c = λν λ: cm; ν: ciclos/seg E = hν c: velocidad de la luz (en el vacío: 3 x 1010 cm/seg) E = hc/ν h: cte. de Planck (6.62 x 1027 erg/seg) Y
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- Ignacio Ortiz Aranda
- hace 6 años
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1 Espectroscopía Espectroscopía ultravioleta-visible visible Espectroscopía infrarroja Espectroscopía de resonancia magnética nuclear Espectrometría de masas Pincipisd Principios de la Espectroscopía Molecular: Radiación Electromagnética
2 Radiación Electromagnética se propaga a la velocidad de la luz tiene propiedades de onda-partícula (dualidad de De Broglie) la energía de un fotón es proporcional a su frecuencia c = λν λ: cm; ν: ciclos/seg E = hν c: velocidad de la luz (en el vacío: 3 x 1010 cm/seg) E = hc/ν h: cte. de Planck (6.62 x 1027 erg/seg) Y λ X A Z El Espectro Electromagnético Menor Longitud de onda (λ) Mayor Longitud de onda (λ) 400 nm 750 nm Luz Visible Mayor Frecuencia (ν) Menor Frequencia (ν) Mayor Energía (E) Menor Energía (E)
3 El Espectro Electromagnético Menor Longitud de onda (λ) Mayor Longitud de onda (λ) Ultravioleta Infrarrojo Mayor Frecuencia (ν) Mayor Energía (E) Menor Frecuencia (ν) Menor Energía (E) El Espectro Electromagnético Energía Rayos cósmicos Rayos γ Rayos X Luz Ultravioleta Luz Visible Radiación Infrarroja Microondas Ondas de Radio
4 Espectroscopía de absorción La materia absorbe energía pasando a un estado de mayor energía. Se estudia la luz (λ) que se absorbe cuantitativamente, para deducir información estructural, cuantificar, etc ΔE E = hν E2 (Estado de alta energía) (Energía de un fotón) E1(Estado de baja energía) Espectroscopía de emisión También se puede estimular la muestra (luz, calor, electricidad) y estudiar el regreso al estado fundamental estudiandl la luz emitida. Qué clase de estados? electrónico vibracional rotacional spin nuclear UV-VisVis Infrarrojo microonda radiofrecuencia El Espectro Electromagnético
5 Espectroscopía UV- Visible Transiciones entre estados de energía electrónicos ΔE = hν Energía entre 200 y 800 nm La energía absorbida es discreta o cuantizada Características de transiciones electrónicas entre orbitales σ, π y η Transición λ (nm) Ejemplo σ σ* <200 idrocarburos saturados π π* Alquenos, alquinos, aromáticos η σ* O, C 3 O, C 3 Cl η π* Carbonilos, nitro, nitrato, carbonilo. Etileno: solapamiento frontal de 2 orbitales p da lugar a un OM enlazante π y a un OM antienlazante π. eteno formaldehido 2p π π 2p π π hυ π π E F E E
6 Orbitales Enlazantes y No Enlazantes Los orbitales π de unión resultan de la superposición de orbitales p del mismo signo. Los orbitales no enlazantes π* resultan de la superposición ió de orbitales p de signo opuesto. Niveles de energía y transiciones electrónicas En espectroscopía UV-Vis se irradia con luz de una energía tal como para provocar transiciones electrónicas, es decir, promover un electrón desde un orbital de baja energía a uno vacante de alta energía. Transiciones electrónicas posibles entre orbitales n: orbital que contiene par de electrones no compartidos: por ejemplo, O, N, Cl, etc. σ* anti-enlazante En UV- Vis la energía solo alcanza para las transiciones n π* yπ π* Energía π* anti-enlazante n no-enlazante π* enlazante σ* enlazante σ σ * UV lejano λ < 200 nm, compuestos orgánicos simples π π* UV λ ~ nm, compuestos insaturados n π* UV-visible λ ~ nm, insaturados con heteroátomos
7 Transición π π* en cis,trans-1,3 1,3-ciclooctadieno ψ 4 ψ 4 LUMO OMO ψ 3 ψ 2 ΔE = hν ψ 3 ψ 2 ψ 1 ψ 1 configuración π-electrónica más estable configuración π-electrónica en el estado excitado Las transiciones más favorecidas son entre el orbital ocupado de mayor energía (OMO) y el orbital desocupado de menor energía (LUMO) Transición π π* La banda de energía OMO-LUMO es afectada por los sustituyentes del doble enlace Cuando (ΔE) OMO-LUMO se hace menor, la λ max se desplaza a valores mayores
8 La inserción de un grupo alquílico causa un desplazamiento amayores λ max C 3 C C C C C 3 λ max 170 nm λ max 188 nm La extensión de la conjugación tiene un mayor efecto en λ max ; el desplazamiento es nuevamente a mayores longitudes de onda C C λ max 170 nm C C C C λ max 217 nm
9 C C C C 3 C λ max 217 nm dieno conjugado C C C C C C λ max 263 nm tin trieno conjugado mas dos alquilos C 3 Licopeno Pigmento naranja en zanahorias Pigmento rojo en tomates Absorben azul. Se ven rojos
