11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A61K 7/ Agente: Díez de Rivera y Elzaburu, Ignacio

Transcripción

1 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: Int. Cl. 7 : A61K 7/13 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: Fecha de presentación: Número de publicación de la solicitud: Fecha de publicación de la solicitud: Título: Composiciones de tinte para el pelo que contienen 3-alquil-4-aminofenol y 1-naftol 2-sustituido. Prioridad: US Titular/es: P&G-Clairol, Inc. 1 Blachley Road Stamford, Connecticut 06922, US 4 Fecha de publicación de la mención BOPI: Inventor/es: Lim, Mu-Ill; Pan, Yuh-Guo y Anderson, James S. 4 Fecha de la publicación del folleto de la patente: Agente: Díez de Rivera y Elzaburu, Ignacio ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 ES T3 DESCRIPCIÓN Composiciones de tinte para el pelo que contienen 3-alquil-4-aminofenol y 1-naftol 2-sustituido. Campo de la invención La presente invención se refiere a composiciones para la tinción oxidante de fibras queratinosas, basadas en 4- aminofenoles y 1-naftoles. 1 2 Antecedentes de la invención La patente de EE.UU. nº describe composiciones de tinción por oxidación que contienen -amino-2- metilfenol (1-metil-2-hidroxi-4-aminobenceno) en combinación con p-fenileno-diamina (PPD) o derivados de PPD o p-aminofenol (PAP) o derivados de PAP. En presencia de un agente oxidante estas composiciones tiñen el cabello con sombras de color brillante tales como rojo oro, caoba o burdeos. Los derivados de PAP incluyen compuestos tales como 3-metil-4-aminofenol y 2-metil-4-aminofenol. La patente de EE.UU. nº (la patente 66) cubre composiciones para la tinción oxidante del cabello que comprenden una composición específica de 3-metil-4-aminofenol, 2-metil--aminofenol y PPD o p-toluenodiamina (PTD) o sus mezclas. Se obtuvo un rojo natural, exento de matices amarillos o azules. La patente 66 enseña que el 3-metil-4-aminofenol no es bueno en términos convencionales. Se describe que aunque la sustancia desarrolladora 3-metil-4-aminofenol se menciona frecuentemente en publicaciones sobre la tinción del cabello, ha logrado muy poca importancia, si alguna, en la práctica. Así, el 3-metil-4-aminofenol con 2-metil-- aminofenol como agente de copulación sólo proporciona un rojo ladrillo que es de color débil. La patente de EE.UU. nº (patente 41) se refiere a composiciones oxidantes para la tinción del cabello basadas en derivados de 4-aminofenol y en nuevos derivados de 4-aminofenol La patente 41 cubre composiciones de tinción que contienen 2-(alcoximetil)-4-aminofenol como sustancia desarrollante y enseña que el 4-amino-3-metilfenol, que es un compuesto estructuralmente similar, da lugar a una profundidad del color considerablemente reducida, menor que los derivados de 4-aminofenol de la presente invención. La patente de EE.UU. nº (la patente 463) se refiere a composiciones para la tinción del cabello y a métodos que usan agentes de copulación tipo 2-sustituido-1-naftol. La patente 463 trata de una composición de tinción que contiene 2-sustituido-naftol en la que la composición imparte al cabello un color rojo de larga duración. Se enseña que las composiciones de esta patente son sustancialmente más resistentes a los ácidos que los tintes preparados mediante el uso del agente de copulación 1-naftol. En la patente 463 el 3-metil-4-aminofenol se menciona como uno de los compuestos intermedios primarios. Sin embargo, no hay ninguna enseñanza de que la combinación de 3-metil-4-aminofenol y 2-metil-1-naftol suministre color al cabello que se mantenga inusual e inesperadamente firme frente a los champúes y la luz. La patente de EE.UU. nº (patente 021) se refiere a una composición oxidante para la tinción de fibras queratinosas que comprende un para-aminofenol, un meta-aminofenol y una meta-fenilenodiamina, y a un procedimiento para teñir que usa tal composición. La combinación de 3-metil-4-aminofenol, 