PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS

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1 1.- DATOS INFORMATIVOS: PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR ESCUELA DE CIENCIAS QUIMICAS MATERIA O MÓDULO : Análisis Orgánico Teoría y Laboratorio CÓDIGO : CARRERA : Ciencias Químicas, mención Química Analítica NIVEL : Quinto No de CRÉDITOS : 5 CRÉDITOS DE TEORÍA: 3 CRÉDITOS PRÁCTICA: 2 SEMESTRE/ AÑO ACADÉMICO: Primero PROFESOR : Gladys Acurio Rivera, Lcda. (Química).Docencia En las siguientes áreas: Bioquímica, Análisis Orgánico, Q. Orgánica y General. Horario de atención a estudiantes: Viernes de 14h00-17h00 Correo electrónico: gacurio@puce.edu.ec Teléfono: DESCRIPCIÓN DE LA MATERIA El contenido de la materia de Análisis Orgánico se circunscribe a: Examen preliminar de compuestos orgánicos puros y de mezclas. Identificación, Clasificación y caracterización de compuestos orgánicos siguiendo un orden jerárquico y sistematizado de los grupos funcionales. En el laboratorio se utilizará las principales técnicas y métodos de separación y purificación de compuestos orgánicos para dilucidar la estructura de compuestos orgánicos sencillos por su reactividad química y métodos espectroscópicos. 3.- OBJETIVO GENERAL Guiar al estudiante en el proceso de identificación y caracterización de muestras puras y Desconocidas partiendo por un análisis cualitativo e instrumental de compuestos orgánicos 4.- OBJETIVOS ESPECÍFICOS Realizar la investigación Bibliográfica de manejo de técnicas y métodos de análisis tradicionales e instrumentales Llevar el registro de notas de manera cuidadosa y sistemática de cada una de las observaciones Desarrollar la capacidad de observar, analizar e interpretar los hechos y resultados con juicio crítico Reconocer, identificar, clasificar y caracterizar los compuestos orgánicos en base a la reactividad química de los diferentes grupos funcionales Separar y aislar compuestos orgánicos a partir de mezclas Utilizar adecuadamente los esquemas de separación y clasificación en la caracterización de los compuestos orgánicos Adquirir destreza y habilidad en el uso de técnicas, manejo de reactivos y reconocimiento

2 de compuestos orgánicos Correlacionar e interpretar todos los hechos observados Llegar a dilucidar la posible estructura de un compuesto orgánico en estudio por caracterización de sus propiedades físicas y químicas Introducir en la solución de problemas estructurales. 5.- CONTENIDOS Teoría: Capítulo I. Caracterización de Compuestos orgánicos: Estado físico, color, olor, prueba de ignición. Análisis cualitativo elemental: Determinaciones micro analíticas interpretación de los valores analíticos. Investigación cualitativa: C, H, O, N, S, halógenos. Determinaciones micro analíticas cuantitativas. Comportamiento de solubilidad: Generalizaciones, comportamiento frente diferentes solventes, aplicación de las pruebas de clasificación Determinación de propiedades físicas: Puntos de fusión, Puntos de congelación, Puntos de ebullición, Densidad específica, Índice de refracción, rotación óptica, determinación de Peso molecular. Y otras Capítulo II Identificación de grupos funcionales. Función alcohol: Esquema y ensayos de diferenciación, solubilidad y ensayo con 2,4-dinitrofenil Hidracina. Ensayo de Baeyer. Ensayos de oxidación. Reacciones con per yodato.- Derivados de alcoholes. Grupo Carbonilo: Esquema y ensayos de clasificación: Ensayo Tollens, Feheling y Benedict, Purpald, Schiff, Yodoformo. Derivados de aldehídos y Cetonas. Ácidos carboxílicos y Fenoles: Solubilidad y determinación de ph. Esquema de Clasificación de ácidos carboxílicos y fenoles: Cloruro férrico para fenoles, Equivalente de Neutralización para ácidos carboxílicos. Equivalente de neutralización para derivados ariloxiacetico de fenoles.- Formación de derivados y reactividad.-confirmación espectroscópica de la estructura. Pruebas de identificación de compuestos nitrogenados: Procedimiento de diferenciación de aminas: Ensayo de Hinsberg.- Reactividad.- Derivados de aminas.-pruebas de identificación para compuestos halogenados e insaturados. Capítulo III Separación de mezclas: Separación de mezclas binarias por extracción formación de sales.- Separación de mezclas por destilación en función de volatilidad.-procedimientos para separación de mezclas diagramas de flujo.- Ejercicios de aplicación. Capítulo IV Aplicación de métodos espectroscópicos. Espectroscopia infrarroja y ultravioleta en al determinación de grupos funcionales. Capítulo V Resolución de problemas: Interpretación de fórmulas moleculares.

