Aminoácidos Pi Primera Parte

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Antonia Castellanos Valdéz
hace 6 años
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1 Proteínas Aminoácidos Pi Primera Parte 1

2 Introducción a proteínas Las proteínas están constituidas básicamente por unidades elementales (monómeros) denominadas aminoácidos. Hay 20 aminoácidos diferentes, implicados en la formación de las proteínas, conocidos como los aminoácidos id estándares. d 2

3 Los α-aminoacidos ESQUELET DIFERENCIAL ESQUELET CMUN CADENA LATERAL R CH C H GRUP α-carbxil CARBN α NH 2 GRUP α-amin 3

4 H 2 N CH H H 2 C H 2 H N CH C H H Glicina (Gly) CH 2 CH 2 Prolina (Pro) Como se ha indicado, estos aspectos estructurales son comunes a todos los aminoácidos, id con la excepción de la glicina, que tiene un hidrógeno unido al carbono α, y de la prolina, que es propiamente un iminoácido, no un aminoácido. 4

5 Estereoquímica de los aminoácidos CH CH H H H 2 N H CH 2 H CH 2 H L-Gliceraldehido (monosacárido) L-Serina (α-aminoácido) Todos los aminoácidos, con la excepción de la glicina, que tienen un carbono α asimétrico (quiral), pueden existir en principio en dos formas estereoquímicas, la forma L y la forma D. 5

6 Salvo contadas excepciones, todos los aminoácidos constituyentes de las proteínas presentan configuración L. (α-l-aminoacidos.) De aquí que omitiremos la designación de isómero óptico en nuestra discusión de las proteínas, puesto que siempre se supondrá que se trata del isómero L a menos que indique lo contrario. 6

7 Clasificación de los aminoácidos Desde el punto de vista nutricional: Aminoácidos esenciales, aquellos aminoácidos que no pueden ser sintetizados por el organismo a la velocidad y en la cantidad requerida y deben ser suministrados por la dieta. Aminoácidos no esenciales, aquellos aminoácidos que son sintetizados por el organismo 7

8 Cuando un alimento contiene proteínas con todos los aminoácidos esenciales, se dice que contiene proteínas de alta calidad o de buena calidad. 8

9 Los aminoácidos se pueden clasificar de acuerdo a su cadena lateral en: polar o no polar. A su vez los aminoácidos polares pueden subdividirse de acuerdo a los grupos funcionales que presentan en su cadena lateral polar como: Acidos, Básicos y Neutros. APLAR Aminoácidos Según cadena lateral HIDRÓFBS PLAR HIDRFÍLICS ÁCIDS BASICS NEUTRS 9

10 A. -Aminoácidos cadena lateral apolar Serán aquellos que contienen en su grupo R: 1.- Hidrógeno H 2 N CH H H Glicina (Gly) 10

11 2. Cadena hidrocarbonada ciclada con el grupo α-amino H 2 C H 2 H N CH CH 2 CH 2 C Prolina (Pro) H 11

12 3. Cadena hidrocarbonada CH 3 C H 3 CH CH C H NH 2 Valina (Val) 12

13 4. Cadena aromática CH 2 H H NH 2 Tirosina (Tyr) 13

14 B.-Aminoácidos cadena lateral polar básica Serán aquellos que contienen en su grupo R: 1. tro grupo amino H 2 N CH 2 CH 2 CH 2 CH2 H NH 2 Lisina (Lys) 14

15 C.- Aminoácidos cadena lateral polar ácida Serán aquellos que contienen en su grupo R: 1. tro grupo carboxilo H C CH 2 CH 2 H NH 2 Acido Glutámico (Glu) 15

16 D.- Aminoácidos cadena lateral polar neutra Serán aquellos que contienen en su grupo R: 1. Cadena con grupo amida NH 2 C CH 2 CH 2 H NH 2 Glutamina (Gln) 16

17 2. Cadena con grupo hidroxilo CH 3 H CH H NH 2 Treonina (Thr) 17

18 3. Cadena con grupo sulfhidrilo HS CH 2 H NH 2 Cisteína (Cys) 18

19 4. Cadena con grupo tioéter C H 3 S CH 2 CH 2 CH H NH 2 Metionina (Met) 19

20 Proteínas Aminoácidos Segunda Parte 20

21 PRPIEDADES ÁCID-BASE DE LS AMINÁCIDS El grupo ácido carboxílico (CH) es un ácido, por lo tanto, presenta dos formas las cuales dependen del ph de la solución donde se encuentran. R CH H + R C - + Forma ácida Forma básica 21

22 El grupo amino (NH 2 2) es una base, por lo tanto, presenta dos formas las cuales dependen del ph de la solución donde se encuentran. R NH 3 + H + + R NH 2 Forma ácida Forma básica 22

23 Si analizamos a los aminoácidos observamos que: a) Cuando un aminoácido está en una solución cuyo ph es inferior a 2, el grupo α-carboxilo está en su forma áid ácida (i (sin carga) yel grupo α-aminoi está en su forma ácida (con carga +1). El aminoácido encuentra principalmente como la especie Protonada (carga neta positiva) R CH C H NH

