BIOSINTESIS DE AMINOACIDOS
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- Roberto Macías Rojo
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1 BISITESIS DE AMIAIDS ARATERISTIAS Y RIEDADES Estructura de los aminoácidos Subunidades monoméricas roteínas Enzimas Anticuerpos rganelos y órganos arbono alfa (quiral) Sustituyentes diferentes R cadena lateral Zwitteriones (iónes hibridos Anfoteros Anfolitos (electrolitos anfóteros) R R R
2 Estructura de los aminoácidos 20 aminoácidos Unidos covalentemente Asp = esparragos Glu= gluten (trigo) Tyr= (queso) Gly= (dulce) Lys 1 2 α 3 β 4 γ 5 δ 6 ε Estereoisomeros arbono quiral onfiguración tetraédrica 3 + Imágenes no superponibles (enantiomeros) 3 Excepto la Glicina L-alanina L-aminoácido (α-amino a la izquierda) - D-aminoácido (α-amino a la derecha) 3 + La referencia es el gliceraldehído D-alanina Los aminoácidos de las proteínas son L-estereoisomeros, por su actividad biológica en biomoléculas 2 L-gliceraldehído 2 D-gliceraldehído
3 3 + olaridad de los aminoácidos LARES GRU R ALIFATI Glicina Gly (G) Alanina Ala (A) rolina ro () 3 + ESTRUTURA RÍGIDAR 3 3 Valina Val (V) Leucina Leu (L) Isoleucina Ile (I) 3 + ITERAIES IDRFBIAS 2 2 S 3 Metionina Met (M) LARES GRU R ARGAD S Serina Ser (S) Treonina Thr (T) isteina ys () Asparagina Asn () 2 Glutamina Gln (Q) olaridad de los aminoácidos ALARES GRU ARMATI Fenilalanina he (F) 3 + Tirosina Tyr (Y) Triptofano Trp (W) 2 GRUS R ARGADS SITIVAMETE GRUS R ARGADS EGATIVAMETE Aspartato Asp (D) Glu (E) + 3 Lisina Lys (K) Arginina Arg (R) istidina is () Debido a que algunos aminoácidos están cargados eléctricamente, pueden tener una, dos o tres desprotonaciones
4 BISITESIS DE AMIÁIDS Todos los aminoácidos provienen de intermedios de la glucólisis, ciclo del ácido cítrico o de la vía de las pentosas fosfato. El nitrógeno entra a por medio del glutamato o glutamina. Diéz aminoácidos precisan solo un paso Las bacterias y vegetales pueden sintetizar los 20 aminoácidos. Los mamíferos apenas la mitad. BISITESIS DE AMIÁIDS Glucosa Glucosa-6- Ribosa-5- istidina* Eritrosa-4- Triptofano* Fenilalanina* Tirosina 3-Fosfoglicerato Fosfoenolpiruvato piruvato itrato Alanina Valina* Leucina* Serina Glicina isteina * Aminoácidos esenciales Asparagina Metionina* Treonina* Lisina* Isoleucina* Aspartato xaloacetato Glutamina rolina Arginina
5 irrolina reductasa Síntesis de Arginina y rolina AT quinasa AD AD+ + AD + + i AD+ + AD + γ-glutamil γ-semialdehídodo o enzimatico irrolina-5- carboxilato 3 S oa oa S trancetilasa - 3 -acetil AT -acetil quinasa AD acetil γ-glutamil- -acetil AD+ + AD + + i 3 -acetil glutamato 2 2 semialdehído do aminotransferasa acetil 3 rnitina -acetilornitinasa rolina 2 2 IL DE LA UREA Arginina rnitina 3 Fosfoglicerato Síntesis de Glicina Fosfoserina aminotransferasa Fosfoserina fosfatasa AD + AD i 3 serina 2 Serina Tetrahidrofolato + piridoxal fosfato idroximetil transferasa, metileno tetrahidrofolato fosfoglicerato 3- fosfohidroxipiruvato 3-fosfoserina Glicina Síntesis de isteina 2 2 S omocisteina serina istationaβ- piridoxal fosfato 2 2 S cistationa istationaγ-liasa 2 2 piridoxal fosfato S 2 3 α.-cetobutirato isteina
6 Biosíntesis de seis aminoácidos 3 Aspartato - 2 Aspartoquinasa AT AD 3 2 Aspartil-β-fosfato Aspartato AD+ + AD+ + AD + +i AD + 3 β-semialdehídodo 2 De aspartato homoserina iruvato iperidina 2,6- Dicarboxilato Treonina Treonina L i Treonina deshidratasa fosfohomoserina AD AT homoserina quinasa omoserina Succinil-oA+ 2 2 oa 1 Biosíntesis de seis aminoácidos omoserina omoserina Succinil-oA+ 2 aciltransferasa 2 oa 3 2 Succinato -succinilhomoserina istationina cisteina γ- succinato 2 S cistationina iruvato+ 3 istationina β-liasa S 2 2 omocisteina Metionina S 2 -metil tetrahidrofolato tetrahidrofolato 3 2 metionina 3 2 α-cetobutirato AD AD + 2 α,-ceto β-metilvalerato isoleucina 2 Acetolactato Acetolactato mutasa Acetolactato mutasa reductasa L Valina amino transferasa piruvato Dihidropicolinato AD+ + 2 AD + iperidina 2,6-dicarboxilato - - Dihidropicolinato Succinil-oA+ 2 -succinil-2-amino 6-cetopimelato oa succinato diaminopimelato epimerasa Succinil L Succinato diaminopimelato diaminopimelato Succinato desusccinilasa descarboxilasa 3 -succinil- -succinil-2-amino- Diaminopimelato -succinil-α, ε- α, ε-diamino Meso α, ε-diamino Lisina 6-ceto-L-pimelato diaminopimelato pimelato pimelato 2 α-aceto- α-hidroxibutirato 2 α,β-dihidroxi- β-metilvalerato 3 AD α,β-dihidroxi- isovalerato 2 3 α,ceto 3 isovalerato AD+ + α-acetolactato valina 3
