PROGRAMA DE LA ASIGNATURA "Análisis Estructural de Fármacos" Grado en Farmacia. Departamento de Química Orgánica y Farmaceútica. Facultad de Farmacia

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1 PROGRAMA DE LA ASIGNATURA "Análisis Estructural de Fármacos" Grado en Farmacia Departamento de Química Orgánica y Farmaceútica Facultad de Farmacia DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA Titulación: Año del plan de estudio: Centro: Asignatura: Código: Tipo: Curso: Período de impartición: Grado en Farmacia 2009 Facultad de Farmacia Análisis Estructural de Fármacos Optativa 3º Cuatrimestral Ciclo: Área: Química Orgánica (Área responsable) Horas : 150 Créditos totales : Departamento: Dirección física: Dirección electrónica: Química Orgánica y Farmaceútica (Departamento responsable) FACULTAD DE FARMACIA, C/ PROFESOR GARCÍA GONZÁLEZ, S/N SEVILLA OBJETIVOS Y COMPETENCIAS Objetivos docentes específicos Reconocer la importancia del Análisis Estructural de Fármacos en la formación del Licenciado en Farmacia Conocimiento adecuado de las técnicas cromatográficas con fines analíticos y de purificación Conocimiento de los fundamentos de las técnicas espectroscópicas utilizadas en Química Orgánica Capacidad para correlacionar los datos espectroscópicos de las diferentes técnicas con elementos estructurales mediante el empleo adecuado, cuando sea necesario, de tablas de correlación Capacidad de aplicar estos conocimientos a la elucidación estructural de diferentes compuestos orgánicos de complejidad media En definitiva, que el estudiante logre profundizar en los conceptos involucrados en la materia Análisis Estructural de Fármacos, desarrolle una actitud crítica y una concepción creativa y de interdisciplinariedad, que sirva como fundamento para su práctica profesional. Competencias: Competencias transversales/genéricas Curso de entrada en vigor: 2016/ de 5

2 Conocimientos generales básicos Resolución de problemas Trabajo en equipo Capacidad para aplicar la teoría a la práctica Habilidad para trabajar de forma autónoma Buscar, obtener, procesar y comunicar información (oral, impresa, audiovisual, digital o multimedia), transformala en conocimiento y aplicarla en los procesos de enseñanza y aprendizaje en las materias propias de la especialización. Capacidad de crítica y autocrítica Capacidad de organizar y planificar Competencias específicas Conocer la historia y los desarrollos recientes de las materias y sus perspectivas para poder transmitir una visión dinámica de las mismas. Conocer contextos y situaciones en que se usan ó aplican los diversos contenidos curriculares. COGNITIVAS (SABER) Comprender el fundamento de las principales técnicas espectroscópicas y su aplicación para el análisis estructural de compuestos moderadamente complejos a partir del estudio de otros más sencillos Reconocer la importancia de la estereoquímica en la actividad farmacológica de los fármacos, así como los métodos físicos de determinación de pureza enantiomérica Conocer los métodos físicos más importantes para el análisis de las principales familias de compuestos con actividad farmacológica Comprender cómo es el proceso de elucidación estructural de nuevos compuestos farmacológicamente activos en la industria farmacéutica Entender posibilidades y limitaciones de cada uno de los procedimientos de determinación de estructuras estudiados PROCEDIMENTALES/ACTITUDINALES (saber hacer) Habilidad para identificar y analizar principios activos, fármacos y otros productos y materiales de interés sanitario Manejo de estructuras de fármacos por ordenador Habilidad en el manejo de modelos moleculares Manejo de bases de datos de sobre información estructural de moléculas orgánicas Habilidad para realizar revisiones bibliográficas, búsqueda de información en diversas fuentes Capacidad para la elaboración de trabajos científicos y su posterior exposición ACTITUDINALES (ser) Habilidades en la evaluación, interpretación y análisis de datos espectroscópicos de distintos fármacos Desarrollar una actitud crítica y una concepción creativa y de interdisciplinariedad, que sirva como fundamento para su práctica profesional CONTENIDOS DE LA ASIGNATURA INTRODUCCIÓN AL ANÁLISIS ESTRUCTURAL DE FÁRMACOS LECCIÓN 1. Desarrollo histórico. Métodos generales de determinación de estructuras: Métodos químicos y métodos físicos. LECCIÓN 2. Espectroscopías y espectrometría: Introducción. Radiación electromagnética (REM). El espectro electromagnético. La espectroscopía de absorción y el espectro de absorción: Características. Espectroscopía UV-visible y su aplicación al análisis estructural de fármacos. ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA LECCIÓN 3. Introducción. Conceptos básicos. Absorción y tipos de vibraciones. Información estructural y correlaciones empíricas. Identificación de grupos funcionales. Aplicación al análisis cualitativo de fármacos. ESPECTROSCOPÍA DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR LECCIÓN 4. Aspectos generales. Descripción básica del fenómeno de la RMN. Intensidad de las señales. Fenómenos de relajación. Aspectos experimentales. LECCIÓN 5. Apantallamiento nuclear y desplazamiento químico. Factores que afectan al desplazamiento químico. Estimación de los desplazamientos: Reglas empíricas. Núcleos equivalentes. LECCIÓN 6. Acoplamiento escalar. Origen y tipos de acoplamientos. Patrones de acoplamiento: Espectros de primer orden y sistemas complejos de espín. Constantes de acoplamiento y estructura química. LECCIÓN 7. Experimentos de pulsos múltiples. Desacoplamiento de espín. Espectroscopía de 13C RMN. Experimentos bidimensionales (2D). Experimentos de correlación homo y heteronuclear. Aplicaciones de la RMN en el ámbito farmacéutico. ESPECTROMETRÍA DE MASAS LECCIÓN 8. Introducción y fundamentos. Su aplicación al análisis de fármacos. Ventajas e inconvenientes. LECCIÓN 9. Instrumentación. Introducción de la muestra. Acoplamiento con técnicas de separación. Fundamentos cromatográficos. Métodos de ionización. Tipos de analizadores. LECCIÓN 10. El espectro de masas. Tipos de iones: el ion molecular e iones fragmento. Características del ión molecular. Picos isotópicos. Curso de entrada en vigor: 2016/ de 5

