CROMATOGRAFÍA LÍQUIDA DE ALTA RESOLUCIÓN (hplc) Aplicación al control de calidad de medicamentos
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- Salvador Quintana Gómez
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1 CROMATOGRAFÍA LÍQUIDA DE ALTA RESOLUCIÓN (hplc) Aplicación al control de calidad de medicamentos
2 definición de Cromatografía La cromatografía es una técnica que permite la separación de los componentes de una mezcla debido a la influencia de dos efectos contrapuestos. a) Retención de los componentes de la mezcla por parte de la fase estacionaria (FE, sólido o líquido anclado a un soporte sólido). b) Desplazamiento de los mismos componentes con la fase móvil (FM) que fluye (líquida o gaseosa). por qué se logra la separación? 1. Distinta afinidad de cada componente por FM y FM (en base a sus diferencias químicas) 2. Migración diferencial 3. Elución por separado (orden de elución)
3 Tipos de Cromatografía Según el estado de las fases: FM Gas Líquido Sólido Según el tipo de interacción: Partición Adsorción Exclusión molecular Intercambio iónico FE Gas Líquido GC LC Sólido Según la geometría del lecho: Material de relleno Papel o sustrato interte cubierto con un sólido particulado Columna C. En Columna C. planar
4 Proceso Cromatográfico columnar # La muestra se introduce en la FM y es transportada a lo largo de la columna que contiene una fase estacionaria. # Los componentes de la muestra experimentan interacciones repetidas (repartos) entre la fase móvil y la fase estacionaria. # Cuando ambas fases han sido escogidas de forma adecuada, los componentes de la muestra se separan gradualmente en bandas que avanzan con la fase móvil. # Los componentes abandonan la columna en orden creciente de afinidad por la FM (o de afinidad decreciente por la FE). # La amplia gama de materiales disponibles para la fase móvil y la estacionaria hace que sea posible separar moléculas que difieren muy poco en sus propiedades físicas y químicas.
5 Señal Proceso de separación y generación del cromatograma Cromatografía en columna Cromatograma Tiempo
6 Intensidad de la señal de detección Cromatograma t R : Tiempo de retención t 0 : Tiempo muerto A : Área de pico h : Altura de pico t R t 0 h A Tiempo
7 Cromatografía líquida en columna Disminución del tamaño de partícula FE Equipamiento capaz de generar y tolerar altas presiones Sistemas de detección más sensibles Mayor grado de separación (mayor resolución, HP) Menores tiempos de análisis Cromatografía líquida de alta resolución (hplc)
8 Hplc - ventajas y limitaciones Alta capacidad de separación (análisis multicomponente) Alta resolución / rapidez Aplicaciones cuantitativas reproducibles, gran sensibilidad Requiere poca cantidad de muestra Preparación de muestra no excesivamente compleja Versatilidad Automatización Posibilidad de separación de componentes (HPLC preparativa) Costo Gran consumo de solventes Personal capacitado Identificaciones no precisas Detectores
9 HPLC - equipamiento Sistema de bombeo, Inyector, Detector FM y FE
10 Hplc - equipamiento Columna Sistema de detección y registro Inyector Descarte Reservorio FM Sistema de bombeo
11 Hplc - equipamiento» Reservorio de fase móvil» Tuberías» Uniones» Sistema de bombeo / mezclado de FM» Desgasificador en línea» Sistema de inyección» Columna» Control de temperatura» Detector» Sistema de registro
12 Hplc - equipamiento SISTEMA DE BOMBEO
13 SISTEMA DE BOMBEO» Presión máxima de operación» Rango de flujo adecuado» Reproducibilidad del flujo» Baja fluctuación del flujo (continuo o pulsante)» Resistencia a líquidos corrosivos» Facilidad para efectuar cambios de FM A la columna Motor y leva Cabezal µL Válvulas de entrada y salida (check valves) Esquema de una bomba a pistón Pistón Sellos Desde el reservorio
14 Mezclado de fm - Sistema de gradiente Cromatografía en modo isocrático* vs. modo grandiente MeOH:H 2 O (6:4) Picos con >> t r MeOH:H 2 O (8:2) R s << Columna: C18 * Modo isocrático: composición de FM constante en el tiempo (admite FM pre-mezclada)
15 Concentración de MeOH en la FM Mezclado de fm - Sistema de gradiente Cromatografía en modo isocrático vs. modo grandiente 95% Separación Óptima! 30% Columna: C18
16 Tipos de sistemas de gradiente mezclado a alta presión mezclado a baja presión Unidad de gradiente a baja presión Cámara mezcladora Cámara mezcladora Mayor exactitud en el mezclado Más costoso (se requieren múltiples bombas) Funciona con una sola bomba Se require un sistema desgasificador en línea
17 FM mezclada Tipos de sistemas desgasificadores en línea Purga con Helio Tanque de He Regulador Por vacío (membrana de separación gas-líq) Venteo A la bomba Tubo de material polimérico, permeable al aire Cámara de vacío Válvula de drenaje A la bomba FM mezclada
18 Hplc - equipamiento Sistema de inyección # manual # automático
19 Inyector Manual Posición de carga (load) Descarte Desde la bomba Posición de inyección (inject) Muestra inyectada A la columna Desde la bomba A la columna
20 Sistemas de inyección automática
21 Hplc - equipamiento Detector y sistema de registro
22 Tipos de detectores Detector UV:» Espectrofotométrico» Arreglo de fotodiodos Detector de fluorescencia Espectrómetro de masa Otros:» Electroquímico» Índice de refracción # Rango # Sensibilidad # Ruido # Linealidad # Estabilidad
23 DETECTORES DE ABSORCIÓN DE LUZ UV-VISIBLE» Espectrofotométrico Muestra de concentración (C) I 0 I b T= I / I 0 A=-log(T) A = -ε b C = log (I / I 0 ) Simboliza un fotodiodo
24 DETECTORES DE ABSORCIÓN DE LUZ UV-VISIBLE» Arreglo de diodos Muestra de concentración (C) I 0 I b T= I / I 0 A=-log(T) A = -ε b C = log (I / I 0 ) Simboliza un fotodiodo
25 DETECTORES DE ABSORCIÓN DE LUZ UV-VISIBLE» Espectrofotométrico Cromatograma a λ1 Mayor selectividad a mayor longitud de onda 00 λ1 250 λ Longitud de onda [nm] Cromatograma a λ2
26 DETECTORES DE ABSORCIÓN DE LUZ UV-VISIBLE» Espectrofotométrico
27 DETECTORES DE ABSORCIÓN DE LUZ UV-VISIBLE» Arreglo de diodos
28 DETECTOR FLUORESCENCIA + hv 1 * v 1 = λ excitación * hv 2 + v 2 = λ fluorescencia o emisión Estado excitado hv 1 hv 2 Estado cuasiexcitado Estado basal Fluorescencia
29 DETECTOR FLUORESCENCIA + hv 1 * v 1 = λ excitación * hv 2 + v 2 = λ fluorescencia o emisión Estado excitado hv 1 hv 2 Estado cuasiexcitado Estado basal Fluorescencia
30 Detección por espectrometría de masa (ms-gc)» Consiste en transferir la muestra, una vez fuera de la columna a través de una línea de transferencia en la entrada del espectrómetro de masas, en forma constante.» Un espectrómetro de masas (MS) es un instrumento que ioniza una molécula gaseosa utilizando energía suficiente para que el ion resultante se rompa en iones más pequeños (por bombardeo con e - ). Debido a que estos iones tienen diferentes relaciones masa/carga (m/z), es posible separarlos utilizando un campo magnético o eléctrico. El espectro de masas resultante contiene información cuali y cuantitativa sobre el analito.» Se generan dos salidas:» El cromatograma, que señala los tiempos de retención» El espectro de masa, de cada pico del cromatograma, el cual permite identificar los compuestos de la mezcla cromatografiada (cada molécula tiene un patrón o espectro de fragmentos único y distintivo) Detector Universal Cuantificación + Identificación
31 LC El bombardeo e - ioniza la molécula haciendo que pierda un e - por repulsión electrostática, generando el ion molecular (M + ), de igual PM. A continuación se generan fragmentos más pequeños, todos con diferente m/z. Los iones se pasan por un analizador de masas donde se clasifican en función de su relación de valor m/z (la mayoría tiene z=1).
