Seminarios RMN. satélites de 13 C. a) fac [Mo(CO) 3 (PMe 3 ) 3 ], b) mer [Mo(CO) 3 (PMe 3 ) 3 ].
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- Lidia Marín San Martín
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1 Licenciatura en Química. Universidad de Alcalá 3 Seminarios RMN 1 Describe los espectros de RMN de 1 que se espera observar para a) Ge Ge, b) Si 3 Si, c) P, d) P 4 y e) Si 3 P. Desprecia los satélites de 13 C, 9 Si y 73 Ge, y haz presunciones razonables sobre las magnitudes de las constantes de acoplamiento. El espectro de RMN de 13 C de los grupos carbonilo en un isómero de [W() 4 P(OMe) 3 (SPh)] se muestra en la figura siguiente. Identifica el isómero y justifica la forma del espectro. Qué esperarías ver en el espectro de RMN de 13 C del otro isómero? 3 Describe los espectros de 31 P{ 1 } y 1 que esperas obtener para los siguientes complejos. Desprecia los satélites de 13 C. a) fac [Mo() 3 (PMe 3 ) 3 ], b) mer [Mo() 3 (PMe 3 ) 3 ]. 4 Cuáles de las siguientes especies contienen conjuntos de núcleos que son equivalentes químicamente pero no magnéticamente? a) P 3, b) P OP, c) 1 C 3 O 1 C 3, d) 13 C 3 O 13 C 3, e) Te 5 Br, f) Ge 6. 5 Dibuja los espectros de RMN de 13 C{ 1 } (desacoplado de protón) para las especies siguientes. Para el propósito de este ejercicio, los valores de los desplazamientos químicos y las constantes de acoplamiento no son importantes, y las especies que contienen más de un 13 C pueden ser despreciadas. a) e(c 5 5 ), b) PEt 3 c) CD. 6 Describe los espectros de RMN de 1 que esperas obtener para a) B 4, b) Al 4 y c) Ga 4. 7 Describe los espectros de RMN de 31 P{ 1 } (desacoplado de protón) que esperas obtener para a) trans [Pt (PEt 3 ) ], b) P 4 (C 6 5 ) y c) P P. Desprecia los satélites de 13 C y haz presunciones razonables sobre las magnitudes de las constantes de acoplamiento. 8 Describe los espectros de RMN de 1, 19, 31 P y 9 Si de Si 3 P, haciendo presunciones razonables sobre las magnitudes de las constantes de acoplamiento. Señala cualitativamente cómo se modificaran los espectros si a) se para la rotación alrededor del enlace Si P, b) hay un intercambio rápido intermolecuular de protones. 9 A continuación se muestra el espectro de 1 a 400 Mz de una muestra etiquetada como CD. Asignar y explicar las señales, cuyo desplazamiento químico es de alrededor de 5, ppm. Cada división de la escala es de 5 z.
2 4 Determinación Estructural de Compuestos Inorgánicos. Curso 1995/96 10 A continuación se muestran los espectros de 51 V y 19 del ion complejo [VO 4 ]. Cuál es la estructura del anión? 11 Justifica las siguientes observaciones: a) El espectro de RMN de 1 de Ge 4 muestra satélites de 73 Ge pero no los de Ge 3 y Ge 3. b) El espectro de RMN de 13 C{ 1 } bis(alilo)niquel a 00 K muestra tres resonancias de igual intensidad, a 50 K, muestra únicamente dos resonancias de relación de intensidad :1. c) El RMN de 1 del 14 N 3 perfectamente seco es un triplete 1:1:1 que se ensancha al bajar la temperatura, el espectro de 15 N 3 que contiene un poco de Na 15 N es un doblete ancho que se estrecha al bajar la temperatura. 1 La estructura de P 3 (C 6 5 ) es bipiramidal trigonal, con un átomo de flúor ecuatorial y dos axiales, que intercambian sus posiciones cuando se calienta el producto. Describe los espectros de RMN de 31 P y 19 a baja y alta temperatura. 13 El complejo de platino [Pt 4 (PEt 3 ) ], que tiene dos puentes de cloruro entre los átomos de platino, reacciona con trans [Pt(P )(PEt 3 ) ] para dar un producto cuyo RMN de 31 P{ 1 } (81,0 Mz) tiene dos grupos de resonancias tal como se muestra en la figura. Las posiciones de las líneas (relativas al 3 PO 4 85%) marcadas con asteriscos se listan en el espectro. Deduce todo lo que puedas sobre la naturaleza del producto, y calcula cuantos parámetros de RMN del producto puedas.
