Tema 9. Química Orgánica

Tema 9. Química Orgánica

ÍNDICE 1. Enlace covalente en las moléculas orgánicas 1.1. ibridaciones del carbono 1.2. Resonancia 1.3. Polaridad de enlace 2. Representación de moléculas orgánicas 3. idrocarburos 3.1. Clasificación 3.2. Fuentes de hidrocarburos 4. Funciones orgánicas oxigenadas 4.1. Alcoholes, ácidos, ésteres 5. Estudio de los polímeros 5.1. Reacciones de polimerización

1.1 Enlace covalente-hibridación sp 3 C 4 2p 2s Estado fundamental 2s 2p Estado Excitado Se combinan un orbital s y tres p y se generan cuatro orbitales híbridos sp 3 (sp 3 C-sp 3 C)

1.1 Enlace covalente-hibridación sp 2 C 2 4 2p 2s Estado fundamental 2s 2p Estado Excitado Se combinan un orbital s y dos p y se generan tres orbitales híbridos sp 2 (sp 2 C-sp 2 C) Los orbitales p sin hibridar de cada carbono forma el enlace

1.1 Enlace covalente-hibridación sp C 2 2 2p 2s Estado fundamental 2s 2p Estado Excitado Se combinan un orbital s y un p y se generan dos orbitales híbridos sp (sp C -sp C ) Enlace Enlace Enlace Los orbitales p sin hibridar forman los dos enlaces

1.1 Enlace covalente hibridaciones Cuadro resumen de las hibridaciones del carbono ibridación Geometría espacial Ángulos Ejemplos sp Lineal 180º C C sp 2 Triangular plana 120º C 2 = C 2 sp 3 Tetraédrica 109º C 3 - C 3

1.2 Enlace covalente-resonancia Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras de Lewis, que difieren entre sí en la disposición de los e - que forman enlaces. La molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama forma resonante. C 6 6

1.1 Enlace covalente-polaridad o Se da entre átomos con distinta electronegatividad o La polaridad depende de la geometría de la molécula + - Cl ó Cl siendo 0 1 C Cl Cl Diclorometano Polar Cl Cl C Cl Cl Tetracloruro de carbono Apolar

2. Representación de moléculas orgánicas Fórmula empírica: Relación más sencilla entre los átomos de la molécula Fórmula molecular: Nº exacto de cada clase de átomos en la molécula (C 3 ) n etano (C 2 5 ) n butano C 2 6 C 4 10 etano butano Fórmula estructural: Informa sobre como se enlazan los átomos en la molécula. Ejemplo: etanal F. condensada: F. desarrollada F. Tridimensional C 3 CO C C O C C O

3.1 idrocarburos. Clasificación I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos

3.2 idrocarburos. Fuentes de hidrocarburos Fracciones del petróleo Producto Intervalo temp. ebullición Longitud de la cadena carbonada Aplicaciones Fracciones ligeras Gas de refinería (GLP) Gasolina directa o nafta ligera Nafta pesada <20ºC <20ºC 40-150ºC 150-200ºC C 1 -C 2 C 3 -C 4 C 5 -C 9 C 10 -C 12 Combustible para refinería Calefacción doméstica e industrial Carburante para automóviles Materia prima para productos químicos, disolvente Fracciones medias Queroseno Gas-oil 170-250ºC 250-320ºC C 13 -C 17 C 17 -C 20 Lámparas de alumbrado, carburante para turborreactores Carburantes para motores Diesel Calefacción doméstica Fracciones pesadas Fuel-oil ligero Fuel-oil pesado Asfaltos 300-400ºC 400-500ºC >500ºC C 20 -C 35 >C 35 Combustible para buques, locomotoras, etc Materia prima para Lubricantes Ceras y parafinas Cremas Aceites esenciales Pavimentación, techado Impermeabilización Abrasivos, electrodos

4. Funciones orgánicas oxigenadas GRUPO FUNCIONAL: átomo o grupo de átomos en una molécula orgánica que determina sus propiedades físicas y químicas Etanol: C 3 C 2 O C G.F. C = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional

4. Funciones orgánicas oxigenadas Familia Grupo Funcional Ejemplo Alcoholes -O (idroxilo) C 3 -C 2 O Etanol. Alcohol etílico Éteres -O- C 3 -O-C 2 -C 3 Etil metil éter Aldehídos -CO (Carbonilo) -CO Metanal o formaldehído Cetonas -C=O (Carbonilo) C 3 -CO-C 3 Propanona o acetona Ácidos Carboxílico s -COO (Carboxilo) C 3 -COO Ácido acético Ésteres -COOR (Carboxilato) C 3 -COO-C 3 Acetato de metilo

Estructura 4.1 Alcoholes Etanol Etanol Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno o Los de menor tamaño son solubles en el agua

4.1 Alcoholes Obtención: o idratación de alquenos C 2 = C 2 + 2 O 2 SO 4 C 3 - C 2 O o Reducción de aldehídos C 3 - CO + 2 Ni C 3 - C 2 O

4.1 Alcoholes Reacciones: o Acidez. R-O < 2 O < C 6 5 O (Fenol) C 3 - C 2 O + Na C 3 - C 2 O - Na + ion alcoxido O O - Na + + NaO ion fenóxido o Oxidación. Primarios: R-C 2 O R-CO Secundarios: R 2 -CO R CO-R Terciarios: R 3 -CO. No la dan

Estructura 4.1 Ácidos carboxílicos Propiedades físicas: o El punto de ebullición es alto debido a los puentes de hidrógeno y formación de dímeros o Los de menor tamaño son solubles en el agua

Obtención: o 4.1 Ácidos carboxílicos Oxidación de alcoholes primarios o aldehidos Ox Ox C 3 - C 2 O C 3 - CO C 3 - COO o Oxidación de cadenas laterales en anillos aromáticos R KMnO4 COO o idrólisis de derivados de ácidos O R - C + 2 O Y + O R - C O Y = OR, Cl, -OCOR, -N 2, -CN

4.1 Ácidos carboxílicos Reacciones: o Acidez. R O + 2 O O- R O O - R O - + 3 O + O o Esterificación: obtención de ésteres Ácido Alcohol Éster o Reducción Ácido Alcohol primario

4.1 Ésteres o Son derivados de los ácidos carboxílicos o Se forman sustituyendo el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por un alcóxido o fenóxido o Los ésteres le dan el olor y la fragancia característica a las frutas y a las plantas

5. Polímeros. Clasificaciones Clasificación de Polímeros según Propiedades Composición Estructura Mecanismo Elastómeros omopolímero Entrecruzado Lineal Condensación Termoestables Adición Copolímero Termoplásticos

Un polímero es una macromolécula formada por la unión de moléculas de menor tamaño que se conocen como monómeros Polímeros de adición: Reacciones de polimerización C C Etileno C C C C C C Polietileno Polímeros de condensación: O O N + O C N C + 2 O