3 Actividades semanales TEORÍA Fecha Hora Contenido /Actividades agosto 3 Caracterización de Compuestos orgánicos: Estado físico, color, olor, prueba de ignición agosto 3 Análisis cualitativo elemental: Determinaciones micro analíticas interpretación de los valores analíticos. Investigación cualitativa: C, H, O, N, S, halógenos. Determinaciones micro analíticas cuantitativas 30-3 sept. 3 Solubilidad y Reactividad : Generalizaciones, comportamiento frente diferentes solventes, aplicación de las pruebas de clasificación 7-11 sept. 3 Determinación de propiedades físicas: Puntos de fusión, Puntos de congelación, Puntos de ebullición, Densidad específica, Índice de refracción, rotación óptica, determinación de Peso molecular sept. 2 Técnicas de reacción, aislamiento y purificación Ejercicios de aplicación 1 Prueba T1 y Laboratorio sept. 3 Clasificación y caracterización de grupos funcionales. Prueba de identificación del grupo hidroxilo 28-2 Oct. 3 Clasificación y caracterización del grupo carbonilo 5-8 Oct. 3 Pruebas de Identificación de aldehídos y cetonas y formación de derivados Oct. 3 Clasificación y caracterización de ácidos carboxílicos y fenoles Oct. 3 Análisis orgánico funcional de fenoles Y caracterización de ácidos y sus derivados LABORATORIO Práctica No 1 Entrega y limpieza del material e instrucciones Práctica No 2 Examen Preliminar de muestras Sólidas y líquidas Práctica No 3 Examen preliminar de mezclas Práctica No 4 Uso de desecantes en solventes orgánicos Práctica No 5 Técnicas de aislamiento, y purificación en micro: Extracción, y cristalización Práctica No 6 Identificación del grupo hidroxilo Clasificación, propiedades físicas, Orgánico funcional y reconocimiento por sus derivados Práctica No7 Pruebas físicas, químicas e instrumentales de clasifica Grupo carbonilo con : 2,4-DNF-Bayer, I.R.,etc. Práctica No 8 Análisis orgánico funcional de Aldehídos y cetonas mediante pruebas de confirmación y derivados Práctica No 9 Ensayos de Solubilidad y Clasificación para ácidos Y fenoles con :Base fuerte base débil, cloruro férrico y determinacióndel equivalente de Neutralización y Número de Duclaux Práctica No 10 Pruebas de Identificación de fenoles y preparación de derivados de ácidos y fenoles oct. 3 Aminas: acidez, basicidad, reactividad, clasificación. Práctica No 11 Pruebas de clasificación. Ensayo de Hinsberg, Hofmann. Y Derivados 2-6 nov. 3 Clasificación de amidas, nitrilos y ureas Práctica No 12 Pruebas de identificación de amidas y nitrilos.

