11 knúmero de publicación: kint. Cl. 7 : A61K 31/135
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- Eugenio Montoya Farías
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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: kint. Cl. 7 : A61K 31/13 A61P 1/04 A61P 31/ A61P 3/00 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 k Número de solicitud europea: k Fecha de presentación: k Número de publicación de la solicitud: k Fecha de publicación de la solicitud: k 4 Título: Uso de derivados de alilamina tales como terbinafina, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de la infección por Helicobacter pylori de enfermedades asociadas. kprioridad: GB k Titular/es: Novartis AG Lichtstrasse 3 6 Basel, CH k 4 Fecha de la publicación de la mención BOPI: k 72 Inventor/es: Lindley, Ivan James Dalton y Ryder, Neil Stewart k 4 Fecha de la publicación del folleto de patente: k 74 Agente: Dávila Baz, Angel ES T3 Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid
2 1 ES T3 2 DESCRIPCION Uso de derivados de alilamina tales como terbinafina, en la fabricación de un medicamento para el tratamiento de la infección por Helicobacter pylori de enfermedades asociadas. La invención se refiere a un nuevo uso terapéutico de ciertos compuestos de alilamina. Las alilaminas se conocen por ser inhibidores de la escualeno epoxidasa y por presentar actividad antimicótica. Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que algunos compuestos de esta clase también son activos contra Helicobacter pylori (Campylobacter pyloridis). Los miembros del género Helicobacter son bacterias espirales gram-negativas que normalmente se encuentran en la capa mucosa del estómago de seres humanos y animales. Son microaerófilas, poseen flagelos y producen numerosos productos extracelulares, incluyendo ureasa, proteasas y otros compuestos que les permiten sobrevivir en el medio hostil del estómago. A nivel mundial, aproximadamente la mitad de la población humana es positiva para H. pylori. Sin una terapia de erradicación, la infección por Helicobacter pylori establecida parece persistir durante toda la vida. La infección por H. pylori regularmente produce una gastritis activa crónica (gastritis de tipo B), pero rara vez llega a ser clínicamente evidente. Recientemente se ha demostrado una relación causal entre la infección porh.pyloriylaenfermedaddeúlcera péptica. Además, basándose en la evidencia epidemiológica previa, la OMS (Organización Mundial de la Salud) ha clasificado a H. pylori como un carcinógeno humano de categoría 1 (definido). Se han estudiado las dificultades encontradas en la evaluación del riesgo de cáncer gástrico en diferentes poblaciones susceptibles y se han presentado nuevos datos para confirmar un modelo de gastritis crónica que conduce a atrofia, seguida de metaplasia intestinal y cáncer gástrico. Ahora se ha descubierto que algunos compuestos de la clase de antimicóticos de alilamina presentan una excelente actividad inhibidora contra H. pylori. Por lo tanto, son útiles en la terapia de las enfermedades mencionadas anteriormente. La invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula I en la que Restá unido a la posición 1 o 2 del anillo de naftilo y es (E)-CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH=CHC C-C(CH 3 ) 3 ; orestá unido a la posición 1 y es (E)-CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH=CH-fenilo o N-[(E)-3-fenil-2-propenil]-2-piperidinilo, 2 I aceptable, para la fabricación de un medicamento para uso en la terapia de la infección por Helicobacter pylori y enfermedades asociadas tales como gastritis, úlcera péptica, úlcera duodenal, atrofia gástrica, metaplasia intestinal, dispepsia no ulcerosa, linfoma de MALT (linfoma de mucosa gástrica-tejido linfático asociado), linfoma no Hodgkin y cáncer gástrico, sin que el sujeto que padece la infección por H. pylori esté padeciendo o se esté tratando para una infección micótica, denominado en lo sucesivo brevemente el uso de la invención. También se refiere al uso de un compuesto de fórmula I como se ha definido anteriormente en forma de base libre o en una forma de sal farmacéuticamente aceptable para la fabricación de unmedicamentoparausoenlaterapiadelainfección por Helicobacter pylori y enfermedades asociadas como se han definido anteriormente, opcionalmente junto con uno o más agentes distintos, preferiblemente activos por vía oral. El tratamiento de la infección por Helicobacter pylori y de las enfermedades asociadas definidas