LÍPIDOS. Los lípidos son compuestos naturales de estructuras diferentes y que además son solubles en disolventes apolares

Transcripción

1 LÍPIDOS

2 LÍPIDOS Los lípidos son compuestos naturales de estructuras diferentes y que además son solubles en disolventes apolares GRASAS Y ACEITES CERAS ESTEROIDES COLESTEROL VITAMINAS LIPOSOLUBLES Son solubles en Ether de petróleo pero insolubles en agua La palabra lípido proviene del término griego lipos, que significa «grasa»

3 Glicerol Glicerol Alcohol de Cadena larga

4 ÁCIDOS GRASOS Son los lípidos más sencillos que existen, y se pueden encontrar constituyendo la estructura de lípidos más complejos. CARACTERISTICAS Cadena alquílica larga Los naturales tienen 10 a 20 Cs No tienen ramificaciones Termina en grupo ácido carboxílico

5 Representaciones estructurales de un ácido graso Fórmula estructural condensada Ácido láurico Fórmula estructural de líneas

6 Clasificación de los ácidos grasos Ácidos grasos saturados: Cadena hidrocarbonada como la de un alcano, ya que solo tiene enlaces sencillos C-C. Ácidos grasos monoinsaturados: La cadena hidrocarbonada contiene un doble enlace C=C. Ácidos grasos polinsaturados: hay al menos 2 enlaces dobles C=C.

7 Isómeros cis y trans de ácidos grasos insaturados La estructura cis o trans se indica mediante la alteración o no de la geometría en zigzag del ácido graso en la representación de lineas. El enlace cis tiene una gran importancia en las propiedades físicas y en el empleo de los ácidos grasos insaturados. El ácido oleico se encuentra en las aceitunas y en el maíz, tiene un doble enlace en el carbono 9. Ácido Oleico cis Doble enlace cis Ácido Oleico trans Doble enlace trans

8 Estructura y puntos fusión de ácidos grasos comunes p.f Estructura

9 Propiedades físicas de los ácidos grasos En los ácidos grasos saturados, las moléculas se empaquetan en una estructura regular que hace que los ácidos grasos tengan elevados p.f En los ácidos grasos insaturados las moléculas no se empaquetan de forma compacta, lo que hace que los p.f sean menores. Acido esteárico p.f = 69 ºC Acido oleico p.f = 13 ºC

10 PROSTAGLANDINAS Las prostaglandinas son sustancias que pueden actuar como hormonas. A partir del ácido araquidónico, se obtienen diferentes tipos de prostaglandinas. Ácido araquidónico

11 PROSTAGLANDINAS Cuando los tejidos se dañan, el ácido araquidónico se convierte en prostaglandinas de tipo PGE y PGF, que producen inflamación y dolor en el área afectada. Analgésicos Aspirina Ibuprofeno Enzimas Acido araquidónico PGF 2

12 CERAS Una cera es un éster formado por un ácido graso saturado y un alcohol de cadena larga. Enlace tipo éster Ácido graso Alcohol de cadena larga Tienen de 14 a 30 átomos de carbono. Se encuentran en muchas plantas y animales. Previene las pérdidas de agua en las frutas. Abrigo resistente al agua en los animales.

13 CERAS Algunas ceras comunes

14 GRASAS Y ACEITES Las grasas y aceites también se denominan triacilgliceroles o triglicéridos. Triacilglicerol Son triésteres del glicerol (alcohol trihidroxílico). Pueden estar formados por distintos ácidos grasos. En el organismo, los ácidos grasos se almacenan en forma de grasas.

15 GRASAS Y ACEITES En un triacilglicerol, los 3 grupos hidroxilo del glicerol forman enlaces de tipo éster con el ácido carboxílico de un ácido graso. Ej. El glicerol y 3 moléculas de ácido esteárico forman un triestearato de glicerilo conocido como triestearina. Enlace tipo éster Glicerol 3 moléculas de ácido esteárico Triestearato de glicerilo (triestearina, una grasa)

16 GRASAS Y ACEITES La mayoría de las grasas y los aceites son mezclas de triacilgliceroles que contienen 2 o 3 ácidos grasos diferentes. Por ejemplo, un triacilglicerol mixto se puede formar a partir de los ácidos láurico, mirístico y palmítico Ácido láurico Ácido mirístico Un triacilglicerol mixto Ácido palmítico

17 Puntos de fusión de grasas y aceites Una grasa es un triacilglicerol que es sólido a temperatura ambiente y normalmente proviene de fuentes animales Un aceite es un triacilglicerol normalmente líquido a temperatura ambiente y que proviene de una fuente vegetal Trioleato de glicerilo (trioleina)