2-metil--aminofenol y PPD o PTD produce coloración con sombras cálidas y cobrizas que tienen buena resistencia a la luz, al lavado, al mal tiempo y a la transpiración. La patente 021 enseña que la composición da una resistencia a la transpiración que es particularmente notable y superior a la del estado de la técnica. La patente de EE.UU. nº describe composiciones de oxidación para la tinción de fibras queratinosas que comprenden un 4-aminofenol, 2-metil--aminofenol y p-fenilenodiamina y/o una bis(fenilalquileno)diamina. Las combinaciones de 3-metil-4-aminofenol o 2-metil-4-aminofenol, o 2-hidroximetil-4-aminofenol con 2-metil- -aminofenol y derivados de PPD producen coloraciones con sombras rojas o cobrizas que son resistentes a la luz, al lavado, al mal tiempo y a la transpiración. La patente de EE.UU. nº caracteriza al 3-metil-4-aminofenol como de muy poca importancia en la práctica y las composiciones que contienen este compuesto intermedio proporcionan un color rojo ladrillo que es de color débil. La patente de EE.UU. nº también enseña que el 3-metil-4-aminofenol produce una profundidad del color considerablemente reducida menor que el 4-aminofenol. 2

3 ES T3 Las patentes de EE.UU. nºs y enseñan que el 3-metil-4-aminofenol no produce un buen color bastante útil para usar como tinte del cabello. La patente de EE.UU. nº y la patente de EE.UU. nº también enseñan que el 3-metil-4-aminofenol sólo es útil cuando se usa en combinación con 2-metil--aminofenol y m-diaminobenceno o p-diaminobenceno. Sumario de la invención La presente invención se refiere a una composición de tinción para fibras queratinosas, y en particular para fibras queratinosas de seres humanos, comprendiendo dicha composición un compuesto 3-alquil-4-aminofenol y un compuesto 2-alquil-1-naftol, y a un procedimiento de tinción que usa esta combinación. Descripción detallada de la invención 1 2 Sorprendentemente, se ha encontrado que el uso de la combinación de un compuesto 3-alquil-4-aminofenol y un compuesto 2-alquil-1-naftol tiene varias ventajas. Las patentes de EE.UU. nºs y enseñan que cuando se usa con sólo un agente de copulación se espera que el 3-metil-4-aminofenol suministre una coloración más débil al cabello que el 4-aminofenol. Para la sorpresa de los presentes inventores, la profundidad del color obtenida a partir de 3-metil-4-aminofenol (3-Mepap) y 2-metil-1-naftol es tan fuerte como la obtenida con 4-aminofenol en cabello gris y significativamente más fuerte en cabello decolorado. La solidez frente al lavado del tinte producido copulando 3-metil-4-aminofenol con 2-metil-1-naftol, es bastante mejor que la solidez frente al lavado del tinte producido copulando 4-aminofenol con 2-metil-1-naftol. El valor E del tinte que resulta del compuesto intermedio anterior es más pequeño que el valor del tinte que resulta del último compuesto intermedio (véase la tabla 3, más adelante). E indica la magnitud de la diferencia de color. Cuanto más pequeño sea el valor E, mejor será la solidez. E se define como [( L) 2 + ( a) 2 + ( b) 2 ] 1/2, en la que L es una medida de la profundidad del color (es decir, oscuridad), a y b indican las direcciones del color: +a es la dirección roja; -a es la dirección verde; +b es la dirección amarilla; y -b es la dirección azul. La presente invención se refiere al uso de 2-sustituido-1-naftoles de fórmula general I: 3 en la que R 1 es un grupo alquilo de C 1 -C 6 o un grupo monohidroxi-alquilo de C 1 -C 6. 4 Los agentes de copulación preferidos en este aspecto de la invención son: 2-metil-1-naftol, 2-hidroximetil-1-naftol; 2-etil-1-naftol, 2-(2-hidroxietil)-1-naftol; 2-propil-1-naftol, 2-(3-hidroxipropil)-1-naftol. Los 4-aminofenoles que son útiles en la presente invención se ajustan a la fórmula general II. 0 6 en la que R es un grupo alquilo de C 1 -C 6 o un grupo monohidroxi-alquilo de C 1 -C 6. Los 4-aminofenoles preferidos incluyen: 3-metil-4-aminofenol, 3-hidroximetil-4-aminofenol, 3-etil-4-aminofenol, 3-(2-hidroxietil)-4-aminofenol, 3-propil-4-aminofenol, 3-(3-hidroxipropil) -4-aminofenol. El naftol 2-sustituido de fórmula I y el p-aminofenol de fórmula II están presentes en las composiciones en cantidades tales que cuando se hacen reaccionar en presencia de un agente oxidante se produce una cantidad de tinción 3

