ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA
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- Arturo Herrera Villalba
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1 MÉTODOS 2: ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA Universidad Pedagógica Nacional Facultad de Ciencia y Tecnología Departamento de Química Julie Benavides Melo
2 2 CONTENIDOS
3 3 CONTENIDOS
4 4 CONTENIDOS ÁREAS TEMÁTICAS DE TRABAJO NO PRESENCIAL
5 5 INTRODUCCIÓN A LA ESPECTROSCOPÍA VIBRACIONAL 1. Conceptos básicos Estados vibracionales y energía Modos normales de vibración frecuencia de vibraciones 2..Técnicas Espectroscopía infrarroja Regiones del IR Grupos funcionales "Huellas digitales" Número de ondas e intensidad Reglas de selección FTIR y sus ventajas Espectroscopía Raman Dispersión inelástica de fotones (Stokes y anti-stokes) Reglas de selección Ventajas sobre el IR Resonanacia Raman 3..Aplicaciones a proteínas Análisis de estructura secundaria Cálculos Asignaciones Uso de isótopos Grupos laterales
6 6 Bibliografía Campbell, I.D. and Dwek, R.A.; Biological Spectroscopy; Benjamin Cummings (1984) Cantor, C.R. and Schimmel, P.R.; Biophysical Chemistry; Vol 2, (1984). Krimm, S and Jagdeesh Bandekar, Vibrational Spectroscopy and Conformation of Peptides, Polypeptides and Proteins; Adv. Prot Chem. 38; (1986), p. 180 Susi, H and Byler, D.M.; Resolution Enhanced Fourier Transform Infrared Spectroscopy of Enzymes; Methods in Enzymology; 130, p 290 Williams, R.W.; Protein Secondary Structure Analysis Using Raman Amide I and Amide III Spectra; Methods in Enzymology; 130, p 311
7 1. Introducción ESPECTROSCOPÍAS Y ESPECTROMETRÍA Se estudian los cambios producidos en las moléculas debidos a la absorción de energía Energía Materia Absorción de una parte Transmisión del resto La luz visible, infrarroja, ultravioleta, las microondas y las ondas de radio son ejemplos de radiación electromagnética. CARACTERÍSTICAS DE LAS RADIACIONES: ESPECTROSCOPÍAS: Radiación electromagnética ESPECTROMETRÍA: Electrones de alta energía o iones E = h n = h c/λ h = constante de Planck (6.62 x J.s) ESPECTROSCOPÍA: l = longitud de onda (1m = 10-6 m = 10-3 mm = 10 4 Å) n = frecuencia (Hertzios, Hz) c = velocidad de la luz (3 x 10 8 m/s) Número de onda: Técnica de análisis que hace uso de la interacción entre la radiación electromagnética y la materia para estudiar la composición de ésta 7
8 8 Las energías en el rango ultravioleta-visible excitan los electrones a niveles de energía superiores dentro de las moléculas. Las energías infrarrojas provocan las vibraciones moleculares y las energías de microondas provocan las rotaciones. Las frecuencias de onda de radio provocan transiciones en el espín nuclear, las que se observan en la espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear El espectro electromagnético ENERGY
9 9 El espectro electromagnético RAYOS GAMMA RAYOS X UV VISIBLE INFRARROJO MICROONDAS ONDAS DE RADIO LONGITUD DE ONDA (l) metros (m) FRECUENCIA (n) Hertz (Hz) EFECTO PRODUCIDO EN LA MATERIA TIPO DE TÉCNICA Transiciones Vibraciones de Movimientos Transiciones de electrónicas de átomos dentro del conjunto espín nuclear electrones de valencia de las moléculas de la molécula Espectroscopía Espectroscopía Espectroscopía Espectroscopía de UV-visible de IR de microondas de RMN Ionizantes No ionizantes
10 Determinación estructural 10 TÉCNICA ESPECTROSCÓPICA Rayos X Ultravioleta-Visible Infrarrojo Espectrometría de masas (*) Resonancia magnética nuclear INFORMACIÓN OBTENIDA Estructura total de la molécula incluida la estereoquímica de la misma a partir de las posiciones relativas de los átomos. Existencia de cromóforos y/o conjugación en la molécula a partir de las absorciones observadas. Grupos funcionales a partir de las absorciones observadas. Formula molecular y subestructuras a partir de los iones observados. Grupos funcionales, subestructuras, conectividades, estereoquímica, etc. a partir de datos de desplazamiento químico, áreas de los picos y constantes de acoplamiento observadas.
11 Intensidad 11 E = h. n Radiación electromagnética cuantizada interacción DE MATERIA cuantizada Interacción sólo si: E REM = DE Materia DE = h. n hn E 2 E 1 Absorción E 2 E 1 E 0 E 0 DE = hn = hc / l n = 1/l DE = h c n DE n n (o l) n: nº de ondas (se expresa en cm -1 ) IR Vibraciones de átomos dentro de las moléculas
12 Espectroscopia Infrarroja 800nm 2.500nm nm nm IR CERCANO IR MEDIO IR LEJANO La figura 2: Regiones del espectro infrarrojo. Infrarrojo cercano (NIR / cm -1 ) Infrarrojo medio (MIR / cm -1 ) Infrarrojo lejano (FIR / cm -1 )
13 ESPECTROSCOPIA INFRARROJA INSTRUMENTACIÓN FUENTE SELECTOR CELDA DETECTOR REGISTRADOR
14 La fuente de radiación es un filamento calentado electricamente. Mediante el empleo de espejos el haz se divide en dos, de manera que uno atraviesa la muestra y otro la referencia. Después, ambos haces pasan alternativamente (mediante el empleo de un espejo giratorio) por un monocromador y la diferencia de intensidades es captada por un detector. EL ESPECTROFOTÓMETRO DE IR 14
15 Transmitancia ( % ) Un espectro de IR consiste en una representación de la energía emitida por la molécula (transmitancia) frente a la longitud de onda (l en mm) ó al nº de ondas (n en cm -1 ). Una banda de absorción de un espectro se caracteriza por dos parámetros: - La l a la que se produce el máximo de absorción - La intensidad de la absorción o transmitancia a esa l Número de onda (n) SI LAS TRANSICIONES NO SUPONEN CAMBIOS EN EL MOMENTO DIPOLAR, NO SE OBSERVAN EN EL ESPECTRO. Por ello, moléculas diatómicas simétricas (ej.: X 2 ) no absorben en el IR. Cuanto mayor es el cambio en el momento dipolar, mayor es la absorción. El espectro de IR 15
16 Vibración de tensión en moléculas diatómicas 16 Ley de Hooke n= k/m k: constante de fuerza m: masa reducida m = m A x m B m A + m B Modo de vibración de tensión: alargamiento y compresión del enlace (Molécula diatómica) La frecuencia de vibración de tensión depende de la fuerza de los enlaces y de las masas relativas de los átomos.
17 Relación entre la frecuencia, las masas atómicas y la fuerza de los enlaces: 17
18 VIBRACIONES MOLECULARES Dependen de las masas de los átomos. La frecuencia de una vibración disminuye al aumentar la masa atómica (los átomos pesados vibran lentamente) La frecuencia también aumenta con la energía de enlace, por lo que un doble enlace C=C tendrá una frecuencia más elevada que un enlace sencillo C-C. MODOS NORMALES DE VIBRACIÓN 3N-5 (para moléculas lineales) 3N-6 (para moléculas NO lineales)
19 ESPECTROSCOPIA INFRARROJA ABSORCIÓN EN EL INFRARROJO Vibraciones de Tensión ν1: Simétrico ν3: Asimétrico Vibraciones de Flexión ν2: Tijereteo x: Aleteo y: Torsión Z: Balanceo
20 Hay dos tipos de vibración molecular: tensión (s) y flexión (d) según que un átomo vibre en la misma dirección del enlace (tensión) o perpendicularmente al de (flexión) TENSIÓN En el plano FLEXIÓN Fuera del plano SIMÉTRICA (tijera) (torsión) ASIMÉTRICA (balanceo) (aleteo) Tipos de vibraciones en moléculas poliatómicas 20
21 Energías de transición Masa de los átomos Separación de cargas entre los átomos Fuerza del enlace Frecuencias características de grupo Absorción de energía en función de la longitud de onda IR MEDIO
22 sobretonos n enlaces simples n enlaces triples n enlaces dobles zona dactiloscópica d C-H Frecuencias características de los grupos funcionales 22
23 UN ALCANO PRESENTA FRECUENCIAS DE TENSIÓN Y FLEXIÓN SOLAMENTE PARA C-H Y C-C. LA TENSIÓN C-H ES UNA BANDA ANCHA ENTRE 2800 Y 3000 CM -1 (BANDA PRESENTE EN TODOS LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS)
24 24 Por qué aumenta el número de onda al pasar de enlace simple a doble y de éste a triple? El enlace doble es más fuerte que el simple y el triple más aún. Al aumentar la fuerza del enlace, aumenta el valor de la constante de fuerza y por tanto el número de onda aumenta. Cuanto más fuerte es un enlace, vibra a mayor frecuencia Espectros de IR de hidrocarburos: alcanos, alquenos y alquinos
25 Muestran varias frecuencias características: Tensión de C-H aprox cm -1 Tensión de C=C del anillo origina bandas a cm -1 Derivados monosustituídos del benceno muestran dos absorciones: a cm -1 y cm -1 Los derivados disustituídos del benceno muestran las siguientes absorciones: Espectros de IR de derivados del benceno 25
26 26 Alcanos y Alquenos
27 27 Alquinos
28 28 ALCOHOLES n-butanol
29 AMINAS 29 Dipropilamina
30 Compuestos carbonílicos 30 No conjugados Conjugados
31 31 Compuestos carbonílicos
32 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 32 Ácido hexanoico
33 Nitrilos 33 Butironitrilo
34 34 Butanoato de etilo Ésteres
35 Amidas 35 N,N-dimetilpropanamida
36 PROBLEMAS DE IR PARA SEMINARIO DEL DÍA Ejemplo 1
37 37 Ejemplo 2
38 38 Ejemplo 3
39 39 Ejemplo 4
40 40 Ejemplo 5
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