24 b) Cuando un aminoácido está en una solución cuyo ph es superior a 9, el grupo α-carboxilob está en su forma básica (con carga -1) y el grupo α-amino está en su forma básica (sin carga). El aminoácido se encuentra preferentemente como la especie No-Protonada (carga neta negativa) R CH C - NH 2 24

25 c) Hay un valor de ph, característico para cada aminoácido, en el cual la disociación de cargas positivas y negativas se iguala y, por lo tanto, la carga total del aminoácido es nula, el aminoácido se encuentra como la especie Zwitterion. Aeste valor de ph se le denomina punto isoeléctrico (pi). 25

26 PRPIEDADES ÁCID-BASE DE LS AMINÁCIDS Caso 1: Aminoácido con cadena lateral Apolar o Polar Neutra (cadena lateral no ionizable) + H 3 N H + H N pka 3-1 =2,34 pka 2 =9,69 H 2 N - CH 3 CH 3 CH 3 Carga +1 Carga 0 Carga -1 ph<pka ph=pi 1 ph>pka 2 26

27 PRPIEDADES ÁCID-BASE DE LS AMINÁCIDS Caso 2: Aminoácido con cadena lateral Polar Ácida (cadena lateral ionizable) H + H 3 N H + H 3 N + H 3 N - - pka 1 =1,88 pka R =3,65 - pka 2 =9.60 H - H 2 N - Carga +1 Carga 0 Carga -1 Carga -2 ph<pka 1 ph=pi pka R <ph<pka 2 ph>pka 2 27

28 PRPIEDADES ÁCID-BASE DE LS AMINÁCIDS Caso 3: Aminoácido con cadena lateral Polar Básica (cadena lateral ionizable) + H 3 N H + H 3 N H 2 N H 2 N pka 1 =2,18 pka 2 =8,95 pka R =10,53 NH 3 + NH 3 + NH 3 + NH 2 Carga +2 Carga +1 Carga 0 Carga -1 ph<pka 1 pka 1 <ph<pka 2 ph=pi ph<pka R 28

29 Tabla N 3: Nombres abreviados, constantes de acidez y punto isoeléctrico para aminoácidos estándar Nombre Nombre abreviado pka 1 pka 2 pka R pi Acido Aspártico Asp D Acido Glutámico Glu E Alanina Ala A Arginina Arg R Asparagina Asn N Cisteína Cys C Fenilalanina* Phe F Glicina Gly G Glutamina Gln Q Histidina His H Isoleucina* Ile I Leucina* Leu L Lisina* Lys K Metionina* Met M Prolina Pro P Serina Ser S Tirosina Tyr Y Treonina* Thr T Triptófano* Trp W Valina* Val V * aminoácidos esenciales para el ser humano 29

30 PRPIEDADES FÍSICAS DE LS AMINÁCIDS Son insolubles en disolventes no polares, y su moderada solubilidad en agua depende del ph en el que se encuentren. Siendo menos soluble en agua cuando se encuentra como Zwitterion, es decir, cuando el ph = pi y más soluble a ph extremos, es decir, muy ácidos o muy básicos. A ph fisiológico (ph 7,4) el grupo α-carboxilo se encuentra desprotonado y el grupo α-amino protonado. 30

31 PRPIEDADES QUÍMICAS DE LS AMINÁCIDS Dos moléculas de aminoácidos pueden establecer enlaces covalentes entre el carbono carboxilo del grupo α-carboxilo de un aminoácido y el nitrógeno del grupo α-amino de otro. Esta unión, denomina enlace peptídico, corresponde al grupo funcional amida y se produce con pérdida de agua. H H H R H 2 N C CH H + 2 N C CH H 2 N C C N C CH + H 2 R R R H H 31

32 Enlace peptídico 32

33 Es posible seguir agregando unidades aminoacídicas con el mismo tipo de unión para formar tripéptidos, tetrapéptidos, pentapéptidos, etc. Cada vez que se añade un aminoácido a la cadena, debe eliminarse una molécula de agua. Así la porción de cada aminoácido que permanece en la cadena se denomina residuo de aminoácido. 33

34 Cadena Peptídica Toda cadena peptídica p tiene un extremo en el cual queda un aminoácido con su grupo α-amino libre; por convención, se considera a éste como el comienzo de la cadena (se escribe en el extremo izquierdo) y se le llama extremo amino o residuo N- terminal. Toda cadena polipeptídica tiene un extremo en el cual queda un aminoácido con su grupo α- carboxilo libre; por convención, se considera a éste como el final de la cadena (se escribe en el extremo derecho) y se le llama extremo carboxilo o residuo C-terminal. 34

35 35

36 Cuando la cadena polipeptídica p p tiene 50 unidades de aminoácidos, lo cual corresponde a una masa molecular aproximadamente mayor a 6000, la molécula es considerada una proteína. Por debajo de esa masa, se acostumbra a designarlos simplemente como péptidos. No hay un límite preciso entre péptidos y proteínas; el valor de 6000 como masa molecular es arbitrario y se ha elegido porque es la masa aproximada de insulina, hormona producida en el páncreas y primera proteína cuya estructura completa fue conocida con exactitud. 36

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