Electrófilos: (3), (5), (9), (11) y (13). Nucleófilos: (1), (2), (4), (6), (7), (8), (10), (12) y (14)

Transcripción

1 UNVERSDAD DE SAN ARLS DE GUATEMALA FAULTAD DE. QQ. Y FARMAA ESUELA DE QUÍMA DEPARTAMENT DE QUÍMA RGÁNA SARA BASTERREEA DE MNZÓN QUÍMA RGÁNA Sección A Primer Semestre 2016 Lic. Walter de la Roca uéllar TAREA No. 5 (RESLUÓN) 1. (5 puntos, 5 cheques) a) eterolítica, Adición. iclopenteno (sustrato) 2 (reactivo electrófilo) 2 (disolvente) y 1,2-dibromociclopentano (producto) b) eterolítica, Sustitución. loruro de alquilo (sustratno) K (reactivo nucleofílico) Alcohol (producto) y omuro de potasio (subproducto) c) eterolítica, Eliminación. iclohexanol (sustrato), (reactivo electrofílico) alor (ondiciones de reacción) iclohexeno (producto) y 2 (subproducto) d) eterolítica, Sustitución y Transposición. Benceno (sustrato), loruro de alquilo (reactivo, electrófilico), All (catalítico), tert-pentilbenceno (producto) y l (subproducto) e) omolítica, Radicalar. Metano (sustrato), l2 (reactivo radical libre), lorofomo, Diclorometano, lorometano y tetracloruro de carbono (productos) y l (subproducto) 2. (5 puntos, 2 cheques) Electrófilos: (), (5), (9), (11) y (1). Nucleófilos: (1), (2), (4), (6), (7), (8), (10), (12) y (14). (5 puntos, 4 cheques). a Nucleófilo fuerte: (a), (b) (a pesar de que no tiene carga el nitrógeno puede soportar mejor una carga positiva, debido a que tiene menos electronegatividad que el oxígeno)(d) y (g) Nucleófilo débil: (c), (e) y (f). b Electrófilo fuerte: (b), (d) y (f) Pagina (1) Tarea No. 5 Q.. (1S 2016)

2 Electrófilo débil: (a), (c) y (e) 4. (10 puntos, 11 cheques) 1. lasifique que tipo de reacción son las dos reacciones (Adición, Eliminación, Sustitución ó transposición y además exotérmica o endotérmica) ( cheques) Reacción (A): Adición a dobles enlaces alquílicos exotérmica. Reacción (B): Dibromación = Adición a aromáticos endotérmica. Monobromación = Adición a aromáticos exotérmica. 2. uál de los dos sustratos es más estable (doble enlace o aromático)? (1 cheque) El aromático es más estable, debido a que tiene menor energía que el doble enlace.. En cuantos pasos se llevan a cabo las dos (A y B) reacciones? (1 cheque) En dos pasos se llevan a cabo las dos reacciones. 4. ómo clasificamos a los intermediarios? (arbocationes, arbaniones, Radicales libres ó arbenos) (1 cheque) Son carbocationes. 5. uál de los dos intermediarios es más estable? (1 cheque) El de la reacción (B) es más estable. 6. uál de los intermediarios es el más inestable? (1 cheque) El de la reacción (A) es más inestable, pues tiene el intermediario más energía. 7. uál de las dos reacciones se llevará más fácilmente? (1 cheque) La reacción (B), la monobromación del aromático. 8. Si se dan cuenta en la reacción B hay dos posibles productos. uál es el más estable? (monobromación ó dibromación) (1 cheque) El producto de la monobromación, debido a que tiene menor energía que el dibromado. 9. uántos estados de transición están presentes en cada reacción? (1cheque) Dos estados de transición en cada reacción. 10. Qué se realiza con mayor facilidad la bromación de un alqueno o de un aromático? (1 cheque) La monobromación de un aromático. Pagina (2) Tarea No. 5 Q.. (1S 2016)

3 11. Qué se forma más una monobromación o una dibromación de un aromático? (1 cheque) Una monobromación de un aromático, pues nos da un compuesto con mayor estabilidad, pues en la dibromación es una reacción endotérmica. 5. (5 puntos, 1 cheque) R: (i); (iv); (vi); (vii); (viii); (v); (ii); (iii) 6. (5 puntos, 1 cheque) R: (e); (c); (a) ;(g); (f); (b); (d); (h) 7. (5 puntos, 1 cheque) R: (); (); (V); (V); (V); (V) ; (); (V) 8. (5 puntos, 1 cheque) R: (V); (); (); (); (V); (V) 9. (5 puntos, 1 cheque) R: (iii); (vi); (v); (i); (ii); (iv) 10. (5 puntos, 1 cheque) R: (e); (c); (a); (b); (d); (f) 11. (5 puntos, 1 cheque) R: (h); (f); (c); (a); (e); (g); (b); (d) 12. (5 puntos, 2 cheques) rden creciente de activación: (c) < (b) < (d) < (a) < (e) Explicación: El ataque se favorece entre más carga negativa tenga el anillo y se desfavorece entre menos carga negativa tenga el mismo. Por lo cual el ordenamiento esta realizado según como den carga negativa al anillo, (c) tiene carga formal positiva, (b) tiene el carbono del nitrilo tiene carga parcial positiva por la polarización del triple enlace con nitrógeno, (d) el carbono tiene carga parcial positiva, pero es menos que el nitrilo, debido a que el hidrógeno le puede dar un poco de carga negativa por efecto inductivo, (a) el oxígeno puede dar electrones al anillo pero en menor cantidad que el nitrógeno por su electronegatividad. Pagina () Tarea No. 5 Q.. (1S 2016)

4 1. (10 puntos, 8 cheques) l a) : : : l l: N N -δ δ _ : l : _ : b) - : : : _ c) : : _ : δ - - l-δ : _ : l : 14. (10 puntos, 8 cheques) a) : : _ Ọ. : b) : _ - Ọ. : _ c) Ọ.: Pagina (4) Tarea No. 5 Q.. (1S 2016)

5 15. (41 heques, 15 puntos) Ataque anti al yodonio a) : - 2 : - : : 1 2 İ. (11 cheques) Yodonios (A) Posición anti los yodos (B) b) : : - : - : : : : 2 (7 cheques) (A) c) : : : : - S A - : : : : : S (9 cheques) S S (Anti) (Sin) Pagina (5) Tarea No. 5 Q.. (1S 2016)

6 d) - 1 : 2 - : : a (14 cheques) b - : d 4 c - : : WdlR/mar 16 Pagina (6) Tarea No. 5 Q.. (1S 2016)