En 1962 Lesher y colaboradores identificaron de forma fortuita la primera 4 quinolona (acido nalidíxico) a partir de la cloroquina.
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- Concepción Coronel Reyes
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1 En 1962 Lesher y colaboradores identificaron de forma fortuita la primera 4 quinolona (acido nalidíxico) a partir de la cloroquina. Década del 70 (siglo xx) aparecen otros miembros (acido oxolínico, cinoxacino, acido pipemídinico.) En los 80 los derivados fluorados que son mas potentes y menos tóxicos aparecen las primeras 4 fluorquinolonas En los 90 se realizan cambios que aumentas el espectro y actividad, se desarrollaron las quinolonas de 3ºa G. Entre 1999 y los primeros años del s XXI se desarrollaron las quinolonas de 4ta G
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3 QUINOLONAS Una de las características atractivas de las quinolonas es su capacidad para matar las bacterias rápidamente, una capacidad que varía ampliamente entre los diversos derivados. Las quinolonas importantes son análogos clorados sintéticos del acido nalidíxico, con actividad frente a bacterias G (+) y G (-). Las quinolonas bloquean la síntesis de DNA bacteriano por inhibición de la topoisomerasa II bacteriana (DNA girasa) y la topoisomerasa IV.
4 QUINOLONAS Los objetivos intracelulares de las quinolonas son dos topoisomerasas de ADN: girasa y topoisomerasa IV. La girasa tiende a ser el objetivo principal en bacterias gramnegativas. mientras que la topoisomerasa IV está preferentemente inhibida por la mayoría de las quinolonas en organismos gram-positivos Ambas enzimas utilizan un mecanismo de paso de ADN de doble cadena, y es probable que las quinolonas bioquímica es similar para ambos. Sin embargo, existen diferencias fisiológicas entre las enzimas, algunos de los cuales pueden llevar en quinolona letalidad.
5 Mecanismo de acción: Inhiben la enzima DNA girasa bacteriana (topoisomerasa II), lo cual evita el super enrollamiento del DNA y consecuentemente los procesos de transcripción y translación.
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8 LAS QUINOLONAS SE HAN DIVIDIDO EN 4 GENERACIONES
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13 Como surgieron las quinolonas N HN O COOH Cl Cloroquina 1939 N O COOH H 3 C N N CH 3 Ác. nalidíxico 1962 Reducido espectro de acción antibacteriana (Sólo efectivo para infecciones provocadas por Enterobacterias). Cl 7-Cloroquinolona 1958 N CH 3 Tiempo de vida media corto (1,5 hs) Alto grado de unión a proteínas (90%). Rápida aparición de resistencia. Posee actividad antibacteriana
14 Tres posiciones (2, 3, y 4) no se pueden cambiar sin una pérdida significativa de actividad biológica. un grupo ciclopropilo es óptima en la posición 1 Los sustituyentes en las posiciones 5 y 8 afectan configuración plana, y, o bien un grupo metilo o metoxi aparecen óptima en estos sitios Hidrógeno y grupos amino han sido investigadas como útiles sustituyentes en la posición 6, en sustitución del flúor de las fluoroquinolonas. los sustituyentes en las posiciones 7 y 8 son críticos para la actividad antimicrobiana potente. Optimización de la configuración molecular global aumenta el número de dianas intracelulares para la acción antimicrobiana (I-8) e impide la eficacia de las proteínas de eflujo (R-7) que disminuyen la penetración intracelular.
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17 Relación entre estructura química y efectos quinolonas
18 Relación entre estructura química y efectos adversos de las quinolonas
19 Dominios estructurales de quinolonas Unión al DNA R5 O O R6 O Unión a la enzima R7 X 8 N Unión a la enzima R1 Zona de coordinación
20 Modificación estructural de quinolonas Presenta menor unión a proteínas plasmáticas
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24 Modo de asociación de las quinolonas en el sitio de unión con las cadenas de DNA
25 RESISTENCIA A LAS QUINOLONAS Los mecanismos de resistencia a las fluoroquinolonas se pueden resumir en tres principales: 1. Mutación de la enzima. Se produce por producción de mutaciones cromosómicas que alteran la topoisomerasa del ADN bacteriano. 2. Alteración de la permeabilidad. Se presenta como una disminución de la permeabilidad bacteriana por alteración de las porinas (poros). 3. Bomba de eflujo. Por un mecanismo de eflujo, mediante el cual se excreta de manera activa a las quinolonas hacia el exterior bacteriano como una bomba de agua que saca el liquido desde una inundación hacia fuera.
26 RESISTENCIA A LAS QUINOLONAS a inhibición de la síntesis de ADN por quinolonas exige la topoisomerasa objetivo de tener la capacidad de división del ADN y las colisiones del tenedor repeticiones con complejos de ADN-topoisomerasa quinolona reversibles a convertirlos en una forma irreversible. Sin embargo, los factores moleculares que posteriormente generan roturas de ADN doublestrand complejos irreversibles y que probablemente iniciará la muerte celular aún no se han definido. De acuerdo con el estado actual de los conocimientos de los mecanismos importante la Alteración de la ADN girasa y la topoisomerasa IV y la disminución de la acumulación intracelular de la droga debido a las modificaciones de las proteínas de membrana. único punto de mutación en gyr A que codifica para una topoisomerasa de tipo II subunidad A es más común. Reducción de la girasa afinidad por las drogas O Disminución de la penetración debido a la pérdida de proteínas clave de membrana resistencia cruzada entre las fluoroquinolonas - Resistencia a una quinolona generalmente confiere resistencia a la clase entera.
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Inhibido Inhi res bido res síntesis proteica síntesis Macrólidos
Macrólidos Inhibidores de la síntesis proteica Inhibidores de la síntesis proteica Macrólidos Inhibidores de la síntesis proteica Macrólidos con anillos de 14 miembros 1952 Mecanismo de acción: inhiben
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