4 ES T3 efectiva de un tinte del cabello por oxidación Las preparaciones de tintes del cabello de la presente invención se pueden formular en preparaciones cosméticas tales como disoluciones, cremas, lociones, geles o emulsiones. Asimismo, según la presente invención, además de la mezcla de los componentes colorantes (es decir, un compuesto intermedio de tinción de fórmula II y un agente de copulación de fórmula I), las composiciones pueden incluir otros componentes colorantes (por ejemplo, agentes de copulación y/o compuestos intermedios), así como componentes comúnmente asociados con la formulación de disoluciones, cremas, lociones, geles o emulsiones, y semejantes. Por ejemplo, componentes tales como agentes humectantes o agentes emulsionantes de las categorías de tensioactivos aniónicos o no iónicos, tales como sulfatos de alcoholes grasos, alcanolamidas de alcoholes grasos, alquilsulfonatos, alquilbencenosulfonatos, alcoholes grasos etoxilados, y nonilfenoles etoxilados. Adicionalmente, en las composiciones de la invención se pueden formular agentes espesantes, tales como alcoholes grasos, almidón, derivados de celulosa, aceite de parafina y ácidos grasos, así como sustancias para el cuidado del cabello, tales como derivados de lanolina, colesterol y ácido pantoténico. Cuando se formulan como una loción, las composiciones de la invención pueden contener disolventes orgánicos para ayudar a disolver los precursores del tinte. Por consiguiente, el contenido de disolventes orgánicos de la loción puede ser de 0% a aproximadamente %, preferiblemente aproximadamente 1% a 1%. Los disolventes típicamente útiles incluyen alcoholes que contienen hasta tres átomos de carbono, tales como etanol e isopropanol, alcoholes polihidroxílicos, tales como propilen y hexilenglicol, y sus éteres de alquilo inferior, tales como etoxiéteres. Debe advertirse que, a menos que se indique lo contrario, todos los porcentajes especificados en la presente memoria son porcentajes en peso y se basan en el peso total de la composición. Además, para conseguir las formulaciones finales, las composiciones para la tinción del cabello según la presente invención pueden contener opcionalmente aditivos cosméticos y compuestos auxiliares convencionalmente usados, o sus mezclas. Ejemplos de tales aditivos incluyen, pero no se limitan a, agentes antioxidantes, por ejemplo ácido ascórbico, ácido eritórbico, o sulfito de sodio, para inhibir la oxidación prematura; agentes oxidantes, fragancias y/o aceites perfumes; agentes quelantes; agentes emulsionantes; agentes colorantes; agentes espesantes; disolventes orgánicos; agentes opacificantes; agentes dispersantes; agentes secuestrantes; sustancias para el cuidado del cabello; agentes humectantes; agentes antimicrobianos; agentes acidificantes; y otros. No se pretende que la lista de ingredientes opcionales sea limitante. Otros compuestos auxiliares adecuados para incluir en las composiciones para la tinción del cabello de la invención se describen, por ejemplo, en Zviak, The Science of Hair Care (1986) y en Balsam y Sagarin, Cosmetics: Science and Technology, vol. 2, segunda edición, (1972). Los agentes espesantes que se pueden usar en las composiciones de la presente invención incluyen una variedad de jabones de ácidos grasos y agentes espesantes asociativos polímeros. Los jabones de ácidos grasos son sales de metales alcalinos o sales de alcanolaminas de ácidos grasos con cadenas laterales tipo alquilo de C -C 16. Los ácidos grasos preferidos incluyen ácido oleico, ácido mirístico, ácido esteárico y