LIPIDOS SIMPLES. SEMANA 27 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

Transcripción

1 LIPIDS SIMPLES SEMANA 27 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

2 LIPIDS Son un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos que se clasifican juntos tomando como base sus propiedades comunes de solubilidad. Son componentes importantes de los tejidos vegetales y animales.

3 IMPRTANCIA Los lípidos son un grupo de compuestos importantes por que: Son la reserva de energía mas importante en el reino animal. Proporcionan aislamiento a los órganos vitales, protegiéndolos de golpes y manteniendo la temperatura. Forman parte integral de la estructura de la membrana celular tomando parte en el transporte a través de las membranas. Se almacenan en el tejido adiposo.

4 CLASIFICACIÓN SE HIDRLIZAN CN NaH Y KH LIPIDS N SE HIDRLIZAN CN NaH Y KH LIPIDS SAPNIFICABLES LIPIDS N SAPNIFICABLES (SL C, H, ) ( C, H,, P, N ) CERAS TRIACILGLI- CERLES ESTERES DE GLICERL ESTERES DE ESFINGSINA ESTERI- DES TERPE- NS TRS GRASAS ANIMALES ACEITES VEGETALES FSFGLI CERIDS GLIC- LIPIDS ESFING LIPIDS 4

5 CLASIFICACIN Ceras LIPIDS SIMPLES Grasas Aceites LIPIDS LIPIDS CMPUESTS Fosfolípidos Glicolípidos ESTERIDES Esfingolípidos 5

6 CERAS Las ceras son: Esteres de ácidos grasos saturados y alcoholes de cadena larga. recubrimientos que evitan la pérdida de agua en las hojas de las plantas. Las siguientes son algunas ceras naturales representativas. Son simples, y saponificables. CERA RIGEN US Esperma de ballena Se obtiene de la cabeza del cachalote. Se compone principalmente de palmitato de cetilo. Se usa como base emoliente para medicamentos y cosméticos en forma de ungüento. Y en la producción de velas 6

7 CERA RIGEN US Cera de Abejas Panal de abejas FRMULA ESTRUCTURAL Ceras para calzado, velas, papel encerado y flores artificiales Cera de Carnauba hojas de la palmera del Brasil FRMULA ESTRUCTURAL Ceras para automóviles y pisos y en barras desodorantes Cera de jojoba Jojoba FRMULA ESTRUCTURAL Velas, jabones y cosméticos

8 GRASAS Y ACEITES Las grasas y aceites son los lípidos mas abundantes de procedencia natural. Ambos tipos de compuestos reciben el nombre de triacilgliceroles, debido a que son esteres que se componen de tres ácidos grasos unidos al glicerol (un alcohol trihidoxilado).

9 TRIACILGLICERLES Ó TRIGLICERIDS G L I C E R L. UNIDAD ACIL GRASA UNIDAD ACIL GRASA UNIDAD ACIL GRASA 9

10 HIDRLISIS DE TRIACILGLICERLES La hidrólisis de un triacilglicerol o triglicérido da como producto glicerol y 3 ácidos grasos. +

11 Los triacilgliceroles se clasifican según su estado físico en GRASAS y ACEITES. GRASA Es un lípido que se encuentra en estado sólido a 25 C. ACEITE Es un lípido que se encuentra en estado líquido a 25 C La diferencia refleja el grado de insaturación de los ácidos grasos. Las grasas están formadas por gran proporción de ácidos grasos saturados. Los aceites contiene mayor cantidad de ácidos grasos insaturados.

