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1 DESE-11 10M1094 PROGRAMA DE ESTUDIOS UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA UNIDAD: IZTAPALAPA NIVEL: LICENCIATURA CLAVE: DIVISION: CIENCIAS BIOLOGICAS Y DE LA SALUD LICENCIATURA: EN INGENIERIA BIOQUIMICA INDUSTRIAL UNIDAD DE ENSEÑANZA-APRENDIZAJE TRIMESTRE VII HORAS TEORIA: 3.5 ANALISIS FUNCIONAL ORGÁNICO CREDITOS 10 HORAS PRACTICA: 4 SERIACION: 248 CREDITOS TIPO: OPTATIVA GRUPO: BG08 HOJAS: 1/6 Objetivo General TEORIA: LUNES Y MIERCOLES 8:00-10:00 AM (D106) LABORATORIO: MARTES 7:00-11:00 (R011) PROF. JAVIER ISIDORO LOPEZ CRUZ (R001) Objetivos del Curso Que al finalizar el curso el alumno sea capaz de conocer, comprender y aplicar los diversos métodos para identificar la posible estructura molecular de las diversas sustancias orgánicas. Objetivos Específicos Que al finalizar el curso el alumno sea capaz de: Lograr que la mayor parte del alumnado consiga obtener las herramientas necesarias de la química orgánica aplicada a la separación de mezclas y la identificación de grupos funcionales, para su formación profesional y llevarlos al más alto nivel posible de conocimiento en esta área. Modalidades de conducción del proceso de enseñanza y aprendizaje Exposición del Profesor y participación en clase del alumno CONTENIDO SINTÉTICO 1. Análisis cualitativo de los elementos presentes en una sustancia 2. Clasificación de los compuestos por su solubilidad en varios disolventes 3. Separación de Mezclas 4. Reacciones de identificación de los grupos funcionales en Química Orgánica y preparación de derivados característicos 5. Alquenos y alquinos 6. Alcoholes 7. Fenoles 8. Aldehídos 9. Cetonas 10. Ácidos carboxílicos 11. Aminas 12. Amidas 13. Esteres

2 14. Éteres 15. Nitrilos 16. Grupos nitro 17. Haluros de alquilo 18. Haluros de arilo 19. Hidrocarburos aromáticos 20. Introducción a la solución de problemas estructurales 21. Problemas de identificación de compuestos orgánicos CONTENIDO DESGLOSADO 1. Análisis cualitativo de los elementos presentes en una sustancia (3 horas) 1.1. Repaso (PRIMER EXAMEN) 1.2. Fusión de Sodio (prueba de Lassaigne) 1.3. Pruebas específicas para elementos usando los productos de la fusión alcalina 1.4. Determinación de Azufre Por reacción con sulfuro de sodio con acetato de plomo con nitroprusiato de sodio 1.5. Determinación de nitrógeno: formación de azúl Prusia 1.6. Determinación de halógenos Por precipitación de haluros de plata Prueba de Belstein 2. Clasificación de los compuestos por su solubilidad en varios disolventes (6 horas) 2.1. Procedimientos para la determinación de solubilidades 2.2. Solubilidad en función de la estructura molecular 2.3. Grupos I: solubles en agua y éter 2.4. Grupo II: Solubles en agua insolubles en éter, ph ácido 2.5. Grupo III: Solubles en agua, insolubles en éter, ph neutro 2.6. Grupo IV: Insolubles en agua, soluble en hidróxido de sodio al 5.0 % y en bicarbonato de sodio al 5.0% 2.7. Grupo V: soluble en hidróxido de sodio al 5.0%, insolubles en bicarbonato de sodio al 5.0% 2.8. Grupo VI: soluble en ácido clorhídrico al 5.0% 2.9. Grupo VII: solubles únicamente en ácido sulfúrico concentrado Grupo VIII Insoluble en ácido sulfúrico concentrado 3. Separación de Mezclas (10 horas) 3.1. Mezclas binarias Por arrastre de vapor 3.2. Mezclas con tres o mas componentes Por extracción de mezclas de compuestos insolubles en agua Solubles en agua por destilación de arrastre de vapor Solubles en agua que contienen ésteres encontradas en trabajos de síntesis de compuestos SEGUNDO EXAMEN 4. Reacciones de identificación de los grupos funcionales en Química Orgánica y preparación de derivados característicos (40 horas) 4.1. Alquenos y alquinos Reacción de Baeyer (permanganato de potasio como reactivo) Reacciones con Bromo en agua o diclorometano Reacción de ácido sulfúrico concentrado Uso del ozono en el estudio de los compuestos saturados 4.2. Alcoholes