ácido láurico, que están generalmente presentes en las composiciones de la presente invención en aproximadamente 0,% a %, preferiblemente de aproximadamente 1% a %. Los agentes espesantes asociativos son polímeros que pueden espesar las disoluciones a bajas concentraciones. Entre los agentes espesantes asociativos que son útiles en las composiciones de la presente invención están un copolímero de acrilatos (vendido por Rohm and Haas con el nombre comercial Aculyn-33), un copolímero de acrilatos de ceteareth-/metacrilato de steareth- (vendido por Rohm and Haas con el nombre comercial Aculyn- 22), un copolímero acrilatos/itaconato de steareth- y un copolímero acrilatos/itaconato de ceteth-. Otra clase de agentes espesantes asociativos útiles en las composiciones de la presente invención incluye copolímeros de poliuretano y polietilenglicol o poliéteruretanos. Uno de tales materiales ilustrativos es vendido por Rohm and Haas con el nombre comercial Aculyn-44. Los agentes espesantes asociativos polímeros están generalmente presentes en las composiciones de la invención en aproximadamente de 0,1% a %, preferiblemente de aproximadamente 0,% a %. La copulación oxidante, es decir, el desarrollo del tinte, puede, en principio, realizarse con oxígeno atmosférico para producir el producto de color final sobre el cabello. Sin embargo, conveniente y preferiblemente se usan agentes oxidantes químicos. Un agente oxidante preferido para usar como desarrollador o agente de desarrollo con los compuestos intermedios primarios y los agentes de copulación de la invención es el peróxido de hidrógeno, aunque se pueden emplear otros peróxidos. Éstos incluyen, por ejemplo, peróxido de urea, peróxido de melamina, perboratos y percarbonatos tales como perborato o percarbonato de sodio. La concentración de peróxido en el agente de desarrollo puede ser de aproximadamente 0,% a aproximadamente %, preferiblemente de aproximadamente 0,% a %. Si se emplea el preferido, peróxido de hidrógeno, la concentración será de aproximadamente 0,% a aproximadamente 12%, preferiblemente aproximadamente de 3% a 9%. Las composiciones de la invención pueden incluir un agente tensioactivo aniónico, catiónico, no iónico o anfótero típico. Los tensioactivos aniónicos incluyen la variedad de alquilsulfatos, alquilétersulfatos, alquilsulfonatos, alquilsulfosuccinatos y N-acilsarcosinatos. Los tensioactivos aniónicos comúnmente usados son los laurilsulfatos de sodio y amonio, laureth-sulfato de sodio y amonio, y alfa-olefinsulfonatos. Generalmente, los tensioactivos aniónicos están presentes en las composiciones de la presente invención en aproximadamente de 0,1% a 1%, preferiblemente aproximadamente de 0,% a %. 4

5 ES T3 1 Los tensioactivos no iónicos que se pueden usar en la presente invención incluyen la amplia variedad de alcoholes etoxilados, nonoxinoles, alcanolamidas, estearatos de alquilo, palmitatos de alquilo y alquilpoliglucósidos. Ejemplos de los tensioactivos no iónicos comúnmente usados son el alcohol cetílico, alcohol estearílico, alcohol oleílico; los diversos tipos de alquilfenoles etoxilados; lauramida-dea; lauramida-mea; palmitato de isopropilo, estearato de isopropilo y decilpoliglucósido. Los tensioactivos no iónicos están generalmente presentes en las composiciones de la presente invención en aproximadamente de 0,1% a 1%, preferiblemente aproximadamente de 0,% a %. Las composiciones según la presente invención también pueden contener uno o más compuestos de amonio cuaternario que proporcionen efectos acondicionantes al cabello. Los compuestos de amonio cuaternario pueden ser compuestos de amonio cuaternario monómeros o polímeros. Ejemplos no limitantes de tales compuestos incluyen cloruro de cetiltrimonio, cloruro de esteariltrimonio, cloruro de benzalconio, cloruro de behentrimonio y una variedad de compuestos policuaternarios. Los compuestos de amonio cuaternario están generalmente presentes en las