Universidad de Iberoamérica Proyecto final de investigación para optar por el grado de licenciatura en farmacia
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- Felisa Olivares Alvarado
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1 Proyecto de investigación- Cuantificación química, caracterización y reutilización de Clorfeniramina vencida Oporta L. Marina Celeste, Quirós A. Brigith Daiana. UNIBE Mayo, 2018 Resumen El presente trabajo de investigación, tiene como base, la reutilización de tabletas vencidas de Clorfeniramina de 4 mg; con el fin de demostrar, que aún existe principio activo y a la vez realizar una modificación de la estructura ; para lograrlo se llevó a cabo varios procedimientos, primeramente se extrae el principio activo a partir de pastillas vencidas de Clorfeniramina, a lo cual se le realizaron pruebas de cromatografía en capa fina, pruebas de RMN, infrarrojos y pruebas Ultravioleta Visible, para determinar y comprobar que el resultado de dicho proceso fuera Clorfeniramina pura, para posteriormente realizar los procesos de la modificación estructural. Abstract This presente research work, it s based on the reuse of the expired tablets of 4mg of chlorpheniramine, in order to demonstrate, that there is still an active ingredient and in the same time, make an structural modification of Chlorpeniramine; To achieve this, several procedures were carried out, First, the active ingredient is extracted from expired Chlorpheniramine tablets, to which thin layer chromatography tests were carried out, NMR test, Infrared and UV Visible tests, to determine and verify that the result of said process was pure chlorpheniramine, to later perform the processes of structural modification. Introducción Con la reutilización de las tabletas de Clorfeniramina vencidas, se pretende generar menos gastos a la CCSS y demostrar a través de la investigación, que se puede aprovechar el principio activo de la tableta vencida e incluso que se puede elaborar una estructura diferente a partir de la vencida. La Clorfeniramina es un antihistamínico; los cuales son fármacos que bloquean los receptores de la histamina reduciendo o eliminando sus efectos; la histamina es un mediador químico que el cuerpo libera en las reacciones alérgicas. Existen tres clases de antihistamínicos antagonistas de los receptores, H1, H2 y H3. El término antihistamínico se refiere convencionalmente a los antagonistas de los receptores H1, los cuales afectan a diversos
2 mecanismo inflamatorios y alérgicos (rinitis o dermatitis alérgica). 1 El primer antihistamínico H1 que se descubrió fue el piperoxan; el descubrimiento fue realizado por Jeff Forneau y Daniel Bovet en 1933, en sus esfuerzos por desarrollar un modelo animal para la anafilaxis en la Universidad de Ryerson; Bovet ganó el Premio Nobel de Fisiología y Medicina en 1957 por este hallazgo. Gracias a su hallazgo, en las siguientes décadas se desarrollaron los antihistamínicos H1. Éstos se clasifican dependiendo de su estructura química, y los agentes dentro de cada grupo tienen propiedades similares. 2 La clorfeniramina se clasifica como un antihistamínico H1, de primera generación del grupo de alquilamina. 3 La picazón o picor se define en el diccionario de real academia como, molestia y desasosiego que causa algo que pica en alguna parte del cuerpo. El individuo que padece de prurito, sufre de una tremenda inquietud, que interfiere con las actividades de la vida cotidiana, causando malestar tanto físico como psicológico. Resultados y discusión Se obtuvo un total de 840mg para poder realizar la extracción, Se peso y se obtuvo 100% de rendimiento. Se realizó una prueba de espectrometría ultravioleta visible (UV) a una longitud de onda de 200 nm a 400 nm, utilizando como blanco metanol; con el fin de identificar algunos grupos funcionales de moléculas, propiamente la Clorfeniramina en este caso, donde se logra visualizar una máxima onda en 276. Se procedió a realizar una prueba de IR donde se utilizó como disolvente de la muestra, el cloroformo debido a la solubilidad que este presenta; el fin de esta prueba es identificar el compuesto de análisis, en este caso, identificar la clorfeniramina. Se obtuvo bandas en 2922 presencia de CH y en 1708 que indica la presencia de anillos aromáticos. Se realizó una Cromatografía en Capa Fina, para comprobar la presencia de Clorfeniramina, utilizando Metanol como fase móvil y una placa con gel de sílice, como fase estacionaria, donde se observa un único punto, sin rastros de contaminación.
3 Se realizan pruebas de Resonancia Magnética Nuclear, donde se obtuvo según la imagen. Cl N N COOH COOH 19 DIFENHIDRAMINA Clorfeniramina MALEATO Maleato Resonancia magnética de protón ( 1 H-RMN) N H Literatura (*) ppm Encontra do 2 y y / / y / y ND y ND ND 19 (*) SDBS, CDCl 3 en encontrado se hizo en D 2O Resonancia magnética de carbono ( 13 C-RMN) N C Literatura (**) Encontrado y y y y ND 18 y ND (**) SDBS d6-dmso El encontrado se hizo en D 2O Para modificar la molecula de clorfeniramina se colocó en un beaker 1 ml de ácido clorhídrico y 1 ml de agua destilada; se tomó 3 ml de ácido pícrico y se colocó todo junto la muestra de clorfeniramina; posterior se dejó secar y Se tomó una muestra de Acido Pícrico y de Picrato, se disolvieron por separado en Metanol para realizar pruebas UV. Donde se obtuvo un pico acido pícrico en 353 y en el UV de la modificación de clorfeniramina y picrato se obtuvo un pico en 351 el cual indica la presencia
4 de ácido picrico y un pico por , que indica la presencia de la Clorfeniramina. Análisis UV; Acido Pícrico con Metanol Conclusiones 1. El porcentaje de rendimiento de extracción fue 100%, mucho más alto cuando se utilizó acetato de etilo 2. El método de extracción es sencillo y rápido 3. La CCF reveló que el producto aislado estaba puro (una sola mancha) 4. Los espectros IR-FT y UV corroboran la estructura de la clorfenamina aislada 5. La formación del derivado con ácido pícrico es rápida y sencilla y con un porcentaje de rendimiento adecuado al 100%. 6. La banda en 1530 del espectro infrarrojo, demuestra que el picrato de la clorfenamina fue satisfactorio 7. Con los resultados anteriores, así como el espectro infrarrojo tanto de la base de datos como el obtenido y la CCF, se logra comprobar que el producto aislado es la Clorfeniramina. 9. Se obtuvieron diferentes afinidades de la clorfeniramina maleato a las diferentes fases utilizadas para realizar la cromatografía de capa fina, siendo la más a fin el Metanol. Long de onda Análisis UV; con 5 gotas de Picrato en metanol. Se tomó muestra del ácido pícrico y picrato, se disolvieron por separado en cloroformo para realizar pruebas IR, donde se visualizaron bandas entre 1500 y 1600 que indican la presencia del grupo nitro. Recomendaciones 1. Promover más investigaciones tendientes a evaluar la posible reutilización de fármacos vencidos 2. Adquirir muestras de principios farmacéuticos que permitan utilizarlos como patrones o estándares en análisis cromatográficos tanto de CCF; GC-MS y/o HPLC 3. Solicitar a las autoridades de la UNIBE, evaluar la posibilidad para la adquisición de un espectrómetro de 1H-RMN y 13C-RMN
5 4. Correr la muestra con metanol, al realizar la cromatografía de capa fina, ya que después de utilizar diferentes solventes; solo con el metanol se evidenció el corrido de la placa. 5. Iniciar la extracción del principio activo Clorfeniramina Maleato en el rotavapor utilizando acetato de etilo o Cloroformo. 6. Realizar la prueba de RMN (carbono 13 y protón), en disolución con Cloroformo. 7. Reutilizar fármacos vencidos podría disminuir los gastos de la CCSS, ya que se demostró a partir de los análisis químicos realizados, que las tabletas aun cuentan con margen terapéutico para seguir utilizándolos o bien realizar la modificación para reutilizarlos con fines terapéuticos. Bibliografìa 1. H. P. Rang, M.M. Dale, J.M. Ritter y P.K. Moore. (2004), Farmacología, Editorial GEA consultoría editorial, S.L.L 5a edición, España. 2. Antihistamínicos; /index.php/antihistam%c3%adnico; recopilado el 22 de setiembre del 2017, a las 19 horas. 3. Velázquez, L. (2013) Manual de farmacología básico y clínica, Editorial panamericana 1a edición), México.
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