UNIDAD 2 - CROMATOGRAFIA COMPLEMENTO TEORICO
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- Fernando Crespo Ríos
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1 UNIDAD 2 - CROMATOGRAFIA COMPLEMENTO TEORICO 1- CROMATOGRAFIA DE ADSORCION EN COLUMNA La separación se realiza entre una fase móvil líquida (o gaseosa en el caso de cromatografía instrumental) y una fase estacionaria constituida por un sólido finamente dividido y sobre el cual se produce la adsorción de los componentes a separar. La separación de los solutos por cromatografía sólido - líquido (o sólido - gas) depende de: a - el establecimento del equilibrio en la interfase entre la fase estacionaria y la solución aplicada (muestra a separar), que resulta de la competencia solvente fase estacionaria para el soluto disuelto; b - la relativa solubilidad del soluto en el solvente eluente. El soluto es adsorbido de la solución por la fase estacionaria, y más tarde, desadsorbido pasando a la fase móvil. Cuando hay más de un soluto, aquél que se una más fuerte al adsorbente será eluido más lentamente, y será el que corre o se desplaza menos. La posición relativa que los solutos toman en la columna dependerá de su fuerza de adsorción y las velocidades de pasaje a la fase móvil dependerá de sus respectivas velocidades de desadsorción. La cromatografía de adsorción en columna tradicional de laboratorio se lleva a cabo generalmente en tubos de vidrio verticales, que se llenará con la fase estacionaria adecuada, donde se incorpora la mezcla de sustancias a separar. La mezcla a analizar se siembra sobre la parte superior del adsorbente. La mezcla es adsorbida por la columna y luego es progresivamente eluida con solventes de polaridad creciente, los que alojan o desalojan o desadsorben las sustancias adsorbidas desde el extremo de la columna hacia abajo. A medida que los solutos pasan hacia abajo, a zonas de adsorbente fresco, se establecen menos equilibrios entre el adsorbente, los solutos y el solvente. Como el número de partículas de adsorbente es grande, como están estrechamente empaquetadas y como continuamente se agrega solvente nuevo, el número de equilibrios entre adsorbente y el solvente es enorme. A medida que los componentes de la mezcla se separan, comienzan a formar bandas o zonas móviles, donde cada banda debe contener un componente. Si la columna es suficientemente larga y se eluye correctamente, las bandas se separan unas de otras, dejando espacios entre ellas de solvente puro. A medida que cada banda sale de la columna, puede ser recogida totalmente antes de que salga la próxima banda. Si la operación no es correcta, las distintas bandas se superponen y salen mezcladas, entonces la separación será pobre o nula. Los compuestos menos adsorbidos serán recogidos primero en el extremo de la columna. 1
2 Parámetros que afectan a la separación 1- Fase estacionaria. Se debe tener en cuenta: a- Actividad o poder adsorbente: la actividad máxima está dada por un mínimo contenido de moléculas de agua sobre la superficie del adsorbente (idealmente 0 %, aunque en general se tiene un 5 %). A medida que aumenta el % disminuye la actividad del adsorbente ya que numerosos sitios activos de su superficie están bloqueados por moléculas de agua. b- Inercia química: el adsorbente no debe reaccionar con las sustancias a separar. Pueden haber reacciones indeseables de hidrólisis de ésteres, condensaciones aldólicas (con alúmina), lactonizaciones (con sílice), formación de sales (entre alúmina básica con componentes ácidos, o entre sílica que posee características ácidas con componentes básicos), deshidrataciones de grupos funcionales lábiles o catálisis de descomposición, transposición o isomerización. c- Solubilidad del adsorbente: debe ser totalmente insoluble en el solvente de desarrollo. d- Color: deberá ser incolora. e- Composición: uniforme. f- Tamaño del gránulo: mientras más fina sea la división del adsorbente, mayor es la superficie de contacto y