Tema 6 PROPIEDADES FISICO- QUIMICAS Y ACTIVIDAD FARMACOLOGICA

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1 Tema 6 PROPIEDADES FISICO- QUIMICAS Y ACTIVIDAD FARMACOLOGICA 1

2 PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y ACTIVIDAD FARMACOLOGICA 1. Introducción 2. Solubilidad en agua 3. Solubilidad en lípidos: coeficiente de reparto 4. Grado de ionización 2

3 1. INTRODUCCIÓN Química Farmacéutica Estudia la relación entre la estructura de un compuesto, sus propiedades químicas y la respuesta biológica PROPORCIONAR CONOCIMIENTOS PARA COMPUESTOS CON APLICACIÓN TERAPÉUTICA 3

4 Aplicación clínica de un fármaco Se pueden considerar las siguientes fases: FASES EN LA ACCIÓN DE UN FÁRMACO - FASE FARMACÉUTICA La forma farmacéutica en la administración: medicamento - FASE FARMACOCINÉTICA: El curso del fármaco en el organismo - FASE FARMACODINÁMICA: La actividad sobre la molécula diana 4

5 1. FASE FARMACÉUTICA Administración del medicamento hasta la entrada del fármaco en el medio fisiológico Importante a este nivel - FORMA DE ADMINISTRACIÓN jarabe, inyectable, supositorio - VÍA DE ADMINISTRACIÓN oral, parenteral - LIBERACIÓN Procesos físico-químicos: disgregación, disolución 5

6 2. FASE FARMACOCINÉTICA Absorción Distribución en el organismo Metabolismo Excreción del fármaco y sus metabolitos Conjunto de estos procesos BIODISPONIBILIDAD % de la dosis del fármaco que se absorbe a través de forma de administración 6

7 Procesos que determinan la Biodisponibilidad de un Fármaco 7

8 La membrana biológica El fármaco para alcanzar el lugar de acción: Atraviesa una serie de compartimentos Equilibrios entre regiones de naturaleza lipídica (membranas) acuosas (fluidos intra e intercelulares) Absorción Depende de la capacidad del fármaco a atravesar membranas celulares, en todas las vías de administración (excepto la i.v.) Acceso al SNC: capacidad del fármaco a atravesar la barrera hematoencefálica (BHE), de naturaleza lipídica Modelo de la membrana plasmática Sacado de Galbis, J.A. Panorama actual de la química farmacéutica Universidad de Sevilla 8

9 Formas de transporte a través de la membrana biológica - Filtración - Difusión pasiva - Difusión facilitada - Transporte activo 9

10 Filtración Paso de sustancias a través de los poros de la membrana Agua, iones y moléculas hidrosolubles de pequeño tamaño Fármacos: poco frecuente Difusión pasiva La sustancia difunde en función de su diferencia de concentración a ambos lados de la membrana Depende de la solubilidad en agua, en lípidos y del grado de ionización Fármacos: muy frecuente 10

11 Difusión facilitada Absorción a favor de un gradiente de concentración Existencia de moléculas transportadoras que se combinan con el sustrato Fármacos estructuralmente semejantes a moléculas endógenas que utilizan este sistema Transporte activo En contra del gradiente de concentración (requiere E) Moléculas transportadoras 11

12 Mecanismos de transporte a través de membranas 12

13 3. FASE FARMACODINÁMICA Interacción del fármaco con el receptor Procesos bioquímicos RESPUESTA BIOLÓGICA POTENCIA 13

14 FASES EN LA ACCIÓN DE UN MEDICAMENTO FASE FARMACÉUTICA FASE FARMACOCINÉTICA Administración Liberación Absorción Distribución Metabolismo Excreción FASE FARMACODINÁMICA Interacción F-R RESPUESTA BIOLÓGICA 14

15 Ejemplo: modificación para optimizar la aplicación terapéutica AAS Analgésico Antipirético Antiinflamatorio Antiagregante plaquetario COOH OCOCH 3 Disolución gastrointestinal: etapa más lenta de la fase farmacéutica Determinante de la velocidad de absorción Solución para aumentar la velocidad de disolución y neutralizar sus propiedades ulcerativas Micronización hasta un polvo ultrafino en formas de administración oral 15

16 Finalidad de un fármaco Evaluación de la eficacia Eficacia terapéutica óptima RESPUESTA BIOLÓGICA Hay que considerar LADME - Liberación - Absorción - Distribución - Metabolismo - Excreción PROPIEDADES FISICO- QUÍMICAS LADME 16

17 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS Condicionan LADME SOLUBILIDAD EN AGUA Y EN LÍPIDOS GRADO DE IONIZACIÓN FIJACIÓN A PROTEÍNAS PLASMÁTICAS MAGNITUD MOLECULAR 17

18 SOLUBILIDAD EN AGUA Y EN LÍPIDOS - Grado de absorción a través de las membranas - Acumulación en depósitos grasos (distribución) - Velocidad de eliminación GRADO DE IONIZACIÓN Fármacos ionizables: absorción a través de las membranas GRADO DE FIJACIÓN A PROTEÍNAS PLASMÁTICAS Distribución del fármaco MAGNITUD MOLECULAR Eliminación del fármaco a nivel renal 18

19 PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y ACTIVIDAD FARMACOLOGICA 1. Introducción 2. Solubilidad en agua 3. Solubilidad en lípidos: coeficiente de reparto 4. Grado de ionización 19

20 2. SOLUBILIDAD EN AGUA Factor muy importante A nivel biológico Absorción a través de las membranas Eliminación Manipulaciones galénicas forma farmacéutica más adecuada para el uso terapéutico POTENCIAL DISOLVENTE MÉTODO EMPÍRICO para estimar la solubilidad en agua de una molécula Basado en la capacidad de solubilización que ejerce cada grupo funcional 20

21 Potencial disolvente número de átomos de carbono que es capaz de disolver cada grupo funcional POTENCIAL DISOLVENTE DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES Cada grupo Amonio, carboxilato Alcohol, fenol Amina, ácido carboxílico, éster amida Disuelve 6 carbonos 3-4 carbonos 3 carbonos 2-3 carbonos Éter, aldehído, cetona, urea, carbamato 2 carbonos 21

22 EJEMPLOS PREDICCION DE LA SOLUBILIDAD EN AGUA EN BASE AL POTENCIAL DISOLVENTE DE LOS GRUPOS FUNCIONALES Morfina HO O N CH3 morfina (C 17 H 19 NO 3 ) 2 grupos OH 6-8 carbonos 1 grupo amina 3 carbonos 1 grupo éter 2 carbonos HO disueltos carbonos insoluble en agua en forma no protonada 22

23 Ouabaína O HO HO OH CH 3 OH O ouabaína (C 29 H 44 O 12 ) 8 grupos OH carbonos 2 grupos éter 4 carbonos 1 grupo éster 3 carbonos OH Me O O OH disueltos carbonos OH OH soluble en agua 23

24 PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y ACTIVIDAD FARMACOLOGICA 1. Introducción 2. Solubilidad en agua 3. Solubilidad en lípidos: coeficiente de reparto 4. Grado de ionización 24

25 3. SOLUBILIDAD EN LIPIDOS: COEFICIENTE DE REPARTO PLASMA: disolución acuosa SOLUBILIDAD EN AGUA TRANSPORTE DEL FÁRMACO HASTA EL LUGAR DE ACCIÓN MEMBRANA CELULAR lipídica SOLUBILIDAD EN LÍPIDOS PASO DEL FÁRMACO A TRAVÉS DE MEMBRANAS 25

26 COEFICIENTE DE REPARTO (P): parámetro físico-químico Balance entre hidrofilia (solubilidad en agua) lipofilia (solubilidad en lípidos) P = solubilidad en n-octanol/solubilidad en agua tamponada (ph = 7,4) n-octanol: propiedades fisico-químicas semejantes a las de una membrana biológica modelo de disolvente Solubilidad del compuesto en cada una de las fases: concentración alcanzada después de someterlo a un proceso de reparto entre ambos disolventes P 1 más soluble en lípidos que en agua: LIPÓFILO o HIDRÓFOBO P 1 mayor solubilidad en agua que en lípidos: HIDRÓFILOS 26

27 PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y ACTIVIDAD FARMACOLOGICA 1. Introducción 2. Solubilidad en agua 3. Solubilidad en lípidos: coeficiente de reparto 4. Grado de ionización 27

28 4. GRADO DE IONIZACIÓN FÁRMACOS IONIZABLES (ácidos y bases): paso a través de las membranas lipídicas está condicionado por el grado de ionización Sólo la fracción de fármaco no ionizado (más liposoluble) es capaz de difundir pasivamente a través de la membrana La absorción de ácidos y bases depende de su constante de disociación y del ph del medio (variaciones de ph del organismo) 28

29 APLICACIÓN DEL GRADO DE IONIZACIÓN Fármacos de naturaleza iónica atraviesan difícilmente las membranas lipídicas LIMITAR LA DISTRIBUCIÓN Desinfectantes de aplicación externa Sulfanilamidas bacterianas permanecen en el tracto intestinal actuar contra la infección Aminas anticolinérgicas y antiespasmódicas 29 acción exclusivamente periférica

30 Sulfonamidas antibacterianas de acción intestinal Elevado grado de ionización absorción a nivel oral escasa permanecen en el intestino Tramo final del intestino m.o. de la flora intestinal bioactivación metabólica absorción escasa 30

31 Alcaloides derivados del tropano Primeros antagonistas muscarínicos aislados de especies de solanaceas CH 3 N O H OH O Atropina (Atropa Belladona) CH 3 N Análogos semisintéticos O O H OH O Escopolamina (Datura Stramonium) Atropa belladona reddeparquesnacionales.mma.es Eliminar efectos a nivel central Br CH(CH 3 ) 2 CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 N N H 3 C H OH H 3 C H O O O OH O Bromuro de ipratropio O Butilbromuro de escopolamina (Buscapina Broncodilatador por inhalación Tratamiento de dolores cólicos o postoperatorios 31

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