ESPECTROSCOPIA INFRARROJA. Prof. Dr. Alberto Postigo
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- Claudia María Antonia Blanco Figueroa
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1 ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Prof. Dr. Alberto Postigo 1
2 2
3 Transición energética en el IR 3
4 A.-TEORIA DE LA ESPECTROSCOPIA IR (cm 1 ) = 1 (cm) (z) = c (cm) = c (cm/sec) (cm) cm 1 = 1 ( ) x 10,000 and = 1-1 (cm ) x 10,000 4
5 VIBRACION DE UN ENLACE 5
6 B.-GRADOS DE LIBERTAD Moléculas no lineales 3N - 6 Moléculas lineales 3N - 5 6
7 1.-Frecuencia de estiramiento C.-MODOS DE VIBRACION 7
8 2.-Frecuencia de deformación Torsión simétrica torsión antisimétrica 8
9 Caso del 2 O: 3 MODOS FUNDAMENTALES DE VIBRACION Estiramiento estiramiento tijereteo simétrico antisimétrico ( s O) ( as O) ( s O) 3652 cm 1 (2.74 m) 3756 cm 1 (2.66 m) 1596 cm 1 (6.27 m) 9
10 Caso de CO 2 : 4 MODOS FUNDAMENTALES DE VIBRACION Estiramiento simétrico estiramiento antisimétrico 1340 cm 1 (7.46 m) 2350 cm 1 (4.26 m) Doblemente degenerados Tijereteo tijereteo 666 cm 1 (15.0 m) 666 cm 1 (15.0 m) 10
11 Para una molecula AX 2 : Vibraciones de estiramiento: Simétrico antisimétrico 11
12 vibraciones de deformación Tijereteo en el plano aleteo fuera del plano Torsión en el plano o rocking torsión fuera del plano 12
13 D.-Cálculo aproximado de las frecuencias de estiramiento = 1 2 c K (cm 1 ) = 4.12 K = frecuencia en cm 1 c = velocidad de la luz = 3 x cm/sec = ( M 1 en amu m1m2 masas de atomos en gramos o m1 m2 M1M 2 23 masas de atomos M )(6.02 x 10 ) 2 M1M 2 = M1 M atomicos 2 donde M 1 y M 2 son pesos K = constante de fuerza en dynas/cm K = 5 x 10 5 dynes/cm (simple) = 10 x 10 5 dynes/cm (doble) = 15 x 10 5 dynes/cm (triple) 13
14 (1) Enlace C=C : = 4.12 K K = 10 x 10 5 M dynes/cm = M C M C M C C (12)(12) = = 6 = x = 1682 cm 1 (calculado) = 1650 cm 1 (experimental) 14
15 (2) Enlace C Enlace C D = 4.12 K = 4.12 K K= 5 x 10 5 dynes/cm K= 5 x 10 5 dynes/cm = M M C M M C = (12)(1) 12 1 M = = M C M M C D D = (12)(2) 12 2 = = 5 x = 3032 cm 1 5 x 10 (calculado); = 4.12 = 2228 cm 1 (calculado); cm 1 (experimental) = 2206 cm 1 (experimental) 5 15
16 ENLACES MAS FUERTES POSEEN CONSTANTES DE FUERZA MAYORES Y ABSORBEN A MAYOR FRECUENCIA AUMENTO DE LA FRECUENCIA (cm -1 ) =C- = =C- -C- -C=O (weak) sp-1s sp 2-1s sp 3-1s aldehyde INCREMENTO DEL CARACTER s DE LA UNION Incremento de la fuerza de unión C Increamento de la constante de fuerza K C valor base = 3000 cm -1
17 (3) C C C C C C 2150 cm cm cm 1 se incrementa K C C C C O C Cl C Br C I 3000 cm cm cm cm cm 1 ~500 cm 1 se incrementa (4) Cualquier enlace por el cual pase un plano de simetría no será activo en el IR Plano de simetría R R C R C R R R Enlace inactivo al infrarrojo 17
18 E.Parámetros que afectan la absorción IR La hibridación afecta la constante de unión sp sp 2 sp 3 C C C 3300 cm cm cm 1 18
19 F.-La constante de unión K aumenta de izquierda a derecha en la Tabla Periódica C : 3040 cm 1 F : 4138 cm 1 19
20 G.-Vibraciones de torsión son mas fáciles que las de estiramiento C estiramiento: ~ 3000 cm 1 C torsion: ~ 1340 cm 1 20