mayor la adsorción. El tamaño del gránulo debe ser entre 60 y 200 micrones. Menos no es conveniente porque el empacado se hace muy denso y el pasaje de solvente lento. g- Empaquetamiento: debe ser homogéneo, de lo contrario habría un descenso rápido de las bandas en zonas menos densas de relleno y el frente de elución sería desparejo, saliendo los componentes mezclados. Tampoco deben quedar canales, ya que por ellos correrían más rápidamente las bandas ocasionando el mismo error. ADSORBENTES CELULOSA ALMIDON AZUCARES SILICATO DE MG SILICA GEL COMPONENTES DE LA MUESTRA Para separar compuestos polifuncionales muy sensibles a interacciones ácido-base. Azúcares acetilados, aceites esenciales esteroles. Hidrocarburos,alcoholes, cetonas, ésteres, ácidos, aminas, azo-compuestos. ACIDA Acidos carboxílicos, aminoácidos. ALUMINA BASICA Aminas. NEUTRA Compuestos varios neutros. 2
3 2- Soluto. La absorbabilidad del soluto depende de su polarizabilidad y su capacidad para formar uniones puente hidrógeno. Los grupos más polares son los adsorbidos más fuertemente. Orden creciente: ácidos y bases, alcoholes y tioles, aldehídos y cetonas, halogenuros de alquilo y ésteres, hidrocarburos insaturados e hidrocarburos saturados. En general el poder de adsorción aumenta con el incremento de grupos funcionales unidos a la misma molécula, pero existen casos en los cuales dos grupos funcionales presentes pueden formar uniones puente de hidrógeno y de esta forma adsorberse menos. 3- Solventes. Por lo general se comienza la elución con un solvente no polar para remover compuestos relativamente poco polares de la columna, y luego, gradualmente, aumentar la polaridad del solvente para forzar a los compuestos de mayor polaridad a descender de la columna, es decir a eluir. Cuando la polaridad del solvente debe ser cambiada, este paso debe ser gradual, agregando pequeños porcentajes del nuevo solvente, hasta que el porcentaje alcance el valor deseado. Si no se procede así, se pueden formar canales o quiebras en la columna. Es fundamental el uso de solventes anhidros y miscibles. Polaridad creciente de los solventes más comunes utilizados: 4- Velocidad de elución. ETER DE PETROLEO CICLOHEXANO TETRACLORURO DE CARBONO BENCENO CLORURO DE METILENO CLOROFORMO ETER ETILICO ACETATO DE ETILO ACETONA PIRIDINA ETANOL METANOL AGUA Debe ser lo suficientemente lenta para permitir alcanzar el equilibrio adsorción desadsorción, pero no al extremo, pues si la muestra difunde más rápidamente que la velocidad a la cual se escurre hacia abajo en la columna, las bandas se ensanchan. La velocidad ideal es de 2 ml/min. 3
4 5- Tamaño de la columna. La relación altura/diámetro debe ser del órden de 8:1. 6- Cantidad de adsorbente. Debe ser de 25 a 30 veces en peso respecto de la cantidad del material a separar. 7- Temperatura. Afecta la volatilidad y la solubilidad de los solventes, por lo tanto debe mantenerse constante a lo largo de la operación y debe ser homogénea en toda la columna. APLICACIONES. Se la prefiere para escala preparativa. Se pueden separar los componentes de extractos de plantas; productos de reacción de trabajos de síntesis. También permite el estudio de cada fracción obtenida. Algunas ventajas: 1- Cambio secuencial de la polaridad del solvente de elución. 2- Desplazamiento ilimitado del frente de solvente. 2- CROMATOGRAFIA PLANAR EN PAPEL La cromatografía en papel es de partición en donde se mantiene una fase líquida inmóvil (fase estacionaria) sobre un soporte activo (el papel) y una segunda fase líquida inmiscible con la primera puede fluir sobre ella (fase móvil). Las dos fases estarán en contacto, en una gran interfase, lo que permite una rápida obtención de una distribución de equilibrio del soluto entre las dos fases. Si la muestra problema está formada por más de un soluto, éstos se separan por sus diferentes coeficientes de partición. La realización de la cromatografía en papel implica la siembra de la muestra problema en un trozo de papel de