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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 k N. de publicación: ES k Número de solicitud: k Int. Cl. 6 : A61K 31/14 A61K 31/16 k 12 SOLICITUD DE PATENTE A1 22 kfecha de presentación: k Solicitante/s: María Rosaĺıa García Núñez Porto Cristo, 9 B Alcorcón, Madrid, ES k 43 Fecha de publicación de la solicitud: k 72 Inventor/es: García Núñez, María Rosaĺıa k 43 Fecha de publicación del folleto de la solicitud: k 74 Agente: Esteban Pérez-Serrano, M ā Isabel k 4 Título: Composiciones antirretrovirales que contienen compuestos iodados. k 7 Resumen: Composiciones antirretrovirales que contienen compuestos iodados. Composiciones antivirales útiles para tratar la infección causada por un retrovirus comprenden unos compuestos iodados de fórmulas generales (I y II) donde n y m son n os enteros (de a y de 1 a respectivamente) y R es un grupo alquilo o alquenilo de hasta átomos de carbono. Estas composiciones son capaces de reducir o inhibir el poder infeccioso del virus de la inmuno deficiencia humana (VIH) in vitro, por lo que pueden ser potencialmente útiles para la elaboración de medicamentos aplicables en el tratamiento combinado del SIDA y otras enfermedades causadas por retrovirus. O // R-C CH 3 \ NH-(CH 2 ) m N-CH 3 + I (II) CH 3 Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 DESCRIPCION Composiciones antirretrovirales que contienen compuestos iodados Campo de la invención La invención se refiere, en general, al tratamiento de infecciones virales. Más particularmente, la invención proporciona composiciones antivirales capaces de reducir o inhibir el efecto infeccioso del Virus de la Inmunodeficiencia Humana (VIH), agente etiológico del Síndrome de la Inmunodeficiencia Adquirida (SIDA), por lo que pueden ser utilizadas para la formulación de composiciones farmacéuticas útiles en el tratamiento de dicha enfermedad. Antecedentes de la invención El Virus de la Inmunodeficiencia Humana (VIH) es el agente causante reconocido del Síndrome de la Inmunodeficiencia Adquirida (SIDA). El VIH pertenece al grupo de virus denominado retrovirus, los cuales contienen ácido ribonucleico (ARN) como material genético y la enzima transcriptasa reversa (TR) que se encarga de convertir el ARN vírico en ADN (ácido desoxirribonucleico). El virión del VIH consta de una membrana formada por una bicapa lipídica procedente de la membrana externa de la célula hospedadora. De dicha membrana sobresalen unas glicoproteínas que poseen dos componentes, el gp41 (que atraviesa la membrana de un lado a otro) y el gp1 (que sobresale). La cubierta formada por la membrana y las glicoproteínas engloba el núcleo del virión que está formado por las proteínas P24 (o P2) y P18. En dicho núcleo se encuentra además el ARN vírico y la TR [Gallo R. C., Libros de Investigación y Ciencia, El SIDA, 1 ā Ed.(1989), pág.31-41, Editorial Prensa Científica S.A.]. El genoma del VIH contiene, al menos, 9 genes flanqueados por las repeticiones terminales largas (LTR), regiones que no codifican para ninguna proteína pero que sirven para iniciar la expresión de otros genes víricos [Haseltine W. A. et al., Libros de Investigación y Ciencia, El SIDA, 1 ā Ed.(1989), pág. 42-1, Editorial Prensa Científica SA]. El VIH se une a los linfocitos T4 debido a que la proteína CD4, situada en la superficie de los linfocitos T4, sirve como receptor o sitio de unión al VIH [Dalgleish A. G. et al., Nature 312: (198)]. Adicionalmente, el VIH también puede unirse a los macrófagos [Gallo R. C. citado supra]. El ciclo vital del VIH requiere que el virus entre en el paciente huésped a través de la actividad sexual o por medio de una transfusión sanguínea o vía materno-filial y después se una a los receptores situados en las células diana (linfocitos T4). A continuación, la cubierta del virus se funde con la membrana del linfocito y se libera el contenido del virión en el citoplasma donde la TR sintetiza una cadena de ADN complementariaaladearnvírico. Más adelante, y a medida que se degrada el ARN, se elabora la segunda cadena de ADN y ahora el ADN bicatenario migra al núcleo de la célula hospedadora, adopta una estructura circular y se integra al azar en los cromosomas de dicha célula hospedadora. Posteriormente, el ADN vírico se transcribe en ARN que se traduce en proteínas. Las proteínas sintetizadas y el ARN vírico se ensamblan y forman un nuevo virión que, tras incorporar material lipídico de la membrana celular externa, sale al medio extracelular [Gallo R. C., citado supra, pág ]. El SIDA es una enfermedad que se caracteriza por una disminución inexorable de las células T coadyuvantes/ inductoras (CD4+). La patología del SIDA se manifiesta, entre otras causas, por pérdida de la respuesta proliferativa de células T in vitro, producción excesiva de inmunoglobulina por células B y pérdida de respuesta de las células T citotóxicas in vitro. Como consecuencia de estas alteraciones se reduce drásticamente la respuesta inmune mediada por células T y se presentan infecciones oportunistas y/o tumores que, en la mayoría de los casos, conducirán a la muerte del paciente de SIDA. No obstante, a medida que se ha ido conociendo la biología molecular del VIH, agente etiológico del SIDA, se han ido desarrollando diferentes líneas de investigación con la esperanza de detener y revertir la inmunodeficiencia progresiva observada en los pacientes de SIDA y de encontrar un agente antiviral capaz de impedir la replicación del VIH y su citopatogenicidad de las células del sistema inmune. Mitsuya y Broder [Nature (1987) Vol. 32, págs ] han realizado una excelente revisión sobre las estrategias para la terapia antiviral en SIDA. Más recientemente, González Lahoz y Adrados de Llanos [Revista Clínica Española, Vol. 190, N 1, Junio 1992] han actualizado una revisión sobre el tratamiento del SIDA y de su patología asociada. En particular, estos autores mencionan los agentes anti-vih conocidos y/o que se están ensayando tanto in vitro como in vivo. Se conocen muchos fármacos que tienen la capacidad de inhibir al VIH, aunque pocos son capaces de demostrar una eficacia clínica que haga aconsejable su empleo en los pacientes de SIDA. Entre los agentes anti-vih de los que se tiene mayor experiencia clínica se encuentran: azido- 2