3 Licenciatura en Química. Universidad de Alcalá 5
4 6 Determinación Estructural de Compuestos Inorgánicos. Curso 1995/96 Soluciones de los Seminarios de RMN Isómeros posibles: P(OMe) 3 P(OMe) 3 W W SPh trans SPh cis e) Br Te Los cuatro ecuatoriales son equivalentes química y magnéticamente. f) Ge Ge Los 4 terminales son equivalentes entre sí. Los puente son equivalentes entre sí. 5 a) e Giro rápido El giro rápido de los anillos ciclopentadienilo, hace que los 10 carbonos sean equivalentes. En RMN de 13 C{ 1 } se observa un único singlete con pequeños satélites de 57 e (I = 1 /,,%). b) 3 C C P C C 3 C C 3 13 C{ 1 } 1 J PC J PC C C 3 c) 13 C{ 1 } J CD El RMN de 13 C{ 1 } consta de una única resonancia desdoblada en un quintuplete 1::3::1 por acoplamiento con dos deuterios (I = 1). 6 En todos los casos los cuatro protones son equivalentes, por lo que resonarán a la misma frecuencia. a) El boro tiene dos isótopos naturales y los dos son activos en el RMN: M 10 B (I = 3, 19,6 %, γ =,875) 11 B (I = 3 /, 80,4 %, γ = 8,584) Los protones de las moléculas que contengan 10 B darán un septete 1:1:1:1:1:1:1 por acoplamiento con un núcleo de espín 3, mientras que los que contengan 11 B darán un cuartete 1:1:1:1 por acoplamiento con un núcleo de espín 3 /. La integral relativa de ambos grupos de señales será proporcional a las abundancias (19,6 : 80,4 1:4) y el acoplamiento a la relación giromagnética (J10 B : J11 B =,875 : 8,584). b) El aluminio tiene un único isótopo natural, que es activo en el RMN: 7 Al (I = 5 /, 100 %) Los protones un sextete 1:1:1:1:1:1 por acoplamiento con el espín 5 / del 7 Al. c) El galio tiene dos isótopos naturales y los dos son activos en el RMN:
5 Licenciatura en Química. Universidad de Alcalá 7 71 Ga (I = 3 /, 39,6 %, γ = 8,17) 69 Ga (I = 3 /, 60,4 %, γ = 6,43) Los protones de las moléculas aparecerán como dos cuartetes 1:1:1:1:1 de integral relativa proporcional a las abundancias (39,6 : 60,4 :3) y acoplamiento proporcional a la relación giromagnética (J71 Ga : J69 Ga = 8,17 : 56,43). 7 a) Los dos fósforos son equivalentes y al estar desacoplados de 1 aparecerán como un singlete con satélites de debidos al acoplamiento con 195 Pt del Et 3 P Pt PEt 3 33,8% de moléculas que contienen este isótopo activo en el RMN. b) M X P X C 6 5 El fósforo aparecerá como una señal desdoblada en un triplete de tripletes por acoplamiento con los dos átomos de axiales y con los ecuatoriales (Se supone que el intercambio entre axiales y ecuatoriales es lento; si fuera rápido, los 4 átomos de flúor se harían equivalentes y el triplete de tripletes se convertiría en un quintuplete). 8 c) P A M P x Los dos fósforos son químicamente inequivalentes. Al estar desacoplados de 1, los dos darían un doblete de tripletes por acoplamiento con el otro fósforo y con los dos. El desdoblamiento del doblete tiene que ser igual en ambos casos pues se debe al acoplamiento P A P X, mientras que el acoplamiento a un enlace P A sería mucho mayor que el acoplamiento a dos enlaces P X. Todos los núcleos tienen espín 1 / y abundancia natural de prácticamente el 100%, salvo 9 Si (4,7 %). Los tres átomos de flúor son equivalentes entre sí y también los dos átomos de hidrógeno, tanto química como magnéticamente, suponiendo giro rápido en torno al eje Si P (ver más abajo). Si P 1 : doblete de cuadrupletes por acoplamiento con 1 P y 3, con satélites de 9 Si (posiblemente no se observen por ser el acoplamiento demasiado pequeño). 19 : doblete de tripletes por acoplamiento con 1 P y, con satélites de 9 Si. 9 Si: doblete de cuadrupletes de tripletes por acoplamiento con 1 P, 3 y. a) Si se detiene el giro, los y los no serían equivalentes entre sí. b) Si se intercambiaran los protones rápidamente entre moléculas, al romperse el enlace entre el y el resto de la molécula, los acoplamientos desaparecerían y la señal aparecería como un singlete. 9 Cualquier disolvente deuterado contiene trazas de moléculas no completamente deuteradas. Así el CD usado en RMN contiene pequeñas cantidades de CD y, en menor proporción, de C. Estas moléculas no deuteradas dan señal en el RMN de 1. El 1 de CD aparece como un triplete 1:1:1 debido al acoplamiento con el deuterio (I = 1). El pequeño singlete de la izquierda es debido a los dos protones equivalentes del C. Obsérvese que el desplazamiento químico de 1 del C, contrariamente a lo esperado, no coincide exactamente con el del CD : existe un pequeño efecto isotópico.