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11 El espectrómetro UV-Vis registra las longitudes de onda donde se produce absorción y cuantifica la absorción S 0 S 1 E S 2 S 1 ΔE (S1) = h. c / λ max S 0 S 2 S 0 El espectro se registra como Absorbancia (A) vs. longitud de onda (λ). Las bandas del espectro UV son anchas porque incluyen la estructura fina de transiciones vibracionales y rotacionales de menor energía. Información estructural limitada
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13 Las transiciones más favorecidas son entre el OMO y el LUMO El espectrómetro UV-Vis registra las longitudes de onda a las que se produce absorción y la cuantifica cubeta muestra (en solución) luz UV DETECTOR El espectro se registra como Absorbancia (A) vs. longitud de onda (λ) Las bandas del espectro UV son anchas porque incluyen la estructura fina de transiciones vibracionales y rotacionales de menor energía
14 Absorción de la luz I 0 I A = log I = log I0 ( T ) 1.4 l I 0 = I + I abs antraceno I abs = I 0 A = ε. l. C A ( 1 10 ) Abso orbancia ε: coeficiente de extinción molar (M -1.cm -1 ) l: longitud de la celda (cm) C: concentración (M) A=Absorbancia, T= Transmitancia Longitud de onda (nm) Ley de Beer: A = ε c l A: Absorbancia Permite cuantificar la concentración de una muestra por UV ε: coeficiente de extinción (característico de cada sustancia) l: largo del paso de la cuba (cm) c: concentración (moles/l) La zona de longitudes de onda que se registra en un espectro UV- Vis es entre 200 y 800 nm En esta zona no absorben dobles ni triples enlaces aislados Solo van a absorber enlaces π conjugados y heteroátomos con pares de electrones no compartidos (O, N, etc.) Grupos que absorben luz = CROMÓFOROS
15 A medida que aumenta la conjugación, el sistema it absorbe a λ mayores, o sea que la absorción se desplaza hacia el visible. La conjugación acerca al OMO y al LUMO del sistema disminuyendo E de la transición π π*. Entonces, ocurre a λ menor
16 Otros Cromóforos Grupos carbonilo conjugados Compuestos aromáticos y heteroaromáticos A mayor conjugación de sistemas aromáticos la absorción se desplaza al visible Este compuesto es de color anaranjado
17 Cromóforos Auxócromos: sustituyente que unido a un cromóforo cambia su λ max y la intensidad de la absorción (ε) Desplazamiento batocrómico: desplazamiento hacia λ mayores debido a una sustitución determinada o a efecto de solvente. Desplazamiento hipsocrómico: desplazamiento hacia λ menores debido a una sustitución determinada o a efecto de solvente. Chromophore Example Excitation λ max, nm ε Solvent C=C Ethene π > π* ,000 hexane C C 1-exyne π > π* ,000 hexane C=O Ethanal n > π* π > π* ,000 hexane hexane N=O Nitromethane n > π* π > π* ,000 ethanol ethanol C-X X=Br Methyl bromide n > σ* hexane X=I Methyl Iodide n > σ* hexane
18 Pantallas solares PABA: ácido p-aminobenzoico Espectroscopía Infrarroja Información sobre grupos funcionales en la molécula
19 E2 (Estado de alta energía) ΔE E = hν (Energía de un fotón) E1 (Estado de baja energía) Qué clase de estados? electrónico vibracional rotacional spin nuclear UV-VisVis Infrarrojo microonda radiofrecuencia La región que se utiliza del espectro infrarojo es entre 2500 y nm En esta zona se consiguen excitar transiciones vibracionales de la molécula: estiramientos y flexiones de los enlaces Los enlaces covalentes se asemejan a resortes Al entregarles energía adecuada se pueden estirar y flexionar
20 Espectroscopia infrarroja La region más útil del infrarrojo se encuentra entre μm ( cm -1 ) Longitud de onda λ Número de onda 1/λ Transiciones entre estados vibracionales: estiramientos flexiones Estiramientos del grupo C 2 Simétrico Antisimétricotrico
21 Flexiones del grupo C 2 En el plano En el plano Flexiones del grupo C 2 Fuera del plano Fuera del plano
22 Todos los enlaces de una molécula van a sufrir transiciones vibracionales, cada una con una frecuencia determinada y característica, y cada una de estas transiciones va a provocar una banda de absorción El espectro IR va a registrar todas estas bandas Barrido de λ, IR-TF La complejidad de un espectro IR permite su uso para identificar sustancias ya que se transforma en una especie de huella digital del compuesto. Por otra parte la identificación de ciertas Por otra parte la identificación de ciertas bandas características brinda información sobre la presencia de grupos funcionales.
