TEMA 8 ALQUENOS CUESTIONES-2

Transcripción

1 TEMA 8 ALQUENOS CUESTIONES-2

2 1. Cuál será el orden de estabilidad (de menos estable a más estable) de los alquenos que se indican a continuación? a) I < II < III > IV b) II < I < IV < III c ) IV < II < III < I d) IV < III < II < I 2. Qué alqueno, mediante reacción con HBr, dará lugar, mayoritariamente, al bromuro que se indica a continuación? 3. Cuál de las reacciones que se indican a continuación tendrá la menor energía de activación? 4. Dada la siguiente reacción qué frase es correcta? a. Los estados de transición que forman B y C son regioisoméricos y de igual energía. b. Los estados de transición que forman B y C son regioisoméricos y de diferente energía. c. Los estados de transición que forman B y C son enantioméricos. d. Los estados de transición que forman B y C son diastereoisoméricos y de igual energía. e. Los estados de transición que forman B y C son diastereoisoméricos y de diferente energía. 5. Dada la siguiente reacción qué frase describe mejor el mecanismo de la reacción? a. Protonación del alqueno seguida de captura del carbocatión por el anión bromuro. b. Protonación del alqueno seguida de migración 1,2 de hidruro y adición del bromuro al carbocatión. c. Protonación del alqueno seguida de migración 1,2 de metilo y adición del bromuro al carbocatión.

3 6. Cuando el compuesto A se trata con HCl se genera un carbocatión B que se convierte en el clorociclopentano C mediante una reacción de transposición. 6a. Cuál debe ser la estructura del carbocatión B? a b c d 6b. Cuál debe ser la estructura del compuesto B? 7. Cuál debe ser el producto más probable en la siguiente reacción? 8. Dada la siguiente reacción: Qué compuestos se formarán? a) I b) II c) III d) IV e) I y II f) I y III g) II y III h) III y IV 9. La reacción que se indica a continuación transcurre mediante la participación de un catión bromonio. Cuál será el producto mayoritario en la reacción anterior? a. El trans-1,3-dibromociclohexano. b. El cis-1,3-dibromociclohexano. c. El trans-1,2-dibromociclohexano. c. El cis-1,2-dibromociclohexano.

4 10. Cuáles serán las configuraciones de los estereocentros del 1,2-dibromo-3- metilciclohexano que se formará en la siguiente reacción? H 3 C H Br 2 1,2-dibromo-3-metilciclohexano a) 1R, 2R, 3R b) 1S, 2S, 3S c) 1R, 2S, 3R d) 1R, 2R, 3S e) 1R, 2S, 3S f) 1S, 2R, 3R g) 1S, 2S, 3R h) 1R, 2R, 3R y 1S, 2S, 3R i) 1R, 2S, 3R y 1S, 2R, 3R 11. Qué producto (o productos) se formará (o se formarán) en la siguiente reacción? a) I b) II c) III d) IV e) V f) II y III g) IV y V 12. Cuántos dioles, incluyendo estereoisómeros, se formarán en la siguiente reacción? H 2 O,H 2 SO 4 a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) Cuántos estereoisómeros se formarán en la siguiente reacción? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) Cuando el (Z)-2-buteno reacciona con Br 2 /H 2 O se forma una bromohidrina, la cual, mediante tratamiento con metóxido sódico metanólico, se convierte en un epóxido. Qué epóxido, de los que se indican a continuación se formará en la anterior secuencia sintética? a) I b) II c) III d) I y II e) II y III f) I y III

5 15. Qué compuesto (o compuestos) se formará (o formarán) en la siguiente reacción: a) I b) II c) III d) IV e) I y II f) III y IV 16. Qué compuesto se formará en la siguiente reacción: a) I y II b) II y III c) I y IV d) III y IV 17. Cuál es la estructura del alqueno A que proporciona los siguientes compuestos en la reacción de ozonolisis? 18. Cuántos estereoisómeros se formarán en la siguiente reacción? a) 1 b) 3 c) 2 d) 4 e)5 19. Cuál será la estructura del alqueno A que proporciona el siguiente compuesto en la reacción de ozonolisis?

6 20. Cuál será el compuesto mayoritario de la siguiente secuencia sintética? 1. MCPBA 2.HBr Br Br OH OH Br O OH OH a b c d e 21. Un compuesto A(C 7 H 12 ) mediante reacción con BH 3 THF seguida de tratamiento con H 2 O 2 /NaOH se convierte en un único alcohol B racémico. La tosilación del alcohol B seguida de calentamiento con NaOMe en MeOH conduce a un compuesto C, isomérico de A. La ozonolisis de C seguida de reacción con Zn/AcOH proporciona el dialdehído que se indica a continuación: 21a. Qué compuesto de los indicados a continuación es el compuesto C? a b c d e f 21b. Qué compuesto de los indicados a continuación es el compuesto B? 21c. Qué compuesto de los indicados a continuación es el compuesto A? a b c d e f 22. Qué compuesto (o compuestos) se formará (o se formarán) en la siguiente reacción: a) I y II b) II y III c) III y IV e) I y III f) II y III g ) II y IV 23. Un compuesto A (C 6 H 12 ) reacciona con H 2 en presencia de Pd/C para dar B (C 6 H 14 ). La reacción de A con OsO 4 forma un diol C (C 6 H 14 O 2 ). Cuando A se somete a ozonolisis, seguida de reacción con Zn/AcOH, se obtiene propanal (CH 3 CH 2 CHO) y una cetona. Dadas los siguientes estructuras: 23a. Cuál debe ser la estructura del compuesto A? 23b. Cuál debe ser la estructura del compuesto C?

7 Soluciones 1 c 2 b 3 c 4 e 5 c 6a 6b a c 7 b 8 h 9 c 10 h 11 g 12 c 13 a 14 c 15 e 16 d 17 b 18 c 19 b 20 b 22 g 21a 21b 21c 23a 23b e b b c d