PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS

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1 1.- DATOS INFORMATIVOS: PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS MATERIA O MÓDULO: Análisis Orgánico Teoría y Laboratorio CÓDIGO : CARRERA : Ciencias Químicas, mención Química Analítica NIVEL : Quinto No de CRÉDITOS : 5 CRÉDITOS DE TEORÍA: 3 CRÉDITOS PRÁCTICA : 2 SEMESTRE/ AÑO ACADÉMICO: Primero PROFESOR : Gladys A. Acurio R., Pregrado: Lcda. Ciencias de la Educación Especialización Química Posgrado: Magister en Docencia Universitaria e Investigación Especialidad: Manejo de laboratorios y soplado en vidrio Área de Docencia: Bioquímica, Análisis orgánico, Química Orgánica, Química General aplicado a Analítica, Nutrición, Geoquímica. Horario de atención: Viernes de 10h00-13 h00 Oficina: 303 de Ed. Ciencias Químicas Teléfono: Ext gacurio@puce.edu 2.- DESCRIPCIÓN DE LA MATERIA El contenido de la materia de Análisis Orgánico se circunscribe a: Examen preliminar de compuestos orgánicos puros y de mezclas. Identificación, Clasificación y caracterización de compuestos orgánicos siguiendo un orden jerárquico y sistematizado de los grupos funcionales. En el laboratorio se utilizará las principales técnicas y métodos de separación y purificación de compuestos orgánicos para dilucidar la estructura de compuestos orgánicos sencillos por su reactividad química y métodos espectroscópicos. 3.- OBJETIVO GENERAL Guiar al estudiante en el proceso de identificación y caracterización de compuestos orgánicos puros y muestras desconocidas aplicando las técnicas de análisis cualitativo e instrumental 4.- OBJETIVOS ESPECÍFICOS Realizar la investigación Bibliográfica de manejo de técnicas y métodos de análisis tradicionales e instrumentales Llevar el registro de notas de manera cuidadosa y sistemática de cada una de las observaciones Desarrollar la capacidad de observación con metas y objetivos, ilustrada, selectiva e Interpretativa de hechos y resultados Reconocer, identificar, clasificar y caracterizar los compuestos orgánicos en base a la reactividad química de los diferentes grupos funcionales Introducir en la resolución de problemas estructurales por el conocimiento de las propiedades Físicas, reactividad frente a determinados reactivos y datos espectroscópicos

2 4.5.- Separar, aislar y caracterizar los compuestos orgánicos a partir de mezclas utilizando los esquemas de separación en función de solubilidad y formación de sales Adquirir destreza y habilidad en el uso de técnicas, manejo de reactivos e instrumentos propios del análisis orgánico Deducir la estructura de un compuesto orgánico a partir de la información proporcionada por los datos experimentales 5.- CONTENIDOS Teoría: Capítulo I. Caracterización de Compuestos orgánicos: Estado físico, color, olor, prueba de ignición. Análisis cualitativo elemental: Determinaciones micro analíticas interpretación de los valores analíticos. Investigación cualitativa: C, H, O, N, S, halógenos. Determinaciones micro analíticas cuantitativas. Comportamiento de solubilidad: Generalizaciones, comportamiento frente diferentes solventes, aplicación de las pruebas de clasificación Determinación de propiedades físicas: Puntos de fusión, Puntos de congelación, Puntos de ebullición, Densidad específica, Índice de refracción, rotación óptica, determinación de Peso molecular. Y otras Capítulo II Identificación de grupos funcionales. Función alcohol: Esquema y ensayos de diferenciación, solubilidad y ensayo con 2,4-dinitrofenil Hidracina. Ensayo de Baeyer. Ensayos de oxidación. Reacciones con per yodato.- Derivados de alcoholes. Grupo Carbonilo: Esquema y ensayos de clasificación: Ensayo Tollens, Feheling y Benedict, Purpald, Schiff, Yodoformo. Derivados de aldehídos y Cetonas. Ácidos carboxílicos y Fenoles: Solubilidad y determinación de ph. Esquema de Clasificación de ácidos carboxílicos y fenoles: Cloruro férrico para fenoles, Equivalente de Neutralización para ácidos carboxílicos. Equivalente de neutralización para derivados ariloxiacetico de fenoles.- Formación de derivados y reactividad.-confirmación espectroscópica de la estructura. Pruebas de identificación de compuestos nitrogenados: Procedimiento de diferenciación de aminas: Ensayo de Hinsberg.- Reactividad.- Derivados de aminas.-pruebas de identificación para compuestos halogenados e insaturados. Capítulo III Separación de mezclas: Separación de mezclas binarias por extracción formación de sales.- Separación de mezclas por destilación en función de volatilidad.-procedimientos para separación de mezclas diagramas de flujo.- Ejercicios de aplicación. Capítulo IV Aplicación de métodos espectroscópicos. Espectroscopia infrarroja y ultravioleta en al determinación de grupos funcionales. Capítulo V Resolución de problemas: Interpretación de fórmulas estructurales