7 BISITESIS DE SEIS AMIÁIDS oa α-isopalmitato β-isopropil Malato isomerasa 3 3 Acetil-oA α-isopropilmalato β-isopropilmalato Isopalmitato AD AD α-cetoisocaproato L Leucina aminotransferasa Leucina Eritrosa-4-2 Fosfoenolpiruvato 2 2-ceto-3-desoxi- 2 D-arabinoheptulosonato- -7-fosfato i 2 2 ceto-3-desoxi desoxi-d. Arabinoheptulosonato- 7- fosfato 2 Deshidroquinato AD + i 3-Deshidroquinato deshidratasa 2 BISITESIS DE RISMAT 3-Deshidroquinato AD+ + AD + Siquimato quinasa 3-enoilpiruvil Siquimato-5- AT AD E i 2 siquimato orismato i Siquimato-5-3-enolpiruvil Siquimato-5- Siquimato 3-Deshidrosiquimato 2 orismato
8 SÍTESIS DE TRITFA Antranilato Antranilato Fosforibosil transferasa orismato Glutamina + piruvato R i Antranilato -(5-Fosforribosil)- Antranilato Antranilato isomerasa 2 Enol-1-o-carboxifenilamino carboxifenilamino- 1-desoxiribulosa fosfato Indol-3-glicerol Fosfato Triptofano Tritofano Indol-3-glicerol fosfato Serina L 2 4 SITESIS DE TRITFA 4 2 Indol-3-glicerol glicerol- α-triptofano 2 GA-3- β-triptofano Indol 3 serina L Tritofano
9 SITESIS DE TIRSIA Y FEILALAIA fenil-piruvato trefenato deshidratasa Fenilalanina orismato mutasa orismato 2 refenato refenato 2 AD + AD+ + 2 Amino transferasa Tirosina 2 5-Fosforibosil pirofosfato AT-fosforirribosil Transferasa Biosíntesis de istidina i 2 AT RIBSA RIBSA 2 2 RIBSA 4-hidroxifenil- piruvato 1-5 -fosforibosil formimino-5- aminoimidazol-4 carboximida ribonucleotido fosforibosil AT irofosfo hidrolasa i RIBSA Fosforribosil AM ciclohidrolasa Fosforribosil Formimino isomerasa RIBSA 2 5-aminoimidazol- 4 carboximida Ribosa fosforibosil AM 1-5 -fosforibosil formimino-5- aminoimidazol-4 carboximida ribonucleotido 2 Glutamina Glutamina amidotransferasa
10 Biosíntesis de istidina 2 Imidazol glicerol-3- Fosfato deshidratasa 2 L-histidinol fosfato- Amino transferasa histidinol fosfatofosfatasa Imidazol glicerol- 3-fosfato Imidazol acetol- 3-fosfato L-histidinol fosfato i L-histidinol 2AD + 2AD+2 + istidinol 2 3 istidina ontrol de la Biosíntesis Retroinhibición (primera reacción) en la secuencia biosíntetica por parte del producto final. Inhibición oncertada: Regulada por una enzima alostérica (reacción irreversible) Seis productos del metabolismo actúan como retromoduladores negativos (E. coli). Multiplicidad enzimática: catalizada por distintos moduladores (isoenzimas), lo que evita el obstáculo de síntesis cuando es necesario. Retroinhibición secuencial (sequential feed-back inhibition): cuando la síntesis se inhibe en sitios diferentes de la misma vía ( en forma escalonada) por el producto.
11 ontrol de Biosíntesis Retroinhibición Multiplicidad enzimática Retroinhibición secuencial
12 SITESIS DE MLEULAS (A ARTIR DE AMIÁIDS) 3 2 Glicina amidino Transferasa metil Transferasa 2 reatina quinasa 3 2 (2)3 3 adomet adocy reatina AT AD rinitina Arginina Guanidinoacetato Fosfocreatina Metionina adomet=s-adenosil metionina isteina AT AD+i Glicina AT AD+i γ-glu-ys γ-glu-ys-gly 2 Triptofano γ-glutamil cisteina Glutation Glutation (GS) γ-glu ys Gly S 2 3 Amino transferasa Glutation (GS) reducido 2 2 Indol-3- piruvato descarboxilasa 2 Indol-3-acetato (auxina) SITESIS DE MLEULAS (A ARTIR DE AMIÁIDS) 3 Tirosina 2 Tirosina Tetrahidrobipterina+ 2 hidroxilasa Dihidrobipterina Dopa 2 descarboxilasa L 2 Dopamina Dopamina β-hidroxilasa Ascorbato + 2 Dehidroascorbato oradrenalina Feniletanolamina -metiltransferasa adomet adoyc 3 2 Adrenalina L descarboxilasa γ-aminobutirato (GABA) istidina descarboxilasa 2 3 L istamina 3 2 S 2 2 imetidina Tagamet Triptofano descarboxilasa descarboxilasa Triptófano Tetrahidrobipterina+ 2 Dihidrobipterina L idro Triptófano 3 Serotonina
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