21 Interacciones acopladas Metilo Estiramiento simetrico C ~ 2872 cm 1 Estiramiento antisimetrico C ~ 2962 cm 1 O O Anhidrido C O C ~ 1760 cm 1 O O C O C ~ 1800 cm 1 Amina N ~ 3300 cm 1 C ~3400 cm 1 Nitro N O O ~ 1350 cm 1 ~ 1550 cm 1 21
22 CO 2 : simetrica 1340 cm 1 antisimetrica 2350 cm 1 normal 1715 cm 1 Vibraciones de estiramiento antisimetrico aparecen a frecuencias mayores que las simetricas 22
23 Espectrómetro IR Blanco Detector Divisor de as Ampli ficador O CPU Pantalla Fuente de radiación infrarroja: laser, Globar o Nernst Muestra Regilla o M onocromador Teclado Impresora 23
24 Celda IR para líquidos 24
25 25
26 Prensa de preparación de pellets de KBr 26
27 27
28 Forma e intensidad de las absorciones IR Espectro del ciclohexanol 28
29 29
30 Absorciones infrarroja de grupos funcionales 30
31 31
32 Numero de onda % T Numero de onda 32
33 ESTIRAMIENTO C-
34 Regiones típicas de absorción IR Longitud de onda ( m) C O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) Muy pocas banda s C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * Area de estudio Frecuencia (cm -1 )
35 La región de estiramiento C- Valor base = 3000 cm -1 C- sp estiramiento ~ 3300 cm -1 C- sp 2 estiramiento > 3000 cm -1 C- sp 3 estiramiento < 3000 cm -1 INSATURADO 3000 división SATURADO C- aldehído, dos picos (débiles) ~ 2850 y 2750 cm -1
36 VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO METILENO EN-FASE C DOS ENLACES C- comparten un C central C Estiramiento simétrico ~2853 cm -1 FUERA DE FASE C C Estiramiento asimétrico ~2926 cm -1
37 VIBRACIONES DE ESTIRAMIENTO DEL GRUPO METILO Tres enlaces C- comparten un Átomo de C central En fase C Estimamiento simétrico ~2872 cm -1 Fuera de fase C Estiramiento asimétrico ~2962 cm -1
38 exano ALKANE C torsiones a discutir C Vibraciones estiramiento incluye C 3 sym y asym C 2 sym y asym C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3
39 TORSIÓN C-
40 Región de torsión C- C 2 torsión ~ 1465 cm -1 C 3 torsión (asym) aparece cerca del valor de C 2 ~ 1460 cm -1 C 3 torsión (sym) ~ 1375 cm -1
41 Vibraciones de torsión del grupo metileno C Scissoring O tijereteo ~1465 cm -1 C Wagging o aleteo C ~1250 cm -1 C ~720 cm -1 C C ~1250 cm -1 Rocking Twisting En el plano Fuera del plano vibraciones de torsión
42 VIBRACIONES DEL METILO Y METILENO C 2 asym C 3 sym C- TORSIÓN: CERCA 1465 Y 1375 cm ESTOS dos picos pueden solaparse C
43 VIBRACIONES DEL METILO Y METILENO Detalles adicionales para SYM C 3 C 2 asym C 3 sym El pico de metilo simétrico se desdobla cuando hay mas de un Me sobre el C C C 3 Un pico (isopropilo) C C 3 C 3 Dos picos t-butilo C 3 C C 3 C 3 Dos picos
44 exane ALcano C stretch C 2 bend C 3 bend C 2 rocking > 4C C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3
45 1-exeno ALqueno =C C=C C 2 C 3 torsión C C oops C 2 C C 2 C 2 C 2 C 3
46 Tolueno AROMATICO Ar- C 3 C 3 C=C bencene Ar- oops
47 1-exino ALquino C=C = C 2, C 3 =C- = C- C C C 2 C 2 C 2 C 3
48 1.- Alcanos % T Numero de onda 48