buena calidad Whatman 1 (ó 3 para cromatografía preparativa), que luego se introducirá en una cuba de desarrollo de modo que el solvente (fase móvil) ascienda por capilaridad (técnica ascendente) o descienda por gravedad (técnica descendente). La fase estacionaria es un complejo celulosa-agua que tiene un poder de resolución diferente que el del agua pura. ETAPAS DE LA CROMATOGRAFIA EN PAPEL 1- Siembra: se aplican muestras en solución a no menos de 1,5 cm del borde inferior de una tira rectangular de papel, y a no menos de 1,5 cm de los bordes laterales, manteniendo a su vez, entre mancha y mancha una distancia no menor de 1 cm. La siembra es puntual para fines analíticos, y en banda para fines preparativos. 2-Desarrollo: las formas más usuales son: a- Ascendente: el solvente se coloca en el fondo de la cuba y el papel se suspende por algún artificio colocado en la parte superior de ésta. Dan mejores resultados con solventes muy volátiles, lo que constituye una ventaja. Un inconveniente es que los compuestos con Rf muy bajo se separan incompletamente. 4
5 b- Descendente: el solvente se coloca en un depósito inerte ubicado en la parte superior de la cuba cromatográfica. En el fondo de la cuba se coloca también un poco de solvente para asegurar la saturación con el vapor. La parte superior del papel se sumerge en el disolvente y se tapa herméticamente la cuba (al igual que en la técnica ascendente). La siembra quedará en la parte superior del papel, en este caso. c- Bidimensional: se corre el papel en una dirección y luego del desarrollo y secado, se gira 90º y se corre con otro solvente. 3- Revelado: si los compuestos de la mezcla son coloreados, las manchas son visibles directamente. De lo contrario hay que revelarlas: a- Con luz U.V.: si los compuestos absorben radiaciones en esta frecuencia. Las manchas se verán entonces con fluorescencia. b- Con reactivos de color: especiales para cada compuesto. Se deberá tener en cuenta que no se pueden utilizar reveladores que destruyan el papel, tales como el ácido sulfúrico o el calor. c- Vapores de yodo sublimado: es un revelador universal. 4- Evaluación: se efectúa el cálculo del Rf para cada componente de la mezcla por separado. APLICACIONES. Se utiliza generalmente para compuestos muy polares o polifuncionales. El uso más común es para azúcares, aminoácidos y pigmentos naturales. Consideraciones generales. - El desplazamiento depende de la temperatura y de la saturación de la cuba. - Las sustancias más polares quedarán más retenidas, y serán más desplazadas las menos polares. - Las operaciones pueden ser con fines analíticos o preparativos: a- Fines analíticos: para conocer la composición o pureza de una muestra, identificar una sustancia dada, etc. También sirve para la valoración de muestras, en cuyo caso los volúmenes a sembrar deben ser conocidos, las diluciones conocidas, tanto de la sustancia incógnita como la de un testigo. b- Fines preparativos: la siembra se efectúa en banda. El papel usado es más poroso. Luego del desarrollo se ubican las sustancias separadas por coloración, o fluorescencia. Se cortan tiras de papes de ambos lados y se revelan. Luego se colocan esas bandas a los lados del cromatograma y se delinean los componentes separados con un lápiz. Las áreas dibujadas se cortan y se extraen con un solvente propuesto para cada caso, por maceración o percolación. 5
