PRONTUARIO DEL CURSO QUIMICA ORGANICA I Laboratorio (QUIM 3033)
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- Francisco José Juárez Contreras
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1 Universidad de Puerto Rico - Recinto de Humacao Facultad de Ciencias Naturales Departamento de Química Programa de Química Industrial ( Preparado y Revisado: Dr. Juan Suárez PRONTUARIO DEL CURSO QUIMICA ORGANICA I Laboratorio (QUIM 3033) Efectivo a Enero de 2007 I. Título : Química Orgánica I - Laboratorio II. Codificación : QUIM 3033 III. Número de horas/créditos: 4 IV. Pre-requisitos: Química General II (QUIM 3002) y Química General II - Laboratorio (QUIM 3004) V. Co-requisitos : Química Orgánica I (QUIM 3031) VI. Descripción del Curso: Este es un laboratorio de cuatro horas semanales que complementa el curso de Química Orgánica I. Incluye, entre otros, prácticas de los métodos de análisis, purificación, identificación y síntesis de compuestos orgánicos. VII. Objetivos Generales Del Laboratorio 1) El estudiante adquirirá destrezas en las siguientes técnicas de identificación de compuestos orgánicos : a) determinación de punto de ebullición b) determinación de espectro de infrarrojo c) preparación de derivados de grupos funcionales d) determinación de índice de refracción e) determinación de punto de fusión 2) El estudiante adquirirá destrezas en las siguientes técnicas de purificación de compuestos y/o separación de mezclas : a) destilación simple, fraccionada y arrastre por vapor b) extracción con disolventes c) cromatografía de capa fina (TLC) d) recristalización 4) El estudiante adquirirá destrezas técnicas para tomar espectros de infrarrojo de los compuestos estudiados mediante el uso de celdas desmontables, pastillas de KBr y suspensiones en Nujol :
2 2 5) El estudiante adquirirá destrezas en la interpretación de espectros de IR y NMR de compuestos orgánicos sencillos. 6) Familiarizar al estudiante con la bibliografía clásica de las experiencias de los laboratorios de Química Orgánica : VIII. Objetivos Especificos ( Vea anejo I ) IX. Bosquejo de Contenido y distribución del tiempo Periodos (4h) Experimento Referencias/Asignación 1 Organización / Seguridad / Equipo Inventario / Seguridad. Generalidades del laboratorio / Equipo / Manejo de desperdicios / MSDS / Ensayo : Exposición Química Suplemento p / Asig. MSDS ( / 1 Síntesis de Acetanilida. Experimento Filtración / Recristalización / Ensayos : Aspirina, Analgésicos. / Cálculos fundamentales Suplemento p , Pavía : Técnica 5, p Síntesis de Acetanilida. Punto de Fusión Modelos Moleculares I Fundamentos de simetría / Proyecciones de moléculas orgánicas / Análisis conformacional de etano y butano Pavía : Técnica 6.3, p Suplemento p Bruice : sec. 2.10, p.93 1 Cromatografía TLC: Cromatografía de TLC, Identificación de Desconocidos. Suplemento p. 32, Pavía : p , Ensayo Identificación Drogas, p Técnica # 12 (p ) y # 14 (p y ) 1 Taller de Espectrocopía IR Teoría y problemas Suplemento Espectrocopía Pavía : Apéndice.3, p Pruebas Cualitativas de Grupos Funcionales. Pruebas Cualitativas / Identificación de Desconocidos / Indice de refracción / IR Suplemento Pavía : Técnica 18, p Exp. p , , Referencia de IR: Apéndice 3, p Taller de Espectroscopía (NMR) NMR Teoría y Problemas. Suplemento Espectroscopía Parte II Bruice sec Apéndice 4, p
3 3 2 Síntesis de Acetato de Isopentilo. Destilación Simple. Montaje Equipo destilación Simple. Extracción / Separación. Pavía :Ensayo p ,. Exp , Suplemento p Técnica 7, Pavía p , 693, Técnica 8, Pavía p Destilación Fraccionada (Micro) y Cromatografía de Gas Técnica 10, Pavía p Suplemento p Técnica 15, Pavía p Modelos Moleculares II Isomerismo conformacional de cicloalcanos / Isomería óptica, centros quirales Suplemento p Bruice Cap. 4, p Extracción de Cinamaldehido Arrastre por Vapor Extracción de un producto natural. IR. Ensayo : Pavia p , Suplemento p. 50. Técnica 11, Pavía p
4 4 X. Estrategias instruccionales 1.Conferencias - Discusión 2.Laboratorios 3.Talleres (TADDEI) XI. Recursos de aprendizaje 1.Libreta de laboratorio 2.Gafas de seguridad y bata de laboratorio 3.Computadoras 4.Equipo de instrumentación de laboratorio. (IR, refractómetro, NMR) XII. Estrategias de Evaluación 1. Se discutirán las Reglas Departamentales de Seguridad en los laboratorios, se entregarán por escrito y se exigirá la firma de cada estudiante constando que le han sido discutidas y que las entiende, del mismo modo el estudiante acepta cumplir las mismas. 2. Se asignará la práctica a realizar la semana anterior al comienzo de la misma y el estudiante lo resumirá en forma bosquejada en la libreta. Se sugiere el siguiente bosquejo : BOSQUEJO Nombre Sección Fecha comienzo Fecha terminación I. Título II. Objetivos III. Reacción, Equipo y Materiales IV. Resumen Procedimiento V. Disposición de Desperdicios (Véase Tabla en este suplemento) VI. Asignación Preliminar VII. Recolección de Datos VIII. Cálculos IX. Tabla de Resultados X. Discusión de Resultados XI. Conclusiones XII. Bibliografía (Véase la bibliografía de este documento para formato de cómo citar referencias, etc.) 3. Cada práctica se evaluará individualmente con una prueba corta para verificar la preparación adecuada del estudiante para efectuar el experimento. 4. El instructor aclarará dudas sobre el experimento y/o asignación teórica, si ésta no ha sido discutida aún en clase.