composiciones de la presente invención en aproximadamente de 0,1% a %, preferiblemente de 0,% a %, de la composición final. En las composiciones de la presente invención se pueden emplear tensioactivos anfóteros. Los tensioactivos anfóteros son compuestos químicos tensioactivos que poseen una carga positiva y una carga negativa en la misma molécula y se comportan como un catión, un anión, o ambos, dependiendo del ph del medio y de la naturaleza de la molécula anfótera. En general, la carga positiva está localizada sobre un átomo de nitrógeno, mientras que la carga negativa es soportada por un grupo carboxilo o sulfonato. Hay un gran número de tensioactivos anfóteros que son adecuados para usar en la presente invención, que incluyen, por ejemplo, las bien conocidas betaínas, sultaínas, glicinatos y propionatos que generalmente pueden representarse por las siguientes fórmulas estructurales: 2 1. Betaínas 2. Sultaínas R 1 R N + (CH 2 )COO R Propionatos R 1 R N + (CH 2 ) n SO 3 R 2 4 CH 2 CH 2 OH R N CH 2 CH 2 COONa o CH 2 CH 2 COONa R N + H CH 2 CH 2 COO 0 4. Glicinatos CH 2 CH 2 OH R N CH 2 COONa o CH 2 CH 2 OH R N + -(CH 2 ) n COO CH 2 COONa 6 En estas fórmulas, R es un grupo alquilo o alquilamida que contiene de a átomos de carbono. R 1 y R 2 son grupos alquilo o hidroxialquilo que pueden ser los mismos o diferentes, y contienen hasta cinco átomos de carbono. n es un número entero positivo de uno a cinco. La selección del tensioactivo anfótero o de la mezcla de tensioactivos anfóteros para usar en las presentes composiciones y métodos no es crítica. El tensioactivo se puede seleccionar de entre los anteriormente sugeridos, o de cualquiera de varios otros tensioactivos anfóteros conocidos. La cantidad de tensioactivo anfótero en las composiciones de la presente invención es normalmente de aproximadamente 0,% a aproximadamente 1%, preferiblemente aproximadamente de 2% a %. Dependiendo de la preparación final formulada, las composiciones según la invención pueden ser débilmente áci-

6 ES T das, neutras o alcalinas. En particular, el ph de las composiciones preparadas puede variar de aproximadamente a 11. Se prefiere un intervalo de ph de aproximadamente 8 a. Para ajustar el ph de las composiciones colorantes del cabello se puede usar cualquiera de una amplia variedad de reactivos alcalinos. Tales reactivos alcalinos incluyen hidróxido de amonio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio o de calcio, carbonato de sodio o de potasio, borato de sodio o de potasio, fosfato de sodio, silicato de sodio, hidróxido de guanidina, o una cualquiera de las alquilaminas o alcanolaminas, por ejemplo, etilamina, trietilamina, tris(hidroximetil)metilamina, etanolamina, dietanolamina, trietanolamina, aminometilpropanol, aminometilpropanodiol, y semejantes. Los reactivos alcalinos preferidos son hidróxido de amonio, carbonato de sodio, etanolamina y aminometilpropanol. Con los reactivos listados anteriormente, el ph seleccionado se conseguirá generalmente si la composición contiene de aproximadamente 0,1% a 1%, preferiblemente de aproximadamente 0,% a % de un reactivo alcalino. La aplicación de los componentes de tinción se lleva a cabo por métodos familiares para los que conocen la técnica, por ejemplo, mezclando la preparación para la tinción del cabello con un agente oxidante justamente antes de usar, o en el momento de aplicar la mezcla sobre el cabello. En el cabello, las composiciones forman una formulación estable preferiblemente con suficiente consistencia y cuerpo para permanecer sobre el cabello durante el período completo de tinción sin goteo o corrimiento. El compuesto intermedio primario y el agente de copulación, es decir los precursores del tinte, difunden rápidamente en el cabello junto con el agente oxidante, o el agente de desarrollo. Los tintes se forman dentro de las fibras del cabello, y puesto que son moléculas grandes, permanecen en el cabello para que