Semana 6. Alcoholes y fenoles. Semana Los aromáticos 7. Empecemos! Qué sabes de...? El reto es...

Transcripción

1 Semana Los aromáticos 7 Semana 6 Empecemos! En los compuestos inorgánicos la presencia de un oxidrilo () indicaba la presencia de un hidróxido o base; sin embargo, este radical unido a una cadena alifática o un benceno puede cambiar las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos para dar origen a los alcoholes y los fenoles respectivamente. El ser humano tiene la capacidad de modificar su entorno a fin de mejorar su calidad de vida; no obstante, se ha perdido la sensibilidad de armonizar con el ambiente, especialmente cuando la producción de compuestos ocasiona impactos que repercuten, incluso, en varias generaciones. Por tal motivo, es indispensable tener conocimiento sobre los compuestos de mayor utilidad en la vida diaria, a fin de aprovechar sus bondades y minimizar sus perjuicios. Qué sabes de...? Cuando mencionamos alcohol, rápidamente lo asociamos con el que se usa para las heridas o el de las bebidas alcohólicas; no obstante, es poco conocido el uso de los fenoles, a pesar de que abundan en la naturaleza. Alguna vez habías oído nombrar los fenoles?, qué sabes sobre sus usos? El reto es... El abuelo Floripondio se encontraba leyendo el periódico sobre los sucesos que están ocurriendo en las grandes ciudades de Venezuela y del resto del mundo, y sintió una gran preocupación cuando se percató que en el mundo entero existe una lucha contra las armas químicas, pero el hampa común usa armas químicas para cometer sus fechorías. Cómo es esto posible? Ten presente que cuando se usa una sustancia química para agredir a otra persona, se habla de arma química. Tienes idea de a qué se refiere el abuelo 499

2 Semana 7 Floripondio con eso de que el hampa usa armas químicas?, conoces la sustancia orgánica que utilizan para neutralizar a la víctima? Vamos al grano Los compuestos orgánicos han sido de gran utilidad para el ser humano, en especial los alcoholes, que han servido desde la antigüedad como bebidas. No obstante, los alcoholes tienen una gran diversidad de utilidades: en los sistemas biológicos presentan una participación en la composición de varias biomoléculas como hormonas, carbohidratos o azúcares, entre otros. Las propiedades físicas de los alcoholes dependen de la posición del grupo oxidrilo () dentro de la cadena carbonada y posee características similares al agua. Cuando un alcohol posee una cadena carbonada superior a los cuatro átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye; por debajo de esta cantidad aumenta su solubilidad en agua. Dependiendo del número de carbonos de la cadena alifática y donde se ubique el grupo oxidrilo (), los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios se consideran así cuando el se encuentra en un carbono primario, es decir, un carbono terminal. En el caso de un alcohol secundario el se encuentra en un carbono secundario o central, en cambio, un alcohol terciario posee el en el carbono terciario, en aquel carbono que no posee ningún enlace con hidrógenos. Miremos los ejemplos: R C Alcohol primario R C R Alcohol secundario R R C R Alcohol terciario C 2 Alcohol etílico C 3 C C C 3 Alcohol isopropílico Alcohol 1- butílico 500 Para nombrar los alcoholes se coloca el nombre de la cadena alifática terminada en ol para cuando el alcohol resulte ser el grupo funcional principal. Si fuese un grupo funcional secundario, se nombraría con el prefijo hidroxi; en ambos casos debe preceder el número del carbono que esté enlazado con el grupo oxidrilo (). Según la cantidad de oxidrilos () presentes en una cadena carbonada, podemos clasificar los alcoholes en monoles, con