3 timidina (zidovudina o AZT), didesoxinosina (ddi), didesoxicitidina (ddc), ribavirina y alfa-interferón El AZT, que actúa inhibiendo la TR, es el agente antiretroviral más habitualmente utilizado, aunque produce efectos tóxicos que afectan a la médula ósea y produce cuadros de hipocelularidad que provocan anemia, leucopenia y neutropenia. La ddi es el primer anti-retroviral alternativo al AZT, produce menos efectos secundarios y se utiliza en pacientes en los que el AZT no produce efecto. La ddc tiene un efecto antivírico in vitro más potente que el del AZT aunque su uso clínico se ha visto muy restringido por su toxicidad ya que produce graves cuadros de neuropatías periféricas. Los resultados obtenidos en diferentes ensayos realizados con ribavirina y con alfainterferón han sido poco esperanzadores. Actualmente algunos grupos de investigadores están trabajando en fármacos a base de CD4 soluble recombinante, que actúa bloqueando la unión del VIH al receptor CD4 del linfocito T4 o del macrófago e impide la formación de sincitios. Esta alternativa presenta la ventaja adicional de que el CD4 soluble recombinante es capaz de atravesar la placenta, por lo que puede controlar la transmisión de la infección por la vía materno-fetal aunque presenta el inconveniente de que su vida media es muy corta. Otra alternativa, actualmente en estado embrionario, que se cree puede resultar útil para combatir al VIH consiste en combinar distintos medicamentos anti-vih que actúen a distinto nivel del ciclo vital del VIH. Aunque se han ido aportando soluciones y se prevén nuevas alternativas, sigue existiendo la necesidad de encontrar un agente antiretroviral que sea efectivo y carezca de los efectos tóxicos indeseables previamente citados. En este sentido la presente invención proporciona nuevas composiciones que han demostrado poseer un potente efecto inhibidor del VIH in vitro. Algunas de las composiciones antivirales proporcionadas por esta invención son conocidas, ya que han sido descritas en la solicitud de Patente española n P963, a nombre del titular de esta solicitud de Patente, donde se describe su empleo como desinfectante industrial, en composiciones germicidas y/o fungicidas así como para combatir la infección nosocomial en hospitales. Más aún, la solicitud de patente PCT publicada con el n WO 93/00813, así como la solicitud de patente Europea publicada con el n , ambas a nombre del titular de esta solicitud de patente, mencionan la efectividad de dichas composiciones frente a tres tipos distintos de microorganismos: bacterias, levaduras y hongos (Staphylococcus aureus, Saccharomyces ellipsoideus y Penicillum crysogenum). Ninguno de los antecedentes citados sugiere que dichas composiciones germicidas fueran capaces de inactivar la infección causada por el VIH. Ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que algunas de las composiciones previamente citadas son capaces de inhibir o inactivar la expresión de VIH in vitro, como lo ponen de manifiesto los ensayos realizados sobre células MT4 en las que se ha evaluado (i) el efecto citopatogénicoen dichas células cuando se sometían a una sobre-exposición con VIH tratado con una composición antiviral de las proporcionadas por esta invención y (ii) la expresión de VIH medida en los sobrenadantes de los cultivos celulares como expresión de actividad transcriptasa reversa y como detección y medida del antígeno P2. Como es conocido, el antígeno P2 se libera cuando se produce la lisis del VIH, por lo que puede detectarse mediante una reacción de complejamiento con un anticuerpo anti-p2 y a partir de ahí evaluarla cantidad de virus. Por consiguiente, la presente invención tiene por objeto el empleo de ciertas composiciones iodadas para inhibir o inactivar el poder infeccioso de los retrovirus en general y del VIH en particular, y consecuentemente, el empleo de dichas composiciones en la elaboración de un medicamento útil para tratar la infección causada por los retrovirus y especialmente por el VIH y para colaborar en la terapia contra el SIDA. Adicionalmente, la invención también proporciona nuevas composiciones antivirales útiles en el tratamiento del SIDA y capaces de contrarrestar la infección causada por el VIH y por otros retrovirus. Breve descripción de las figuras La figura 1 muestra la cantidad de antígeno P2 presente en los sobrenadantes de los cultivos de células MT4 inoculadas con virus VIH-1 tratado con una composición antiviral proporcionada por esta invención y en los sobrenadantes de cultivos de células MT4 inoculadas con testigos positivos y testigos negativos. La figura 2 muestra una curva de referencia del antígeno P2 que permite cuantificar el antígeno P2 eventualmente presente en los sobrenadantes de los cultivos probados. 3

