APLICACIÓN DE TÉCNICAS ESPECTROSCÓPICAS EN LA ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL DE DERIVADOS DE AMINOALCOHOLES Proyecto SIP No
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- Martín Belmonte Ponce
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1 APLICACIÓ DE TÉCICA EPECTOCÓPICA E LA ELUCIDACIÓ ETUCTUAL DE DEIVADO DE AMIOALCOHOLE Proyto IP o sumn En l prsnt trjo s llvo o l luón struturl mnolools mplno pr llo ls téns sptrosóps sonn Mnét ulr Inrrroj. llvron o otrs síntss prtr l loronorrn (1), l ul s ronr on C 2 y OH n tnol, otnénos l troílo 4mtl;5-nltzoln-2-ton (2) rsptvmnt y un rnmnto 94% pr l moléul 4mtl;5-nltzoln-2-ton. Pr l tzoln (2) s osrv un qulro tutoméro qu st n unón l onntrón. A js onntrons s osrv l tutómro (3) (Fur 2). Postrormnt s llvó o l mtlón (2) on CH 3 I mplno omo solvnts tnol y loroormo, sí msmo, s r OH pr lrr l rupo I - y sí s tn l mtlón. otnn los sptros sonn Mnét ulr 13 C y 1 H los ompustos otnos (. ) r Fnltlmn y s osrv un mzl ompustos n l sptro sonn Mnét ulr 13 C y 1 H unqu s s lor ntrour l rupo H l moléul (4) pro no on unos rnmntos. Introuón L rn s un llo slo rnts sps Epr u l prmr rnéro uso líno, u utlzo n Cn urnt slos omo ronoltor, ontn os átomos rono smétros (o qurls, vr Fur 1), no omo rsulto utro onurons qurls (os rtro y os tro), sno l más tvo y l qu s utlz línmnt l strosómro (-)-rtro (1, 2). β OH α H CH 3 Fur 1. prsntón squmát l moléul rn, los átomos rono qurls s rprsntn on ls ltrs rs α y β.
2 Est ármo prsnt mportn rmoló por su ón onst rt sor los rptors tnto α- rnéros omo β-rnéros (β 2 prrntmnt), omnno tmén su ón nrt, no qu s sru norrnln ls trmnons snápts ls nurons. Estás os ons l onrn stá moléul vrss ons rmolós prnplmnt: Prsnt ón ronoltor Aumnt l run y l sto ro, umntno sí l prsón rtrl. s pl n ojo prou mrss (ltón l pupl) n osrvo vrss nrls strutur-tv n ls mns smptomméts luns son: prón l nllo romáto y l rupo mno : L myor tv smptommét s prou l tnr l rupo nno spro por os ronos l rupo mno. usttuón n l rupo mno : El nrmnto n l tmño l susttuynt nrmnt l tv sor los rptors β. usttuón l núlo romáto : Ls tvs α y β máxms pnn l prsn n l posón 3 y 4 los rupos roxlo. Cuno ltn uno o mos rupos, sn nnun otr susttuón romát, s ru l potn lol. 2 En s ls rlons strutur-tv nts mnons ls tolmns nóns s pu prsur qu s sum mportn l stuo náloos struturls un moléul y qu os ompustos pun prsntr tv rmoló, pr sto prmrmnt s n otnr, ntr y purr n l lortoro. MATEIALE Y METODO mpló l Esptrootómtro Inrrrojo por Trnsorms Fourr, Molo ptrum GX, Prkn Elmr, sí msmo s mpló l Esptrómtro sonn Mnét ulr 300 MHz, Mtooloí qu s llvó o u l sunt.: 1. Enontrr ls onons óptms rón. 2. Purón los ompustos otnos por métoos onvnonls 3. Otnón los sptros sonn Mnét ulr 1 H y 13 C sí omo, los sptros nrrrojos. 4. Crtrzón y luón l strutur los ompustos snttzos.