6 2.2- CROMATOGRAFIA EN CAPA DELGADA. También llamada en capa fina. Es una técnica muy importante para la separación rápida y el análisis cualitativo de muestras en pequeña cantidad. Es semejante a una cromatografía en columna invertida, en donde el solvente asciende por capilaridad por un soporte que tiene adherido el adsorbente (cromatografía de adsorción en capa fina) o la celulosa microcristalina (cromatografía de partición en capa fina). Se usan soportes de vidrio, aluminio o plástico. Sobre ellos se extiende una capa pareja de adsorbente (o de celulosa) de espesor variable según la placa sea analítica o preparativa (100 m a 2 mm). En un extremo de la placa se siembra la muestra. La siembra es puntual si es con fines analíticos (A) y en banda si es con fines preparativos (P). En ambos casos pueden hacerse varias siembras superpuestas para aumentar la cantidad de muestra. A P La placa se introduce en una cuba que contiene el solvente de desarrollo el cual asciende y permite que se lleven a cabo los equilibrios de adsorción -desadsorción vistos en cromatografía en columna, o los de partición. La placa se deja hasta que el solvente llegue al extremo superior. De igual modo que en la cromatografia en columna, los componentes más polares serán más retenidos por la fase estacionaria ( corren menos ) y los menos polares migrarán más con el solvente. Terminado el desarrollo, se retira la placa, se seca, revela y evalúa. El siguiente esquema permite visualizar el proceso: frente o o o -- origen testigo muestra o es la sustancia más retenida (la más polar); es la que más corrió (la menos polar). emigró en forma intermedia. Podría tratarse de la misma sustancia que la muestra patrón porque posee desplazamiento semejante. 6
7 PARAMETROS QUE AFECTAN LA SEPARACION Son similares a los vistos en cromatografía en columna, si bien presentan algunas variantes. 1- ADSORBENTE Tiene un agregado de CaCO 3 (yeso) que permite que el adsorbente se adhiera al soporte. La granulometría es menor de 10 a 40 m de diámetro aproximadamente. Es primordial el espesor de adsorbente en la placa, una capa irregular ocasionará recorridos más rápidos en zonas más delgadas o más lentos en zonas de mayor espesor. 2- SOLVENTES La diferencia que hay con la cromatografía en columna es que aquí se emplea un solvente o una combinación de solventes fija, no se cambia durante el desarrollo del cromatograma. Deberá ser tal que los componentes de la muestra no corran con el frente del solvente, ni queden retenidos en el lugar de siembra. 3- SATURACION DE LA CUBA La cuba cromatográfica deberá estar saturada con el o los solventes de desarrollo antes de introducir la placa, de lo contrario, el solvente en vez de ascender por capilaridad continuamente, tenderá a evaporarse de la capa de adsorbente para equilibrar al líquido con su presión de vapor. Eso implicaría un ascenso no homogéneo del frente de solvente. Cuando se utiliza una mezcla de solventes, el problema se agrava, ya que las volatilidades relativas de los solventes pueden ser distintas (el más volátil se evaporaría mas). APLICACIONES 1.- Permite establecer si dos compuestos analizados son indénticos (para ello deben correr igual en iguales condiciones, es decir en idénticos sistemas cromatográficos). 2.- Se utiliza para determinar el número de componentes de una mezcla (por el número de manchas que salen de la placa). 3.- Para determinar el solvente apropiado para una separación en columna. 4.- Para seguir una separación por cromatografía en columna. Para ello se usa como solvente de desarrollo la combinación de solventes con que salió la banda de la columna. 5.- Para probar la efectividad de una separación realizada por columna, cristalización o extracción. 6.- Para separar los componentes de una mezcla (en este caso deben utilizarse placas preparativas pudiendo usarse muestras de hasta 500 mg). 7.- Para seguir el proceso de una reacción realizada. 7
8 La cromatografia en capa delgada con fines analíticos permite detectar hasta 10 g. Este método tiene la desventaja de que no se pueden sembrar componentes volátiles, pues se evaporarían de la placa. PREPARACION DE LA PLACA FINA DE ADSORCION A.- Placas de uso inmediato: se suspende el adsorbente en una mezcla de cloruro de metileno - metanol (9:1), o cloroformo - metanol (9:1). La cantidad de adsorbente y solvente serán tales que quede sobre el soporte una capa delgada y uniforme. Las placas (soportes) perfectamente limpias y desengrasadas con etanol, se sostienen de a dos y se las sumerge en la suspensión del adsorbente hasta las 3/4 partes de su altura. Se las retira, se limpian los bordes y una vez secas se pueden utilizar. Conviene realizar la activación de las mismas en estufa a C (dependerá del adsorbente) antes de utilizarlas, aún cuando previamente el adsorbente hubiera sido activado. B.