11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A61K 7/ Agente: Justo Vázquez, Jorge Miguel de

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1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A61K 7/16 A61K 47/26 A23L 1/01 A23F 3/14 A23L 1/236 A23L 2/ 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presentación: Número de publicación de la solicitud: Fecha de publicación de la solicitud: Título: Productos líquidos que contienen eritritol. Prioridad: GB Titular/es: CERESTAR HOLDING B.V. Nijverheidsstraat 1, P.O. Box 9 41 La Sas Van Gent, NL 4 Fecha de publicación de la mención BOPI: Inventor/es: Antonius de Cock, Petrus Wilhelmus Hubertus 4 Fecha de la publicación del folleto de la patente: Agente: Justo Vázquez, Jorge Miguel de ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 Productos líquidos que contienen eritritol. DESCRIPCIÓN Esta invención se refiere al uso de eritritol para proporcionar una sensación refrescante en un producto líquido usado oralmente, a una composición de bebida que contiene eritritol y a una composición de cuidado oral o una composición farmacéutica líquida que contiene eritritol. Muchas de las bebidas listas para beber que están disponibles en el mercado están destinadas para beber cuando están refrigeradas por debajo de temperatura ambiente. Sin embargo, la refrigeración no está siempre disponible para enfriar bebidas a la temperatura que es preferida para el consumo. Beber una bebida a temperatura ambiente, en vez de en un estado refrigerado, puede tener un efecto adverso sobre el sabor y sobre las propiedades organolépticas globales de la bebida. Similarmente, las composiciones de cuidado oral (tales como lavado bucal) y las composiciones farmacéuticas líquidas (tales como jarabes para la tos) generalmente son más aceptables para el usuario si están frescas o confieren una sensación refrescante en la boca. El eritritol se conoce como un ingrediente en las bebidas. Por ejemplo, el documento JP-A describe refrescos de té que contienen de 0,2 a 3% en peso de un alcohol azucarado, tal como eritritol, para reducir el amargor y la astringencia. Los documentos JP-A y EP-A describen el uso de eritritol en cantidades de 1,0 a,0% en peso y de 0,2 a 3% en peso, respectivamente, para enmascarar olores no deseados en zumos de verduras y frutas. El documento EP-A muestra refrescos de calorías reducidas que contienen aspartamo y de 0,1 a % p/v (peso por volumen) de eritritol; este documento muestra que el eritritol actúa para aumentar la estabilidad de almacenamiento de los refrescos. El documento EP-A describe el eritritol para uso en la prevención o reducción de caries dentales, composiciones cariostáticas sin azúcar que comprenden al menos % de eritritol y discute la técnica anterior relevante. Por ello, el eritritol se incluye convencionalmente en las bebidas en cantidades de por encima a aproximadamente % en peso. Se conoce que algunos polioles (incluyendo eritritol y xilitol) tienen un calor negativo de disolución. En la práctica esto significa que para disolver una cantidad razonable de eritritol en un líquido acuoso, la temperatura del líquido decrece indicativamente. Este efecto ha sido aplicado para producir polvos que se disuelven en agua para dar una bebida fresca. Por ejemplo, el documento JP-A describe un polvo que contiene aroma o zumo de fruta en polvo y 0% en peso o más eritritol. Este documento menciona la reconstitución de los polvos para producir una bebida que contiene eritritol. Sin embargo, muestra que el efecto refrescante es debido completamente al calor de disolución del eritritol y, por esta razón, contempla bebidas en polvo envasadas pero no bebidas envasadas en sí mismas. De acuerdo con las enseñanzas del documento JP-A , no sería ventajoso en términos de refrescar, proporcionar una bebida envasada, lista para beber, ya que el calor de disolución del eritritol no sería capaz de proporcionar el efecto refrescante. El problema asociado con los polvos para la reconstitución de bebidas que se describen en la técnica anterior es que requieren agua (u otro líquido acuoso) para la reconstitución. A menudo, una fuente de agua simplemente no está disponible. Por consiguiente, permanece una necesidad de una bebida lista para beber que tiene una sensación refrescante. La presente invención resuelve este problema identificando una propiedad del eritritol no reconocida previamente. 