anteriormente se realiza por medio de la administración de una cantidad terapéuticamente eficazdeuncompuestodefórmula I como se ha definido anteriormente, en forma de base libre o en forma de sal farmacéuticamente aceptable, a un sujeto en necesidad de tal tratamiento. La administración puede realizarse opcionalmente en combinación con uno o más agentes distintos, preferiblemente activos por vía oral. Los agentes para uso en la terapia de la infección por Helicobacter pylori y de las enfermedades asociadas definidas anteriormente comprenden un compuesto de fórmula I en forma de base libre o en forma de sal farmacéuticamente aceptable junto con al menos un vehículo o diluyente farmacéuticamente aceptable, opcionalmente en combinación con uno o más agentes distintos, preferiblemente activos por vía oral. La fabricación de un medicamento para uso como se ha definido anteriormente comprende mezclar un compuesto de fórmula I en forma de base libre o en forma de sal farmacéuticamente aceptable, opcionalmente en combinación con uno omás agentes distintos, preferiblemente activos por vía oral, junto con al menos un vehículo o diluyente farmacéuticamente aceptable. Los compuestos de fórmula I en forma de base libre o de sal, algunos métodos para su preparación y su uso como antimicóticos se conocen, por ejemplo, por los documentos EP 2487, USP , EP 00896, GB y/o A. Stütz, Ann. N.Y. Acad. Sci. 44 (1988) Un compuesto de fórmula I puede existir en forma de base libre o en forma de sal, particularmente de sal de adición de ácidos. Preferiblemente está en forma de sal, por ejemplo, en forma de la sal clorhidrato. Cuando R incluye el resto 2-piperidinilo, también puede estar en forma ópticamente activa, por ejemplo, como el enantiómero (R)(+). Preferiblemente, R está unido a la posición 1. Preferiblemente, R incluye un triple enlace. Especialmente, R está unido a la posición 1 e incluye
3 3 ES T3 4 un triple enlace; cuando ese compuesto está en forma de sal clorhidrato se conoce como terbinafina (Lamisil R ). Un subgrupo de compuestos de fórmula I se refiere a los compuestos de fórmula I como se han definido anteriormente, con la excepción de terbinafina. Debe entenderse que el término terapia se aplica tanto al tratamiento profiláctico como al tratamiento curativo. En un subgrupo, el sujeto que sufre infección por H. pylori preferiblemente no sufre o no está siendo tratado para una infección micótica, de tiña o de levaduras. La actividad de los compuestos de fórmula I contra Helicobacter pylori puede verificarse, por ejemplo, por determinación de la MIC (concentración mínima inhibidora) en el siguiente método de ensayo, usando diversos aislados clínicos de H. pylori: Se almacenan aislados clínicos de H. pylori a -70 C en caldo de Brucella con glicerol al %. Todos los aislados se subcultivan en agar con sangre reciente (base de agar Blood N 2, Unipath, con sangre de caballo desfibrinada al %) y se confirman como Helicobacter pylori por tinción Gram y por ensayos de catalasa, oxidasa yureasarápida. Se realiza una incubación inicial en condiciones microaerobias en un incubador de atmósfera variable (6 % de O 2,%deCO 2,3% de H 2,81%deN 2 )a37 C. Los subcultivos y los ensayos de MIC se realizan en aire humidificado con un % de CO 2 a37 C. Los compuestos de ensayo se incorporan en agar de Mueller-Hinton (Unipath) con sangre de caballo disfibrinada al 7% a ph 7,2. Después del cultivo durante 72 horas en agar con sangre, se realizan suspensiones de H. pylori en caldo de Brucella (Unipath) equivalentes a un patrón McFarland N 3. Esto representa 8 cfu (unidades formadoras de colonias)/ml de H. pylori. Un inoculador de múltiples puntos suministrará 1 µl por mancha (aproximadamente cfu). En cada ensayo, como control se usa la cepa tipo NCTC Las placas se incuban durante 72 horas y la MIC se toma como la menor concentración de compuesto de ensayo que inhibe completamente el crecimiento. Todos los ensayos se realizan por triplicado. En el ensayo anterior, los compuestos de fórmula I tienen una MIC de aproximadamente 0,06 mg/l a aproximadamente mg/l. De esta forma, se descubre que el compuesto de fórmula I en forma enantiomérica R(+) y de sal clorhidrato y donde R es N-[(E)-3-fenil-2-propenil-2- piperidinilo unido a la posición 1 tiene valores de MIC de 0,06-4 mg/l, y los tres compuestos restantes de fórmula I en forma de sal clorhidrato tienen valores de MIC de 8-32 mg/l. Por lo tanto, los compuestos de fórmula I aceptable son útiles como agentes en la terapia de la infección por Helicobacter pylori y de enfermedades asociadas tales como gastritis, úlcera péptica, úlcera duodenal, atrofia, metaplasia intestinal, dispepsia no ulcerosa, linfoma de MALT, linfoma no Hodgkin y cáncer gástrico. Por supuesto, para este uso, la dosis eficaz variará dependiendo del agente particular empleado, del modo de administración y del tratamiento deseado. Sin embargo, en general, se obtienen resultados satisfactorios cuando los agentes se administran a una dosis diaria de 0,02 mg/kg a 0 mg/kg de peso corporal del animal, convenientemente administrados en dosis divididas de dos a cuatro veces al día. Para los mamíferos más grandes, la dosis diaria total es de 1 mg a 0 mg, preferiblemente de mg a 00 mg, especialmente de 00 g a 0 mg, y especialmente de 0 mg a mg, especialmente 0 mg, administrados una o dos veces al día. Pueden administrarse de una manera similar a patrones conocidos para uso en tales indicaciones. Se indica que para este uso, pueden administrarse a mamíferos mayores, por ejemplo, seres humanos, por modos de administración similares y a dosificaciones similares o menores que las empleadas convencionalmente con patrones conocidos para tales indicaciones. La utilidad de los compuestos de fórmula I en forma de base libre o en forma de una sal farmacéuticamente aceptable en las indicaciones anteriores también se indica en ensayos clínicos convencionales. Un ensayo clínico representativo puede realizarse como se indica a continuación: El ensayo se realiza empleando un grupo de voluntarios (hombres y mujeres mezclados de peso corporal medio) identificados como personas que presentan infección por H. pylori evaluada, por ejemplo, por un ensayo de respiración apropiado (ensayo de ureasa) o un ensayo de anticuerpos, y después se someten a un examen endoscópico. Los sujetos seleccionados se seleccionan principalmente entre pacientes que tienen la infección desde hace mucho tiempo y pacientes que no responden a la terapia convencional. Cada sujeto recibe una composición de acuerdo con la invención, por ejemplo, un comprimido. Las composiciones se aplican por vía oral en una cantidad de mg a 00 mg. La administración se realiza 1, 2 o 3 veces al día. En todos los sujetos, el tratamiento se continúa durante un período entre 7 días y semanas, preferiblemente de aproximadamente2a4semanas. Después de un período adicional sin tratamiento entre 7 días y 6 semanas, preferiblemente de aproximadamente 4 semanas, se proporciona una segunda evaluación, por ejemplo, un ensayo de respiración para determinar el estado de H. pylori del sujeto, y se realiza un segundo examen endoscópico. El tratamiento alternativo se interrumpe antes y durante el tratamiento con el compuesto a ensayar. Cada sujeto se somete a un examen gástrico completo antes de iniciar el tratamiento para determinar el grado, la localización y la gravedad de las lesiones. También se pide a cada sujeto que determine la experiencia subjetiva de la enfermedad. El examen se repite al final del tratamiento y se anotan todos los cambios en el estado. Al final del tratamiento, se pide de nuevo a cada sujeto que determine la experiencia subjetiva de la enfermedad. Se anotan todos los cambios en el estado de los sujetos, especialmente el grado y la intensidad de las lesiones, así como cualquier efecto secundario, dando una importancia particular a la determinación de la erradicación de H. pylori. Los datos obtenidos tras la administración de la composición de acuerdo con la invención se com- 3
4 ES T3 6 paran con los obtenidos para un grupo de control que recibe una composición de placebo que no comprende el compuesto a ensayar. Los resultados obtenidos muestran una notable reducción de gastritis en los sujetos que recibieron composiciones de acuerdo con la invención administrada como se ha descrito, en comparación con los grupos de control que recibieron placebo. Se observa que las composiciones de acuerdo con la invención se toleran bien. Los agentes se toleran bien. A continuación se indica la toxicidad aguda en ratón de compuestos representativos de fórmula I: - compuesto de fórmula I en forma de sal clorhidrato y donde R está unido a la posición 1 y es (E)-CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH=CH-fenilo: LD 0 p.o. > 00 mg/kg; LD 0 i.p. = mg/kg; - compuesto de fórmula I en forma de sal clorhidrato y donde R está unido a la posición 1 yes(e)-ch 2 N(CH 3 )CH 2 CH=CHC C-C(CH 3 ) 3 : LD 0 p.o. > 00 mg/kg; LD 0 i.p. = 790 mg/kg. La tolerancia