32 Hplc - equipamiento FASE estacionaria (columna) FASE MÓVIL
33 Modos de hplc Fase estacionaria Fase móvil # Fase Normal # Fase Reversa (RP) # Intercambio iónico # Exclusión molecular Fase normal Fase reversa alta polaridad (hidrofílica) Baja polaridad (hidrofóbica) Baja polaridad (hidrofóbica) alta polaridad (hdrofílica) Elección del modo de hplc 1. Fase reversa es la primera opción 2. Excepciones: # Elevado PM (> 2000) Exclusión Molecular # Estereoisómeros Columna quiral # Compuestos pequeños, muy polares, sin carga Fase Normal/adsorción # Iones inorgánicos, sales Intercambio Iónico
34 Fase normal FE Silica gel: -Si-OH Tipo ciano: -Si-CH 2 CH 2 CH 2 CN Tipo amina: -Si-CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Tipo diol: -Si-CH 2 CH 2 CH 2 OCH(OH)-CH 2 OH FM Hidracarburos alífaticos y aromáticos Adicionalmente: alcoholes, éteres, etc. hexano:meoh 100:0 98:2 95:5 Polaridad Poder de elución
35 Fase reversa # Fase estacionaria de baja polaridad (ej. C18, C8) # Fase móvil polar (agua -buffers, ácidos-, MeOH, AcCN) Si -O-Si CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 18 (ODS) C 8 (octil) C 4 (butil) C 18 (ODS) C 8 Fenil, etc. fuerte Medio Analito Analito H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O H 2 O
36 Fase reversa FE: RP-18 FM: MeOH / Agua polaridad 60/40 70/30 80/20 Poder de elución
37 Determinar el orden de elución Derivados de morfina Sistema: columna C18, FM: AcCN:buffer fosfato ph 8 (10:90)
38 Fase móvil (fm) # Disolver la muestra # No degradar ni disolver a la fase estacionaria # Baja viscosidad y baja reactividad # Compatible con el detector # Alto grado de pureza (agua y SV calidad HPLC) # Seguridad # Ojo la miscibilidad! preparación # Posible contracción de volumen # Debe ser filtrada y desgasificada # ph de la fase móvil, parámetro crítico # Posible precipitación de sales (mezclar buffer + SV org)
39 Desgasificación de la Fase móvil Vacío Membrana filtrante (poro de 0.45 µm) Vacío Ultrasonido
40 columnas # Tubo de material inerte y diámetro uniforme, capaz de resistir altas presiones # Rectas, de longitud entre 3 y 50 cm # Conexiones herméticas entre columnas, entre columna y detector o inyector # Disco de teflón o metal poroso en los extremos de la columna # Se acondiciona antes y después del análisis # Conservación con SV, según instrucciones # Bitácora u hoja de seguimiento
41 Preparación de la muestra
42 Objetivos del pre-tratamiento # Para mejorar la exactitud de la medida # Para mejorar la sensibilidad y selectividad (especificidad) # Para protejer y prevenir el deterioro de la columna y el equipo No se deben injectar: Sustancias insolubles (ej. partículas, precipitados) Sustancias que podrían precipitar en las condiciones del método Sustancias que se adsorberían irreversiblemente a la columna Sustancias capaces de disolver o reaccionar químicamente con el relleno de la columna Sustancias agresivas para cualquier parte del equipo
43 1. Filtración y centrifugación» Siempre se deben filtrar las muestras antes de inyectarlas» Se utilizan filtros de membrana (nylon, celulosa) de µm de tamaño de poro.» En el caso de no poder filtrar (ej. pequeño volumen de muestra), se debe centrifugar. 2. otros # Desproteinización: precipitación con solventes orgánicos (ej. Acetonitrilo), con ácidos (ej. TFA, perclórico), metales pesados o sales neutras, etc. # Ultrafiltración # Extracción líquido-líquido # Extracción sólido-líquido # Derivatización (generalmente, es un pre-tratamiento para mejorar la sensiblidad y/o la especificidad)
44 3. Extracción líquido-líquido Agitación Centrifug.