3 Reacción con permanganato de potasio Reacción con ácido crómico Reactivo de Lucas Reacciones con cloruros de ácido: cloruro de acetilo y benzoilo Reacción del yodoformo 4.3. Fenoles Cloruro férrico: formación de complejos coloridos Agua de Bromo: derivados halogenados Con permanganato de potasio: oxidación de fenoles Obtención de benzoatos y dinitrobenzoatos 4.4. Aldehídos Fenilhidrazina y sus derivados nitrados: uso de las fenilhidrazonas e identificación de aldehídos Reacción con bisulfito de sodio y con ácido sulfuroso (reactivo de Schiff) Con ácido crómico 4.5. Cetonas Fenilhidrazina y sus derivados reacción del yodoformo Cloruro férrico 4.6. Ácidos Carboxilicos Detección de ácidos solubles en agua por el ph, en solución acuosa Con bicarbonato Reacción con nitrato de plata Uso del equivalente de neutralización en la elucidación de la estructura del ácido Formación de ésteres: derivados auxiliares y el éster del alcohol p-nitro bencílico 4.7. Aminas Uso del ph en su identificación Con ácido nitroso: diferenciación Reacción de Hinberg: diferenciación de sulfonamidas El cloruro de acetilo: diferenciación 4.8. Amidas Hidrólisis alcalina y cambios de solubilidad con hidroxilamina y cloruro férrico: formación de hidroxamato férrico 4.9. Ésteres Hidrólisis alcalina Formación de hidroxamato férrico Éteres Reacción de Zeisel: Ácido Yodhídrico Prueba de Ferrox: Diferenciación respecto a hidrocarburos y derivados halogenados Nitrilos Producción de amoniaco en la hidrólisis alcalina Formación de Hidroxamato Férrico Nitrilos Producción de amoniaco en hidrólisis alcalina Formación de hidroxamato férrico Grupos Nitro Reacción con hidróxido ferroso Reacción de Tollens: Reducción con zinc y cloruro de amonio Haluros de Alquilo Fusión alcalina Reacción con nitrato de plata Yoduro de sodio en acetona Haluros de arilo

4 Fusión alcalina Ignición Reacción de Friedel- Crafts usando cloroformo Hidrocarburos aromáticos Ignición Con ácido sulfúrico fumante Reacción de Friedel- Crafts usando cloroformo TERCER EXAMEN 5. Introducción a la solución de problemas estructurales (6 horas) 5.1. Interpretación de formulas moleculares 5.2. Ejemplos de resolución de problemas usando los conocimiento previos 6. Problemas de Identificación de compuestos orgánicos (6 horas) CUARTO EXAMEN MODALIDADES DE CONDUCCION DEL PROCESO DE ENSEÑANZA-APRENDIZAJE a) Al iniciar el curso el profesor presentará el contenido de la UEA. b) Organizar e incluir estrategias de enseñanza que motiven la participación de los alumnos en actividades (preguntas, lluvia de ideas, mesas redondas, solución de problemas etc), que favorezcan el trabajo cooperativo y la interacción entre todos los participantes del mismo. c) Presentará los criterios de evaluación. En las sesiones teóricas se revisará el material conceptual de los diversos temas acorde al calendario y contenido temático de la UEA. Se emplearán diferentes apoyos didácticos como el uso de material electrónico, material impreso y pizarrón. d) En cada sesión se presentará y discutirá entre el profesor y el alumno, ejemplos con datos de variables biotecnológicas relacionadas Ingeniería Bioquímica Industrial, que fortalezcan su desarrollo profesional desde el punto de vista teórico, ético, económico, social y de salud. e) Los alumnos, de forma individual o en equipo, resolverán diversos problemas y tareas relacionados con la licenciatura de Ingeniería Bioquímica Industrial empleando los conocimientos adquiridos tanto en la teoría como en el laboratorio. f) El profesor guiará a los alumnos en la comprensión de los ejemplos y problemas revisados en cada tema g) MODALIDAD DE EVALUACION: TEORIA (50%). La modalidad de evaluación teórica, considera los siguientes elementos: 1) Comprenderá tres evaluaciones periódicas escritas (80%) Primera Evaluación Periódica: Incluye una evaluación diagnóstica de grupos funcionales. Segunda Evaluación: Incluirá los temas 1 a 3 Tercera Evaluación Periódica: Incluirá el temas 4 Cuarta Evaluación Periódica; Incluirá los temas 5 y 6