de otros compuestos dentro del alcance puede determinarse de una manera convencional y, según se indica, es del mismo orden que la de los ejemplos representativos anteriores. Los agentes opcionalmente se administran en combinación con uno o más agentes distintos, preferiblemente activos por vía oral, tales como un bloqueante del receptor H 2, por ejemplo, cimeti- 1 2 dina, ranitidina o famotidina, un azol tal como omeprazol o metronidazol, o un complejo básico de aluminio tal como sucralfato. Las dosificaciones de los componentes de tales combinaciones son similares o inferiores a las empleadas convencionalmente. Los compuestos de fórmula I en forma de base libre o en forma de sal farmacéuticamente aceptable, opcionalmente en combinaciónconunoomás agentes distintos, preferiblemente activos por vía oral, pueden mezclarse con diluyentes y vehículos quimioterapéuticamente aceptables convencionales y administrarse, por ejemplo, por vía parenteral o intravenosa, preferiblemente por vía oral, en formas tales como comprimidos o cápsulas. Por supuesto, las concentraciones de substancia activa variarán dependiendo, por ejemplo, del compuesto empleado, del tratamiento deseado y de la naturaleza de la forma. Las composiciones farmacéuticas para uso oral preferiblemente se preparan en forma de dosificación unitaria, por ejemplo, introduciéndolas en cubiertas de cápsulas administrables por vía oral. Las cubiertas de cápsulas pueden ser cubiertas de cápsulas de gelatina blanda o dura. Sin embargo, si se desea, las composiciones farmacéuticas pueden estar en forma de una solución bebible y pueden incluir agua o cualquier otro sistema acuoso, para proporcionar sistemas de emulsión o microemulsión adecuados para ser bebidos
5 7 ES T3 8 REIVINDICACIONES 1. Uso de un compuesto de fórmula I en la que Restá unido a la posición 1 ó 2 del anillo de naftilo y es (E)-CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH=CHC C-C(CH 3 ) 3 ; orestá unido a la posición 1 y es (E)-CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH=CH-fenilo o N-[(E)-3-fenil-2-propenil]-2-piperidinilo, aceptable, para la fabricación de un I 1 2 medicamento para uso en la terapia de la infección por Helicobacter pylori y enfermedades asociadas tales como gastritis, úlcera péptica, úlcera duodenal, atrofia gástrica, metaplasia intestinal, dispepsia no ulcerosa, linfoma de MALT, linfoma no Hodgkin y cáncer gástrico, sin que el sujeto que sufre la infección por H. pylori esté padeciendo o se esté tratando para una infección micótica. 2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 del compuesto de fórmula I como se ha definido en la reivindicación 1 donde R está unidoalaposición 1 y es (E)-CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH=CHC C- C(CH 3 ) 3, en forma de base libre o en forma de sal farmacéuticamente aceptable. 3. Uso de acuerdo con la reivindicación 2, en el que el compuesto está en forma de la sal clorhidrato. 4. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde el medicamento está en combinación con uno o más agentes distintos, activos por vía oral.. Uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde el medicamento está en combinación con cimetidina, ranitidina, famotidina, omeprazol, metronidazol o sucralfato NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté o no incluída en la mencionada reserva.
11 kn. de publicación: ES 2 080 344. 51 kint. Cl. 6 : F02C 7/26
k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 kn. de publicación: ES 2 080 344 1 kint. Cl. 6 : F02C 7/26 F01D 19/00 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 knúmero de solicitud europea: 91920661.
Más detalles11 knúmero de publicación: 2 135 795. 51 kint. Cl. 6 : B61C 17/04. k 72 Inventor/es: Barberis, Dario. k 74 Agente: Dávila Baz, Angel
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 13 79 1 Int. Cl. 6 : B61C 17/04 12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 971.7 86 Fecha de presentación
Más detalles11 Número de publicación: 2 207 542. 51 Int. Cl. 7 : B23K 9/10. 72 Inventor/es: Mela, Franco. 74 Agente: Ponti Sales, Adelaida
19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 Número de publicación: 2 207 542 51 Int. Cl. 7 : B23K 9/10 12 TRADUCCIÓN DE PATENTE EUROPEA T3 86 Número de solicitud europea: 00954462.8 86 Fecha de
Más detalles11 Número de publicación: 2 239 799. 51 Int. Cl. 7 : A61K 38/00. 72 Inventor/es: Hauptman, Jonathan, Brian. 74 Agente: Isern Jara, Jorge
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