23 La frecuencia exacta de una transición para un enlace determinado va a depender, entre otras cosas, de la fuerza del enlace y de la masa de los átomos en los extremos del enlace υ= 1 (k/μ) μ: masa reducida m = M 1 M 2 /M 1 + M 2 2πc k: constante de fuerza υ: número de onda = υ/c Regiones típicas de un espectro IR Espectro Infrarojo de exano estiramiento C (streching) Flexión Flexión Flexión (bending) C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C Numero de onda, cm -1 Francis A. Carey, Organic Chemistry, Fourth Edition. Copyright 2000 The McGraw-ill Companies, Inc. All rights reserved.
24 Espectro infrarojo de 1-exeno C=C C=C C 2 C=C 2 C=CC 2 C 2 C 2 C Wave number, cm -1 Francis A. Carey, Organic Chemistry, Fourth Edition. Copyright 2000 The McGraw-ill Companies, Inc. All rights reserved. Espectro IR de butanona O
25 O Espectro IR de ciclobutanol Espectro IR de isobutiraldehido O
26 Frecuencias Absorción en el Infrarrojo Unidad estructural Frequencia, cm -1 estiramientos (uniones simples) sp C sp 2 C sp 3 C sp 2 C O 1200 sp 3 C O Frecuencias Absorción en el Infrarrojo Unidad estructural Frequencia, cm -1 Estiramientos (enlaces múltiples últiples) C C C C C N
27 Frecuencias Absorción en el Infrarrojo Unidad estructural Frequencia, cm -1 Estiramientos (grupos carbonilo) Aldehidos y cetonas ácidos carboxílicos anhidridos y Esteres Amidas C O Frecuencias Absorción en el Infrarrojo Unidad estructural Frequencia, cm -1 Flexiones en alquenos RC R 2 C C 2 C cis-rc CR' trans-rc CR' R 2 C CR'
28 Frecuencias Absorción en el Infrarrojo Unidad estructural Frequencia, cm -1 Flexiones de derivados del benceno Monosubstituídos y orto-disubstitu disubstituídosdos meta-disubstitu disubstituídosdos y para-disubstitu disubstituídosdos Frecuencias Absorción en el Infrarrojo Unidad estructural Estiramientos (uniones simples) Frecuencia, cm -1 O (alcoholes) O (ácidos carboxílicos) N
29 ter-butilbenceno Ar C 6 5 C(C 3 ) 3 C Monsubstituído benceno Número de onda, cm -1 Francis A. Carey, Organic Chemistry, Fourth Edition. Copyright 2000 The McGraw-ill Companies, Inc. All rights reserved. 2-exanol C O C 3 C 2 C 2 C 2 CC 3 O Wave number, cm -1 Francis A. Carey, Organic Chemistry, Fourth Edition. Copyright 2000 The McGraw-ill Companies, Inc. All rights reserved.
30 2-exanona C 3 C 2 C 2 C 2 CC 3 C O C=O Wave number, cm -1 Francis A. Carey, Organic Chemistry, Fourth Edition. Copyright 2000 The McGraw-ill Companies, Inc. All rights reserved.
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