Bioquímica Estructural y Metabólica. Tema 2. Aminoácidos

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2 TEMA 2. Aminoácidos. Estructura y propiedades de los aminoácidos. Estereoisomería. Clasificación de los aminoácidos según sus cadenas laterales. Aminoácidos esenciales y no esenciales. Modificaciones post- traduccionales de los aminoácidos. Propiedades ácido- básicas. Curvas de valoración.

3 PROTEÍNAS Principales polímeros estructurales y funcionales de los seres vivos.

4 FUNCIONES DE LAS PROTEÍNAS Proteínas estructurales: Colágeno (carclago y hueso), cubiertas virales, microtúbulos. Proteínas reguladoras: Insulina, hormonas de crecimiento y receptores de membrana. Proteínas contráchles: AcHna, miosina. Proteínas de transporte: Hemoglobina, mioglobina, seroalbúmina, permeasas. Proteínas de almacenamiento o reserva: Ovalalbúmina, caseína y gliadina. Proteínas de defensa: AnHcuerpos, complemento. Proteínas catalizadoras (Enzimas): Sacarasa, pepsina.

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6 AMINOÁCIDOS En los microorganismos, plantas y animales se encuentran unos 300 aminoácidos. En la mayoría de los seres vivos solamente 20 aminoácidos son codificados por el DNA para formar las proteínas (proteinogénicos). Además existen selenocisteína y pirrolisina (arqueobacterias). Muchas proteínas conhenen aminoácidos modificados y partes no proteicas (grupos prostéhcos).

7 AMINOÁCIDOS Carbono- α Cadena lateral Grupo amino Grupo carboxilo Modelo de bolas Los aminoácidos son estructuras tetraédricas GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

8 Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman 2009.

9 L- Alanina (CORN) D- Alanina

10 AMINOÁCIDOS APOLARES (HIDROFÓBICOS) Leucina, Leu, L Prolina, Pro, P Alanina, Ala, A Valina, Val, V GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

11 APOLARES (HIDROFÓBICOS) GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

12 POLARES SIN CARGA Glicina, Gly, G Serina, Ser, S Asparagina, Asn, N Glutamina, Gln, Q GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

13 Polares sin carga Treonina, Thr, T (Ser y Thr en siwos acwvos de enzimas). (Glucoproteínas: Ser, Thr, Asn). Tirosina, Tyr, Y Cisteína, Cys, C GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

14 AMINOÁCIDOS ACÍDICOS Aspartato, Asp, D Glutamato, Glu, E GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

15 AMINOÁCIDOS BÁSICOS HisWdina, His, H Lisina, Lys, K Arginina, Arg, R GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

16 Bioquímica Estructural y Metabólica Tema 2. Aminoácidos Baynes and Dominiczak. Bioquímica Médica. 3ª ed. Elsevier, Jesús Navas Méndez

17 AMINOÁCIDOS ESENCIALES Son diferentes en cada especie, en la especie humana son diez: Valina Leucina Isoleucina Fenilalanina Triptófano MeHonina Treonina Lisina Arginina HisHdina Apolares Polar Básicos

18 PROPIEDADES FÍSICO- QUÍMICAS DE LOS AMINOÁCIDOS Polaridad. Acidez, basicidad. AromaHcidad. Tamaño, flexibilidad de conformación. Capacidad de formar enlaces cruzados. ReacHvidad química. Capacidad de unión a hidrógeno.

19 Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman, 2009.

20 AMINOÁCIDOS MODIFICADOS POSTRADUCCIONALMENTE EN PROTEÍNAS Fosfo- serina Fosfo- treonina Fosfo- Wrosina N- mewl- arginina N- acewl- lisina N- mewl- lisina 5- Hidroxi- lisina 4- hidroxi- prolina

21 AMINOÁCIDOS QUE NO ESTÁN EN PROTEÍNAS Gamma- aminobuwrato (GABA) NEUROTRANSMISOR OrniWna Citrulina INTERMEDIARIOS CICLO DE LA UREA Tiroxina HORMONA TIROIDEA

22 DERIVADOS DE AMINOACIDOS HISTAMINA MEDIADOR R. INMUNE SEROTONINA NEUROTRANSMISOR ADRENALINA MEDIADOR CELULAR

23 IONIZACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS

24 Dependiendo del ph en que se encuentren los aminoácidos, tendrán o no carga posihva o negahva. A ph fisiológico los aminoácidos dipolares no Henen carga. La carga de los aminoácidos ácidos o básicos depende del pka de la cadena lateral. La carga neta que tenga un péphdo o proteína dependerá del número de cargas posihvas y negahvas que sus aminoácidos ionizables presenten a un ph determinado. La existencia de cargas en los aminoácidos de una proteína influye en su capacidad tamponante (amorhguadora de ph) y en el comportamiento de la proteína en su entorno fisiológico.

25 TITULACIÓN DE LA GLICINA (HIDROCLORURO DE GLICINA 1M) GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

26 TITULACIÓN DEL ÁCIDO GLUTÁMICO GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

27 TITULACIÓN DE LA LISINA GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed

28 LOS AMINOÁCIDOS SE PUEDEN UNIR POR ENLACES PEPTÍDICOS Dos aminoácidos Eliminación de una molécula de agua Enlace pepcdico... Formación del enlace CO- NH Extremo amino Extremo carboxilo

29 COMPORTAMIENTO ACIDO- BASE DE PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS

30 BIBLIOGRAFÍA Lehninger Principles of Biochemistry. 5ª ed. Freeman, Cap 3. Mark s Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3ª ed. LWW., Cap 6. Devlin. Textbook of Biochemistry with Clinical correlabons. 7ª ed. Wiley, Cap 3. Feduchi y cols. Bioquímica: conceptos esenciales. Panamericana, Cap 4. Berg, Tymoczko and Stryer. Biochemistry. 7ª ed. WH. Freeman, Cap 2. Voet and Voet. Biochemistry. 4ª ed. Wiley, Cap 4. Baynes and Dominiczak. Bioquímica Médica. 3ª ed. Elsevier, Cap 2. GarreW and Grisham. Biochemistry. 4ª ed Cap 4.

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