Resumen de carbohidratos II

Transcripción

1 Resumen de carbohidratos II Estructura (Epímeros y Anómeros) Reducción y xidación (Azúcares alcoholes y azúcares ácidos, poder reductor) Reacciones en medio alcalino y ácido (Enolización) bscurecimiento no enzimático (aramelización y Maillard) 1

2 bscurecimiento No-Enzimático (Melanoidinas) 1. REAINES EN MEDI ÁID* a) MF Y FURFURALDEID b) IDRXIAETIL FURAN 2. ARAMELIZAIÓN a) MF b) olores y aromas de caramelo 3. MAILLARD a) MF b) PIRAZINAS c) ENAMINAS 2

3 Reacciones en medio ácido ENLIZAIÓN 1,2 enediol MF / Ac Levulínico exosas : 5 hidroximeti-2-furfuraldehido (MF) Pentosas: 2 furfuraldehido 2,3 enediol Maltol/Isomaltol/idroxiacetilfurano 3

4 aramelización También es conocida como pirólisis curre cuando los azucares se calientan arriba de su punto de fusión (170 ) Se lleva a cabo tanto en medio ácido como alcalino Se acelera con la adición de ác. carboxílicos y sales (sulfitos y amonio). Producción de colores y aromas característicos 4

5 El color caramelo es el pigmento mas utilizado en alimentos. Los azucares mas usados son sacarosa y glucosa Se puede producir sólo con el carbohidrato o adicionando ácidos, álcalis y sales, generalmente de amonio. En medio ácido los mas usados son acético, fosfórico o sulfúrico. En medio alcalino se usan hidroxido o carbonato de sodio o potasio. Las sales mas usadas son sulfato, carbonato y fosfato de amonio Tambien suelen usarse anhidrido sulfuroso o amoniacal. Footer Text 5

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7 MEANISMS: Deshidratación y polimerización de sacarosa Deshidratación de monosacáridos (glucosa) Furfural y derivados insaturados Polimerización (olor Melanoidinas) Azucares anhidro (glucosa y fructosa) Formación de compuestos de bajo peso molecular (Aroma) Furanos Furanonas Lactonas Pironas Aldehidos etonas Ácidos Ésteres Pirazinas 7

8 Deshidratación y polimerización de la sacarosa ( ) Deshidratación Dimerización Polimerización ( )

9 Isomerización y polimerización de la sacarosa 1. Isomerización Sacarosa a Isosacarosana a) Deshidratación b) Formación de un nuevo enlace Sacarosa 9

10 2. Polimerización Partículas coloidales aramelana arameleno aramelina (umina) Isosacarosana 10

11 idrólisis de la sacarosa Isomerización de Fructosa a Glucosa Degradación de Glucosa Formación de: MF Maltol, Etilmaltol, Aldehidos, etc. 11

12 Sacarosa MF aramelana arameleno aramelina Isosacarosana 12

13 Foramación de MF (exosas)

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15 Polímeros de los derivados del furfural (Melanoidinas)

16 FRMAIÓN DE AZUARES ANIDR Se favorece en medios ligeramente ácidos Es mas frecuente en aldosas Se basa en una deshidratación para formar un enlace éter intramolecular Generalmente entre los carbonos 1 y 6 Levoglucosan 16

17 1-6 anhidro glucosa (levoglucosan) 17

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19 Reacciones de Maillard Serie de reacciones entre azucares reductores y aminoácidos (libres o formando proteínas) que produce: ompuestos coloridos ompuestos de sabor Pérdida de valor nutricional (proteínas) 19

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21 o eyns 21

22 uando el carbohidrato es una aldosa (Glucosa) 22

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24 ondensación - Reordenamiento - Deshidratación 3 ALANINA REARREGL DE AMADRI N 2 2 GLUSA 3 N N 2 3 N 2 base shiff 3 N 3 N 3 N PRDUT DE AMADRI 1-desoxi-1-alanin glucosa

25 Producto de Amadori (Enolización 1,2 y Enolización 2,3)

26 Producción de MF (Enolización 1,2)

27 uando el carbohidrato es una cetona (Fructosa) 2 2 FRUTSA REARREGL DE EYNS ALANINA 3 N N N 2 Base de Shiff 3 N 3 N 3 N PRDUT DE EYNS 2-desoxi-2-alanin fructosa 27

28 Producto de eyns (Enolización 1,2 y Enolización 2,3)

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30 DEGRADAIÓN DE STREKER a partir de 1, 2 dicarbonilo Un compuesto dicarbonílico como la 3-desoxihexosona, reacciona con el grupo alfa amino de un aminoácido. Se produce un aldehído con un átomo de carbono menos que el aminoácido, 2 y nuevas sustancias carbonílicas como las enaminas. La enamina se autocondensa para formar un polímero café. N 2 2 S N ( 1 ) S N 2 S 2 N 2 S F o r ma e t o 2 F o r m a e n o l R ' N 2 S A l d e h i d o 2 S N 2 2 N 2 N En a min o l 2 F o r m a e t o N R 2 N R 2 N R 2 R 1 N R 1 N R 1 N A l q u i l p i r a z i n a s

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32 Producción de Melanoidinas Polimerización: MF y Furanos Pirroles Enaminoles

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34 Aunque polímeros de furanos y pirroles también han sido sugeridos, la estructura propuesta consiste en enlaces eter y sistemas reductonas. Ò Polímeros del furano 2 N R N R N R Pirrol n

35 Polímeros de los derivados del furfural (Melanoidinas)

36 FRMAIÓN DE MELANIDINAS Es el resultado de la polimerización de un compuesto carbonilo insaturado que es resultado de la reacción de Millard con amina. Una estructura posible puede estar compuesta por unidades repetidas de base de Schiff formados a partir de la 3- Desoxihexosa y su enamina correspondiente. 2 3-desoxohexosa NR NR R' R'= o 2 R' NR R' R N R' R N R' R N 2 NR R'

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39 Maillard en los sistemas alimentarios No en todos los alimentos se producen todas las etapas de las reacciones de Maillard. Factores que influyen: p Temperatura Tiempo Tipo de azúcares Tipo de aminoácidos o proteínas oncentraciones de azúcares y proteínas 39

40 Leche fluida Durante la pasteurización a 63 por 10 minutos Las reacciones de Maillard llegan hasta la producción de los compuestos de Amadori y eyns. Temperatura Tiempo antidad de agua 40

41 ajeta y dulces de leche Proceso a 110 por 60 minutos, con evaporación de agua y adición de glucosa. Alcalinización con bicarbonato. Las reacciones de Maillard llegan hasta la producción de las melanoidinas. Temperatura Tiempo antidad de sólidos antidad de azucares reductores 41

42 Productos de panificación Proceso a 180 por 20 minutos. arina de trigo, agua, sal y azúcar. Las reacciones de Maillard llegan hasta la producción de pirazinas que dan el aroma de pan recientemente horneado. ay producción de melanoidinas. Temperatura Tiempo umedad Pocos azucares reductores 42

43 Jugos de frutas Pasteurización/esterilización a 85 por 10 minutos. Azúcares y aminoácidos libres. Medio ácido. Las reacciones de Maillard llegan hasta la producción de maltol e isomaltol. p Temperatura Tiempo umedad Pocos aminoácidos 43

44 afé y hocolate Tostado a 120 a 200 por 15 minutos. on o sin azúcar. Las reacciones de Maillard llegan hasta la producción de pirazinas, pirroles y melanoidinas. Aromas y colores característicos. Temperatura Tiempo umedad idrólisis del almidón y producción de azucares reductores. 44