- Técnica de suspensión con agua: Se suspende el adsorbente en agua según la relación: Sílica gel: 30 g ml de agua Alúmina: 50 g ml de agua Celulosa microcristalina: 35 g ml de agua Se colocan los soportes sobre una base que actúa como una corredera y la suspensión en un carro donde se regula el espesor del adsorbente según la placa sea para fines analiticos o preparativos. Se desliza el carro sobre la corredera. Las placas se dejan a temperatura ambiente 1-2 horas y luego se activan en estufa durante 20 minutos, para eliminar toda la humedad. ETAPAS DEL PROCESO 1) SIEMBRA Se disuelve (o suspende) la muestra en un solvente adecuado preferentemente volátil, y la siembra se efectúa con un capilar cargado, a 1,5 cm del borde de la placa. Se hace un toque, se evapora el solvente, se hace otro toque, así sucesivamente hasta lograr la concentración deseada. Se debe cuidar que las siembras no sean demasiado grandes (un diámentro no mayor de 0,2 cm). Si se hacen varias siembras deben estar separadas una de otras por lo menos 1 cm. 2) DESARROLLO La placa sembrada se introduce en la cuba previamente saturada con el solvente de modo que el solvente toque la placa, pero no la zona de siembra. 8
9 La cuba se tapa y se deja que el solvente ascienda por capilaridad, hasta 2 cm. antes del borde superior. En este momento se retira la placa y se deja secar. >1,0 cm ,5 cm 1,5 cm 0,2 cm Analítica Preparativa 3) REVELADO Si los componentes de la muestra son coloreados, las manchas serán visibles. De lo contrario hay que revelarlas. Reveladores: 1.- Luz UV: cuando los componentes toman radiaciones de esta frecuencia. En este caso observará fluorescencia. 2.- I2: es un revelador universal. Se coloca la placa en una cuba que tenga I2 sublimado. Este es volátil y se fija por uniones dipolo inducido a las zonas donde están los compuestos dando manchas marrones o amarillentas. La ventaja de este método es que quitada la placa de la cámara de iodo (o del contacto con los vapores) comienza a decolorarse por la volatilización del iodo. 3.- H2SO4 con calor: este método es destructivo. Se rocía la placa con ácido sulfúrico concentrado y se coloca en estufa por unos minutos. Aparecerán manchas con colores diversos. 4.- Reactivos de color: reactivos particulares para cada compuesto. Si la placa es preparativa no pueden usarse reveladores destructivos o si se los usa hacerlo en el extremo de la placa frente de solvente siembra
10 Placa sembrada Placa revelada Luego se raspa el adsorbente del soporte y se extrae la/s sustancia/s con el solvente adecuado. Se centrifuga tomando el sobrenadante o bien se filtra, se evapora el solvente y obtenemos así compuestos puros. Se raspa en. Cada banda se coloca por separado con el solvente elegido c b evaporar filtrar solvente a a b c solv + muestra muestra siembra (a, b, ó c) 4) EVALUACION La evaluación se hace calculando los Rf que son característicos para cada compuesto en condiciones constantes (adsorbente, grosor de la capa, temperatura, solventes, altura de desarrollo, etc). distancia recorrida por el compuesto desde el origen Rf= distancia recorrida por el solvente desde el origen Origen= punto de siembra frente de solvente 6,5 cm 5 cm Rf = 2 cm Rf = 5 cm 2 cm 6,5 cm 6,5 cm origen El Rf toma valores entre 0-1 y puede ser usado para la identificación de los componentes de una muestra. 10
11 El número de manchas reveladas nos indica el grado de pureza de la muestra. Si variando los solventes de desarrollo aparece una única mancha en todos los casos es muy probable que la muestra consista en una sustancia pura. 11
Los principales mecanismos que intervienen en la separación cromatográfica son:
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