el cambio de color sea permanente. El término permanente quiere decir que el tinte no se separa fácilmente por lavado del cabello con los champúes ordinarios. Al final de la aplicación del tinte (por ejemplo, aproximadamente de a 4 minutos, preferiblemente aproximadamente minutos), el cabello se aclara entonces y, a continuación, opcionalmente, se lava con un champú. La temperatura de aplicación está en el intervalo de aproximadamente 1ºC a 0ºC. Los que conocen la técnica apreciarán que las composiciones y métodos de la presente invención son apropiados para la tinción de fibras queratinosas, que incluyen las fibras del cabello de animales y seres humanos, con particular aplicación al teñido oxidante del cabello de seres humanos. Como se mencionó anteriormente, los compuestos para la tinción del cabello según la presente invención producen, cuando se copulan, un color particularmente intenso. Cuando se necesite o se desee, los precursores de tintes I y II se pueden usar junto con otros compuestos intermedios primarios y agentes de copulación, así como con otros componentes. Los colores obtenidos proporcionan una fuerte solidez frente a la luz, el lavado con champúes o el lavado, el frotamiento o la abrasión. Las composiciones de esta invención se pueden proporcionar separadamente en un kit o forma empaquetada para que lo mezcle el usuario, profesional o personal, para iniciar el procedimiento de tinción. El kit proporcionado según esta invención comprende recipientes para albergar el agente de desarrollo y los precursores del tinte, tales como el (los) agentes intermedio(s) y el(los) agentes de copulación. En la forma más conveniente, habrá dos recipientes, uno que contiene los compuestos intermedios del tinte, por ejemplo, como una loción; y el otro que contiene el agente oxidante. El método de la invención comprende aplicar una mezcla de los precursores del tinte, y si es necesario o se desea otros aditivos, al cabello a teñir y permitir que la mezcla de la composición resultante permanezca en contacto con el cabello hasta que se haya alcanzado el color deseado del cabello, tiempo después del cual la composición se separa del cabello como convencionalmente se sabe. La invención se describe adicionalmente más adelante por vía de los ejemplos. 0 Se prepararon las siguientes composiciones comparativas A y B (tabla 1). TABLA 1 Composiciones A y B A(%) B(%) 6 Agua 44,0 44,0 Ácido láctico,00,00 Monoetanolamina 12,00 12,00 Ácido oleico 0,0 0,0 Cocamidopropilbetaína 17,00 17,00 Sulfito de sodio 0, 0, EDTA 0, 0, Ácido eritórbico 0, 0, 6

7 ES T3 TABLA 1 (continuación) A(%) B(%) 3-Metil-4-aminofenol 1,00 4-Aminofenol 0,87 2-Metil-1-naftol 1,28 1,28 Agua C.S. hasta 0% C.S. hasta 0% Color Rojo Naranja-rojo 1 2 La absorción del color (mostrada en la tabla 2) se evaluó mediante el uso de la misma concentración molar de 4- aminofenol y 2-metil-1-naftol. El procedimiento usado es como sigue: se mezclan 0 g de la composición con 0 g de peróxido de hidrógeno ( volúmenes). La mezcla resultante se aplica a cabello gris y decolorado y se permite que permanezca en contacto con el cabello durante min. El cabello así teñido se lava a continuación con un champú y se aclara con agua y se seca. A continuación se determinan los valores tricromáticos usando un colorímetro tricromático Hunter. L es una medida de la claridad y oscuridad (en otras palabras, la profundidad del color en las trenzas del cabello). El valor tricromático a es un indicador del grado de verde y rojo. El valor tricromático b es un indicador del grado de amarillo y azul. TABLA 2 Valores tricromáticos de derivados de 4-aminofenol y 2-metil-1-naftol 3 1. Ensayo de solidez al lavado y a la luz 4 0 Se sumergieron en 0 g de champú Herbal Essences al %, de Clairol, y se agitaron durante 3 horas tanto las trenzas grises como decoloradas teñidas. Después de aclarar con agua, las trenzas se secaron y se examinaron en el colorímetro Hunter. Los valores tricromáticos y los cambios globales de color se dan en la tabla 3, que sigue. Se expusieron durante 72 horas en un aparato de desteñido Atlas Ci 3 Xenon tanto las trenzas grises como decoloradas teñidas. El grado de exposición fue 77,8 kj/m 2. Los valores tricromáticos y los cambios globales de color se dan más adelante en la tabla 3. TABLA 3 Valores tricromáticos del estudio de solidez al lavado durante 3 horas. 6 7