4 9-13 nov. Prueba T2 y laboratorio nov. 3 Criterio de Separación de Mezclas de acuerdo a la naturaleza química de los componentes Índice de saponificación e ésteres y amidas Práctica No 13 Separación de anilina, naftaleno, ácido benzoico y fenol nov. 3 Separación de mezclas Binarias Insolubles: Separación basada en formación de sales por extracción. Separación de mezclas Binarias: Separación basada en formación de sales por Destilación de arrastre de vapor 1 Prueba T3 y laboratorio 30-4 dic. 3 Uso de la espectroscopia en la determinación de grupos funcionales. Interpretación de de fórmulas moleculares. Práctica No 14 Separación de aspirina, cafeína y Fenacetina Separación de los componentes de un ésteres Práctica No 16 Lectura en I.R de sustancias orgánicas puras y sustancias aisladas taller de problemas 7-11 dic. Examen de laboratorio dic. Examen final Teoría 6.- METODOLOGÍA Las clases se teóricas se desarrollarán con fundamentación teórica y conceptual de las distintas técnicas físicas, químicas e instrumentales con el desarrollo de ejercicios y problemas se realizará con el sistema de conferencia y participación activa de los estudiantes quienes deberán investigar y preparar exposiciones sobre los temas tratados y la resolución de problemas En el laboratorio. El trabajo es eminentemente experimental. Y el aprendizaje de la materia exige de parte del estudiante gran dedicación para hacer del análisis orgánico una antesala de investigación analítica.el profesor dará indicaciones básicas sobre el objetivo, el procedimiento y el problema específico a investigar.el estudiante tiene la obligación de investigar y consultar sobre otras alternativas de análisis que le permita identificar, clasificar y categorizar los compuestos orgánicos. El reporte de las observaciones y resultados debe presentarse en un informe escrito. Para el desarrollo de los experimentos el estudiante contara con la guía de prácticas Recursos: Material impreso, guía de actividades para aula y extraaula, artículos de interés científico, material electrónico, pizarrón, guía de prácticas.

5 Asignatura: ANÁLISIS ORGÁNICO TEORÍA Y LABORATORIO ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL SEMANA (1-17) ACTIVIDADES DE INTERACCIÓN DOCENTE - ESTUDIANTES N de horas de clases teóricas (HORAS PRESENCIALES) N de horas de clases prácticas, laboratorios, talleres N de horas de tutorías especializadas TRABAJO AUTÓNOMO DEL ESTUDIANTE (HORAS NO PRESENCIALES) ACTIVIDADES (Descripción) N de horas EVALUACIONES TEMAS A TRATAR (N del tema, unidad, o capítulo descritos en Contenidos) Lectura del capítulo 3 de Shriner.Resolver cuestionario y realizar un listado de equipos, materiales y reactivos necesarios para el curso. 2 Resolver cuestionario. Leer el capítulo 22 de Durst y Gokel. Elaboración de informe 2 Resolver cuestionario. Leer el capítulo 6 de. Shriner. Elaboración de informe 2 Consulta sobre aplicación de las técnicas básicas de laboratorio y desecantes. Presentación oral. Elaboración de informe. instrumento de apoyo la guía 2 Leer el capítulo 22 de Durst y Gokel. Resolver cuestionario. Elaboración de informe 2 T. Caracterización de Compuestos orgánicos: Estado físico, color, olor, prueba de ignición L. instrucciones generales y limpieza de material T. Determinaciones micro-analíticas cualitativas y cuantitativas e interpretaciones. L. Examen Preliminar de muestras orgánicas :Sólidas y líquidas T. Solubilidad y reactividad. L. Examen preliminar de mezclas T. Técnicas experimentales: puntos de fusión, ebullición, densidad, índice de refracción, polarimetría como criterio de pureza. L. Acción de desecantes : físicos y químicos T. Técnicas de reacción, aislamiento y purificación. Ejercicios de aplicación L. Técnicas de aislamiento, y purificación en micro: Extracción, y

6 cristalización 6 semana Leer el capítulo 26 de Durst y Gokel. Elaborar un diagrama de flujo con als pruebas de clasificación y confirmación de alcoholes y Elaborar informe 2 Primera prueba de teoría y laboratorio. Unidades ,5 Revisión y corrección pruebas T. Clasificación y caracterización de grupos funcionales. : grupo hidroxilo L. Pruebas de identificación del grupo hidroxilo 8 Leer el capítulo 25 de de Durst y Gokel. Resolver ejercicios y Elaborar informe 2 T. Clasificación y caracterización del grupo carbonilo L. Pruebas físicas, químicas e instrumentales de clasificación del Grupo carbonilo con : 2,4-DNF-Bayer, I.R.,etc. 9 Elaborar un diagrama de flujo con las pruebas de clasificación y confirmación del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas. Elaborar informe 2 T. Pruebas de Identificación de aldehídos y cetonas y formación de derivados L. Análisis orgánico funcional de Aldehídos y cetonas mediante pruebas de confirmación y derivados Leer capítulo 23 de Durst y Gokel. Elaborar un diagramad e flujo de clasificación e identificación de fenoles y ácidos. Elaborar informe 2 Segunda prueba de teoría y laboratorio. Unidades,7,8,9,10 T. Clasificación y caracterización de ácidos carboxílicos y fenoles L. Ensayos de clasificación de fenoles Determinación de equivalente de neutralización y números Duclaux. Revisión y corrección pruebas 12 Consulta y Elaborar informe 2 T. Análisis orgánico funcional de fenoles Y caracterización de ácidos y sus derivados L.. Pruebas de Identificación de fenoles y preparación de derivados de ácidos y fenoles