3 Actividades semanales TEORÍA Fecha Hora Contenido /Actividades agosto 3 Caracterización de Compuestos orgánicos: Estado físico, color, olor, prueba de ignición agosto 3 Análisis cualitativo elemental: Determinaciones micro analíticas interpretación de los valores analíticos. Investigación cualitativa: C, H, O, N, S, halógenos. Determinaciones micro analíticas cuantitativas 30-3 sept. 3 Solubilidad y Reactividad : Generalizaciones, comportamiento frente diferentes solventes, aplicación de las pruebas de clasificación 6-10 sept. 3 Determinación de propiedades físicas: Puntos de fusión, Puntos de congelación, Puntos de ebullición, Densidad específica, Índice de refracción, rotación óptica, determinación de Peso molecular sept. 2 Técnicas de reacción, aislamiento y purificación Ejercicios de aplicación sept. 1 Prueba T1 y Laboratorio 27-1 Oct. 3 Clasificación y caracterización de grupos funcionales. Prueba de identificación del grupo hidroxilo 4-8 Oct. 3 Clasificación y caracterización del grupo carbonilo Oct. 3 Pruebas de Identificación de aldehídos y cetonas y formación de derivados Oct. 3 Clasificación y caracterización de ácidos carboxílicos y fenoles Oct Prueba T2 y laboratorio 3-5 nov. 3 Análisis orgánico funcional de fenoles Y caracterización de ácidos y sus derivados LABORATORIO Práctica No 1 Entrega y limpieza del material e instrucciones Práctica No 2 Examen Preliminar de muestras Sólidas y líquidas Práctica No 3 Examen preliminar de mezclas Práctica No 4 Uso de desecantes en solventes orgánicos Práctica No 5 Técnicas de aislamiento, y purificación en micro: Extracción, y cristalización Práctica No 6 Identificación del grupo hidroxilo Clasificación, propiedades físicas, Orgánico funcional y reconocimiento por sus derivados Práctica No7 Pruebas físicas, químicas e instrumentales de clasifica Grupo carbonilo con : 2,4-DNF-Bayer, I.R.,etc. Práctica No 8 Análisis orgánico funcional de Aldehídos y cetonas mediante pruebas de confirmación y derivados Práctica No 9 Ensayos de Solubilidad y Clasificación para ácidos Y fenoles con :Base fuerte base débil, cloruro férrico y determinacióndel equivalente de Neutralización y Número de Duclaux Práctica No 10 Pruebas de Identificación de fenoles y preparación de derivados de ácidos y fenoles 8-12 nov. 3 Aminas: acidez, basicidad, reactividad, clasificación nov. 3 Clasificación de amidas, nitrilos y urea. Práctica No 12 Práctica No 11 Pruebas de clasificación. Ensayo de Hinsberg, Hofman. Y Derivados

4 22-6 Nov. 3 Separación de Mezclas de acuerdo a la naturaleza química de los componentes. Separación de mezclas Binarias Insolubles: basada en formación de sales por extracción. Separación de mezclas Binarias: Separación basada en formación de sales por,destilación de arrastre de vapor 29-3 Dic. Prueba T3 y laboratorio 6-10 Dic. 1 Determinación de grupos funcionales. Por espectroscopia t taller sobre estructuras de compuestos orgánicos Pruebas de identificación de amidas y nitrilos. Índice de saponificación de ésteres y amidas Práctica No 13 Separación de componentes de carácter ácido, básico y neutro. Ejemplo anilina, naftaleno, ácido benzoico y fenol por extracción. Separación de ésteres por destilación simple Examen Final de laboratorio y recolección De material Dic. 3 Examen final de teoría 6.- METODOLOGÍA Las clases se teóricas se desarrollarán con fundamentación teórica y conceptual de las distintas técnicas físicas, químicas e instrumentales con el desarrollo de ejercicios y problemas se realizará con el sistema de conferencia y participación activa de los estudiantes quienes deberán investigar y preparar exposiciones sobre los temas tratados y la resolución de problemas En el laboratorio. El trabajo es eminentemente experimental. Y el aprendizaje de la materia exige de parte del estudiante gran dedicación para hacer del análisis orgánico una antesala de investigación analítica.el profesor dará indicaciones básicas sobre el objetivo, el procedimiento y el problema específico a investigar.el estudiante tiene la obligación de investigar y consultar sobre otras alternativas de análisis que le permita identificar, clasificar y categorizar los compuestos orgánicos. El reporte de las observaciones y resultados debe presentarse en un informe escrito. Para el desarrollo de los experimentos el estudiante contara con la guía de prácticas Recursos: Material impreso, guía de actividades para aula y extraaula, artículos de interés científico, material electrónico, pizarrón, guía de prácticas.

5 Asignatura: ANÁLISIS ORGÁNICO TEORÍA Y LABORATORIO ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL SEMANA (1-17) ACTIVIDADES DE INTERACCIÓN DOCENTE - ESTUDIANTES N de horas de clases teóricas (HORAS PRESENCIALES) N de horas de clases prácticas, laboratorios, talleres N de horas de tutorías especializadas TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE (HORAS NO PRESENCIALES) ACTIVIDADES (Descripción) N de horas EVALUACIONES TEMAS A TRATAR (N del tema, unidad, o capítulo descritos en Contenidos) Lectura del capítulo 3 de Shriner.Resolver cuestionario y realizar un listado de equipos, materiales y reactivos necesarios para el curso. 2 Resolver cuestionario. Leer el capítulo 22 de Durst y Gokel. Elaboración de informe 2 Resolver cuestionario. Leer el capítulo 6 de. Shriner. Elaboración de informe 2 Consulta sobre aplicación de las técnicas básicas de laboratorio y desecantes. Presentación oral. Elaboración de informe. instrumento de apoyo la guía 2 Leer el capítulo 22 de Durst y Gokel. Resolver cuestionario. Elaboración de informe 2 T. Caracterización de Compuestos orgánicos: Estado físico, color, olor, prueba de ignición L. instrucciones generales y limpieza de material T. Determinaciones micro-analíticas cualitativas y cuantitativas e interpretaciones. L. Examen Preliminar de muestras orgánicas :Sólidas y líquidas T. Solubilidad y reactividad. L. Examen preliminar de mezclas T. Técnicas experimentales: puntos de fusión, ebullición, densidad, índice de refracción, polarimetría como criterio de pureza. L. Acción de desecantes : físicos y químicos T. Técnicas de reacción, aislamiento y purificación. Ejercicios de aplicación L. Técnicas de aislamiento, y purificación en micro: Extracción, y

6 cristalización 6 semana Leer el capítulo 26 de Durst y Gokel. Elaborar un diagrama de flujo con als pruebas de clasificación y confirmación de alcoholes y Elaborar informe 2 Primera prueba de teoría y laboratorio. Unidades ,5 Revisión y corrección pruebas T. Clasificación y caracterización de grupos funcionales. : grupo hidroxilo L. Pruebas de identificación del grupo hidroxilo 8 Leer el capítulo 25 de de Durst y Gokel. Resolver ejercicios y Elaborar informe 2 T. Clasificación y caracterización del grupo carbonilo L. Pruebas físicas, químicas e instrumentales de clasificación del Grupo carbonilo con : 2,4-DNF-Bayer, I.R.,etc. 9 Elaborar un diagrama de flujo con las pruebas de clasificación y confirmación del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas. Elaborar informe 2 T. Pruebas de Identificación de aldehídos y cetonas y formación de derivados L. Análisis orgánico funcional de Aldehídos y cetonas mediante pruebas de confirmación y derivados Leer capítulo 23 de Durst y Gokel. Elaborar un diagramad e flujo de clasificación e identificación de fenoles y ácidos. Elaborar informe 2 Segunda prueba de teoría y laboratorio. Unidades,7,8,9,10 T. Clasificación y caracterización de ácidos carboxílicos y fenoles L. Ensayos de clasificación de fenoles Determinación de equivalente de neutralización y números Duclaux. Revisión y corrección pruebas 12 Consulta y Elaborar informe 2 T. Análisis orgánico funcional de fenoles Y caracterización de ácidos y sus derivados L.. Pruebas de Identificación de fenoles y preparación de derivados de ácidos y fenoles

