La Química, la catálisis y la vida

Transcripción

1 La Química, la catálisis y la vida Ernesto Carmona Guzmán Universidad de Sevilla Consejo Superior de Investigaciones Científicas C Ca C Si C Fe

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4 1 + 1 = 2 +e = = (1) (2) (3) e + 2e + +2 (26,72 MeV)

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7 «Beforethewordforit(in anylanguage) came to be, there was chemistry. For one defining aspect of human beings has always been the meld of mind and hands in transforming matter.» Roald offmann Premio Nobel de Química The New Chemistry. N. all, Ed. Cambridge Univ. Press, 2000 D. odgkin Premio Nobel, 1964

8 Nature, 2003, 422, 53 Nature, 2002, 418, 515

9 A. Corma, et al. Nature 2009, 458, 1154 M. Choi, K. Na et al. Nature 2009, 461, 246

10 N 2 (g) (g) [cat] 2N 3 (g) Átomos, Moléculas SíNTESIS QUÍMICA Industria Química tras Moléculas, Compuestos, materiales,... Polímeros, Cristales, Líquidos, Superconductores, otros materiales, Fármacos, pesticidas fragantes (quirales) La Química de la Vida

11 A catalyst is a substance which affects the rate of a chemical reaction without being part of its end products W. stwald stwald, Premio Nobel de Que Química, mica, A catalyst is a substance which increases the rate at which a chemical reaction approaches equilibrium without becoming itself permanently involved P. W. N. M. van Leewen Leewen, omogeneous Catalysis Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2004.

12 W. Crooks, 1898 (68th meeting of the British Association for the Advancement of Science): all civilized nations stand in deadly peril of not having enough to eat the fixation of atmospheric nitrogen is one of the great discoveries awaiting the ingenuity of chemists.

13 for his studies of chemical processes on solid surfaces". G. Ertl,, Premio Nobel de Química 2007 "in recognition of their contributions to the invention and development of chemical high pressure methods" C. Bosch, Premio Nobel de Química 1931 (F. Bergius) "for the synthesis of ammonia from its elements" F. aber, Premio Nobel de Química 1918

14 Catalizadores de tres vías as otras reacciones como:

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16 CoCl 3 (N 3 ) 6 (amarillo) CoCl 3 (N 3 ) 5 (púrpura) CoCl 3 (N 3 ) 4 (verde y violeta) CoCl 3 (N 3 ) 3 (dos isómeros) L L M L L ML 4 (Td) L L L L M L L ML 6 (h) A. Werner. Premio Nobel de Química, 1913 C 3 3 C C 3 Fe Cr W 3 C C 3 C 3 C 3 Ta C 2 E.. Fischer, G. Wilkinson. I C C Cr C C C C 3 Premio Nobel de Química, 1973

17 3 N 3 N C C N 3 N 3 Ru N N 3 PCy 3 C W PCy 3 N 2+ N 3 C 3 3 N Co N 3 3 N C 3 3 N Co N 3 3 N N 3 5+ P P Cl Ti Cl Cl C 2 C 2 R 2 P R 2 P PR 2 Mo PR 2 C Si 3 Xe Xe Au Xe Xe 2+ Algunos procesos catalíticos homogéneos Catálisis Ziegler Natta para la producción de poliolefinas (metalocenos como catalizadores). idroformilación de alquenos catalizada mediante complejos de cobalto (Co(C) 4 ), o de rodio (Rh(C)(PPh 3 ) 3 ). Síntesis de diversos productos oxigenados (alcoholes detergentes.). Síntesis del ácido acético: Monsanto (Rh) y Cativa (Ir) Metátesis de olefinas: carbenos de Schrock (Mo, W) y de Grubbs (Ru). Premio Nobel de Química de 2005 (Y. Chauvin, R.. Grubbs, R.R. Schrock).

18 La Quiralidad es un fenómeno común en la naturaleza: Proteínas, Carbohidratos, Acidos Nucleicos Las moléculas, como los objetos macroscópicos, tienen una estructura tridimensional. La quiralidad de una molécula es una consecuencia de su estructura espacial. Productos Quirales: Efecto Biológico A B Z Y X Y Z X Z' Y' X' Z' Y' X' Enantiómeros y Propiedades Biológicas Naproxeno C 2 C 2 Me Me Tóxico Naproxen (Anti-inflamatorio)

19 (R)-limonene (S)-limonene mirror plane PPh 3 Ph 3 P Rh Cl PPh 3 Catalizador de Wilkinson + P S M P S (Rh, Ir) (sborn, Schrock) PPh 2 PPh 2 DIP (Kagan) Me Ph P P Ph Me Di PAMP (Knowles) BINAP (Noyori) PPh 2 PPh 2

20 Me P P Ph Ph Me Di PAMP (Knowles) C N C C C C()R 1. 2, [Rh(DiPAMP)(S) 2 ] C 2 N()C()R L-dihidroxifenilalanina (L-DPA) W. Knowles, Monsanto (1974) R. Noyori

21 W. Knowles, R. Noyori, B. Sharpless, Premio Nobel de Química, C - Importancia de los Productos Quirales en la Industria Farmacéutica F N Ca 2+ N Atorvastatina 2 N N S N Esomeprazol Simvastatina S F N N N S CF 3 Lanzoprazol F Fluticasona+Salmeterol Total ventas productos 1-5: millones

22 Me P P Ph Ph Me Di PAMP (Knowles) C N C C C C()R 1. 2, [Rh(DiPAMP)(S) 2 ] C 2 N()C()R L-dihidroxifenilalanina (L-DPA) W. Knowles, Monsanto (1974) L-DPA C C N 2 2 N L-Dopa D-Dopa Dopamina N 2

23 N 2 N 2 [dopamina descarboxilasa] + C 2 L-dopa dopamina N C 3 N 2 carbidopa

24 PREMI NBEL DE QUÍMICA 2010 Richard F. eck Ei-ichi ichi Negishi Akira Suzuki