Práctica 6 IDENTIFICACIÓN DE CONTAMINANTES MEDIANTE ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA
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- Asunción Lozano Rivas
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1 Práctica 6 IDENTIFICACIÓN DE CONTAMINANTES MEDIANTE ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA 1. Objetivo Familiarizarse con los fundamentos de la identificación de moléculas a partir de su espectro de absorción infrarrojo. Analizaremos el espectro infrarrojo de algunos compuestos orgánicos. Asignaremos algunas bandas vibracionales presentes en dichos espectros y las relacionaremos con la estructura molecular de las distintas especies. 2. Fundamento 2.1 Absorción de luz Los fundamentos de la absorción de luz por las moléculas se presentaron en el guión de la práctica 1. La absorción de luz por un analito de una muestra se describe por las expresiones usuales de la ley de Lambert-Beer: I 0 A log10 = ε ( λ) [ B] L (1) I f donde A es la absorbancia, I 0 e I f son las intensidades de radiación incidente y transmitida en la muestra, [B] es la concentración molar del analito, L es el camino óptico de la célula y ε(λ) es la absortividad molar, el cual depende de la longitud de onda λ. La ecuación (1) predice una variación lineal 1 de la absorbancia con la concentración, lo cual es la base del uso de la espectrofotometría en análisis químico. 2.2 Espectroscopía infrarroja La radiación infrarroja abarca las longitudes de onda desde aproximadamente 1 a 1000 µm, que corresponde en número de ondas (inverso de la longitud de onda, esta es la unidad que se suele utilizar en espectroscopía infrarroja), al intervalo a 10 cm 1. Muchas moléculas absorben eficientemente radiación infrarroja (IR). La energía de los fotones IR absorbidos es almacenada por las moléculas en forma de energía vibracional y rotacional de sus núcleos. En la troposfera terrestre, la absorción IR por moléculas como el H 2 O, el CO 2, o el CH 4, entre otras, está directamente relacionada con el llamado efecto invernadero que produce el calentamiento de la atmósfera. 1 Esta ecuación se cumple estrictamente cuando la intensidad de la radiación incidente es baja y la muestra no está muy concentrada. 1
2 Como ya hemos comentado, la radiación IR absorbida por las moléculas pone a éstas en estados excitados de vibración y rotación. En esta práctica nos centraremos en los estados vibracionales. De acuerdo con la Mecánica Cuántica, el movimiento de vibración de las moléculas sólo puede tener lugar a energías discretas. Por ejemplo, las energías vibracionales posibles de una molécula diatómica siguen aproximadamente la ley: E 1 = n + ωe n 0,1,2,3,4,..., 2 VIB = k ωe = (3) µ El parámetro que caracteriza el estado excitado, n, es el llamado número cuántico de vibración y toma valores nulos o enteros positivos. La frecuencia propia de vibración ω e guarda una estrecha relación con la masa de la molécula y la fuerza del enlace: en la expresión (3) µ denota la masa reducida de la molécula (µ=m 1 m 2 /(m 1 +m 2 ), siendo m 1 y m 2 las masas de los átomos que forman el enlace), y k la constante de fuerza del enlace molecular. Como cada enlace tiene una fuerza y unas masas distintas, enlaces distintos vibrarán con energías distintas y absorberán luz infrarroja a frecuencias distintas. Por ejemplo, para la molécula de CO (un gas muy tóxico) se tiene ω e =2170 cm -1, mientras que para el OH (un radical altamente oxidante presente en atmósferas contaminadas) se tiene ω e =3600 cm -1 (nota: = h/2π es la llamada constante de Planck reducida). Las transiciones más comunes inducidas por la luz son las que excitan un enlace desde el estado vibracional n al estado inmediatamente superior, n+1. Este tipo de transición sólo puede tener lugar si la molécula absorbe radiación infrarroja de su misma frecuencia propia ω e. Por ejemplo, para excitar la molécula de CO desde el estado vibracional n al siguiente estado n+1 la radiación absorbida debe tener la siguiente energía: E = E(n+1) E(n) = [(n+1)+1/2] ω e [n+1/2] ω e = ω e = 2170 cm -1 Así, el CO presenta un pico de absorción intenso a 2170 cm -1, mientras que, por ejemplo, el OH libre lo presenta a 3600 cm -1 (ojo: cuando el OH forma puentes de hidrógeno, el enlace O-H se debilita y la absorción de desplaza hacia frecuencias menores, típicamente entre cm -1, tal y como se podrá ver en los espectros de los alcoholes estudiados en esta práctica). Se pueden encontrar más ejemplos en las Tablas 1 y 2, que muestran las frecuencias propias de vibración de los enlaces presentes en algunos grupos funcionales típicos de muchos contaminantes. 2
3 Los niveles vibracionales de las moléculas poliatómicas pueden ser complejos. Una molécula compuesta por N átomos dispone de 3N-6 grados de libertad de vibración (3N-5 si la molécula es lineal) 2. En otras palabras, una molécula tiene 3N-6 modos de vibrar que se denominan modos normales de vibración, cada uno con una frecuencia y energía propias y en general distintas. Cada modo de vibración tendrá asociados una serie de niveles de energía de acuerdo a la ecuación (3) y la energía vibracional total de la molécula vendrá dada por: 3N 6 1 E VIB = n k + ωk n k = 0,1,2,3,4,... (8) k= 1 2 Donde ω k es la frecuencia propia de cada modo de vibración y n k el número cuántico que define el grado de excitación de cada vibración. Para ilustrar este aspecto, que puede parecer un tanto abstracto, mostramos en la siguiente figura los modos normales de vibración del H 2 O y el CO 2 con sus correspondientes frecuencias propias: 2 Los grados de libertad de vibración son 3N-6 porque se tienen 3 grados de libertad por átomo (cada átomo se mueve en 3 dimensiones), al que se restan los 3 grados de libertad de traslación del centro de masas de la molécula en el espacio y también los 3 grados de libertad de rotación (2 grados de libertad de rotación si lo molécula es lineal). 3