4 Descripción detallada de la invención La invención proporciona composiciones antiretrovirales capaces de, particularmente, reducir o inactivar el poder infeccioso del VIH que, por consiguiente, pueden ser utilizadas en el tratamiento del SIDA. Las composiciones antivirales proporcionadas por esta invención están constituidas por: a) al menos, un ioduro de alquildimetilbencilamonio de fórmula general (I) 2 donde n es un número entero comprendido entre y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el 0%, preferentemente del 4%; b) al menos, un ioduro de una amida de amonio cuaternario de fórmula general (II) 3 O // R-C CH 3 \ NH-(CH 2 ) m N-CH 3 + I (II) CH donde R es un radical alquilo de hasta átomos de carbono, o un radical alquenilo de hasta átomos de carbono; y m es un número entero comprendido entre 1 y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %, preferentemente del %; c) al menos, un alcohol graso con 8 grupos oxietilenados en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el y el %, preferentemente del %; d) iodo metálico sublimado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 2% y el 6%, preferentemente del 4%; e) al menos, un monoglicérido de un ácido graso polioxietilenado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el y el %, preferentemente del %; f) glicerina, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 3% y el 7%, preferentemente del %; g) hexilenglicol, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %, preferentemente del 16%; y h) al menos, un ácido inorgánico, en una cantidad adecuada para situar el ph de la composición en un intervalo comprendido entre 4 y 6, preferentemente a 4.. 4

5 2 La expresión grupo alquilo de hasta átomos de carbono, en el sentido utilizado en esta descripción, se refiere a restos de hidrocarburos de cadena lineal, cíclica o ramificada que puede contener de 1 a átomos de carbono. Análogamente, la expresión grupo alquenilo de hasta átomos de carbono, se refiere a restos de hidrocarburos de cadena lineal, cíclica o ramificada que puede contener de 1 a átomos de carbono y que presenta al menos, una insaturación en cualquier posición del radical. Por alcohol graso con 8 grupos oxietilenados debe entenderse un alcohol de 12 a átomos de carbono, ambos inclusive, que contiene 8 grupos epoxi en cualquier posición de su molécula. Ejemplos de estos alcoholes, aunque sin limitarse exclusivamente a ellos, son los comercializados por ICI, PULCRA, KAO y REWO bajo las marcas Synperonic A7/A9, Pulcra KQ33/KQ, Findet 1618/13/ y Rewopal LA3/TA11 respectivamente. Asimismo, por monoglicérido de un ácido graso polioxietilenado debe entenderse un compuesto formado por una molécula de glicerol que tiene esterificada uno de sus grupos hidroxilo con un resto de un ácidograsode12aátomos de carbono que contiene de 4 a grupos oxietilenados en cualquier posición permitida de la molécula. Ejemplos de este tipo de monoglicéridos son los compuestos comercializados por KAO, REWO y PULCRA bajo las denominaciones Findet OR/16/22, Rewoderm LI 4/ES90 y Pulcra KC11/LC respectivamente, aunque sin limitarse exclusivamente a los mismos. Como ácido inorgánico puede utilizarse cualquier ácido capaz de proporcionar a la composición antiviral un valor de ph comprendido entre 4 y 6 preferentemente de 4.. Entre estos ácidos pueden utlilizarse el ácido nítrico, el sulfúrico y similares, excepto el ácido clorhídrico, preferentemente el ácido fosfórico. Como se ha mencionado anteriormente, estas composiciones pueden prepararse según el procedimiento general descrito en la solicitud de patente española n ES 963 o en la solicitud de patente Europea publicada n Una composición antiviral particularmente preferida es la constituida por: a) Ioduro de estearil-dimetil-bencil-amonio 4% b) Ioduro de N-1-(3-trimetilamonio)-propil-undecilenamida % c) Alcohol graso con 8 grupos oxietilenados % d) Iodo metálico sublimado 4% e) Monoglicérido de ácido graso polioxietilenado % f) Glicerina % g) Hexilenglicol 16% h) Acido fosfórico, en cantidad suficiente para situar el ph de la composición a 4.; donde todas las proporciones expresadas son en % respecto al peso total de la composición antiviral. Al objeto de determinar si las composiciones de esta invención son capaces de inactivar al menos partículas infecciosas del VIH, lo que demostraría su potencial aplicación en el tratamiento del SIDA, se realizaron una serie de tests tendentes a demostrar si virus VIH tratados con alguna de las composiciones antivirales de esta invención cuando se inoculaban sobre células apropiadas y se cultivaban en condiciones adecuadas producíanlamuertededichascélulas y si en los sobrenadantes de dichos cultivos se detectaba (i) actividad transcriptasa reversa (TR) y/o (ii) antígeno P2. Por tanto, se hicieron unas pruebas de infectividad que básicamente consistían, en una 1 ā etapa, en tratar virus VIH, con alguna de las composiciones antivirales de esta invención a diferentes concentraciones y tiempos de contacto y, en una 2 ā etapa, inocular dichos virus VIH tratados sobre células MT4, línea de células linfoides T transformadas con HTLV-1 (Human T-Lymphotropic Virus-1), que manifiestan un efecto citopatogénico y la muerte,al cabo de 8- días post-infección, de más del 80% cuando se someten a una sobre-exposición con VIH. La prueba sobre células MT4 proporciona una respuesta rápida ya que días después de la infección de las células MT4 por el VIH se puede observar (i) un efecto citopatogénico y (ii) detectar actividad TR en los sobrenadantes de los cultivos de las muestras infectadas. Dicho efecto citopatogénico se relaciona directamente con la cantidad de virus utilizado para la infección, con su replicación y con la expresión de antígenos virales por las células. La inhibición de este efecto se corresponde con una inhibición de la multiplicación del virus que se sigue midiendo la actividad de TR en los sobrenadantes del cultivo. Las células MT4 se cultivan en un medio constituido por RPMI 16 (WITTAKER) suplementado con

