LÍPIDOS LÍPIDOS QUÉ SON CLASIFICACIÓN

Transcripción

1

2 LÍPIDOS QUÉ SON Principios inmediatos orgánicos con C, H y O (menos). Pueden contener P, N y S. Grupo heterogéneo, lo que tienen en común; SOLUBILIDAD INSOLUBLES en agua y disolventes polares SOLUBLES en disolventes orgánicos (éter, benceno,) CLASIFICACIÓN CON ÁCIDOS GRASOS O L. SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O L. INSAPONIFICABLES LÍPIDOS SIMPLES COMPLEJOS ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS

3

4 ÁCIDOS GRASOS SIMPLES CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS Cadena hidrocarbonada con un número par de átomos. - MENOS DE 6 CARBONOS: no se consideran lípidos (son solubles en agua) - MÁS DE 12 CARBONOS Grupo carboxilo terminal. Enlaces covalentes simples: AG SATURADO dobles: AG INSATURADO

5 ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES Estructura Nombre común Se encuentra en C 4:0 butírico leche de rumiantes C 6:0 caproico leche de rumiantes C 8:0 caprílico leche de rumiantes, aceite de coco C 10:0 cáprico leche de rumiantes, aceite de coco C 12:0 C 14:0 láurico mirístico aceite de coco, aceite de nuez de palma coco, nuez de palma, otros aceites vegetales C 16:0 palmítico abundante en todas las grasas C 18:0 esteárico grasas animales, cacao

6 * * *

7 GRASAS TRANS OMEGA 3 Y 6

8 PROPIEDADES DE LOS AGÇ FISICAS: QUÍMICAS SOLUBILIDAD PUNTO FUSION ESTERIFICACIÓN SAPONIFICACIÓN AUTOOXIDACIÓN /ENRANCIAMIENTO

9 1. SOLUBILIDAD PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ACIDOS GRASOS (en ellos se diferencian dos zonas; una polar y una apolar) ZONA LIPOFILA: puede formar enlaces de Van der Waals. No puede establecer enlaces con líquidos polares pero si es soluble en disolventes orgánicos ZONA HIDROFILA

10 FORMACIÓN DE MICELAS EN MEDIO ACUOSO Monocapa Bicapa

11 IMPORTANCIA DE LA FORMACIÓN DE MICELAS EN LAS MEMBRANAS BIOLÓGICAS

12 DIFERENCIA ENTRE ANFIPATICO Y ANFOTERO??

13 2. Punto de fusión varia según saturación

14 Cuanto más larga y saturada es la cadena mayor es también el punto de fusión.

15 1. ESTERIFICACIÓN PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ACIDOS GRASOS 2. SAPONIFICACIÓN 3. AUTOOXIDACIÓN

16 = Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua O R 1 -C-O -H H-O -CH 2 -R 2 Ácido orgánico alcohol Éster agua (i+2)

17 = Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua O R-C-O H Na + OH jabón agua (i+2)

18 Reacción de autooxidación. También conocida como enranciamiento de ácidos grasos insaturados. Se debe a la reacción de los dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta reacción los dobles enlaces se rompen y la molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a aldehídos. EN los tejidos de los seres vivos, la reacción de autooxidación se ve impedida por la acción de la vitamina E.

19 CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES ACILGLICÉRIDOS (triglicéridos o grasas) Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con la glicerina (propanotriol). Se conocen también como glicéridos, grasas neutras o grasas simples LÍPIDOS SIMPLES COMPLEJOS ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS

20

21 3 ácidos grasos iguales; grasas simples 3 ácidos grasos diferentes; grasas mixtas Reacción inversa a la esterificación: HIDRÓLISIS

22 TIPOS DE HIDRÓLISIS 1. ENZIMÁTICA: catalizada por lipasas ruptura de enlaces ester (3 acidos grasos y glicerina) ocurre en el tubo digestivo de los animales 2. QUÍMICA O SAPONIFICACIÓN EN CALIENTE Tratamiento con bases (NaOH o KOH) ruptura de enlaces ester (3 sales o jabones y glicerina)

23 CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS Los ésteres se puede formar con 1 2 o 3 moléculas de ácidos grasos (monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos).3ª; los más abundantes: neutros (no OH libres) Si los ácidos grasos que componen un acilglicérido son insaturados, dicho acilglicérido es líquido (puntos de fusión por debajo de 15ºC)y recibe el nombre de aceite. En los animales de sangre fría y en los vegetales hay aceites. Si los ácidos grasos son saturados, el acilglicérido tiene puntos de fusión por encima de 40º, por lo tanto es sólido a temperatura ambiente y recibe el nombre de sebo. En los animales de sangre caliente hay sebos. Por hidrogenación, los ácidos grasos insaturados de los aceites pierden sus dobles enlaces y se saturan, por lo cual el aceite pasa a estado sólido. Esta propiedad se utiliza en la industria para fabricar mantequillas a partir de aceites.

24 FUNCIONES 1. Reserva energética 2. Aislamiento térmico 3. Protección mecánica Las grasas son las moléculas que generan mayor cantidad de energía (9 kcal/gr frente a las 3,75 kcal/gr de los glúcidos). Por esta razón y puesto que al ser insolubles en agua no modifican la presión osmótica, permite que sean las reservas energéticas de los animales.

25 CÉRIDOS Son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso con un alcohol monovalente de cadena larga. CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS Tienen un fuerte carácter lipófilo, por lo cual la unión de moléculas de céridos, también llamados ceras, origina láminas impermeables que protegen muchos tejidos y formaciones dérmicas de animales (pelos, plumas, etc.) y vegetales (hojas, frutos, etc.). También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la cera de abeja, la lanolina, la cera protectora de la lana, el cerumen del conducto auditivo, etc.

26

27 FOSFOLÍPIDOS Son lípidos que forman parte de las membranas celulares. Derivan de la glicerina o de la esfingosina, un alcohol más complejo. Su comportamiento anfipático explica su función biológica; TODAS LAS MEMBRANAS CELULARES ESTAN CONSTITUIDAS POR UNA DOBLE CAPA FOSFOLIPÍDICA Los derivados de la glicerina se llaman fosfoglicéridos y los que derivan de la esfingosina: esfingolípidos. I) FOSFOGLICÉRIDOS o glicerofosfolípidos Se trata de una de las clases de fosfolípidos, lípidos con ácido fosfórico. Químicamente podemos definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y un compuesto polar, generalmente un aminoalcohol. El ácido fosfatídico es, a su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico. El alcohol es siempre una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente (aminoácido, base )

28 II) ESFINGOLÍPIDOS Su estructura molecular deriva de la unión del alcohol esfingosina y un ácido graso de cadena larga, una molécula de ácido fosfórico y un aminoalcohol El más conocido es la esfingomielina, constituyentes de la vaina de mielina que rodea los axones de las fibras mielínicas CERAMIDA

29 GLICOLÍPIDOS CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO

30 CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS GLICOLIPIDOS ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO GLUCIDO= hexosa, (galactosa) se llama CEREBRÓSIDO GLÚCIDO = oligosacárido complejo, se llama GANGLIÓSIDO Estos dos tipos de compuesto se encuentran presentes en las membranas de las neuronas.

31 FOSFOLÍPIDOS I)FOSFOGLICÉRIDOS 2 ACIDOS GRASOS ( 1 insaturado) glicerina AC. FOSFATÍDICO Ac. fosfórico Compuesto polar II)ESFINGOLÍPIDOS AC. GRASO ESFINGOSINA CERAMIDA GLICOLIPIDOS AC. FOSFORICO Compuesto polar ESFINGOSINA AC. GRASO GLUCIDO CERAMIDA

32 INSAPONIFICABLES No contienen ácidos grasos y por lo tanto no llevan a cabo reacciones de saponificación. 1- TERPENOS No solubles en agua porque carecen de grupos alcohol Derivados de isopreno (2 metilbutadieno)número par d carbonos frecuentes en vegetales formando parte de esencias o de las moléculas que dan color a algunas estructuras 2. ESTEROIDES. Derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno HORMONAS SUPRARENALES se secretan a la sangre por donde se reparten a todo el cuerpo. - aldosterona - cortisol HORMONAS SEXUALES Progesterona Esteroles- colesterol y ergosterol

33 CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES 1) ISOPRENOIDES O TERPENOS.- Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de moléculas aparecen enlaces conjugados. Muy abundantes en vegetales Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o químicos. LÍPIDOS SIMPLES COMPLEJOS ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS

34 TETRATERPENOS (CAROTENOIDES)

35 2) ESTEROIDES Son lípidos no saponificables derivados del ciclo del esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno). Muchas sustancias importantes en los seres vivos son esteroides o derivados de esteroides. La presencia de diferentes sustituyentes en algunas posiciones y la existencia de dobles enlaces en los anillos originan los distintos tipos de esteroides CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS ciclopentanoperhidrofenantreno ESTEROLES - COLESTEROL - VITAMINA D - ACIDOS BILIARES HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES - H. SUPRARENALES

36 ESTEROLES - COLESTEROL - VITAMINA D - ACIDOS BILIARES HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES - H. SUPRARENALES CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS El OH confiere un carácter polar a esta parte de la molécula. Precursor de otras muchas sustancias (hormonas sexuales y corticoides, ácidos biliares 7-deshidrocolesterol) Presente en las membranas celulares de las células animales a las que confiere estabilidad y fluidez.

37 ESTEROLES - COLESTEROL - VITAMINA D - ACIDOS BILIARES HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES - H. SUPRARENALES CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS La vitamina D es la encargada de regular el paso de Ca 2+ a los huesos. También regula los niveles de calcio y fósforo en sangre, promoviendo la absorción intestinal de los mismos a partir de los alimentos y la reabsorción de calcio a nivel renal. Con esto contribuye a la formación y mineralización ósea, siendo esencial para el desarrollo del esqueleto

38 ESTEROLES - COLESTEROL - VITAMINA D - ACIDOS BILIARES HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES - H. SUPRARENALES CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS Se secreta en el intestino delgado en donde emulsionan grasas y vitaminas liposolubles. Esta es la única vía de excreción del colesterol en mamíferos

39 ESTEROLES - COLESTEROL - VITAMINA D - ACIDOS BILIARES HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES - H. SUPRARENALES CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS PROGESTERONA

40 ESTEROLES - COLESTEROL - VITAMINA D - ACIDOS BILIARES HORMONAS ESTEROIDEAS - H. SEXUALES - H. SUPRARENALES CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS Aldosterona Metabolismo de glúcidos Función renal (nefrona)

41 PROSTAGLANDINAS Hormonas locales que se sintetizan en el mismo lugar donde llevan a cabo su acción. Presentes en la mayor parte de los tejidos animales. CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES LÍPIDOS ÁCIDOS GRASOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS FOSFOLÍPIDOS COMPLEJOS GLUCOLÍPIDOS TERPENOS O ISOPRENOIDES ESTEROIDES PROSTAGLANDINAS

42

43

44 RELACIÓN ESTRUCTURA FUNCIÓN DE LOS LÍPIDOS Preguntas Selectividad 1. Los lípidos constituyen un grupo de biomoléculas estructural y funcionalmente muy heterogéneo. a) Describa la estructura general de dos tipos diferentes de lípidos (1 punto). b) Indique cuatro funciones que desempeñan los lípidos en el organismo (1 punto). 2. Los triacilglicéridos o grasas son utilizados en la alimentación humana. a)explique su composición química (0,5puntos). b) Explique la diferencia, desde el punto de vista químico, entre los aceites (grasas líquidas a temperatura ambiente) y los sebos (grasas sólidas a temperatura ambiente) (0,5puntos). c) Explique en qué consiste la saponificación (0,5 puntos). d) Mencione dos grupos de lípidos insaponificables (0,5 puntos). 3. Los fosfoglicéridos son lípidos complejos que poseen un comportamiento anfipático. a) Explique su composición química y haga referencia al tipo de enlaces entre sus componentes (1 punto). b) En qué estructura celular se localizan de manera mayoritaria los fosfoglicéridos?. Explique el comportamiento anfipático y su importancia en la organización de esa estructura? (1 punto). 4. Defina qué son los esteroides (0,5 puntos). Cite tres ejemplos de moléculas esteroideas (0,5 puntos). Describa las funciones biológicas fundamentales de los esteroides (1 punto).

45 ALGUNOS MODELOS 3D VITAMINA D

46 Prostaglandinas Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso, llamado ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos. Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento. Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico. Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea. Promueven la contracción de la musculatura lisa. Intervienen en la coagulación sanguínea. Y en cuanto a Naiara.

47 Cuestiones a comentar: Hormonas Animaciones Vitamina d y A Acidos grasos saturados e insaturados Bebidas isotónicas!!