7 13 14 semana º 17º Leer el capítulo 24 de Durst y Gokel.. Elaborar un diagrama de flujo de clasificación e identificación de aminas. Elaborar informe 2 Realizar un esquema general de clasificación e identificación. Elaborar informe 2 Revisar los esquemas de separación de mezclas capítulo 7 de Shriner. Elaborar informe 2 Tercera prueba de teoría y laboratorio. Unidades.12,13,14 Examen final de laboratorio T, Aminas: acidez, basicidad, reactividad, clasificación L. Pruebas de clasificación. Ensayo de Hinsberg, Hofmann. Y Derivados T.Clasificación de amidas, nitrilos y ureas L. Pruebas de identificación de amidas y nitrilos.índice de saponificación e ésteres y amidas Revisión y corrección pruebas T. Criterio de Separación de Mezclas de acuerdo a la naturaleza química de los componente L. Separación de anilina, naftaleno, ácido benzoico y fenol Resolución de cuestionario y entrega de canceles EXÁMENES

8 7.-EVALUACIÓN 7.1 Cronograma de Evaluaciones Evaluación Prueba T y L 1 Prueba T y L2 Prueba T y L3 Examen final de laboratorio Examen final de teoría Fecha(semana) Sept Nov Dic. 7-1 Dic Dic. 7.2 Sistema de Calificaciones Nota parcial de Teoría /6 Evaluaciones escritas por unidades 4 puntos Actividades de clase, deberes, cuestionarios 1 punto Exposiciones, lecturas y resolución de problemas 1 punto Examen final 12 Nota parcial de Laboratorio/4 Informes 1 punto Evaluaciones escritas y prácticas 2 puntos Trabajo de laboratorio 1 punto Examen final 8 puntos La Evaluación es del proceso de aprendizaje y de la actitud del estudiante en clases teóricas y desarrollo de los experimentos. Las unidades serán evaluadas con aportes, resolución de problemas, investigación, exposiciones. 7.3 Fecha de entrega de calificaciones en secretaría Parcial No. 1 Parcial No. 2 Parcial No. 3 1 de Octubre. 25 de Nov. 11 de Dic. 8.- BIBLIGRAFÍA Textos recomendados Brewster, RQ.,y McEwwn.,W.E., Curso práctico de Química Orgánica, ed., Alambra, S.A., Madrid Fieser, Louis, F., Experimentos de Química Orgánica, ed. Reverté, S.A., Barcelona, Hardegger, E., Introducción a las Prácticas de Química Orgánica, ed. Reverté, S.A. Barcelona, 1975 Martínez J.C., Análisis orgánico cualitativo Universidad Nacional de Bogotá, 1982

9 Owen,C.,Terence, Caracterización de Compuestos Orgánicos por Métodos Químicos, ed. Reverté, S.A., Barcelona, 1978 Pasto D y Johnson C.E., "Determinación de estructuras orgánicas", Ed. Reverté, Barcelona, Polit, Mackay,Cèsar, Análisis Orgánico, Análisis Orgánico Departamento de Publicaciones de la Universidad de Guayaquil, 1978 Wade, JR., y L.G., Química Orgánica, segunda edición editorial Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A., México, Zuluaga F., Insuasty B., Yates B., "Análisis Orgánico Clásico y Espectral". Univalle, 2000 Textos de referencia Dust, Dupont, H., y Goker, W., George, Química Orgánica Experimental, ed., Revertè, S.A., Barcelona1985 R.L. Shiriner, R. C. Fuson, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, ed. Limusa. Wiley S.A., México, Aprobado: Por el Consejo de Escuela f) Director de Escuela fecha: Por el Consejo de Facultad f) Decano fecha: