Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en los organismos vivos y que son solubles en un disolvente no polar.

Transcripción

1 Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en los organismos vivos y que son solubles en un disolvente no polar. Puesto que los compuestos se clasifican como lípidos tomando como base su propiedad física: su solubilidad en un disolvente no polar, en vez de su estructura, los lípidos presentan una variedad de estructuras y funciones. Qué tienen en común un atleta que es descalificado de los Juegos Olímpicos por el uso ilegal de esteroides anabólicos, o cuando usted rocía un molde de pan con un aceite para evitar que el pan se pegue, o cuando una madre esta en una cirugía para extirpar una vesícula biliar tapada con el colesterol, o cuando enceras un coche con cera de carnauba, o alguien es tratado con una prostaglandina para bajar su presión arterial, o cuando un artista utiliza trementina para adelgazar los pinceles después de pintar. Lo que tienen en común es que todas estas acciones implican el uso, mal uso o la manipulación de los lípidos. Los esteroides, prostaglandinas, grasas, aceites, ceras, terpenos, e incluso los carotenoides de colores en la caída hojas son todos los lípidos. Los lípidos incluyen muchos tipos de compuestos que contienen una amplia variedad de funciones. Para facilitar el estudio de los lípidos, los químicos han dividido esta gran familia en dos clases principales: lípidos complejos y lípidos simples. Lípidos complejos son los que se hidroliza fácilmente a los componentes más simples. La mayoría de los lípidos complejos son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga llamados ácidos grasos. Los dos grandes grupos de ésteres de ácidos grasos son ceras y glicéridos. Las ceras son ésteres de alcoholes de cadena larga, y los glicéridos son ésteres de glicerol. Los lípidos simples son aquellos que no se hidrolizan fácilmente por el ácido acuoso o base. Este término a menudo parece inadecuado, porque muchos de los llamados lípidos "simples" son bastante moléculas complejas.

2 Los lípidos se extraen de células o tejidos de seres vivos con disolventes no polares.

3 Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con cadenas largas de hidrocarburos. Los ácidos grasos se presentan de manera natural en la mayor parte de las veces y contienen números pares de átomos de carbono, porque son sintetizados del acetato, compuesto con dos carbonos. Los ácidos grasos pueden saturarse con hidrógeno (y, por lo tanto, no tienen enlaces dobles carbono-carbono) o pueden ser no saturados (y tienen enlaces dobles carbonocarbono). Los ácidos grasos con más de un enlace doble se llaman ácidos grasos poliinsaturados. Los enlaces dobles de los ácidos grasos insaturados que se presentan en forma natural tienen la configuración cis y siempre están separados por un grupo CH2. El doble enlace cis produce una curvatura en las moléculas, lo que evita que se empaquen muy juntas como los ácidos grasos saturados. Como resultado, los ácidos grasos insaturados tienen menos interacciones intermoleculares y, por lo tanto, menores puntos de fusión. El punto de fusión de los ácidos grasos insaturados disminuye a medida que aumenta el número de dobles enlaces. Por ejemplo, un ácido graso con 18 carbonos se funde a 69 C si es saturado, a 13 C si tiene sólo un doble enlace, a -5 C si tiene dos enlaces dobles y a -11 C si tiene tres enlaces dobles.

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6 Las ceras son ésteres formados por ácidos carboxílicos de cadena larga y de alcoholes de cadena larga. Por ejemplo, la cera de abeja, el material estructural de los panales, está compuesto por 26 carbonos de ácidos carboxílicos y 30 carbonos de alcoholes. La cera de carnauba es particularmente dura por su relativamente elevada masa molecular; está compuesta por 32 carbonos de ácidos carboxílicos y 34 carbonos de alcoholes. Esta cera se emplea ampliamente en automóviles y como pulidores de piso. Las ceras son comunes en los organismos vivientes. Las plumas de las aves están recubiertas con cera para hacerlas repelentes al agua. Algunos vertebrados segregan cera con la finalidad de mantener su piel lubricada y repelente al agua. Los insectos segregan una capa cerosa a prueba de agua en la parte exterior de sus exoesqueletos. La cera también se encuentra en las superficies de ciertas hojas y frutos, donde sirve como protector contra parásitos y minimiza la evaporación de agua.

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8 Los triglicéridos, llamados también triacilgliceroles, son compuestos que en cada uno de los tres grupos OH del glicerol forman un éster con un ácido graso. Si los componentes de los tres ácidos grasos de un triglicérido son los mismos, este compuesto se llama triglicérido simple. Los triglicéridos mixtos, por otra parte, contienen componentes de dos o tres ácidos grasos diferentes y son más comunes que los simples.