7 13 14 semana º 17º Leer el capítulo 24 de Durst y Gokel.. Elaborar un diagrama de flujo de clasificación e identificación de aminas. Elaborar informe 2 Realizar un esquema general de clasificación e identificación. Elaborar informe 2 Revisar los esquemas de separación de mezclas capítulo 7 de Shriner. Elaborar informe 2 Tercera prueba de teoría y laboratorio. Unidades.12,13,14 Examen final de laboratorio T, Aminas: acidez, basicidad, reactividad, clasificación L. Pruebas de clasificación. Ensayo de Hinsberg, Hofmann. Y Derivados T.Clasificación de amidas, nitrilos y ureas L. Pruebas de identificación de amidas y nitrilos.índice de saponificación e ésteres y amidas Revisión y corrección pruebas T. Criterio de Separación de Mezclas de acuerdo a la naturaleza química de los componente L. Separación de anilina, naftaleno, ácido benzoico y fenol Resolución de cuestionario y entrega de canceles EXÁMENES

8 7.-EVALUACIÓN 7.1 Cronograma de Evaluaciones Evaluación Prueba T y L 1 Prueba T y L2 Prueba T y L3 Examen final de laboratorio Examen final de teoría Fecha(semana) 20-24Sept Oct 29-3 Dic Dic Dic. 7.2 Sistema de Calificaciones Nota parcial de Teoría /6 Evaluaciones escritas por unidades 4 puntos Actividades de clase, deberes, cuestionarios 1 punto Exposiciones, lecturas y resolución de problemas 1 punto Examen final 12 Nota parcial de Laboratorio/4 Informes 1 punto Evaluaciones escritas y prácticas 2 puntos Trabajo de laboratorio 1 punto Examen final 8 puntos La Evaluación es del proceso de aprendizaje y de la actitud del estudiante en clases teóricas y desarrollo de los experimentos. Las unidades serán evaluadas con aportes, resolución de problemas, investigación, exposiciones. 7.3 Fecha de entrega de calificaciones en secretaría Parcial No. 1 Parcial No. 2 Parcial No. 3 1 de Octubre. 5 de Nov. 10 de Dic. 8.- BIBLIGRAFÍA Textos recomendados Brewster, RQ.,y McEwwn.,W.E., Curso práctico de Química Orgánica, ed., Alambra, S.A., Madrid Fieser, Louis, F., Experimentos de Química Orgánica, ed. Reverté, S.A., Barcelona, Hardegger, E., Introducción a las Prácticas de Química Orgánica, ed. Reverté, S.A. Barcelona, 1975 Martínez J.C., Análisis orgánico cualitativo Universidad Nacional de Bogotá, 1982 Owen,C.,Terence, Caracterización de Compuestos Orgánicos por Métodos Químicos, ed. Reverté, S.A., Barcelona, 1978

9 Pasto D y Johnson C.E., "Determinación de estructuras orgánicas", Ed. Reverté, Barcelona, Polit, Mackay,Cèsar, Análisis Orgánico, Análisis Orgánico Departamento de Publicaciones de la Universidad de Guayaquil, 1978 Wade, JR., y L.G., Química Orgánica, segunda edición editorial Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A., México, Zuluaga F., Insuasty B., Yates B., "Análisis Orgánico Clásico y Espectral". Univalle, 2000 Textos de referencia Dust, Dupont, H., y Goker, W., George, Química Orgánica Experimental, ed., Revertè, S.A., Barcelona1985 R.L. Shiriner, R. C. Fuson, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, ed. Limusa. Wiley S.A., México, Aprobado: Por el Consejo de Escuela f) Director de Escuela fecha: Por el Consejo de Facultad f) Decano fecha: