Universidad de Puerto Rico-Humacao Departamento de Química (
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- María del Pilar Salinas Rivas
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1 Universidad de Puerto ico-umacao Departamento de Química ( QUIM 01 AIGNACIN #: oluciones a ejercicios para el Tercer Examen Parcial 1. Para cada uno de los siguientes dé el nombre IUPAC correcto, tome en consideración la estereoquímica donde aplique. a. ()-4-bromo--metil--penteno ()--metil--buten-1-ol b. ()-4-fenil-1-metilciclohexano e. ()--nitro-4-hexinoato de metilo (,4)-,4-dimetilciclohexanona. Considere las siguientes moléculas y dibújelas en las proyecciones indicadas : a. C l C 1 5 b. 5 1 C C C C C C C l e. i. C C C C C C f. N g. h. N 5 C 1 1 C 1 j. k. l. C C N C C C CF C 1 C
2 Pág. Asig. # soln. Quim 01. Considere la siguiente molécula. Complete el análisis conformacional dibujando las demás proyecciones Newman rotando el carbono de atrás hacia la derecha. Dibuje luego el diagrama de energía potencial vs. ángulo de rotación. C C C C C C C 60 o C 60 o C C C A B C C 60 o 60 o C C C C F C C C 60 o 60 o C C C C C E D Estabilidad : C > A = E > B = D > F B D F Ep A E A C ángulo de rotación 4. Considere la siguiente molécula de Glucosa. Dibuje las dos conformaciones silla y determine cuál es más estable y porqué? La primera silla es más estable, los grupos están en posiciones ecuatoriales. abrá menos interacciones 1,-diaxiales. C C 4. Considere el siguiente equilibrio y la data termodinámica. G o (Kcal/mol) Keq -1.8 > 1 Br -0.5 > > 1 El compuesto que tendrá mayor concentraciíon del comfórmero con el grupo en posición ecuatorial será aquel que tenga el valor de Keq. mayor. =
3 Pág. Asig. # soln. Quim Dibuje las dos conformaciones sillas para cada uno de los siguientes compuestos e indique cuál de las dos conformaciones es más estable.. a. más estable más estable C C b.. más estable C C. más estable C C e.. más estable C C f.. más estable C C C C 6. Dibuje las conformaciones Fisher para cada uno de los siguientes compuestos. Identifique aquellos que sean enantiómeros y aquellos que sean diastereoisómeros. a. b. C C C C Pr (a y c) y (a y d) son diastereoisómeros; (c y d) son enantiómeros 7. Considere las siguientes moléculas. Dibuje las conformaciones Fisher para todos los posibles estereoisómeros. Determine la configuración / para todos los carbonos quirales. a. C C C C
4 Pág. 4 Asig. # soln. Quim 01 (cont.) b. N C C C N C N C C C C N (C ) i (C ) i N C C N 8. Clasifique las siguientes parejas de moléculas como : (E) enantiómeros, (D) diastereoisómeros, (M) mismo compuesto (IG) isómeros geométricos (cis/trans) o (CD) compuestos diferentes. a. diastereoisómeros f. mismo compuesto b. compuestos diferentes, isómeros g. enantiómeros geométricos (cis/ trans) h. mismo compuesto compuestos diferentes i. compuestos diferentes, isómeros diastereoisómeros geométricos (cis/ trans) e. enantiómeros j. enantiómeros 9. 0 α α = = = 4.87 D c l ( 0.187) (1) % Pureza óptica = x 100 = 89.4 % 10. Para cada uno de los siguientes indique el(los) producto(s) correspondiente(s) a las transformaciones mostradas. Tome en consideración la estereoquímica donde aplique. a. Adición syn compuesto meso D D D D b. Adición syn. Mezcla racémica. rientación Markornikov. C C
5 Pág. 5 Asig. # soln. Quim 01 (cont.) Mez. acémica rient. Mark. Mez. acémica rient. AntiMark. Adición anti.. Mez. acémica, enantiómeros threo. i Pr i Pr C C Mez. acémica(/) rient. Mark Mez. acémica (/) rient. Mark. D i Pr i Pr D D Adición anti. Mez. acémica, enantiómeros threo. Adición syn. Mezcla racémica, enantiómeros threo. i Pr i Pr D D e. rient. Mark f. Adición anti. rientación Mark Mezcla racémica (/) g. Adición syn C C h. Mez. acémica (/) Mez. acémica (/) Adición anti. Mez. acémica. enantiómeros threo. Mez. a (/) i. C Adición syn Adición syn j. rientación AntiMark
6 Pág. 6 Asig. # soln. Quim Para cada uno de las siguientes escriba un mecanismo razonable consistente con los resultados : a) a a b b b) c) d) a C C t Bu C e) b Na N Na N N N
7 Pág. 7 Asig. # soln. Quim Complete las siguientes transformaciones de retrosíntesis indicando el alqueno y las condiciones de reacción necesarias para llevarlas a cabo : a. 1) B b. C l ) _ / C l Pt cualquiera de estos alquenos 1) B ) _ / e. f. C l C l Br g. C C 1) g( C CCF ) C h. C ) NaB 4 / Na 1) B ) _ /
8 Pág. 8 Asig. # soln. Quim Provea el mecamismo para la siguiente reacción, utilize proyecciones Newman, como la que se presenta, para explicar la formación de los productos. Determine cuál de los productos es favorecido. Identifique el producto como threo o erythro. Primer paso : formación de carbocatión : C C C C C C C C C C A B C la proyección B es la más estable, las intercacciones entre los grupos son de menor energía. egundo paso : ataque del nucleófilo al carbocatión: a C C C C a C C C erythro C C C C C b C C B C b threo C se favorece el ataque por el lado menos impedido (b). El producto principal será el producto threo.
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