49 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALCANOS. ENLACE m cm -1 Intensidad Forma VIBRACIÓN Estiramiento C sp3-3,5-3, intensa Media estrecha Tijera C 2 y C-C 2 con 6,7-6, media Estrecha C 3 C 2 o C 3 Balanceo de C-C 3 7,25-7, baja Media C 3 Balanceo de cadena de al menos 4 grupos C 2 -C-(C 2 ) n -C con n mayor o igual a 4,0 13, Depende de la cantidad de grupos Media Deformación de enlace C- en iso-grupos. (Vea nomen clatura de alcanos) Deformación del enlace C- en grupos metilo en carbono terciario. -C(C 3 ) 2 7,20 y 7,24 -C(C 3 ) 3 7,20 y 7, y y 1380 (C 2 ) media media Medianamente anchas, de aproximadament e igual intensidad. Media-alta (dos bandas, una menos intensa y otra menor de mayor energía) 49
50 2.- Alquenos % T Numero de onda 50
51 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALQUENOS. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C sp2-3,27-3, Media Estiramiento C=C 6, Débil Deformación C sp2-15, Media C 2 terminal Deformación C 2 =C 10,0 y 11, y 909 Intensas C=C terminal Deformación C=C 6, Débil CIS Deformación C=C No hay en 6,1 si Débil TRANS Deformación TRANS es simétrica C=C 11,2-11, Fuerte 51
52 Estiramientos =C- fuera del plano
53 Estiramientos =C- fuera del plano PLANO POR ENCIMA ALQUENOS POR DEBAJO TAMBIÉN EN AROMÁTICOS
54 ALQUENOS Monosustituídos R C C s s Disustituídos cis-1,2- R C C R s trans-1,2- R C C R s 1,1- R R C C s Trisustituídos R R C C R m Tetrasustituído R R C C R R =C- torsión fuera del plano cm -1
55 3.- Alquinos A Numero de onda 55
56 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALQUINOS. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C sp - 3, Fuerte terminal Deformación C sp - 16,6-14, Media Estiramiento C-C C C 4,7-4, Fuerte triple enlace terminal. Estiramiento C-C triple enlace R C C R 4, Media 56
57 NITRILOS ALQUINOS O N C C=N = 2250 C=C = 2150 C=O 1715 C=C 1650 ESPECTROS C-O 1100
58 VALORES BASE (+/- 10 cm -1 ) O N C C N 2250 C C 2150 C=O 1715 C=C 1650 C O ~1100
59 ESTIRAMIENTOS DE ALQUINOS Y NITRILOS
60 REGIONES TÍPICAS DE ABSORCIÓN IR C=N = C=C = LONGITUD DE ONDA ( m) O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) Muy pocas bandas C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * FRECUENCIA (cm -1 )
61 C = N 2250 cm -1 C = C 2150 cm -1 EL GRUPO CIANO PRESENTA UN PICO INTENSO DEBIDO A SU GRAN MOMENTO DIPOLAR La unión triple C-C presenta una absorción débil debido a la falta de momento dipolar, especialmente los alquinos simétricos. R C C R
62 Propanonitrilo NITRILO BASE = 2250 C=N = C 3 C 2 C N
63 1-exino ALquino BASE = 2150 =C- = C=C = C C C 2 C 2 C 2 C 3
64 4.- Compuestos aromaticos % T Numero de onda 64
65 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS IDROCARBUROS AROMÁTICOS.(BENCENOIDES) (Aquí, solo se incluyen las bandas de los aromáticos mono y disustituidos.) a) Monosustituidos VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C sp2-3,3-3, Media Balanceo de C-C 3 7,25-7, Media C 3 Deformación del anillo C sp2-13,5 y 14,0 740 y 715 Débil Tabla Nº5 b) Disustituidos VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad ORTO C sp2-13,5 740 Fuerte META C sp2-13,5-14, Fuerte y fuerte PARA C sp2-12,5 800 Media 65
66 BENCENOS Monosustituídos s s Disustituídos orto s meta m s s para s Trisustituídos 1,2,4 m s RING s OOPS 1,2,3 s m 1,3,5 s m Combinación de bandas cm -1
67 5.- Alcoholes % T Numero de onda 67
68 ESTIRAMIENTO O-
69 Regiones típias de absorción IR O- Número de onda ( m) O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) Muy pocas bandas C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * Región de interés FRECUENCIA (cm -1 )
70 La región de estiramiento O- O cm -1 (alcohol, libre) O cm -1 (alcoholes & acidos, -unidos) Se ensancha Se corre libre -unido
71 Efecto de la unión sobre el estiramiento O- Free O Free O C- -bonded O C- -bonded O C- (a) Líquido (b) Solución (c) Puro diluída 1-Butanol Solución muy diluída
72 idroxilo unido por unión hidrógeno R R R O R O R O O O O R Enlaces mas largos y débiles conducen a frecuencias menores. La unión ocurre en soluciones concentradas de alcoholes
73 Ciclohexanol ALCOOL puro O- -bond O C 2 C-O C-
74 6.- Aminas Numero de onda 74
75 ESTIRAMIENTO N-
76 Regiones de absorbancia IR típicas N- Número de onda ( m) O- N- C- C N C C X=C=Y (C,O,N,S) Muy pocas bandas C=O C=N C-Cl C-O C=C C-N C-C N=O N=O * Región de interés FRECUENCIA (cm -1 )
77 La región de estiramiento N- N cm -1 Aminas primarias dan dos picos simétrico N asimétrico Aminas secundarias solo un pico Aminas terciarias no dan picos de estir. N- N
78 Amina primaria alifática 1-Butanamina N 2 N 2 scissor C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C 2 N 2
79 3-Metilbencenamine Amina primaria aromática -C 3 Ar- N 2 N 2 C 3 benceno Ar- oops
80 Amina secundaria N -Etilbencenamina N N C 2 C 3 C 3 benceno Ar- oops
81 N,N -Dimetilanilina Amina terciaria Ar- -C 3 no N- C 3 N C 3 benceno C 3 Ar-
82 Aminas, bandas características RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN ESTE GRUPO DE COMPUESTOS. a) Monosustituidas VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento N- 2,86-2, Débil (doblete) Flección N- 6,33-6, Media Deformación N- 15,00-11, Media Tabla Nº15 b) Disustituidas VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento N- 3,02-2, Muy débil (singulete) Deformación N- 15,00-11, Media 82
83 7.-Grupo carbonilo 7.a.- Cetonas Numero de onda 83
84 Región de estiramiento del grupo CO Se extiende entre 1800 to 1650 cm -1 - El valor base es 1715 cm -1 (cetona) Las bandas de absorción son muy fuertes debido al gran momento dipolar C=O C=O es generalmente uno de los picos Mas fuertes del espectro
85 2-Butanona cetona BASE = overtone 2x C=O C- C=O C bend O C 3 C C 2 C 3
86 C=O es sensible al entorno Cada clase de carbonilo absorbe a una frecuencia distintac=o R R Cloruro de ácido ester aldehído O C 1800 anhídrido O O C Cl R O C R O C 1735 OR' R O C 1725 R cetona O C 1715 R R Valor base ácido carboxílico amida O C 1710 O R O C 1690 N y 1760 ( dos picos )
87 Longitud de enlace C=O en distintos carbonilos Mas corta Mas larga A A A A Cloruro De ácido ester cetona amida 1780 cm cm cm cm -1
88 FACTORES QUE INFLUENCIAN LA ABSORCIÓN C=O
89 EFECTOS INDUCTIVOS Y DE RESONANCIA EN LA FRECUENCIA DEL GRUPO CARBONILO A O R C R = Me, Et, etc. GRUPOS DADORES DE e Debilitan al carbonilo y Disminuyen la frecuencia de absorción B O C X GRUPOS TOMADORES DE e refuerzan al carbonilo y Aumentan la frecuencia de absorción X = F, Cl, Br, O
90 C EFECTOS OINDUCTIVOS Y DE RESONANCIA EN LA FRECUENCIA C X DEL GRUPO CARBONILO O C Y O C Y = N, O, or C=C - Y + Resonancia Debilita al CO y disminuye La frecuencia de absorción D R O C R O Unión hidrógeno Estira y debilita al CO disminuye La frecuencia de absorción
91 R R Cloruro Ácido De ácido ester aldehído cetona carboxilico amida B A C O O O O O O C 1800 anhídride O O C EFECTOS INDUCTIVOS Y DE RESONANCIA EN LA FRECUENCIA DEL GRUPO CARBONILO Cl O C R 1810 y 1760 ( dos picos ) R C 1735 OR' R C 1725 A B R C 1715 R BASE VALUE E-dador E-atractor R C 1710 D O C D R C 1690 N 2 Resonancia Unión
92 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LAS CETONAS. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C O 5,80-5, Fuerte Estiramiento en, no saturadas Estiramiento en aromáticos C O 5,93-6, Fuerte C O 5,88-5, Fuerte 92
93 7.b.-Aldehídos Numero de onda 93
94 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALDEÍDOS. VIBRACIÓNO ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C O 5,74-5, Fuerte Estiramiento C sp2-3,45-3,54 y 3,60-3, y Media Media 94
95 7.c.- Esteres Numero de onda 95
96 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ÉSTERES. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento O- 4,16 hasta 2, hasta 3400 Media a fuerte Estiramiento C O 5,71-5, Media Estiramiento en, -no saturados Estiramiento en ésteres arílicos C O 5,78-5, Media C O 5,78-5, Media 96
97 7.d.- Acidos % T Numero de onda 97
98 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C O 5,80-5, Fuerte Estiramiento, -no 5,83-5, Fuerte saturados Estiramiento Arílicos 5,90-6, Fuerte Estiramiento O- 3,70-2, Fuerte 98
99 DÍMEROS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS RECORDAR DISMINUYE la frecuencia de CO Y también O- Unión en el dímero debilita la unión O- y la unión C=O conduciendo a picos mas anchos a frecuencias mas bajas.
100 7.d.- Anhídridos Numero de onda 100
101 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ANIDRIDOS DE ÁCIDO. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C O Doble Doble Fuerte 5,40-5,55 y y y fuerte 5,58-5, RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALOGENUROS DE ÁCIDO VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento de C=O F C O 5, Fuerte Estiramiento C O 5, Fuerte de C=O Cl Estiramiento C O 5, Fuerte de C=O Br Estiramiento C O 5, Fuerte de C=O I 101
102 7.e.- Amidas Numero de onda 102
103 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LAS AMIDAS. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C O 5, Fuerte primaria Estiramiento secundaria C O 5,88-5, Fuerte Estiramiento N- 2,86 y otra 3500 y otra Media y Media dos bandas primarias 2, Estiramiento N- 3,01-3, Media una banda secundarias Deformación N- 6,17-6, Fuerte primarias Deformación N- secundarias 6,45-6, Fuerte 103
104 Efectos de la conjugación y tamaño del anillo Sobre la absroción C=O O N C C=N = 2250 C=C = 2150 C=O 1715 C=C 1650 C-O 1100
105 CONJUGACIÓN
106 Conjugación de C=O con C=C La conjugación del carbonilo con C=C corre los valores a menor frecuencia Para aldehídos, cetona, y ésteres, sustraer alrededor de cm -1 por conjugación con C=O Cetonas conjugadas = 1690 to 1680 cm -1 Esteres conjugados = 1710 to 1700 cm -1 C=C se hace muy fuerte!!