4 Un aspecto importante de la espectroscopia infrarroja es que no todos los modos normales de vibración se pueden excitar por absorción de luz. En el espectro infrarrojo de una molécula intervienen únicamente aquellos modos de vibración que modifican el momento dipolar de la molécula durante el movimiento de oscilación vibracional. Estos modos se denominan modos activos de infrarrojo. Una consecuencia importante de esta regla de selección es que los diátomos homonucleares no absorben radiación infrarroja (no tienen espectro IR) ya que durante el movimiento de vibración la molécula mantiene siempre un momento dipolar nulo. Los diátomos heteronucleares tienen siempre un cierto momento dipolar ya que uno de los átomos será siempre algo más electronegativo que el otro; en este caso el momento dipolar sí que cambia durante la vibración ya que aumenta al estirarse el enlace y disminuye al comprimirse el enlace. Como ejemplo de molécula poliatómica podemos considerar el CO 2. El modo ν 1 del CO 2 no se puede excitar con radiación IR (el momento dipolar permanece nulo durante el estiramiento simétrico de los dos enlaces C O), mientras que los modos ν 2 y ν 3 de esta molécula sí que se puede excitar. La siguiente figura muestra el espectro del aire medido en el laboratorio de investigación del área de Química Física. Sobre el mismo se muestran las bandas de absorción de los modos activos del CO 2 y el H 2 O. espectro infrarrojo del aire H 2 O modo ν 2 CO 2 CO 2 modo ν 3 modo ν H 2 O modo ν 1 H 2 O modo ν número de onda (cm -1 ) 4
5 Tabla 1: Frecuencias propias de vibración de algunos enlaces importantes. bond stretching significa vibración de estiramiento del enlace, mientras que bond bending significa vibración de giro del ángulo que forma el enlace en la molécula. 5
6 Tabla 2: Extensión de la tabla 1, donde se indica de forma más general las bandas de absorción infrarroja características de algunos grupos funcionales importantes. Los segmentos indican las regiones de absorción. La intensidad típica de las bandas en el espectro se indica con las letras s : alta intensidad, m : intensidad media, w : absorción débil. La anchura de la banda se indica por las letras sh : pico estrecho de absorción, br : banda ancha de absorción. 6
7 Ejercicio práctico: Identificación de moléculas por su espectro de absorción infrarrojo Entre los espectros A, B, C y D de las figuras adjuntas más abajo se encuentran el espectro de la acetona, el del metanol, el del etanol y el de una sustancia desconocida. En la siguiente figura están representadas las estructuras de la acetona, el metanol, y el etanol. En la figura se pueden observar los enlaces que componen dichas moléculas, cuyas vibraciones deben aparecer en el espectro de infrarrojo. En particular, la Tabla 3 siguiente proporciona algunos de los modos de vibración de la acetona y el metanol con sus números de onda característicos. Tabla 3: Algunos modos y energías de vibración aproximados del metanol y la acetona Acetona CH 3 COCH 3 Estiramientos ω e (cm -1 ) 3000 Metanol CH 3 OH Estiramientos ω e (cm -1 ) 3000 C-H en CH 3 Estiramiento C=O Estiramientos C-C Deformación C-H en CH 3 Estiramiento C-O Estiramiento O-H Deformación (ancha) 1450 del CH 3 rocking del CH 3 Doblamiento Ángulo C-O del CH 3 Movimiento de Torsión 650 (ancha) 7
8 Cuestiones: 0) Fotocopie o imprima una copia de los espectros A, B, C y D para entregarlos con el guión de prácticas con la identificación de picos que se piden en las siguientes cuestiones 1) Utilizar las tablas 1, 2 y 3 para identificar, de entre los espectros A, B, C y D, los espectros de la acetona, el metanol, y el etanol. (ayuda: El etanol tendrá modos de vibración parecidos a los del metanol e incorpora un nuevo tipo de vibración. Piense y discuta cuál puede ser). 2) En cada uno de estos 3 espectros (acetona, metanol y etanol) asociar todos los picos que pueda con el modo de vibración que corresponda (es decir, junto a cada pico del espectro indicar qué modo de vibración se está excitando al absorberse la radiación infrarroja) y discutir las razones que le han llevado a asignar los espectros a cada una de las sustancias. 3) En el espectro de la sustancia desconocida, utilizar las tablas para asociar los máximos picos posibles (de entre los más importantes) con los tipos de enlaces y modos de vibración que puedan estar presentes en la molécula. 4) A partir de los resultados del análisis del apartado 3 proponer una familia de moléculas a la que podría pertenecer el espectro. Justificar la propuesta en algo de detalle aunque se averigüe a qué molécula en concreto pertenece el espectro. Ayuda: A efectos de esta práctica lo importante son las posiciones de los picos que aparecen en cada espectro, que se pueden estimar a partir del eje x en cada caso. Téngase en cuenta que en los espectros A, B y C la escala de números de onda es lineal, mientras que en el espectro D es logarítmica. En general, centrar la atención sobre los picos y bandas más intensos de los espectros, ignorando los picos débiles y estrechos). 8
9 1.5 espectro A 1.0 Absorbancia número de onda (cm -1 )
10 0.6 espectro B 0.4 Absorbancia número de onda (cm -1 )
11 1.5 espectro C 1.0 Absorbancia número de onda (cm -1 )
12 1.5 espectro D 1.0 Absorbancia número de onda (cm -1 )
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