18 Puntos de fusión de grasas y aceites Los aceites vegetales tienen p.f bajos porque tienen un mayor contenido en ácidos grasos insaturados que las grasas animales

19 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES Reacción Hidrogenación Ejemplo: Trioleato de glicerilo (trioleina) Triestearato de glicerilo (triestearina)

20 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES Reacción de Hidrólisis Adición de agua al enlace éster H + ó lipasa Tripalmitato de glicerilo (tripalmitina) Gicerol 3 moléculas de ácido palmítico

21 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS TRIACILGLICEROLES Reacción de Saponificación Tripalmitato de glicerilo (tripalmitina) Gicerol 3 moléculas de palmitato de sodio Jabón

22 Glicerol Glicerol FOSFOGLICÉRIDOS Los fosfoglicéridos son una familia de lípidos similares a los triacilgliceroles. Triglicérido Fosfoglicérido En un fosfoglicérido uno de los grupos OH del glicerol es reemplazado por un éster del ácido fosfórico y un aminoalcohol, unidos a través de un enlace fosfodiéster

23 FOSFOGLICÉRIDOS Los tres aminoalcoholes que se encuentran en los fosfoglicéridos son: Al ph fisiológico del cuerpo (ph = 7,4) estos aminoalcoholes se encuentran en forma iónica.

24 FOSFOGLICÉRIDOS En el cerebro abundan 2 tipos de fosfoglicéridos importantes, las lecitinas y las cefalinas Estas se encuentran por ej. en las yemas de los huevos Una Lecitina Una Cefalina Las lecitinas contienen colina, y las cefalinas contienen etanolamina ó serina.

25 Estructura química de un fosfoglicérido Cabeza polar Colas no polares La cabeza «polar» del fosfoglicérido, se une fuertemente al agua Los 2 ácidos grasos son las «colas» apolares del fosfoglicérido y solo son solubles en otras sustancias apolares como otros lípidos.

26 FUNCIÓN DE LOS FOSFOGLICÉRIDOS Los fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes en las membranas celulares. Cabeza polar Colas no polares Controlan la permeabilidad celular. Colaboran en proteger a las células nerviosas. En los fluidos corporales se combinan con los triglicéridos y el colesterol, para hacerlos solubles y poder transportarlos por el organismo.

27 ESTEROIDES Los esteroides son moléculas que contienen el núcleo de esterano, que consiste en 3 anillos de ciclohexano y un anillo de ciclopentano fusionados. Los 4 anillos del núcleo de esterano se identifican con las letras A, B, C y D Núcleo de esterano Sistema de numeración de un esteroide

28 COLESTEROL Al enlazar diferentes grupos a la estructura de esterano, se forman gran variedad de compuestos esteroideos. Grupos metilo en los carbonos 10 y 13 Colesterol Cadena hidrocarbonada en el carbono 17 Esterol: porque contiene un átomo de oxígeno que forma parte de un grupo(-oh) en el Carbono 3 Doble enlace entre los carbonos 5 y 6 El colesterol es uno de los esteroides más importantes y abundantes en el organismo

29 COLESTEROL El colesterol es un componente de las membranas celulares, los tejidos nerviosos y del cerebro Se encuentra en el hígado y las sales biliares. En la piel forma la vitamina D Se emplea para sintetizar hormonas esteroideas. El colesterol del cuerpo se obtiene de las carnes que se ingieren, de la leche y de los huevos. El colesterol también se sintetiza en el hígado

30 Lipoproteínas: transporte de lípidos La sangre es un medio acuoso polar y necesita transportar los lípidos que son apolares El colesterol que es apolar es transportado como un éster que es también apolar Enlace tipo éster Éster colestérico Los lípidos se convierten en polares cuando se combinan con los fosfoglicéridos y proteínas para formar las lipoproteínas.

31 Lipoproteínas: transporte de lípidos Las lipoproteínas son partículas esféricas. Núcleo con lípidos apolares Ésteres colestéricos Trigliceridos Superficie polar Proteína de la membrana Fosfoglicéridos Colesterol

32 Lipoproteínas: transporte de lípidos Las lipoproteínas envuelven a cientos de moléculas apolares de: Triacilgliceroles y Ésteres derivados del colesterol Fosfoglicéridos Colesterol Proteína de la membrana Lípidos no polares: Ésteres colestéricos y/o triacilgliceroles