107 LA CONJUGACIÓN DISMINUYE LA FRECUENCIA DE C=O Y C=C LA RESONANCIA enlonga y debilita la unión C=O O O + R C C C 2 R C C C 2 - O R C R O R C C C cm -1 disminuye cm -1 C=C también se elonga y Debilita y polariza
108 C=O : = 1685 C=C : = Metil-3-penten-2-one KETONE débil O C 3 C C 3 C C 3 C Sólo una C=O C=C doblete = gem dimetilo
109 Benceno C=C C=O : = 1685 Acetofenona Cetona aromática conjugada benceno C- estiramiento O C C 3 C=O benceno C-
110 TAMAÑO DE ANILLO Y TENSIÓN ANGULAR
111 LA TENSIÓN ANGULAR AUMENTA LA FRECUENCIA DEL CARBONILO 2 En respuesta a mayor caracter p en los enlaces del anillo, hay mas carácter s en el enlace C=O. O 3 O Más caracter s lleva a una unión mas C C corta y mas fuerte y a mayor frecuencia. 120 o ángulo normal 1 Un ángulo mas pequeño, requiere mayor carácter p en el híbrido que forma el anillo
112 EFECTOS DE CONJUGACIÓN Y TAMAÑO DEL ANILLO O O O O O RING STRAIN R O C R normal aliphatic ketones CONJUGATION O R C C C 2 O R C
113 Ciclopentanona Cetona cíclica 5-ring esperado = 1740 C- alifático O C=O C torsión
114 8.- Compuestos halogenados Numero de onda 114
115 RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN ESTE GRUPO DE COMPUESTOS. VIBRACIÓN ENLACE m CM -1 Intensidad Estiramiento C-F 7,14-10, Fuerte Estiramiento C-Cl 12,5-16, Fuerte Estiramiento C-Br 16,7-20, Fuerte Estiramiento C-I 20,0 500 Fuerte 115
116 La región de estirameinto C-X C-Cl 785 a 540 cm -1, dificil de encontrar por hallarse en zona de huellas dactilares C-Br y C-I absorciones fuera del alcance de la espectroscopia IR C-F pueden hallarse fácilmente
117 Usado como solvente, se ven absorciones C-Cl Tetracloruro de Carbon Cl Cl C Cl C-Cl Cl
118 Clorobenceno Combinacines de Banda del anillo bencénico Cl benceno C=C C-Cl oops
119 Espectro de fondo Los equipos modernos de FT-IR sustraen el fondo o BACKGROUND
120 BACKGROUND Dioxido de carbono y agua -O- -O- O=C=O
121 ELUCIDACIÓN DE ESPECTROS IR DECISION FLOW CART
122 sí anhídrido ácido amida ester aldehido cetona SÍ 2 C=O Picos O presente? N presente? C-O presente? CO presente? C=O presente? NO Diagrama de flujo
123 C=O present? NO Diagrama de flujo O presente? N presente? C-O presente? C=N = presente? C=C = presente? C=C presente? (benceno?) NO 2 presente? C-X presente? Sí alcohol amina eter nitrilo alquino alqueno aromatico nitro cpds haluros
124 anhídrido SÍ C=O presente? 2 C=O Picos O presente? NO SÍ alcohol ácido Opresente? N presente? amina amida N presente C-O presente? eter ester C-O presente C=N = presente? nitrilo aldehído CO presente C=C = presente? alquino cetone NO C=C presente? (benceno?) alqueno aromatico NO 2 presente? nitro cpds C-X presente? haluros
125 sugerencias DECISION FLOW CART
126 COMO USAR UN ESPECTRO IR 1) 2) 3) 4) 5) Fórmula molecular: Calcular el índice de insaturación Buscar carbonilos: note cualquier cambio desde1715 cm -1 Buscar O-, N- Buscar uniones triples Buscar C=C, anillos bencénicos
127 COMO USAR UN ESPECTRO IR CONTINUA 6) Observar debajo de 1550 cm -1 ; por C-O o nitro 7) Volver sobre el espectro; Buscar la región C- para aldehídos y picos Por encima de 3000 cm -1 (alquenos y alquinos terminales)
128 Resumen final
129 Lo mínimo necesario e imprescindible Valores base O 3600 N 3400 C 3000 C N 2250 C C 2150 C=O 1715 C=C 1650 C-O C- =C- -C- -CO C 2 y C 3 torsión : 1465 y Cloruro De ácid ester aldehído anhídrido : 1810 y 1760 cetona ácido benceno C=C : entre 1400 y 1600 Expansión de C amida Expansión C=O Conocer también los efectos de unión, conjugación, y tamaño de anillo.
130 Dónde encontrar más espectros para practicar?
131 3) web sites that ) Libros: D.L.Pavia, G.M.Lampman, and G.S.Kriz, Introduction to Spectroscopy, 3rd ed., arcourt.
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