12 RIGEN Los lípidos que se obtienen de fuentes animales por lo general son sólidos (grasas): Manteca de Cerdo Sebo Los lípidos que se obtienen de origen vegetal son líquidos (aceites). Aceite de maíz Aceite de oliva Aceite de girasol

13 GRASAS Y ACEITES GRASA ACEITE

14 ACIDS GRASS Son ácidos monocarboxilicos de cadena larga continua. Pueden ser saturados e insaturados. Casi todos los ácidos grasos tienen un número par de átomos de carbonos (12 a 20 átomos). FRMULA GENERAL (SATURAD) C n H 2n+1 CH

15 Designación taquigráfica para los ácidos grasos 18: número de carbonos 1 insaturaciones en el compuesto 9 la posición de la insaturación (=)

16 FRMULA ESCALNADA DE ESQUELET ACID FRMULA CNDENSADA FRMULA ESCALNADA LAURIC CH 3 (CH 2 ) 10 CH

17 Ejercicios Dibuje la fórmula escalonada o de esqueleto de los siguientes ácidos grasos a) 14:0 b) 18:0 c) 18:2 9,12 d) 20:4 5,8,11,14

18 ACIDS GRASS SATURADS C NMBRE CMUN ACID FRMULA 12 12:0 LAURIC CH 3 (CH 2 ) 10 CH C 12 H 24 2 CC RIGEN 14 14:0 MIRISTIC CH 3 (CH 2 ) 12 CH C 14 H 28 2 NUECES 16 16:0 PALMITIC CH 3 (CH 2 ) 14 CH 18 18:0 ESTEARIC CH 3 (CH 2 ) 16 CH 20 20:0 ARAQUIRIC CH 3 (CH 2 ) 18 CH C 16 H 32 2 C 18 H 36 2 C 20 H 40 2 PALMA GRASAS ANIMALES MANÍ

19 FRMULA GENERAL : ACIDS GRASS INSATURADS C n H 2n-1 CH C n H 2n-3 CH C n H 2n-5 CH La mayoría de los ácidos grasos insaturados predominan como isómeros cis. El isómero trans es poco frecuente. C TAQUI-GRAFICA MNINSATURADS NMBRE CMUN ACID FRMULA RIGEN 16 16:1 9 PALMITLEIC CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH (CH 2 ) 7 CH C 16 H 30 2 MANTEQUILLA 18 18:1 9 LEIC CH 3 (CH 2 ) 7 CH= CH(CH 2 ) 7 CH PLIINSATURADS 18 18:2 9,12 LINLEIC CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 CH C 18 H 34 2 C 18 H 32 2 ACEITUNAS Y MAIZ GIRASL 18 18:3 9,12,15 LINLÉNIC CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 7 CH C 18 H 30 2 MAIZ 20 20:4 5,8,11,14 ARAQUIDNIC CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 CH C 20 H 33 2 CARNES HUES, Y PESCAD

20 H 2 C-H HC-H + Monoacilgliceroles RCH H 2 C-C-R H C-H H 2 C-H 1 MLECULA 1 MLECULA H 2 C-H H 2 C-H HC-H + CH 3 (CH 2 ) 10 CH H 2 C- C-(CH 2 ) 10 CH 3 H C-H H 2 C-H 1 ACID LAURIC H 2 C-H 1 MLECULA LAUREAT DE GLICERIL MLECULA

21 Diacilgliceroles H 2 C-H HC-H + H 2 C-H 1 MLECULA 2 RCH 2 MLECULAS H 2 C-C-R H C-C-R H 2 C-H H 2 C-H HC-H + 2 CH 3 (CH 2 ) 10 CH H 2 C-C-(CH 2 ) 10 CH 3 H C-C-(CH 2 ) 10 CH 3 H 2 C-H 1 MLECULA ACID LAURIC H 2 C-H 2 MLECULAS 1,2-dilaureato de glicerilo

22 Triacilgliceroles H 2 C-H HC-H + H 2 C-H 3 RCH H 2 C-C-R H C-C-R H 2 C-C-R 1 MLECULA 3 MLECULAS H 2 C-H HC-H + H 2 C-H 1 MLECULA 3 CH 3 (CH 2 ) 10 CH ACID LAURIC H 2 C-C-(CH 2 ) 10 CH 3 H C--C-(CH 2 ) 10 CH 3 H 2 C--C-(CH 2 ) 10 CH 3 3 MLECULAS Trilaurina

23 Si los 3 grupos hidroxilo del glicerol están esterificados con el mismo ácido, el éster resultante se llama un triacilglicerol simple (raras veces se encuentran en la naturaleza). Cuando los tres ácidos grasos son iguales en un triacilglicerol se nombran: ACID GRAS LAURIC MIRISTIC PALMITIC ESTEARIC LINLEIC LEIC NMBRE DEL TRIGLICERID TRILAURINA TRIMIRISTINA TRIPALMITINA TRIESTEARINA TRINLEINA TRILEINA

24 Todos los triacilgliceroles que se obtienen de grasas y aceites naturales contienen 2 ó 3 ácidos grasos distintos y por lo tanto se les denomina triacilgliceridos mixtos.

25 NMENCLATURA Para nombrar a los triacilgliceridos : 1) Se numera de arriba hacia abajo. 2) Si hay dos o mas ácidos grasos iguales se utiliza di o tri. 3) Si fueran diferentes se mencionan en orden de arriba hacia abajo.

26 CM NMBRAR LS LIPIDS SIMPLES ACID GRAS ANTES DEL ULTIM SE SUSTITUYE IC PR CUAND ES EL ULTIM SE SUSTITUYE IC PR AT LAURIC LAUR LAURAT MIRISTIC MIRIST MISTAT PALMITIC PALMIT PALMITAT ESTEARIC ESTEAR ESTEARAT PALMITLEIC PALMITLE PALMITLEAT LEIC LE LEAT LINLEIC LINLE LINLEAT LINLÉNIC LINLEN INLENAT

27 Ejemplos CH 2 -CC 15 H 31 CHH CH 2 H 1-Palmitato de glicerilo CH 2 -CC 17 H 33 CH-CC 17 H 35 CH 2 H leoestearato de glicerilo CH 2 -CC 15 H 31 CH-CC 11 H 23 CH 2 -CC 13 H 27 Palmitolauromiristato de glicerilo

28 1 3 2

29 Nombre la siguiente estructuras

30 Ácidos mega 3 (w-3), 6 (w-6), 9 (w-9) Es un tipo de designación que se usa para referirse a la posición del primer doble enlace, a partir del extremo de un ácido de cadena larga en particular de los que tienen 18, 20, 22 carbonos. w Es la ultima letra del alfabeto, la posición w en un ácido graso es la posición que se encuentra mas lejana del grupo carboxílico ACID w Acido oleico w-9 Ácido linoléico w-6 Ácido linolénico w-3 30

31 ACIDS GRASS ESENCIALES Carecemos de las enzimas capaces de catalizar la formación de dobles enlaces a partir del carbono 10. Estos ácidos tienen que ser ingeridos en los alimentos o complementos. Existe dos tipos de ácidos grasos esenciales: Ácidos esenciales omega 3 (w-3) Ejemplo: Acido linolenico Ácidos esenciales omega 6 (w-6) Ejemplo: Acido linoleico Ácidos esenciales omega (w-9) Ejemplo : Acido oleico

32 EJEMPLS De los siguientes ácidos grasos identifique si se trata de un ácido w-3, w-6, w-9 : 1. CH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2 ) 6 CH 2. CH 3 (CH 2 ) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH(CH 2 ) 3 CH 3. HC(CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH 3 4. HC(CH 2 ) 7 CH=CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 32

33 IMPRTANCIA Son ácidos grasos poliinsaturados que producen un efecto de disminución de los niveles de triglicéridos y a su vez reducen la agregación plaquetaria en las arterias, evitan que las arterias se obstruyan y se produzca un infarto. tra función es la intervención en la formación de las membranas de las células.

34 Fuentes de Ácidos Grasos Esenciales mega -3 mega-6 mega-9 - Salmón - Sardina - Semillas de ayote - Semillas de soya - Hojas de lechuga - Espinacas - Fresas - Pepino - Nueces - Cereales - Pan integral - Aceites vegetales - Huevos y aves de corral -Aceite de canola -Aceite de oliva -Almendras -Mani sin sal -Aguacate -Sardinas

35 EPA (Acido eicosapentanoico ó Acido icosa-pentaenoico) 20:5 5,8,11,14,17 Es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega 3 (ω-3). Se encuentra en el salmón, sardinas, aceite de hígado de bacalao y en la leche materna. Se utiliza como fármaco para el tratamiento de algunas formas de hiperlipidemias (nivel elevado de lípidos en sangre)

36 22:6 4,7,10,13,16,19 DHA Acido Docosahexaenoico Es un ácido graso esencial poliinsaturado de la serie omega-3. Aporta beneficios al funcionamiento y desarrollo del cerebro especialmente en la gestación y en la niñez, también tiene un efecto importante en el desarrollo cognitivo, visual y en la capacidad de aprender.

37 Se encuentra en el aceite de pescado y en algunas algas. Se han encontrado evidencia que sugiere que el consumo de este puede influir positivamente para evitar el deterioro que causa el Alzheimer aunque esto no se ha confirmado.

38 GRASAS TRANS Las grasas trans son ácidos grasos insaturados que se forman cuando los aceites vegetales se procesan y se transforman en más sólidos o en un líquido más estable. Este proceso se llama hidrogenación. Por ejemplo margarina y manteca vegetal. Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites de origen natural tienen configuración cis.

39 El calor empleado durante el proceso de hidrogenación el doble enlace cambia formándose un doble enlace con configuración trans.

40 PRSTAGLANDINAS (PG) Son ácidos grasos también conocidas como eicosanoides, se forman a partir de acido araquidónico (acido precursor de las prostaglandinas), el acido graso poliinsaturado de 20 átomos de carbono. Se descubrieron en los años 30 pero despertaron interés a finales de los años 60. Su nombre proviene de un órgano, la glándula prostática de donde se obtuvieron por primera vez.

41 Químicos suecos fueron los primeros en descubrir las prostaglandinas y las llamaron prostaglandina E (soluble en éter) y prostaglandina F (soluble en tampón fosfato ACID ARAQUIDÓNIC

42 Prostaglandinas

43 REACCIÓN DE HIDRGENACIN Esta reacción de utiliza para transformar aceites vegetales en grasas solidas. También reciben el nombre de endurecimiento. H 2 C-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 H C-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 H 2 C-C-(CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CH 3 + 3H 2 Ni H 2 C-C-(CH 2 ) 16 CH 3 H C-C-(CH 2 ) 16 CH 3 H 2 C-C-(CH 2 ) 16 CH 3 Trioleina Triestiarina

44 SAPNIFICACIN Preparación de Jabón : Cuando una grasa se calienta con una base (NaH, KH) se produce glicerol y sales sódicas que son jabones. Cuando se utiliza NaH se obtiene jabones sólido que se puede moldear de diferentes formas. Cuando se utiliza KH forma un jabón líquido mas suave.

45 +3 KH 3 K + +

46

47 ADICIÓN DE YD Causa la decoloración de la solución del halógeno. El grado de absorción de una grasa o aceite es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos. INDICE DE YD El número de gramos de yodo (o equivalentes de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Los ácidos grasos saturados poseen índices de yodo ente 10 y 50 aprox.; aquellas que contienen acido grasos insaturados en abundancia presentan índices de yodo entre 120 y 150.

48 ADICIN DE YD CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 C--CH 2 CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 C--CH CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 C--CH 2 +3 I 2 I I CH 3 (CH 2 ) 7 CH-CH(CH 2 ) 7 C--CH 2 I I CH 3 (CH 2 ) 7 CH-CH(CH 2 ) 7 C--CH I I CH 3 (CH 2 ) 7 CH-CH(CH 2 ) 7 C--CH 2

49 Fin