3 Alta resolución: determinación de masas moleculares. LECCIÓN 11. Tipos generales de fragmentación de fármacos. Mecanismos de fragmentación. Análisis del espectro de masas. Aplicaciones en el ámbito farmacéutico. LECCIÓN 12. Utilización de técnicas combinadas en la resolución de problemas de determinación estructural de fármacos. ACTIVIDADES FORMATIVAS Relación de actividades formativas del cuatrimestre Clases teóricas Clases teóricas: lecciones expositivas del cuerpo doctrinal de la asignatura durante el límite temporal del curso lectivo, en un orden secuencial lógico, siendo de gran importancia que el estudiante asista a ellas tomando directamente las explicaciones y conceptos teóricos impartidos. Están encaminadas a orientar a los alumnos en el aprendizaje de las teorías y conceptos fundamentales de la disciplina. Como material de apoyo se utilizarán habitualmente la pizarra, y presentaciones de ordenador; también se podrá recurrir a la emisión de proyecciones multimedia (presentaciones animadas, vídeos, etc.) sobre la materia que ilustre adecuadamente el contenido de algunos capítulos del programa. Se facilitará a los estudiantes copia del material utilizado en el desarrollo de las clases tanto teóricas como de problemas, para optimizar su aprendizaje y estudio, bien sea a través de fotocopias o vía Internet. La información estará accesible a través de la plataforma de enseñanza virtual de la Universidad de Sevilla ( De forma análoga, se propondrán relaciones de problemas a resolver, con el objeto de incentivar al estudiante a llevar a cabo su resolución, de forma personal o colaborativa, tras el desarrollo teórico correspondiente. Los problemas vendrán clasificados por orden creciente de complejidad, y serán un reflejo del nivel que se exigirá a los estudiantes para superar con éxito la asignatura. Las clases teóricas y de problemas que acabamos de describir se completarán con prácticas de laboratorio e informática (correspondientes a los créditos asignados a Prácticas) que permitan asentar las ideas teóricas previamente expuestas y mostrar sus aplicaciones. En estas clases se utilizarán herramientas informáticas que profundicen en los contenidos teóricos explicados así como la realización, bajo supervisión, de espectros de infrarrojos y otros experimentos y se organizarán visitas guiadas a los Servicios Centrales de la Universidad de Sevilla (CITIUS). Las tutorías se desarrollarán en el horario establecido durante las cuales el profesor estará a disposición de los estudiantes. En caso de que el alumno no pueda asistir a ellas por incompatibilidad horaria u otra traba, el profesor facilitará un horario alternativo al alumno que así lo solicite. Durante las tutorías se abordarán actividades que conduzcan a: La resolución de dudas teóricas y de problemas expuestos en clase. Orientar y dirigir la preparación de los trabajos o seminarios propuestos. Comentar y justificar el resultado de las evaluaciones. Conocer los métodos de determinación estructural y análisis de compuestos orgánicos y de interés terapéutico usados en biomedicina. Conocer las propiedades físicas y espectroscópicas de estas sustancias. Exposiciones y seminarios 11.0 Clases desarrolladas por los alumnos e impartidas en el aula utilizando todos los instrumentos disponibles (Pizarra, proyección, modelos moleculares, etc.) encaminadas a orientar a los alumnos y encauzar su participación en la resolución de problemas prácticos relacionados con el Análisis Estructural de Fármacos Comunicación oral en la lengua nativa Comunicación escrita en la lengua nativa Conocimiento de una segunda lengua Habilidades para recuperar y analizar información desde diferentes fuentes Capacidad de crítica y autocrítica Trabajo en equipo Habilidades en las relaciones interpersonales Capacidad de adaptación a nuevas situaciones Curso de entrada en vigor: 2016/ de 5

4 Capacidad de generar nuevas ideas Liderazgo Habilidad para trabajar de forma autónoma Planificar y dirigir Iniciativa y espíritu emprendedor Inquietud por la calidad y el éxito Clases de resolución de problemas Se propondrán relaciones de problemas a resolver, con el objeto de incentivar al estudiante a llevar a cabo su resolución, de forma personal o colaborativa, tras el desarrollo teórico correspondiente. Los problemas vendrán clasificados por orden creciente de complejidad, y serán un reflejo del nivel que se exigirá a los estudiantes para superar con éxito la asignatura. Capacidad de análisis y síntesis Solidez en los conocimientos básicos de la materia Resolución de problemas Toma de decisiones Habilidad para trabajar de forma autónoma Planificar y dirigir Iniciativa y espíritu emprendedor Inquietud por la calidad Inquietud por el éxito Prácticas de Laboratorio Las clases teóricas, de seminarios y de problemas que acabamos de describir se complementarán con prácticas de laboratorio e informática (correspondientes a los créditos asignados a Prácticas) que permitan asentar las ideas teóricas previamente expuestas y mostrar sus aplicaciones. Manipulación y preparación de muestras para análisis. Uso de espectrofotómetro de infrarrojos. Análisis estructural de muestras seleccionadas e identificación inequívoca de compuestos con actividad farmacológica. Prácticas informáticas 8.0 Las sesiones de informática ayudarán al conocimiento de las bases de datos más relevantes relacionadas con la asignatura y otros recursos multimedia. Manejo de programas de dibujo y simulación de espectros de Resonancia Magnética Nuclear y Espectroscopía de Infrarrojos Conocimiento y manejo de bases de datos con información estructural de moléculas orgánicas Curso de entrada en vigor: 2016/ de 5

5 Exámenes SISTEMAS Y CRITERIOS DE EVALUACIÓN Y CALIFICACIÓN Evaluación continua complementada con examen Asistencia a clases teóricas: se realizarán controles de la asistencia a las clases teóricas por parte del alumno así como la participación activa de los mismos en las cuestiones que se planteen en el aula y se valorará este apartado de forma ponderada (10% calificación final). La asistencia al menos al 70% de las clases de teoría es requisito indispensable para participar en esta modalidad de evaluación. Asistencia a clases prácticas: se considera obligatoria la participación en las clases prácticas de informática y de laboratorio programadas para aprobar la asignatura, siendo calificadas las mismas entre 0 y 10 puntos (10% de la calificación final). Seminarios: se propondrán ejercicios de refuerzo y seminarios para la profundización en el aprendizaje de la asignatura suponiendo este apartado, en su conjunto, un 30% de la calificación final de la asignatura. Exámenes: Para la primera convocatoria se realizará una prueba parcial a mitad de curso y un examen final escrito de la asignatura que versará sobre la materia contenida en el programa de la misma. Si éste no se explicara en su totalidad, la materia objeto de examen se acordará entre los estudiantes y el profesor. Este apartado supondrá el 50% de la calificación global de la asignatura. Para superar la asignatura, el alumno deberá obtener una calificación mínima de 5 puntos sobre 10 puntos. En sucesivas convocatorias, el alumno realizará un examen teórico-práctico cuya nota representará el 100% de la calificación final. Evaluación mediante examen final Asistencia a clases prácticas: se considera obligatoria la participación en las clases prácticas de informática y de laboratorio programadas para aprobar la asignatura, siendo calificadas las mismas entre 0 y 10 puntos (10% de la calificación final). Examen final: se realizará un examen final escrito de la asignatura que versará sobre la materia contenida en el programa de la misma. Si éste no se explicara en su totalidad, la materia objeto de examen se acordará entre los estudiantes y el profesorado (90% de la calificación final). Para superar la asignatura, el alumno deberá obtener una calificación mínima de 5 puntos sobre 10 puntos. En sucesivas convocatorias, el alumno realizará un examen teórico-práctico cuya nota representará el 100% de la calificación final. Curso de entrada en vigor: 2016/ de 5