8 ES T3 REIVINDICACIONES 1. Una composición de tinción oxidante para teñir una fibra de queratina, composición que contiene un compuesto intermedio primario, un agente de copulación, y un vehículo cosméticamente aceptable, estando el compuesto intermedio primario y el agente de copulación en cantidades respectivas tales que en presencia de un agente oxidante reaccionarán para producir una cantidad de tinción efectiva de un tinte de oxidación, caracterizada porque el agente de copulación es un compuesto 2-sustituido-1-naftol que tiene la fórmula I 1 en la que R 1 es un grupo alquilo de C 1 -C 6 o un grupo monohidroxi-alquilo de C 1 -C 6, y el compuesto intermedio primario es un compuesto de fórmula II: en la que R es un grupo alquilo de C 1 -C 6 o un grupo monohidroxi-alquilo de C 1 -C La composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula I se selecciona del grupo que consta de 2-metil-1-naftol, 2-etil-1-naftol, 2-propil-1-naftol, 2-hidroximetil-1-naftol, 2-(2-hidroxietil)-1-naftol, 2-(3- hidroxipropil)-1-naftol. 3. La composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto intermedio primario es 3-metil-4-aminofenol, 3-etil-4-aminofenol, o 3-propil-4-aminofenol, 3-hidroximetil-4-aminofenol, 3-(2-hidroxietil) -4-aminofenol, o 3-(3- hidroxipropil)-4-aminofenol. 4. La composición según la reivindicación 1, en la que el compuesto intermedio primario es 3-metil-4-aminofenol y el agente de copulación es 2-metil-1-naftol.. Un método para teñir el cabello, que incluye las etapas de hacer reaccionar un compuesto intermedio primario con un agente de copulación en presencia de un agente oxidante para producir una cantidad de tinción efectiva de un tinte del cabello con oxidación y poner en contacto la fibra del cabello con tal tinte, caracterizado porque el agente de copulación es un compuesto 2-sustituido-1-naftol que tiene la fórmula I en la que R 1 es un grupo alquilo de C 1 -C 6 o un grupo monohidroxi-alquilo de C 1 -C 6, y el compuesto intermedio primario es un compuesto de fórmula II: 6 8

9 ES T3 en la que R es un grupo alquilo de C 1 -C 6 o un grupo monohidroxi-alquilo de C 1 -C El método según la reivindicación, en el que el compuesto de fórmula I se selecciona del grupo que consta de 2-metil-1-naftol, 2-etil-1-naftol, 2-propil-1-naftol, 2-hidroximetil-1-naftol 2-(2-hidroxietil)-1-naftol, y 2-(3-hidroxipropil)-1-naftol. 7. El método según la reivindicación, en el que el compuesto intermedio primario es 3-metil-4-aminofenol. 8. El método según la reivindicación, en el que el compuesto intermedio primario es 3-metil-4-aminofenol y el agente de copulación es 2-metil-1-naftol. 9. La composición según la reivindicación 1, que además comprende al menos un material seleccionado del grupo que consta de perfumes, agentes antioxidantes, agentes secuestrantes, agentes alcalinizantes, agentes acidificantes y agentes de desarrollo.. La composición según la reivindicación 1, que además contiene al menos otro compuesto intermedio primario o agente de copulación diferente de I o II. 11. El método según la reivindicación, en el que la etapa de hacer reaccionar el agente de copulación de fórmula I con el compuesto intermedio primario de fórmula II se lleva a cabo en presencia de al menos otro compuesto intermedio primario o agente de copulación diferente del agente de copulación de fórmula I o del compuesto intermedio primario de fórmula II NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté o no incluida en la mencionada reserva. 9