3 5. Análss rsultos otnos EULTADO llvron o otrs síntss prtr l loronorrn (1), l ul s ronr on C 2 y OH n tnol, otnénos l troílo 4mtl;5- nltzoln-2-ton (2) rsptvmnt y un rnmnto 94% pr l moléul 4mtl;5-nltzoln-2-ton. Pr l tzoln (2) s osrv un qulro tutoméro qu st n unón l onntrón. A js onntrons s osrv l tutómro (3) (Fur 3). Cl [1] H 2 Cl = H [2] [2 ] H CH 3 CH 3 I = H [3] [4] H [5] Fur 2. Compustos otnos l síntss pr l otnón rvos mnolols llvó o l mtlón (2) on CH 3 I mplno omo solvnts tnol y loroormo, un vz otno l ompusto sí msmo, s r OH pr lrr l rupo I - y sí s tn l mtlón. otnn los sptros sonn Mnét ulr 13 C y 1 H l mtr prm (.3 y 4) y los ompustos otnos (. 4) r n prmr lur tlmn (4) n prsn tnol rlujo por 3 ís, spués s tmpo, s rlz l stuo sptrosópo (M I) y s osrv un mzl omplj proutos. utlz postrormnt mtlormm omo solvnt rón (4), no s lor ntr l prouto rón o qu l
4 solvnt (DMF) no s pu lmnr ompltmnt. rlz l rón (4) on loroormo pro sn unos rsultos. Fnlmnt s mpl Fnltlmn on (4) y lntmnto rto tmprtur ontrol (100 C) urnt 2 ís y s osrv un mzl ompustos n l sptro sonn Mnét ulr 13 C y 1 H. Do lo ntror s pro l sprón mnt romtorí n olumn, mplno omo luynt tto tlo/xno n proporón 80:20; s sprron n vrss rons y s rlzó l nálss sptrosópo (M 1 H y 13 C I), otnénos omo rsulto, muy poo rnmnto (5), por lo qu s prorá rlzr uturo l síntss (5) mplno ls mroons pr otnr mjors rsultos. OH H H, Fur 3. Esptro 1 H pr l moléul (1, 2)-(-)-orrn n DMO utro.
5 OH H 2 Cl H Fur 4. Esptro 13 C pr lorrto orrn n DMO utro H Fur 5. Esptro 1 H pr l mnolool otno l síntss orrn on C 2 n CDCl 3, mustr onntr.
6 DMO CH 3 Aromátos Fur 6. Esptro M 13 C mnolool otno l síntss orrn on C 2 n DMO. s CH3 CH 3 -CH 3 Fur 7. Esptro 1 H pr l mnolool otno l síntss (2) on CH 3 I n CDCl 3.
7 H [5] Fur 8. Esptro 1 H pr l mnolool otno l síntss (4) on Fnltlmn n CDCl 3, Impto D uro los rsultos otnos s rsum qu l tén sptrosóp sonn Mnét ulr 13 C y 1 H s u pr llvr o l luón struturl los ompustos snttzos n l prsnt trjo. Por otro lo, l sptrosopí nrrroj s útl solo uno s n otno on ntror los sptros rsonn, más qu solo srv pr omplmntr normón rlon on los rupos unonls prsnts n l moléul. Por otro lo, sts téns prnplmnt l sptrosopí sonn Mnét ulr 13 C y 1 H, son útls pr llvr o l luón struturl ulqur ompusto snttzo n l lortoro. rns 1. Avnño, Introuón l Quím Frméut, 2ª. Eón, Etorl M Grw Hll Intrmrn, Espñ 2001, Cptulo 13, Páns 371, Km, Y.-G., o,.-y., Ho, J., Prk, Mtos Fn Exp Cln Prmol 2006, 28(1): Gr JE, Orl ypolym nts, w Enl J M 1989, 321(18): Flors, P.-A, uárz, M.-P, Cruz, A. Ttrron: Asymmtr/1998, (9).
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