3 Semana 7 un solo oxidrilo; dioles, con dos grupos oxidrilos (); y en trioles, con tres grupos. Es conveniente resaltar que un mismo carbono no puede tener dos grupos oxidrilos (), ya que la molécula es inestable e inmediatamente cambia a otro grupo funcional como aldehído o cetona. Veamos los ejemplos: - C C Etanol 2 - Propanol C 2 - C 2 - C 2 1,3 - Propanodiol C 2 - C - C 2 1,2,3 - Propanotriol - C - C etil butanol C 2 Los alcoholes se comportan como bases débiles, pero frente al agua actúan como ácidos débiles. Son muchas las propiedades químicas que poseen los alcoholes; por ejemplo, cuando se hace reaccionar un alcohol con un metal se forma lo que se conoce como un alcóxido, pero cuando el alcohol se combina con un ácido orgánico se obtiene un éster (derivado del ácido carboxílico que estudiaremos en la semana 10), por tan sólo mencionar algunas de sus propiedades. Los fenoles abundan en la naturaleza, pero también se producen de manera industrial; al igual que los alcoholes suelen formar puentes de hidrógeno con su grupo oxidrilo (), su peso molecular influye inversamente proporcional en su solubilidad en agua, suelen ser más ácidos que los alcoholes, pero muchas veces el medio en que se encuentren determinará su carácter ácido o base. o 501

4 Semana 7 Los fenoles, al igual que el benceno, presentan susceptibilidad frente a las reacciones de halogenación, nitración y sulfonación; ahora bien, cuando los fenoles se oxidan producen benzoquinona, precursor de la hidroquinona, los cuales tienen un amplio uso en el revelado de fotografías. 2 + Br CCl 4 0 C Br + + 2Br alogenación Br NO 2 2 SO 4 NO 3 2 SO 4, C SO 3 Ácido o-fenolsufónico 2 SO 4, 100 C 2 SO 4, 100 C O 3 S Ácido p-fenolsufónico Entre los fenoles más comunes tenemos los siguientes: 502 Fenol o-cresol Catecol Resorcinol idroquinona

5 Semana 7 Las configuraciones orto, meta y para, estudiadas anteriormente, se mantienen para los fenoles, tomando la ubicación del grupo oxidrilo () como el carbono número uno. Partiendo de allí se empezaría a contar en dirección de las agujas del reloj. Veamos los ejemplos: NO2 NO 2 NO2 Br p-bromofenol o-nitrofenol NO 2 2,4,6-trinitrofenol Ácido pícrico A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. Ejemplos: 2-hidroxinaftaleno 3-hidroxitolueno 1,3-dihidroxibenceno Sabías que la glicerina es un polialcohol y que es parte fundamental de las grasas? Su nombre es 1, 2, 3-propanotriol. - C - O - - C - O - - C - O - Para saber más Te invitamos a leer las siguientes direcciones web, para conocer un poco más estos compuestos químicos conocidos como los derivados del agua

6 Semana 7 Aplica tus saberes Seguramente entre las sustancias químicas usadas para realizar actividades ilícitas saldrán a relucir drogas como la burundanga. En este sentido, existe una sustancia química llamada éter, derivada del agua, cuya fórmula química general es R-O-R`. Generalmente usada como disolvente o anestésico, el éter se utiliza también para dormir a la víctima y despojarla de sus pertenencias, lo cual sería un daño menor, si se toma en cuenta que su inhalación prolongada puede ocasionar efectos secundarios sobre el sistema respiratorio y los riñones. Por esta razón, se ha restringido la venta y uso de este compuesto orgánico. Te invitamos a investigar sus características y propiedades, y discutir con tus compañeros sus semejanzas con los alcoholes y fenoles estudiados. Comprobemos y demostremos que Los compuestos que estudiamos anteriormente tienen una gran diversidad de uso a nivel industrial y farmacéutico, por ello te invitamos a que te reúnas con tus compañeros, luego de investigar los beneficios de los siguientes compuestos orgánicos derivados del agua: metanol o alcohol metílico, etanol o alcohol etílico, glicol o etilenglicol, glicerol, hidroquinona, fenol, isopropanol o alcohol isopropílico, catecol, entre otros que desees investigar. 504