45 4. Extracción en fase sólida (1) Acondicionamiento del cartucho (2) Adición de la muestra (3) Lavado (4) Elución Solvente de menor fuerza de elución Solvente de mayor fuerza de elución Compuesto de interés Otros compuestos (matriz, interferencias)
46 Derivatización Pre-Columna Reactivo OPA (para aminas primarias) o-ftalaldeído (OPA) CHO CHO S-R + R-NH 2 N-R R -SH Compuesto fluorescente 2,4-DNPH (para aldehídos y cetonas) O 2 N NHNH 2 NO 2 + R R C=O H + O 2 N NHN=C NO 2 R R 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNPH) Mayor absortividad al UV
47 Parámetros cromatográficos Evaluación del desempeño del sistema
48 ENSANCHAMIENTO DE BANDA Factores Intracolumnares Factores extra-columnares» Volumen de tuberías inyector-columna y columnacelda del detector}» Volumen de inyección» Detector: volumen y velocidad de respuesta
49 ENSANCHAMIENTO DE BANDA Factores extra-columnares» Volumen de tuberías inyector-columna y columnacelda del detector}» Volumen de inyección» Detector: volumen y velocidad de respuesta
50 Principales parámetros cromatográficos 1. Tiempo de retención: t R 2. Tiempo muerto: t 0 3. Tiempo de retención ajustado o corregido: t R = t R t 0 4. Ancho de pico en la base: W 5. Número de platos teóricos: N=16(t R /W tangente ) 2 6. Altura equivalente de plato teórico: H= L/N 8. Factor de Capacidad: k = t r /t 0 9. Factor de Separación: = k 2 /k Resolución: Rs = 2 (t R2 t R1 ) / (W 2 + W 1 ) 11. Asimetría o Tailing: As = W 0.05 /2a
51 Intensidad de la señal de detección Cromatograma t R : Tiempo de retención t 0 : Tiempo muerto A : Área de pico h : Altura de pico t R k : factor de capacidad t 0 h A k' t R t 0 t 0 Tiempo
52 Picos asimétricos (tailing) Factor de Asimetría ---> As = a +b = W 0,05 2a 2a Picos simétricos As = 1 A mayor asimetría, mayor As
53 Número de platos teóricos (N) N 16 t R W tg 2 W 1/2 H 1/2 W H 5 2, 54 t R t W R 1/ 2 * H Area 2 2
54 Equivalencias para el cálculo de N
55 Factor de separación (α) Resolución (R S ) ) ( R R S 1 2 W W t t R W 1 W 2 k 1 k 2 ) ' ' ( ' ' k k k k
56 Para lograr una separación completa... (t R2 - t R1 ) (t R2 - t R1 ) W 1 W 2 W 1 W 2 t R2 - t R1 = W 1 = W 2 R S = 1 triángulos, R S = 1 para separación completa t R2 - t R1 = W 1 = W 2 R S = 1 gaussianas, R S > 1.5 para separación completa*
57
58 Efecto sobre la Rs Efecto sobre la Rs Optimización de la separación La resolución es una función del factor de separación, el número de platos teóricos y el factor de capacidad Ideal 3 < k < Factor de capacidad (k ) R S tr 2 tr1 1 ( W 1 W2 ) N N platos teóricos (N) k 2 k 1 2 Ideal, N máximo
59 Optimización de la separación Cromat. original Aumento de k Ej. Reemplazo la FM por una con menor fuerza de elución Aumento de N Aumento de Reemplazo la columna por una más larga o más eficiente Cambio del tipo de relleno de la columna Cambio la composición de la FM Cambio la temperatura
60 Análisis cuantitativo Normalización de áreas ST externo interno - agregado