5 5. Ningún estudiante estará autorizado a trabajar sólo en el laboratorio, en ausencia del profesor o personal autorizado. 6. La norma es que los estudiantes trabajen individualmente siempre que sea posible. Siempre que se monte un sistema, aparato o se utilice un instrumento, deberá contar con la aprobación del profesor de laboratorio para comenzar a trabajar. Las siguientes destrezas serán evaluadas durante cada práctica de laboratorio : 5 a) Orden y limpieza b) Manejo de equipo c) Uso de instrumentos d) Uso de instrumentos e) Entendimiento de la práctica que realiza f) Uso de bibliografía g) Anotaciones de trabajo realizado, recopilación de datos en tablas si es posible 7. El estudiante deberá presentar su libreta al instructor para la firma al finalizar cada práctica sin falta. El instructor cotejará los datos y firmará como testigo de archivo. 8. El informe escrito, debidamente completado se entregará el próximo período de laboratorio después de haber terminado la fase experimental. 9. El profesor asignará estudiantes para el cotejo final del laboratorio una vez termine cada sección. El cotejo incluirá limpieza, devolución de equipo a las gavetas, cotejo de área de balanzas, fregaderos y llaves de agua y gas. 10. Todo estudiante que obtenga un promedio menor de 50%, (F) en el curso de QUIM 3033, fracasará en el laboratorio. Un fracaso en el laboratorio significa un fracaso (F) en el curso de QUIM Todo estudiante que obtenga un promedio menor de 50%, (F) en el curso de QUIM 3033, fracasará en el laboratorio. Un fracaso en el laboratorio significa un fracaso (F) en el curso de QUIM Se bajará en 10% la nota de informes entregados con atraso. Informes entregados con más de una semana de atraso recibirán cero. 13. Se adjudicará una calificación de F en el laboratorio con más de dos (2) ausencias sin justificación al período de laboratorio. Una calificación de F en el laboratorio implica una calificación de F en el curso de orgánica I, independientemente del promedio en exámenes. 14. Aquellos estudiantes que fracasen en el curso de química orgánica pero obtengan un promedio de 70% o más en el laboratorio, tendrá la opción de repetir el curso de orgánica sin tener que repetir el laboratorio. Su nota de laboratorio tendrá validez hasta dos (2) semestres consecutivos luego de haberlo aprobado. De no aprobar el curso de orgánica en el período indicado el estudiante tendrá que repetir ambos; clase y laboratorio 15. La evaluación general del curso QUIM 3033 tendrá la siguiente distribución: Promedio de Exámenes Parciales Promedio de Informes de Laboratorio Promedio de Pruebas Cortas Apreciación General 40% Nota Total 40% Nota Total 15% Nota Total 5% Nota Total
6 Horario de Exámenes: 6 1. Los laboratorios de Química Orgánica I (QUIM 3033) tienen dos (2) exámenes departamentales: un examen parcial a mitad del semestre y un examen final. 2. El examen parcial se ofrecerá fuera del horario regular del laboratorio y será de 4:30 p. m. a 6:20 p. m los viernes. El día específico del examen parcial será informado por los profesores durante las primeras semanas de clases. 3. La fecha y hora del examen final para estos cursos de laboratorio serán publicadas por la Oficina del Registrador. NOTA: En situaciones extraordinarias el(la) profesor(a) podrá hacer ajustes en la distribución de temas y el tiempo para cubrir los mismos. XIII. Sistema de calificación El laboratorio tendrá un peso de 30% en la nota final y es parte de la clase de QUIM XV. Bibliografía : 1. Donald L. Pavía, Gary M. Lampman, George S. Kriz, Randall G. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques : A Small-Scale Approach, Brooks/Cole, 2da. (2004) 2. Bruice P.Y., "Organic Chemistry", Prentice Hall, Inc., 4ta. Ed.(2004) 3. A. Keith Furr, "C.R.C. Handbook of Laboratory Safety", C.R.C. Press. Inc., 5ta. Edición. (2000) 4. Fessenden, R. J., Fessenden, J. S., "Organic Laboratory Techniques", Brooks/Cole; 3ra. Edición (2001) 5. Donald L. Pavía, Gary M. Lampman, George S. Kriz, "Organic Laboratory Techniques", Brooks/Cole; 3ra. Edición (2001) 6. Silvertein, R.M., Webster F. X., Kiemle D., "Spectroscopy ", Brooks/Cole; 3ra. Edición (2001) Enlaces a WEB:
7 7 DERECHOS DE ESTUDIANTES CON IMPEDIMENTOS La UPR-Humacao cumple con las leyes de ADA (American with Disabilities Act) y 51 (Servicios Educativos Integrales para Personas con Impedimentos) para garantizar igualdad en el acceso a la educación y servicios. Estudiantes con impedimentos: informe al profesor(a) de cada curso sobre sus necesidades especiales y/o de acomodo razonable para el curso, en la tarjeta de información de la primera semana y visite la Oficina de Servicios para la Población con Impedimentos (SERPI) a la brevedad posible. Se mantendrá la confidencialidad.
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