9 Algunos o todos los enlaces dobles de los aceites poliinsaturados pueden reducirse por medio de la hidrogenación catalítica. La margarina y la grasa de pastelería se preparan por hidrogenación de aceites vegetales, como el aceite de cártamo, hasta que se obtiene la consistencia deseada. La reacción de hidrogenación debe controlarse con cuidado, porque si se reducen todos los enlaces dobles carbono-carbono, se produciría una grasa dura con la consistencia de un sebo animal. Se tiene la idea de que un ácido graso insaturado, el de 20 carbonos con cinco enlaces dobles, conocido como EPA, y que se encuentra en altas concentraciones en el aceite de pescado, disminuye el desarrollo de ciertas formas de padecimientos cardiacos. Los animales tienen una capa subcutánea de grasa que funciona como fuente de energía y como aislante. El contenido de grasa del hombre es de 21%, mientras que de la mujer promedio es 25%. Los humanos pueden almacenar grasa suficiente para satisfacer las necesidades metabólicas del organismo por dos o tres meses, pero sólo pueden almacenar carbohidratos para satisfacer estas necesidades por menos de 24 horas. Por lo tanto, los carbohidratos se emplean principalmente como fuente de restauración rápida de energía a corto plazo. Las grasas poliinsaturadas y los aceites se oxidan con facilidad por el O2 por medio de una reacción en cadena de radicales. La reacción de los ácidos grasos con el O2 provoca que se vuelvan rancios.

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15 Los jabones son sales de sodio o de potasio de ácidos grasos. Así, los jabones se obtienen cuando las grasas o los aceites son hidrolizados bajo condiciones básicas. La hidrólisis de un éster en una solución básica se llama saponificación, del latín sapo, jabón.

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18 El agua dura contiene altas concentraciones de iones calcio y magnesio. Mientras que las micelas con cationes de sodio y potasio están dispersas en el agua, las micelas que contienen cationes de calcio y magnesio forman agregados. Por tanto, en el agua dura los jabones forman un precipitado que conocemos como el anillo de tina de baño o la nata de jabón. Los jabones sintéticos desarrollados, conocidos como detergentes, son sales de ácidos bencensulfónicos. Las sales de sulfonato de calcio y magnesio no forman agregados. La palabra detergente proviene del latín detergere, que significa quitar.

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23 Los lípidos que contienen un grupo fosfato se llaman fosfolípidos. Las dos principales clases de fosfolípidos son los fosfoglicéridos y los esfingolípidos. Los fosfoglicéridos son los componentes principales de las membranas celulares. Para que puedan funcionar los sistemas biológicos, algunas partes del organismo deben separarse de otras. A nivel celular, la parte exterior de la célula debe separarse de la interior. Las membranas lipídicas grasosas sirven de barrera. Además de aislar el contenido de la célula, las membranas permiten el transporte selectivo de iones y moléculas orgánicas hacia el interior y el exterior de la célula. Los fosfoglicéridos (llamados también fosfoacilgliceroles) son parecidos a los triglicéridos, excepto que el grupo terminal OH de glicerol forma un éster con el ácido fosfórico en vez de con un ácido graso, lo que da como resultado un ácido fosfatídico.

24 Los alcoholes que más se emplean para formar un segundo grupo éster son etanolamina, colina y serina. Las fosfatidiletanolaminas se llaman también cefalinas, y las fosfatidilcolinas se llaman lecitinas. Las lecitinas se agregan a alimentos como la mayonesa para evitar que se separen los componentes acuosos y grasos; por lo tanto, son agentes emulsionantes.

25 Las cadenas de ácidos grasos insaturados de los fosfoglicéridos son propensas a reaccionar con el O2, igual que la reacción de grasas y aceites con O2. La vitamina E es un importante antioxidante que protege a las cadenas de ácidos grasos contra la degradación debida a la oxidación. La vitamina E, llamada también a-tocoferol, se clasifica como lípido porque es soluble en solventes no polares. Puesto que la vitamina E reacciona con mayor rapidez con el oxígeno de como lo hacen los triglicéridos.

26 Los esfingolípidos se encuentran también en las membranas. Son los principales componentes lipídicos de las vainas de mielina de las fibras nerviosas. Los esfingolípidos contienen esfingosina en lugar de glicerol. En los esfingolípidos, el grupo amino de la esfingosina está unido al grupo acilo de un ácido graso. Dos de las clases de esfingolípidos más comunes son las esfingomielinas y los cerebrosidos. En los esfingolípidos el grupo OH primario de la esfingosina está unido a la fosfocolina o fosfoetanolamina, en forma parecida al enlace de lecitinas y cefalinas. En los cerebrosidos, el grupo OH primario de esfingosina está unido a un residuo de azúcar por medio de un enlace β-glicosídico. Las esfingomielinas son fosfolípidos porque contienen un grupo fosfato. Los cerebrosidos, por otra parte, no son fosfolípidos.