61 Análisis cualitativo # Identificación en base al tiempo de retención (mejor en múltiples sistemas: columnas, detectores) # Comparación de espectros (UV, MS) # Análisis preparativo con posterior transferencia a otro equipo Análisis cuantitativo 1. Muestreo 2. Preparación de la muestra 3. Inyección de la muestra 4. Separación cromatográfica 5. Detección 6. Integración de la señal 7. Cálculo de la concentración de analito A. NormaLización interna B. Estándar externo C. estándar interno D. estándar agregado
62 Señal Normalización interna (NI) 4 # Resultados en % de masa de la muestra # No se requiere contar con sustancia de referencia (ST) # Es menos informativo, pero es la única opción cuando se desconoce la identidad de los componentes de la muestra %Compuesto i = A i σ i A i 100 Muy utilizado en el ensayo de sustancias relacionadas, donde se justifica suponer igual factor de respuesta para todos los picos, y los resultados se expresan en % de muestra %Compuesto i = f ia i σ i f i A i 100 Fórmula corregida por el factor de respuesta de cada pico (f i, podemos calcularlo o conocerlo -ej. en monografía de Hidroclorotiazida)
63 Concentración del analito SR (sust. de referencia) Área Método del estándar externo (SE) Area 1. Con curva de calibración A 1 C 1 SR 1 A 4 C 2 SR 2 A 2 A 3 A M A 2 C 3 SR 3 A 3 A 1 Concentración C 1 C 2 C 3 C 4 C M C 4 SR 4 A 4 2. Sin curva de calibración (método unipuntual) C M = A M C SR A SR
64 Método del estándar interno (SI) Concentraciones Area Relación de áreas (RA) 1. Con curva de calibración De analito SR De SI A 1 A SI A 4 /A SI C 1 C SI SR 1 A 3 /A IS A M /A SI A 2 A SI A 2 /A SI C 2 C SI SR 2 A 1 /A SI Conc. del analito Conc. del SI A 3 A SI C 1 /C SI C 2 /C SI C 3 /C SI C 4 /C SI C 3 C SI SR 3 C M / C SI C 4 C SI SR 4 A 4 A SI 2. Sin curva de calibración (unipuntual) C M CSI = RA M ( C SR ΤC SI ) RA SR Esta expresión se simplifica si C SI es la misma en la muestra y en la SR
65 Ventajas de trabajar con estándar interno # Se elimina el error en el volumen de inyección # Se elimina el error por pérdidas durante el pre-tratamiento Sin pérdidas de recuperación ni de injección M SI Con 50% de pérdida (recuperación y/o injección) M SI Igual cociente de áreas! A M /A SI C M /C SI
66 Criterios para seleccionar el estándar interno # Debe tener propiedades químicas similares a la sustancia de interés (analito) # Su pico debe aparecer relativamente cerca del pico del analito # Debe estar ausente en la muestra # Su pico debe estar completamente separado (Rs>1,5) de todos los demás picos de la muestra # Debe ser químicamente inerte
67 Área Método del estándar agregado (SA) Concentración Muestra C M Patrón del analito (idem M) -- Area A M A 3 A 2 C M C 1 A 1 A M A 1 SR 1 C M C 2 SR 2 A 2 C M C 1 C 2 C 3 Conc. del ST agregado C M C 3 A 3 Para toda curva de calibración: Y = b*x + a con a 0? SR 3 En este caso, Area = b*c TOTAL Por lo tanto, Area = b*(c M +C ST ) Entonces, cuando Area = 0 C M = -C ST
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