CARACTERES DIFERENCIALES Y CLASIFICACIÓN. -Se trata de un grupo de biomoléculas con estructuras muy diversas y funciones diferentes.

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1 Biología LÍPIDOS CARACTERES DIFERENCIALES Y CLASIFICACIÓN -Se trata de un grupo de biomoléculas con estructuras muy diversas y funciones diferentes. -Todos los lípidos tienen en común la naturaleza hidrocarbonada de gran parte de su molécula, los que les hace insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos no polares (benceno, alcohol, éter, cloroformo, etc.). -Son moléculas ternarias, compuestas por C, H y O, y, en algunos casos, además, por otros elementos como P, N, y S. -Se pueden clasificar de varias maneras, aunque el criterio más aceptado se basa en su estructura química, que da lugar a los tres grupos siguientes: 1)Ácidos grasos. 2)Lípidos saponificables (ésteres de ác. grasos): - acilglicéridos. - ceras. - glicerolípidos (lípidos de membrana). - esfingolípidos (lípidos de membrana). 3)Lípidos insaponificables (sin ác.grasos en sus molécula): - terpenos. - esteroides. - prostaglandinas. ÁCIDOS GRASOS -Apenas se encuentran libres, pero aparecen en grandes cantidades en las células como componentes de los lípidos saponificables y se obtienen por hidrólisis de éstos. -Químicamente, son ácidos monocarboxílicos que presentan una larga cadena hidrocarbonada zigzageante, llamada alifática, prácticamente todos con un número par de átomos de C (de 12 a 22). -Según sea la cadena hidrocarbonada, los ácidos grasos pueden ser: 1)Saturados: Carecen de enlaces múltiples. Las cadenas alifáticas no presentan quebraduras. Ejemplos: palmítico (16 át.c) y esteárico (18 át.c).

2 2)Insaturados: Presentan uno o más enlaces dobles en sus cadenas. Las cadenas están quebradas (por los dobles enlaces). Ejemplo: oleico (18 át.c) Los ác.grasos poliinsaturados son precursores de las prostaglandinas. -Ácidos grasos esenciales: aquellos que no podemos sintetizar (al igual que ocurre con las vitaminas y algunos aminoácidos) y que, por ser imprescindibles para el funcionamiento del organismo, deben ser ingeridos con la dieta. Ejemplos: ácidos linoleico, linolénico y araquidónico (los dos primeros en aceites vegetales y el último en grasas de pescado azul). PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMCAS 1)Carácter anfipático: -Los ác. grasos poseen en su molécula dos zonas diferentes: a)zona polar: corresponde al grupo carboxilo, que puede formar enlaces de H con otras moléculas polares, como el agua. b)zona apolar: corresponde a la cadena hidrocarbonada, fuertemente hidrófoba. -El gran tamaño de la cadena alifática, hidrófoba, es responsable de la insolubilidad en agua de estas moléculas que, en un medio acuoso, tienden a disponerse en forma de lámina superficial o micelas (mono o bicapa), en las que las zonas polares establecerán enlaces de H con moléculas de agua, mientras que las zonas hidrófobas permanecerán alejadas de éstas. 2)Punto de fusión: -Depende de la longitud de la cadena y del número de insaturación de ésta. -Los saturados presentan p.f. más altos que los insaturados. 3)Esterificación: -Los ác. grasos pueden formar enlaces éster con grupos alcohol (-OH) de otras moléculas. R-COOH + OH-R' R-COO-R' + H 2 O 4)Saponificación: -Por hidrólisis alcalina, los ésteres dan lugar a jabón (sal del ác.graso). R-COO-R' + NaOH R-CO-ONa + R'-OH 5)Auto-oxidación: -Los ác.grasos insaturados se pueden oxidar espontáneamente, originando aldehídos donde existían dobles enlaces. Ejemplo del caso del ác. linoleico:

3 CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH + 4O 2 CH 3 -(CH 2 ) 4 -CHO + CHO-CH 2 -CHO + CHO-(CH 2 ) 7 -COH ACILGLICÉRIDOS -Son moléculas complejas que resultan de la reacción de esterificación entre la glicerina con uno, dos o tres ácidos grasos (según el número de éstos, se llaman mono, di o triacilglicéridos). -Los acilglicéridos, debido a que son ésteres de los ác.grasos, son hidrolizables y saponificables; tras ello se obtienen sus componentes originales. -Los triacilglicéridos son los lípidos más importantes y abundantes, y constituyen las principales reservas energéticas en células vegetales y animales, ya que su rendimiento (9'4 kcal/gr.) es mucho mayor que el de los glúcidos (4'1 kcal/gr.). -Los triacilglicéridos que a temperatura ambiente son líquidos se conocen como aceites y se hallan sobre todo en vegetales; los que son sólidos se llaman grasas y son propios de la mayoría de animales. CERAS -Son ésteres de ác.grasos de cadena larga con monoalcoholes de elevado peso molecular. -Las dos zonas de la molécula son hidrófobas, por lo que su característica básica es la insolubilidad en agua, y de ahí su principal función: actuar como impermeabilizantes. -Las ceras forman cubiertas protectoras de la piel, el pelo, las plumas y el exoesqueleto en los animales, y de las hojas y los frutos vegetales superiores. GLICEROLÍPIDOS -Junto con los esfingolípidos forman los llamados lípidos de membrana porque, por sus características, son los principales constituyentes de las membranas biológicas. -Todos ellos son lípidos complejos formados por: una parte lipídica, apolar (hidrófoba), otra parte no lipídica (glúcidos, aminas, restos de fosfato, etc.), polar (hidrófila).

4 Este comportamiento anfipático es la causa de su disposición en un medio acuoso, similar a la descrita en los ácidos grasos. -Los glicerolípidos son lípidos complejos que se originan al esterificarse la glicerina con dos ác.grasos y su unión posteriormente a: 1)un monosacárido, mediante enlace O-glucosídico: así se forman los gliceroglucolípidos, como los que forman parte de las membranas en bacterias y plantas. 2)el ác.fosfórico (P): así resulta el ácido fosfatídico, del que derivan todos los glicerofosfolípidos (antes llamados fosfolípidos). Tales glicerofosfolípidos se originan al esterificarse el ác.fosfatídico con un alcohol o aminoalcohol, y entre ellos destacan por su abundancia la fosfatidiletanol-amina y la fosfatidil-colina (antes llamadas cefalina y lecitina, respectivamente), que constituyen los principales componentes de las membranas celulares animales. ESFINGOLÍPIDOS -Este grupo también es muy abundante en las membranas celulares vegetales y animales (especialmente en las neuronas). -La molécula de un esfingolípido presenta tres componentes: - un aminoalcohol insaturado: la esfingosina. - un ácido graso saturado (unido a la esfingosina y con la que forma una ceramida). - una molécula polar que es la que diferencia a los distintos tipos de esfingolípidos (que vemos a continuación). -Los principales esfingolípidos son: 1)Esfingomielina: La molécula polar está constituida por un resto de P más una base nitrogenada (colina). Abunda en las membranas de animales superiores y, en concreto, forma las vainas de mielina que recubren los axones (células de Schwan). 2)Cerebrósidos: la molécula polar es una osa (glucosa o galactosa). 3)Gangliósidos: La molécula polar es un oligosacárido complejo. Son especialmente abundantes en la materia gris del cerebro. Cada vez más se pone de manifiesto la importancia biológica de estos compuestos,

5 cuya función parece estar relacionada con: a)el reconocimiento entre células del mismo tejido. b)la especificidad antigénica de las membranas. c)el lugar de anclaje de sustancias o microorganismos (previo al inicio de la infección). TERPENOS (ISOPRENOIDES) -Grupo de lípidos insaponificables muy heterogéneo formados por polimerización de una unidad estructural que es el isopreno (2-metil-butadieno), que pueden tener estructura lineal (fitol) o cíclica (caroteno). -Algunos terpenos, como los carotenos y xantofilas, son capaces de absorber luz, y de ahí su función como pigmentos (llamados también lipocromos) fotosintéticos. Otros terpenos constituyen vitaminas, como es el caso de: a)vitamina A: importante papel en la percepción de la luz. b)vitamina E: interviene en metabolismo lipídico. c)vitamina K: participa en la coagulación de la sangre. d)vitamona Q: interviene en los procesos de la cadena respiratoria. ESTEROIDES -Son lípidos insponificables derivados del esterano. -Difieren entre sí por el número y la posición de los dobles enlaces, así como por los grupos sustituyentes en distintas posiciones. En realidad, su síntesis y estructura están relacionadas con los terpenos, ya que constituyen cadenas isoprénicas que se disponen formando estructuras heterocíclicas. -El más importante es el colesterol, que forma parte de las membranas plasmáticas de células animales (más raramente de las vegetales superiores), a las que confiere fluidez y estabilidad; también forma parte de algunas lipoproteínas del plasma sanguíneo. En los animales, el colesterol es un precursor de otros esteroides, entre los que son relevantes: 1)Ácidos biliares: Compuestos que contribuyen a emulsionar los lípidos intestinales, lo cual facilita su digestión y absorción. 2)Vitamina D: Necesaria para el metabolismo y absorción del calcio. 3)Hormonas esteroídicas: Concretamente, la aldosterona y el cortisol, producidas por la corteza suprarrenal, y las hormonas sexuales masculinas y femeninas (testosterona y progesterona). PROSTAGLANDINAS

6 -Son lípidos derivados del ác. prostanoico y son sintetizadas a partir de ác. grasos insaturados de 20 átomos de C (araquidónico), que se encuentran en las membranas celulares. -Todas realizan una función reguladora u hormonal local, aunque sus efectos (funciones) son muy variados. Algunas de las acciones conocidas son: a)en general, provocan una disminución de la presión sanguínea. b)ejercen una potente acción constrictora sobre la musculatura lisa (caso de las contracciones uterinas durante el parto). c)el tromboxano, liberado por las paredes de los capilares cuando son lesionados, provoca la agregación de plaquetas. d)producen vasodilatación cuando los tejidos sufren golpes, heridas o infecciones (lo cual origina inflamaciones locales). e)disminuyen la secreción de jugos gástricos e incrementan la producción de mucus protector en estómago e intestino. f)cuando aumenta su concentración en el hipotálamo ocasionan un aumento de la temperatura corporal (fiebre).