6 8 Determinación Estructural de Compuestos Inorgánicos. Curso 1995/96 10 O V La resonancia del vanadio aparece como un quintuplete perfectamente resuelto. El desdoblamiento se debe al acoplamiento con cuatro átomos de flúor (I = 1 /, 100%) equivalentes. La equivalencia de los 4 se comprueba al observar que aparecen como una única resonancia desdoblada en ocho líneas iguales por acoplamiento con 51 V (I = 7 /, 99,8%). La pequeña variación en la altura de las señales es debida a un tratamiento digital de la señal imperfecto. Por tanto, la estructura más probable es la de pirámide de base cuadrada que se muestra en la figura. 11 a) El 73 Ge (I = 9 /, 7,8%) tienen momento cuadrupolar. Los satélites de 73 Ge son producidos por los protones que están acoplados a este isótopo, por lo que estas señales pueden ser anchas e incluso inobservables. Este es el caso de Ge 3 y Ge 3 pero no de Ge 4 cuya simetría tetraédrica deja sin efecto el momento cuadrupolar. b) A baja temperatura, las transformaciones son lentas y el RMN nos da idea de la estructura estática de la molécula. A baja temperatura, los tres carbonos del alilo son inequivalentes, lo que significa que su coordinación es asimétrica (monohapto), tal como se muestra en la figura. A alta temperatura, los dos carbonos extremos se hacen equivalentes: existe una situación dinámica en la que dichos carbonos intercambian su papel, más lentamente que la escala de tiempos del RMN de 13 C a 00 K pero más rápidamente a 50 K. C 1 C 1 Ni C Ni C C 3 c) En el RMN de 1 de 14 N 3 a alta temperatura se observa el triplete 1:1:1 esperable por el acoplamiento del protón con 14 N (I = 1, 99,6%), sin que se observe el enchamiento importante esperable pro el momento cuadrupolar de dicho núcleo. La relajación depende de la temperatura, siendo más eficaz a bajas temperaturas. A baja temperatura, la relajación del 14 N es más rápida, lo que ensancha las señales de 1 (pudiendo llegar a observarse un singlete a baja temparatura). Obsérvese que el acoplamiento desaparece al bajar la temperatura. En el RMN de 1 de 15 N 3 impurificado con Na 15 N, a alta temperatura se observa un doblete esperable por el acoplamiento del protón con 15 N (I = 1 / ), pero cuya anchura no se debe a ningún momento cuadrupolar y tiene que ser atribuida a un fenómeno dinámico. Al bajar la temperatura el proceso dinámico se hace más lento y el doblete se estrecha. A más alta temperatura, el doblete ancho coalescería en un singlete. La desaparición del acoplamiento 15 N 1 tiene que deberse a un intercambio rápido intermolecular de protones, 15 N 3 + N N + 15 N 3. Obsérvese que el acoplamiento desaparece al subir la temperatura. 1 x A alta temperatura todos los se hacen equivalentes por intercambio. este intercambio es intramolecular, por lo que se observa acoplamiento P. En C 6 5 RMN de 31 P{ 1 } se observa un cuartete por acoplamiento con los 3 y en P A RMN de C 6 19 { 1 } un único doblete por acoplamiento con el fósforo. Los 5 acoplamientos P y el desplazamiento químico de tienen que ser la media x ponderada de los que aparecen en el espectro de baja temperatura. A baja temperatura, los X son inequivalentes del A. En RMN de 31 P{ 1 } C 3
7 Licenciatura en Química. Universidad de Alcalá 9 13 se observa un doblete de tripletes por acoplamiento con los X y el A. En RMN de 19 { 1 } aparecen dos resonancias, una de los X como un doblete de dobletes por acoplamiento con P y A y otra del A como un doblete de tripletes por acoplamiento con P y X P X P M Et 3 Pt Pt Et 3 P A P M Et 3
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