6 un % de suero de ternera fetal (LABSYSTEM), 1% de antibióticos (PSN GIBCO) y 1% de glutamina (GIBCO). 2 Las composiciones proporcionadas por esta invención han demostrado ser capaces de inactivar o reducir el efecto infeccioso del VIH in vitro en células MT4, como se pone de manifiesto en el Ejemplo 2 que acompaña a esta descripción. Asimismo, se demuestra que el tratamiento del virus durante 1 minuto con una de las composiciones antivirales preferidas de la presente invención diluida al 1% ó al % es capaz de reducir veces el poder infeccioso del VIH en células transformadas de origen linfocitario CD4+. El mecanismo por el cual estas composiciones antivirales son capaces de reducir o inactivar el poder infeccioso del VIH no se conoce completamente, aunque los resultados obtenidos hipotéticamente sugieren que actúa inhibiendo la acción de la transcriptasa reversa (TR), probablemente provocando un cambio conformacional en dicha enzima bien porque cambie la conformación de la polimerasa o de la ribonucleasa constituyentes de la TR. De confirmarse esta suposición, las composiciones de esta invención podrían ser útiles para reducir o inhibir el poder infeccioso de cualquier retrovirus ya que dichos virus tienen en común la presencia de la enzima TR con actividad polimerasa y ribonucleasa. Por consiguiente, la invención también proporciona composiciones antiretrovirales que pueden utilizarse para reducir o inhibir el poder infeccioso de cualquier retrovirus. Las composiciones antivirales de esta invención pueden utilizarse para la elaboración de medicamentos y composiciones farmacéuticas para el tratamiento de la infección causada por retrovirus, especialmente por el VIH y para colaborar en el tratamiento del SIDA. Dichos medicamentos o composiciones farmacéuticas pueden prepararse combinando una cantidad terapéuticamente efectiva de composición antiviral proporcionada por esta invención junto con los correspondientes vehículos farmacéuticamente aceptables. A continuación se describen algunos ejemplos que sirven para ilustrar una forma concreta de realizar la invención sin que deba ser considerada en sentido limitativo del alcance de la misma. Ejemplos Ejemplo Tratamiento de virus VIH 1.A Caracterización de los virus utilizados El VIH-1 (cepa LAI) utilizado en estos Ejemplos ha sido suministrado por el Institut Pasteur, que lo produce sobre células linfoblastoides T crónicamente infectadas (línea CEM-VIH-1/LAI). Cada 3 ó 4 días, se centrifugan las células, se mantienen en suspensión en medio de cultivo fresco (RPMI 16 conteniendo % de suero de ternera fetal, 1% de antibióticos y 1% de glutamina) y se mezclan al 0% con células CEM (linfocitos CD4+ inmaduros) no infectadas hasta alcanzar una concentración final de 0,. 6 células/ml, al objeto de mantener la producción viral. El virus presente en el sobrenadante se concentra por centrifugación a rpm durante 3 horas y el residuo se resuspende en tampón NTE, se reparte en volúmenes pequeños y se almacena a -80 C. El virus VIH-1/cepa LAI (en adelante virus VIH-1) utilizado en los experimentos que siguen a continuación tiene un título de: (i) 7 UI/ml (Unidades Infecciosas) para las células MT4, y de (ii) 4. 9 cpm/ml en actividad de transcriptasa reversa (TR). 1.B Caracterización de las composiciones antivirales utilizadas para el tratamiento del virus VIH-1 Para el tratamiento de los virus VIH-1 caracterizados en el Ejemplo 1.A se ha utilizado la composición antiviral, proporcionada por esta invención, constituida por: 6

7 a) Ioduro de estearil-dimetil-bencil-amonio 4% b) Ioduro de N-1-(3-trimetilamonio)-propil-undecilenamida % c) Alcohol graso con 8 grupos oxietilenados % d) Iodo metálico sublimado 4% e) Monoglicérido de ácido graso polioxietilenado % f) Glicerina % g) Hexilenglicol 16% h) Acido fosfórico en cantidad suficiente para situar el ph a 4., donde todas las proporciones expresadas son en % respecto al peso total de la composición antiviral. mezcla de varios productos de los citados en la memoria. 2 1.C Tratamiento del VIH-1 con una composición antiviral El virus VIH-1 caracterizado en el Ejemplo 1.A se diluyó hasta una dilución 1/12, (con un título teórico de 0,8. 6 UI/ml sobre células MT4) utilizando soluciones al 0%, %, % y 1% de la composición antiviral descrita en el Ejemplo 1.B. Los tiempos de contacto con dichas soluciones fueron de 1 y 3 minutos, a temperatura ambiente. Se prepararon las muestras de virus tratados con la composición antiviral descrita previamente que se mencionan a continuación, utilizándose en cada caso 80 µl de VIH-1 que se diluyeron en 1 ml de composición antiviral a distintas concentraciones. Después de dejar en contacto la mezcla virus/composición antiviral durante un período de 1 ó 3 minutos(según el caso) a temperatura ambiente, se añadieron ml de tampón NTE (excepto en la muestra NG12 ya que se utilizaron ml de medio de cultivo RPMI). A continuación se identifican las muestras preparadas conteniendo virus y composición antiviral, indicando en cada caso, el tiempo de contacto y la concentración de la composición antiviral Código muestra Tiempo contacto Concentración de la (min) composición antiviral (%) NG8 1 1 NG9 1 NG 1 NG NG NG13 3 NG14 3 NG 3 0 Inmediatamente después de la segunda dilución, las muestras se centrifugaron durante 3 minutos a.000 rpm, al objeto de concentrar el virus residual y de eliminar la composición antiviral tóxica para las células del test de infectividad. Después de la centrifugación, el residuo se recoge en 0, ml de medio de cultivo (RPMI), se reparte en pequeños volúmenes y se almacena a -80 C. Adicionalmente se prepararon unos testigos positivos y unos testigos negativos. Los testigos positivos (virus sin composición antiviral) fueron los siguientes: NG1: formado por el virus VIH-1 diluido al 1/12, en medio de cultivo y congelado a -80 C; NG2: formado por el virus VIH-1 diluido al 1/12, en medio de cultivo y posteriormente diluido y centrifugado de la misma manera que las muestras de virus tratados con la composición antiviral (NG8 a NG), al objeto de evaluar la pérdida de infectividad durante la etapa de centrifugación; y NG3: formado por el virus VIH-1 diluido al 1/12, en medio de cultivo, dejado a temperatura ambiente durante la duración máxima de la experiencia (3 minutos) y posteriormente diluido y centrifugado de la 7

8 misma manera que las muestras tratadas (NG8 a NG), al objeto de evaluar la pérdida de infectividad debida a las condiciones experimentales. Los testigos negativos (composición antiviral sin virus) fueron los siguientes: NG4: 1 ml de composición antiviral al 1% se diluyó en ml de medio de cultivo y posteriormente se centrifugó en las mismas condiciones que las descritas arriba para las muestras de los virus tratados con la composición antiviral, al objeto de controlar la toxicidad eventual sobre las células del test de infectividad que fuera debida a trazas de composición antiviral residual no eliminada durante la centrifugación; NG: como NG4 pero utilizando una composición antiviral con una concentración del %; NG6: como NG4 pero utilizando una composición antiviral con una concentración del %; y NG7: como NG4 pero utilizando una composición antiviral con una concentración del 0%. Las células del test de infectividad, no infectadas. 2 Ejemplo 2 Evaluación del poder infeccioso residual de las muestras de virus tratadas sobre células MT4 Para evaluar el poder infeccioso residual de las muestras de VIH-1 tratadas con la composición antiviral del Ejemplo 1.B, sobre células MT4, se realizaron las siguientes pruebas: A. Determinación del efecto citopatogénico in vitro sobre células MT4 sometidas a una sobreexposición del virus; B. Determinación de la actividad transcriptasa reversa (TR) presente en los sobrenadantes de los cultivos celulares; y C. Detección y medida del antígeno P2 presente en los sobrenadantes de los cultivos celulares. 3 2.A Determinación del efecto citopatogénico in vitro Se depositaron 3. células de MT4 en los pocillos de placas COSTAR de 24 pocillos, y se añadieron 0,2 ml ó 0,1 ml de cada muestra de virus tratado con la composición antiviral del ejemplo 1.B al 1% o al % respectivamente (día 0 o de infección). Los pocillos se rellenaron hasta 1 ml con medio de cultivo (RPMI 16), obteniéndose unas diluciones finales de las muestras de 1/4 y de 1/. Las muestras de virus tratados con la composición antiviral al % y al 0%, se probaron de la misma manera pero a diluciones finales de 1/0 y de 1/0. 4 Las tres muestras de los testigos positivos (NG1, NG2 y NG3) se probaron de forma idéntica, pero a diluciones de 4 a 6. Cada muestra se probó por duplicado. 0 Al cabo de 3 días (día +3 post-infección) a 37 C, se reemplazaron 70 µl de sobrenadante por medio de cultivo fresco y las célulassediluyeronde3a4veces para ajustarlas a una concentración de 3. células/ml. El día +6 (post-infección), se observaron las células al microscopio y el efecto citopatogénico, y la concentración célular se ajustó denuevoa3. células/ml. El día + (post-infección) se evaluó el efecto citopatogénico y la mortalidad célular por observación al microscopio tras tinción con azul de tripano. Se apreció una fuerte toxicidad sobre las células MT4 con la dilución 1/4 de los testigos negativos (sin virus) NG4 y NG, con las diluciones 1/4 y 1/ de NG6 y con las diluciones 1/4, 1/ y 1/0 de NG7. Como podrá apreciarse a continuación, sólo se presentan los resultados obtenidos a partir de las muestras inoculadas con diluciones no tóxicas para las células, es decir 1/ para los tratamientos al 1% y al %; 1/0 para el tratamiento al % y 1/0 para el tratamiento al 0%. 8

9 En la Tabla I, puede apreciarse el efecto citopatogénico observado sobre células MT4 inoculadas con las muestras de los virus testigo o las muestras de los virus tratados con una de las composiciones antivirales proporcionadas por esta invención, concretamente la descrita en el Ejemplo 1.B. Tabla I Infectividad del VIH-1, tratado o no tratado con una composición antiviral, para la línea célular NT4: Análisis del efecto citopatogénicoalosdías post-infección. Muestra Dilución ECP A NG NG NG B NG4 1/4 1/ NT NG 1/4 1/ NT NG6 1/4 1/ 1/0 NT NG7 1/4 1/ 1/0 1/0 NT C D NG8 1/ NG9 1/ NG 1/0 NG11 1/0 NG12 1/ NG13 1/ NG14 1/0 NG 1/0 4 0 ECP 0 : Efecto Citopatogénico, detectado al cabo de los días post-infección tras tinción con azul de tripano. Significados: : sin efecto citopatogénico; + : alrededor del 70% de las células muertas; y ++ : 0% de las células muertas. NT: No tóxico A: Testigos positivos (virus sin composición antiviral) B: Testigos negativos (sin virus) C: Testigo de células normales D: Muestras de los virus tratados con la composición antiviral A la vista de los resultados mostrados en la Tabla I no se observa ningún efecto citopatogénico cuando las células se han inoculado con las diluciones al 1/, o al 1/0 o al 1/0 de las muestras de virus tratados con la composición antiviral (NG8-NG), cualquiera que fuera la concentración de la composición 9

10 antiviral probada y los tiempos de contacto. Por el contrario, las muestras de los virus testigos (NG1, NG2 y NG3) provocaron el 0% de la mortalidad célular al día + post-infección, incluso cuando la inoculación de las células se realizó con una dilución más elevada ( 6 ). 2 2.B Medida de la actividad de Transcriptasa Reversa (TR) en los sobrenadantes de los cultivos celulares. La expresión de virus por las células MT4 inoculadas con las diferentes muestras ha sido seguida por la medida de la actividad TR en los sobrenadantes de los cultivos, y adicionalmente, por medida y detección del antígeno P2 en dichos sobrenadantes. La medida de la actividad TR se ha realizado a partir de los sobrenadantes de los cultivos celulares previamente obtenidos (Ejemplo 2.A) conservados a cada pasaje celular (días 3, 6 y ) para cada muestra (por duplicado). La actividad TR ha sido medida en 0, ml de los sobrenadantes citados arriba, concentrados 0 veces por ultracentrifugación a rpm durante min., en una centrífuga BECKMAN TL 0. El residuo se resuspendió en µl de NTE y 0,1% de Triton X0. La actividad enzimática se reveló por adición de µl de la mezcla reaccional siguiente: Tris 0mM ph 7,9; KCl mm, MgCl 2 mm, ditiotreitol 1 mm, poly ra 0,0 D.O./ml, oligo dt 12 18, 0,0 D.O./ml y 3 HTTP µci (actividad específica: Ci/mmol). Después de 1 hora a 37 C, se precipitaron los productos insolubles en medio ácido por adición de ácido tricloroacético al %, se filtró sobre un filtro Millipore 0,4 um y se midió la radiactividad β con la ayuda de un contador de centelleo (BETAmatic; KONTRON). En la Tabla II se muestran los resultados de la titulación de los testigos positivos (NG1-NG3) que han sido valorados a distintas diluciones al objeto de evaluar sus títulos infecciosos y de poder estimar la pérdida de poder infeccioso debida al tratamiento con la composición antiviral. En dicha Tabla II puede apreciarse que, a la dilución 6, los dos pocillos son positivos, bien el día6(ng2)obieneldía (NG1 y NG3). En estas condiciones experimentales, el título del virus se define como la inversa de la dilución infecciosa al 0% para las células MT4, por lo que el título de las soluciones virales NG1, NG2 y NG3 es superior o igual a 6 UI/ml. 3 (La Tabla II se muestra en la página siguiente) 4 0

11 Tabla II Test de infectividad sobre células MT4 in vitro Titulación de las diluciones de las muestras de virus no tratados con composición antiviral (testigos Positivos) Actividad TR en cpm/0, ml adía: Muestra Dilución ECP NG NG NG Células solas ECP 0 : Efecto Citopatogénico, detectado al cabo de los días post-infección tras tinción con azul de tripano. Significados: : sin efecto citopatogénico; + : alrededor del 70% de las células muertas; y ++ : 0% de las células muertas. 0 (*): La expresión viral ha sido evaluada por medida de la actividad TR en 0, ml de sobrenadantes de cultivo a los días 3, 6 y post-infección. Se considera positiva cuando la actividad TR es superior a 000 cpm/0, ml (cifras en negrilla). En la Tabla III se recogen los resultados de la expresión de actividad TR viral en los sobrenadantes de los cultivos celulares realizados inoculando células MT4 con las muestras de virus tratados con la composición antiviral (NG8 a NG). En esta tabla III se observa que todos los sobrenadantes de las células inoculadas con las muestras de los virus tratados son negativas en actividad TR independientemente de la concentración de la composición y del tiempo de contacto. 11

12 Tabla III Infectividad de VIH-1 tratado para la línea célular MT4 Expresión de la actividad TR viral en los sobrenadantes Actividad TR en cpm/0, ml adía: Muestra Dilución ECP NG8 1/ NG12 1/ NG9 1/ NG13 1/ NG 1/ NG14 1/ NG11 1/ NG 1/ Células solas ECP 0 : Efecto Citopatogénico, detectado al cabo de los días post-infección tras tinción con azul de tripano. Significados: : sin efecto citopatogénico; + : alrededor del 70% de las células muertas; y ++ : 0% de las células muertas. 0 (*): La expresión viral ha sido evaluada por medida de la actividad TR en 0, ml de sobrenadantes de cultivo a los días 3, 6 y post-infección. Se considera positiva cuando la actividad TR es superior a 000 cpm/0, ml. A la vista de los resultados negativos del efecto citopatogénico y de la expresión de virus extracelular detectado por medida enzimática, se puede concluirafirmando que la composición probada es eficaz para inactivar el poder infeccioso del virus VIH-1. 2.C Detección del antígeno P2 de VIH-1 en los sobrenadantes del cultivo célular. Como se ha mencionado antes, la expresión de virus por las células MT4 inoculadas con las muestras de virus tratados ha sido seguida además de por actividad TR por medida del antígeno P2 en los sobrenadantes de los cultivos celulares conservados a cada pasaje. 12

13 2 3 4 La medida del antígeno P2 se ha realizado a partir de los sobrenadantes de los cultivos inoculados con los virus tratados con la composición antiviral descrita en el Ejemplo 1.B a diferentes tiempos y concentraciones (Muestras NG8 a NG), y a partir de los sobrenadantes de los cultivos de las células infectadas con los virus testigo positivo (Muestras NG1, NG2 y NG3), conservadas a cada pasaje célular (días 3, 6 y ). Se ha aplicado una técnica inmunoenzimática altamente sensible, al objeto de confirmar los resultados obtenidos por la medida de la actividad TR en los mismos sobrenadantes. Para ello, se ha utilizado el kit ELAVIA AgI comercializado por la Société Diagnostics Pasteur que permite la detección de 0 a 0 picogramos de antígeno P2 por ml. El antígeno P2, liberado después de la lisis del virus eventualmente presente en las muestras probadas se acompleja con un anticuerpo monoclonal anti-p2 inmovilizado en los pocillos de las microplacas. El antígeno se revela entonces añadiendo anticuerpos policlonales anti-p2 marcados con biotina que son reconocidos por un conjugado estreptavidina-peroxidasa. La presencia del complejo se revela por medio de una reacción enzimática tras la adición de o-fenilendiamina. El producto de esta reacción es coloreado y posteriormente puede detectarse por medida de la densidad óptica a 492 nm. La cantidad de producto formado en el curso de la reacción enzimática es directamente proporcional a la cantidad de antígeno presente en la muestra probada. Como se ha podido apreciar (Ejemplo 2.B) los sobrenadantes en los que se evaluó la actividad TR dieron resultado negativo. Sin embargo, se ha podido comprobar que esos mismos sobrenadantes que dieron negativo en actividad TR contienen antígeno P2 (Figura 1). No obstante, se puede comprobar que la cantidad de antígeno P2 disminuye a medida que aumenta el número de pasajes celulares, lo que sugiere que la presencia de antígeno viral residual correspondiente al inóculo es eliminada progresivamente en el curso de dichos pasajes celulares. A la vista de la ausencia de efecto citopatogénico y de ausencia de actividad enzimática retroviral en los sobrenadantes, esta hipótesis parece probable. El antígeno detectado no se corresponde con una replicación activa del virus tratado con composición antiviral en las células MT4. En dicha Figura 1, la cantidad de antígeno se expresa en pg/ml y se evalúa con ayuda de una solución de antígeno P2 de referencia facilitada por el fabricante del kit de diagnóstico. A partir de esa solución se establece una curva patrón (Figura 2) que permite cuantificar el antígeno eventualmente presente en los sobrenadantes según el valor de la densidad óptica medida a 492 nm. A la vista de los resultados obtenidos, concretamente, ausencia de efecto citopatogénico en células MT4, ausencia de expresión de virus extracélular detectada por actividad retroviral en los sobrenadantes de los cultivos celulares y disminución de la cantidad de antígeno P2 conforme avanza el número de pasajes celulares se puede afirmar que la composición antiviral descrita en el Ejemplo 1.A y probada al 1%, %, % y 0% es eficaz para inactivar el poder infeccioso del VIH-1 en células MT4 in vitro. Según los títulos de los virus utilizados y las diluciones empleadas en el test de infectividad se puede estimar que el tratamiento del virus durante 1 minuto con soluciones de composición antiviral al 1% y al % son suficientes para reducir en unidades logarítmicas el poder infeccioso del virus VIH-1 en células transformadas de origen linfocitario CD4+. Las soluciones al % y al 0% inactivan en las mismas condiciones al menos 4 unidades logarítmicas de virus infeccioso. 0 13

14 REIVINDICACIONES 1. Empleo de una composición antiviral formada por: a) al menos, un ioduro de alquildimetilbencilamonio de fórmula general (I) donde n es un número entero comprendido entre y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el 0%: b) al menos, un ioduro de una amida de amonio cuaternario de fórmula general (II) + O // R-C CH 3 \ I NH-(CH 2 ) m N-CH 3 CH 3 (II) donde R es un radical alquilo de hasta átomos de carbono, o un radical alquenilo de hasta átomos de carbono; y m es un número entero comprendido entre 1 y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; c) al menos, un alcohol graso con 8 grupos oxietilenados, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; d) iodo metálico sublimado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 2% y el 6%; e) al menos, un monoglicérido de un ácido graso polioxietilenado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; f) glicerina, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 3% y el 7%; g) hexilenglicol, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; y h) al menos, un ácido inorgánico en cantidad suficiente para situar el ph de la composición en un intervalo comprendido entre 4 y 6; para la elaboración de un medicamento para tratar la infección causada por un retrovirus. 14

15 2. Empleo según la reivindicación 1 de una composición formada por: a) Ioduro de estearil-dimetil-bencil-amonio 4% b) Ioduro de N-1-(3-trimetilamonio)-propil-undecilenamida % c) Alcohol graso con 8 grupos oxi-etilenados % d) Iodo metálico sublimado 4% e) Monoglicérido de ácido graso polioxi-etilenado % f) Glicerina % g) Hexilenglicol 16% h) Acido fosfórico en cantidad suficiente para situar el ph a 4., donde todas las proporciones expresadas son en % respecto al peso total de la composición antiviral, para la preparación de un medicamento para tratar la infección causada por un retrovirus. 3. Empleo de una composición antiviral formada por: a) al menos, un ioduro de alquildimetilbencilamonio de fórmula general (I) 2 3 donde n es un número entero comprendido entre y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el 0%; b) al menos, un ioduro de una amida de amonio cuaternario de fórmula general (II) 4 O // R-C CH 3 \ NH-(CH 2 ) m N-CH 3 + I (II) CH 3 0 donde R es un radical alquilo de hasta átomos de carbono, o un radical alquenilo de hasta átomos de carbono; y m es un número entero comprendido entre 1 y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; c) al menos, un alcohol graso con 8 grupos oxietilenados, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; d) iodo metálico sublimado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 2% y el 6%; e) al menos, un monoglicérido de un ácido graso polioxietilenado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %;

16 f) glicerina, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 3% y el 7%; g) hexilenglicol, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; y h) al menos, un ácido inorgánico en cantidad suficiente para situar el ph de la composición en un intervalo comprendido entre 4 y 6; para la elaboración de un medicamento capaz de inactivar o reducir el poder infeccioso del Virus de la Inmunodeficiencia Humana (VIH). 4. Empleo según la reivindicación 3 de una composición formada por: 2 a) Ioduro de estearil-dimetil-bencil-amonio 4% b) Ioduro de N-1-(3-trimetilamonio)-propil-undecilenamida % c) Alcohol graso con 8 grupos oxi-etilenados % d) Iodo metálico sublimado 4% e) Monoglicérido de ácido graso polioxi-etilenado % f) Glicerina % g) Hexilenglicol 16% h) Acido fosfórico en cantidad suficiente para situar el ph a 4., donde todas las proporciones expresadas son en % respecto al peso total de la composición antiviral, para la elaboración de un medicamento capaz de inactivar o reducir el poder infeccioso del Virus de la Inmunodeficiencia Humana (VIH).. Empleo de una composición antiviral formada por: a) al menos, un ioduro de alquildimetilbencilamonio de fórmula general (I) donde n es un número entero comprendido entre y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el 0%; b) al menos, un ioduro de una amida de amonio cuaternario de fórmula general (II) O // R-C CH 3 \ NH-(CH 2 ) m N-CH 3 + I (II) CH 3 16

17 donde R es un radical alquilo de hasta átomos donde R es un radical alquilo de hasta átomos de carbono, o un radical alquenilo de hasta átomos de carbono; y m es un número entero comprendido entre 1 y, ambos inclusive; en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; c) al menos, un alcohol graso con 8 grupos oxietilenados, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; d) iodo metálico sublimado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 2% y el 6%; e) al menos, un monoglicérido de un ácido graso polioxietilenado, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; f) glicerina, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el 3% y el 7%; g) hexilenglicol, en una proporción en peso, respecto al total de la composición antiviral, comprendida entre el % y el %; y h) al menos, un ácido inorgánico en cantidad suficiente para situar el ph de la composición en un intervalo comprendido entre 4 y 6; 2 para la elaboración de un medicamento adecuado para el tratamiento del SIDA. 6. Empleo según la reivindicación de una composición formada por: a) Ioduro de estearil-dimetil-bencil-amonio 4% b) Ioduro de N-1-(3-trimetilamonio)-propil-undecilenamida % c) Alcohol graso con 8 grupos oxi-etilenados % d) Iodo metálico sublimado 4% e) Monoglicérido de ácido graso polioxi-etilenado % f) Glicerina % g) Hexilenglicol 16% h) Acido fosfórico en cantidad suficiente para situar el ph a 4., donde todas las proporciones expresadas son en % respecto al peso total de la composición antiviral, para la elaboración de un medicamento adecuado para el tratamiento del SIDA. 7. Una composición farmacéutica para tratar la infección causada por un retrovirus que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de una composición antiviral como la mencionada en las reivindicaciones 1 ó 2 junto con un vehículo farmacéuticamente aceptable. 8. Una composición farmacéutica para inactivar o reducir el poder infeccioso del Virus de la Inmunodeficiencia Humana (VIH) que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de una composición antiviral como la mencionada en las reivindicaciones 3 ó4juntoconunvehículo farmacéuticamente aceptable. 9. Una composición farmacéutica para el tratamiento del SIDA que comprende una cantidad terapéuticamente efectiva de una composición antiviral como la mencionada en las reivindicaciones ó 6 junto con un vehículo farmacéuticamente aceptable. 17

18 18

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20 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA k 11 ES k 21 N. solicitud: 9042 k 22 Fecha de presentación de la solicitud: k 32 Fecha de prioridad: INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA k 1 Int. Cl. 6 : A61K 31/14, 31/16 DOCUMENTOS RELEVANTES Categoría Documentos citados Reivindicaciones afectadas E ES-3792-A (MARIA ROSALIA GARCIA NUÑEZ) ,8,9 *Pág. 9, líneas * Y EP-0864-A (ATLANTIC PHARMACEUTICAL PRODUCTS LIMITED) * Pág. 3, líneas 3-4; reivindicaciones * Y EP-0338-A (MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.) *Pág. 2, columna 2, líneas -18,-; pág. 3, columna 3, líneas 1-4,-23,28-,43-8; pág. 3, columna 4, líneas 1-6 * Categoría de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoría A: refleja el estado de la técnica O: referido a divulgación no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentación de la solicitud E: documento anterior, pero publicado después de la fecha de presentación de la solicitud El presente informe ha sido realizado para todas las reivindicaciones para las reivindicaciones n : Fecha de realización del informe Examinador Página S. González Peñalba 1/1

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