5 LABORATORIO (50%). En laboratorio los requisitos son: 1) El alumno deberá presentarse con bata blanca de algodón, bien abotonada, ya que no se permitirá iniciar la sesión si no se utiliza la bata. 2) El alumno deberá ser puntual, ya que se pasará lista de asistencia (No hay tolerancia) 3) El alumno deberá colocarse los lentes protectores al iniciar los experimentos. 4) El alumno no podrá recibir visitas en el transcurso de la práctica. Es muy importante que el alumno se concentren el trabajo de laboratorio, para poder realizar la práctica en el tiempo establecido y con buenos resultados. 5) Cada equipo traerá franela, tijeras, cita adhesiva y marcador indeleble. 6) El alumno deberá de traer bitácora personal, con la información necesaria de cada una de las prácticas a desarrollar y con la investigación previa para que no tenga dudas del desarrollo y fundamento de cada paso de la práctica, puede elaborar un diagrama de flujo del proceso. Es necesario que en la bitácora se coloquen las propiedades usos y precauciones de los reactivos a utilizar, para prevenir accidentes y sea completada con la información generada durante los experimentos. 7) La bitácora será revisada sobre el tiempo de laboratorio o después de cada sesión, esta revisión forma parte de la asistencia al laboratorio. 8) Durante la sesión el alumno podrá tomar fotografías de las reacciones realizadas, cambios de color, precipitados y todo aquello que crea importante y realizará un informe en video por computadora. El cual se deberá mostrar el progreso en cada semana de clase y entregar en forma total en la fecha señalada. 9) En el laboratorio no existe recuperación, ni global, el examen es experimental. El examen por equipo consistirá en la identificación de tres compuestos, característicos y utilizados durante las sesiones. En caso de no aprobar la parte teórica o práctica el alumno será evaluado con el examen de recuperación. 10) El cronograma es el siguiente No PRACTICA * Formación de equipos, Medidas preventivas y Revisión de reactivos 0 Preparación de reactivos 1 Método de Lassainge (Fusión Alcalina) 2 Solubilidad de compuestos orgánicos (1ª Etapa) 2 Solubilidad de compuestos orgánicos (2ª Etapa) 3 Separación de Mezclas 4 Pruebas de Caracterización química para identificación de compuestos orgánicos (1ª Etapa) 4 Pruebas de Caracterización química para identificación de compuestos orgánicos (2ª Etapa) 4 Pruebas de Caracterización química para identificación de compuestos farmacéuticos (3ª Etapa) * Examen final: Prueba de Identificación de compuestos * Entrega de Videos por Equipo en formato de CD 11) Para la acreditación de la UEA es requisito aprobar las partes teórica y practica de manera independiente, ya sea en la evaluación global o en la recuperación. 12) En la modalidad de evaluación de recuperación será obligatorio entregar una serie de problemas resueltos, los cuales serán seleccionados a partir de los problemas de tarea por los profesores que aplicarán la evaluación escrita que podrá ser global o complementaria. Ésta incluirá la interpretación de los conceptos revisados tanto en teoría como en el laboratorio. ESCALA: MB B S NA

6 REFERENCIAS NECESARIA 1) Shriner, L. Ralph, Reynold C. Fuson y David Y. Curtin, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Editorial Limusa, México. 2) Vogel, A.I., Furnis, B.S. Hannaford A.J., Smith, P.W.G. y Tatchell, A.R., Textbook of Practical Organic Chemsitry, fifth edition Longman Scientific and Technical, N.Y. 3) Eaton, David, Laboratory Investigations in Organic Chemistry. Mc Graw Hill Book Company, N.Y. RECOMENDABLE 1) Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica, México. 2) McMurry, J., Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson Editores, México. 3) Morrison R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley Interamericana, México. 4) Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., Química Orgánica. 4a. Edición Mc Graw Hill, México. 5) Rakoff, H. y Rose, N.C., Química Orgánica Fundamental. Limusa Wiley, México. 6) Solomons, T.W.G., Fundamentos de Química Orgánica. Limusa Wiley, México. 7) Tchoubar, B., Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Limusa Wiley, México. 8) Wade, L.G. Jr., Química Orgánica. 2a. edición Prentice-Hill Hispanoamericana, S.A. México Texto de Química Orgánica avanzada: 9) Jerry March Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure. Second Edition Mc Graw-Hill International Book Company.