Transesterificación 11

Transcripción

1 Transesterificación 11

2 Introducción Los aceites y grasas naturales no siempre tienen las propiedades más adecuadas para su uso final Estas propiedades son función de la composición de ácidos grasos y de su distribución en las tres posiciones de la molécula de glicerol Las modificaciones de los aceites más comunes son hidrogenación, fraccionamiento y transesterificación Nuevas tendencias para para la obtención de nuevos lípidos incluyen: nuevos aceites de plantas silvestres selección de semillas modificación genética microorganismos productores de aceites modificación de aceites mediante el empleo de lipasas 2

3 Reacciones de Transesterificación 3

4 Interesterificación Química vs. Interesterificación Enzimática Interesterificación enzimática Interesterificación química S: ac. esteárico L: ac. linoleico O: ac. oleico 4

5 Objetivos de la Transesterificación Producción de margarinas sin ácidos grasos trans- Lípidos estructurados: sustitutos de manteca de cacao grasas hipocalóricas leches infantiles fuente simultanea de energia y de ácidos grasos esenciales en administración enteral y parenteral Enriquecimiento de lípidos en ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga 5

6 Producción de Margarinas Hidrogenación: producción de ácidos grasos trans Interesterificación química proceso barato, fácilmente escalable y no selectivo requiere la presencia de un catalizador básico, medio anhidro y altas temperaturas aparición de subproductos no deseados Interesterificacion enzimatica ( lipasas) alta selectividad posibilita el control sobre la distribución posicional de los ac. Grasos requiere la continua eliminación de agua del medio. balance entre hidrólisis y esterificacion. separar la reacción enzimatica en 2 etapas inconveniente alto coste de los enzimas y su inactivación. 6

7 Lípidos Estructurados Triglicéridos que han sido modificados para cambiar su composición en ácidos grasos y su distribución posicional en la molécula de glicerina. Esta modificación puede hacerse por métodos químicos, enzimáticos y por ingeniería genética Los lípidos estructurados presentan un mejorado valor nutricional y funcional Ventajas de los lípidos estructurados sobre los aceites naturales mejoran la respuesta inmune reducen el riesgo de cáncer previenen la trombosis reducen el nivel de colesterol 7

8 Lípidos Estructurados - Manteca de Cacao Es una grasa con propiedades únicas en punto de fusión, elasticidad, plasticidad, etc. Alternativas: sustitutos illipe (sebo de borneo), Karité ( Butyrospermum parkii) y manteca de kokum (Garcinia indica) fraccionamiento de aceite de palma, hidrogenación e interesterificacion modificación enzimática similar punto de fusión similar composición en ácidos grasos similar estructura en triglicéridos 8

9 Lípidos Estructurados - Alimentación Enteral y Parenteral Lípidos estructurados que contienen ácidos grasos de cadena intermedia en posición 1 y 3 y ácidos grasos esenciales en posición 2 de la glicerina. Síntesis química numerosas etapas (protección y desprotección) Síntesis enzimática alta selectividad de las lipasas Reacción en dos etapas: etanolisis y esterificación Ventajas: los ácidos grasos de cadena intermedia son rápidamente hidrolizados y adsorbidos en el intestino los ácidos grasos de cadena intermedia son rápidamente metabolizados y suponen una fuente rápida de energía similar a los carbohidratos permiten un aporte eficiente de ácidos grasos esenciales en forma de 2-monoglicérido 9

10 Lípidos Estructurados - Leches Infantiles El componente lipídico de las leches infantiles debe contener el mismo porcentaje de ácidos grasos saturados, esenciales y poliinsaturados presentes en la leche materna La leche humana contiene entre un % de ácido palmítico localizado mayoritariamente en la posición β de la glicerina Por el contrario los aceites vegetales contienen ácido palmítico principalmente en posiciones 1 y 3 de la glicerina Los lípidos estructurados presentes en leches infantiles deberán contener altas proporciones de ácido palmítico en posición 2 de la glicerina Precaución con otros ac. Grasos saturados por su posible efecto hipercolesterimiante 10

11 Lípidos Estructurados - Grasas Hipocalóricas Baja absorción de ácidos grasos saturados de cadena larga Bajo aporte calórico de ac. grasos de cadena corta Interesterificación entre triestearina y tricaprilina Absorción intestinal del ácido esteárico Incorporación de ac. Behenico (C22:0) en posiciones 1 y 3 de aceites vegetales SALATRIM: grasa comercial que combina ácidos grasos cortos y largos en la molécula de triglicéridos Caprenin: grasa hipocalórica compuesta por caprilico, caprico y ac. Behenico 11