0 6 Por consiguiente, la presente invención proporciona el uso de eritritol en disolución acuosa para proporcionar una sensación refrescante en un producto líquido usado oralmente. Preferiblemente, el eritritol está presente en el producto líquido en una cantidad de más de 7% p/v (más preferiblemente 7, a 2% p/v). Sorprendentemente, se ha encontrado que disoluciones acuosas de eritritol, particularmente aquellas que contienen más de 7% p/v de eritritol, se perciben como si fueran significativamente más refrescantes en la boca que una disolución de sacarosa del mismo dulzor equivalente a la misma temperatura. Este efecto puede ser un efecto organoléptico percibido globalmente, puede involucrar una disminución real de la temperatura de la disolución en la boca o puede ser debido a una combinación de estas dos posibilidades. Lo que está claro, sin embargo, es que el efecto es inesperado ya que no puede ser debido al calor de disolución ya que el eritritol está ya disuelto. Efectos similares se han encontrado con otros alcoholes de azúcar, xilitol, manitol y sorbitol. Sin embargo, estos polioles son de menor interés comercialmente ya que el consumo a concentraciones elevadas produce un efecto laxante. Este efecto laxante no se observa con eritritol. El frescor percibido de la bebida es importante cuando la refrigeración está ausente. A menudo, es incluso de mayor importancia cuando la bebida (tal como té helado, refrescos, zumos de fruta o cualquier otra bebida que esté destinada preferiblemente para el consumo a o por debajo de la temperatura ambiente) sea hecha por disolución de eritritol, como una bebida en polvo que comprende sabores, antes de beber ya que bajará la temperatura de la bebida. 2

3 1 2 Las composiciones de la invención preferiblemente comprenden de 7, a 2% p/v de eritritol. Por encima de 2% p/v, las composiciones serán excesivamente dulces. Las composiciones de bebida de la invención pueden ser carbonadas, por la adición de agua carbonatada a una pre-mezcla o por exposición de la bebida a dióxido de carbono a presiones elevadas, por ejemplo, y se envasan en modos convencionales tales como en latas, botellas o, si la bebida es no carbonatada, cartones u otros envases sellados. La composición de bebida, que es lista para beber, es aromatizada. La aromatización puede ocurrir en virtud de los sabores naturales contenidos en la bebida, tales como en el té helado o los zumos de frutas, o por la adición de uno o más aromatizantes naturales o artificiales tales como naranja, limón o cola, etc. La composición puede contener otros aditivos convencionales para bebidas tales como un preservante (por ejemplo benzoato de sodio) y un edulcorante intenso tal como aspartamo, particularmente cuando la bebida se destina a ser baja en calorías. La composición de cuidado oral de la invención puede ser un lavado bucal o un enjuague bucal, por ejemplo, y puede incluir ingredientes convencionales en este tipo de composición que son bien conocidos para los expertos en la técnica. En particular, las composiciones pueden contener agentes limpiadores, inhibidores de placa o antibacterianos así como disolventes distintos al agua. El eritritol en la composición ayuda a su efecto de frescor. La composición farmacéutica líquida de la invención puede ser un jarabe para la tos, por ejemplo. La composición puede contener aditivos farmacéuticos convencionales, portadores y excipientes además de la sustancia activa farmacéutica. El término composición de bebida como se usa en este documento está destinado a cubrir todos los productos líquidos que pueden ser bebidos incluyendo: bebidas carbonatadas y no carbonatadas, tales como refrescos, zumos basados en frutas y/o verduras, limonadas, cordiales, bebidas deportivas, bebidas basadas en frutos secos, té, café; bebidas alcohólicas tales como vino, cerveza, sake, cócteles, licores; productos de lechería tales como leche, suero y yogurt y bebidas basadas en ellos. Como se mencionó anteriormente, la composición de la invención puede estar formada por la adición de agua u otro líquido acuoso (opcionalmente carbonatado) a un polvo que comprende eritritol y otros aditivos. Alternativamente, la disolución puede estar formada por la dilución de un concentrado (o pre-mezcla) con agua u otro líquido acuoso (de nuevo, opcionalmente carbonatado), como se describió en el documento EP-A , por ejemplo. Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran la presente invención. 3 4 Ejemplo 1 Se disolvió eritritol (19,0 g) en agua mineral sin gas (0 ml) para dar una disolución 19% p/v. Esta disolución se identificó por tener un dulzor equivalente a una disolución % p/v de sacarosa (es decir, un % SEV) y también se preparó una disolución de sacarosa de esta última concentración. Once participantes femeninas tomaron parte en un estudio para valorar la diferencia de temperatura que tiene lugar en la boca debido al efecto refrescante del eritritol en disolución comparado con la disolución de sacarosa. La disolución de eritritol se almacenó a ºC por la noche y parte de la disolución de sacarosa se almacenó a 2ºC y otra parte a ºC por la noche antes de la degustación. Las muestras se proporcionaron en alícuotas de ml en tarros de plástico codificados con números aleatorios de tres dígitos. 0 6 Se llevó a cabo un análisis sensorial en un laboratorio de evaluación sensorial construido especialmente usando cabinas individuales, bajo luces de filtro claro y a una temperatura de aproximadamente 22ºC. Se monitorizaron instrucciones básicas, adquisición y recogida de datos con un sistema de adquisición de datos computerizado, TASTE (Reading Scientific Services, Reading, UK). Se valoraron las disoluciones a ºC, con participantes que fueron dadas un breve resumen de los objetivos del trabajo, pero ninguna información sobre la naturaleza de las disoluciones. Las muestras se valoraron por triplicado usando un procedimiento de sorber y escupir. Se pidió a las participantes que tomasen ml de muestra en sus bocas ya que el volumen de la muestra valorada sería crucial para la valoración del efecto refrescante, un pequeño volumen probablemente se calentaría en la boca rápidamente. Se presentaron las muestras en grupos de tres sobre cuatro sesiones en un diseño semi-equilibrado. Las participantes evaluaron el frescor de la disolución usando una escala lineal no estructurada siendo calor y frío los finales extremos de la escala. La escala fue fijada usando una disolución de sacarosa a % y ºC como la referencia caliente y una disolución de sacarosa a % y ºC (la disolución se almacenó a 2ºC por la noche) como la referencia fría. Las disoluciones de fijación se presentaron al panel al principio de la mañana y también se probaron por el panel al principio de cada sesión. Las participantes tuvieron un descanso de -1 minutos entre sesiones para cortar los efectos de fatiga. Se usaron agua mineral sin gas y galletas secas como limpiadores del paladar durante las sesiones y estaban disponibles barritas de zanahoria fresca y agua con gas como limpiadores del paladar entre sesiones. Las puntuaciones de frescor fueron promediadas entre las participantes. Se llevó a cabo el análisis de la varianza (ANOVA) para explorar diferencias entre muestras. Se obtuvo una puntuación de frescor media de,3 para la 3

4 disolución de eritritol y esto se convirtió a la temperatura de disolución correspondiente de 14ºC, sobre la escala lineal utilizando ºC y ºC como finales extremos de la escala. Una puntuación numérica sobre la escala lineal no estructurada se podría convertir a una puntuación de temperatura haciendo la suposición de que la escala se extiende linealmente sobre 1ºC, desde ºC a ºC. La conclusión de este experimento es que se ha encontrado que una disolución a ºC de eritritol a % SEV tiene un efecto refrescante similar a una disolución de sacarosa a 14ºC. Las participantes fueron capaces de valorar el efecto refrescante del eritritol en disolución como un efecto de temperatura en la boca usando la metodología descrita anteriormente. A partir de estos resultados es claro que una bebida que tiene un efecto refrescante puede ser preparada usando eritritol a concentraciones de más de 7% p/v. Ejemplo Se repitió el ejemplo 1 usando disoluciones de eritritol a diferentes concentraciones desde 7,3 hasta 19,0 g/ml. Los resultados se dan en la tabla 1. TABLA 1 Efecto del eritritol a diferentes concentraciones. Concentración de eritritol Equivalencia de temperatura % SEV g/0 ml ºC 4 7,3 13,6 6 11,2 14, 8 1,1 14,6 19,0 14,6 Por tanto, se observó el efecto refrescante del eritritol en disolución acuosa en el intervalo de concentraciones analizadas

5 REIVINDICACIONES Uso de eritritol en disolución acuosa para proporcionar una sensación refrescante en un producto líquido usado oralmente. 2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1, en el que el eritritol está presente en el producto líquido en una cantidad de más de 7% p/v. 3. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que el eritritol está presente en el producto líquido en una cantidad desde 7, a 2% p/v. 4. Uso de acuerdo con o la reivindicación 2 o la reivindicación 3, en el que el producto líquido es una composición de cuidado oral, una composición farmacéutica líquida o una composición de bebida aromatizada, lista para beber.. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en el que la composición de cuidado oral es un lavado bucal o un enjugue bucal. 6. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en el que la composición farmacéutica líquida es un jarabe para la tos. 7. Uso de acuerdo con la reivindicación 4, en el que la composición de bebida aromatizada es un refresco, zumo de fruta o té helado. 8. Uso de acuerdo con la reivindicación 7, en el que la composición de bebida aromatizada, lista para beber está destinada para consumo a o por debajo de temperatura ambiente NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté o no incluida en la mencionada reserva.