Ácido cinámico y derivados. Ácido benzóico y derivados. Ácido y alcohol salicílico. T. Girbés y P. Jiménez

Transcripción

1 Tema 4 Fenoles simples Ácido cinámico y derivados Ácido benzóico y derivados Ácido y alcohol salicílico

2 CH ácido cinámico R1 R2 R 1 H CH H ácido para-cumárico H H ácido caféico CH3 H ácido ferrílico CH3 CH3 ácido sinápico R 2 UCNI (urticaria de contacto no inmunológica) provocada por productos horneados como panes y pasteles (por ejemplo ácido cinámico y aldehído cinámico). Crucíferas (coles, coles de Bruselas, rábanos), apio, naranjas, limones, calabazas, higos, lechuga, etc.

3 CH ácido cinámico X H cumarinas flavonoides CH CH ácidos hidroxicinámicos ácidos benzóicos

4 CH ácido benzóico R1 R2 R 1 CH H H ácido para-hidroxibenzóico H H ácido protocatético H CH3 H ácido vaníllico H H ácido gálico polifenoles R 2 CH3 CH3 ácido siríngico Ácido benzoico, los benzoatos y los ésteres del ácido benzoico son compuestos encontrados en la mayoría de las frutas, especialmente en las bayas (arándanos), setas, canela, clavo, productos lácteos fermentados. Son usados como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias. Las altas concentraciones dan sabor agrio. El ácido benzoico y los benzoatos pueden liberar histamina y ocasionar reacción. La ingesta máxima diaria es de 5 mg/kg de peso corporal.

5 CH ácido benzóico R R CH H ácido salicílico H ácido gentísico H ácidos orto-hidroxibenzóicos

6 CH CH H Anhidrido acético CH 3 ácido salicílico ácido fosfórico calor ácido acetil-salicílico CH 2 H H alcohol salicílico Filipendula ulmaria Salix alba

7 CH CH CH 3 H E E-Ac ácido acetil-salicílico ácido salicílico

8 FSFLIPIDS DE MEMBRANA ÁCID ARAQUIDÓNIC DE LS ALIMENTS PL-A 2 ácido araquidónico CX 1 Constitutiva PRSTAGLANDINAS Protectoras Digestivo Plaquetas

9 FSFLIPIDS DE MEMBRANA ÁCID ARAQUIDÓNIC DE LS ALIMENTS PL-A 2 ácido araquidónico ENDTXINAS CX 1 Constitutiva CX 2 Inducible PRSTAGLANDINAS Protectoras PRSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones Digestivo Plaquetas Zonas de inflamación: Macrófagos

10 FSFLIPIDS DE MEMBRANA ÁCID ARAQUIDÓNIC DE LS ALIMENTS PL-A 2 ácido araquidónico ENDTXINAS CX 1 Constitutiva CX 2 Inducible PRSTAGLANDINAS Protectoras Digestivo Plaquetas AINES (ASPIRINA) PRSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones Zonas de inflamación: Macrófagos

11 FSFLIPIDS DE MEMBRANA ÁCID ARAQUIDÓNIC DE LS ALIMENTS PL-A 2 ácido araquidónico ENDTXINAS CX 1 Constitutiva CX 2 Inducible AINES Piroxicam Naproxeno Coxibes Ibuprofeno PRSTAGLANDINAS Protectoras PRSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones Digestivo Plaquetas Zonas de inflamación: Macrófagos

12 FSFLIPIDS DE MEMBRANA ÁCID ARAQUIDÓNIC DE LS ALIMENTS PL-A 2 ácido araquidónico GC ENDTXINAS CX 1 Constitutiva CX 2 Inducible GC PRSTAGLANDINAS Protectoras PRSTAGLANDINAS Inflamación Infecciones Digestivo Plaquetas Zonas de inflamación: Macrófagos

13 H H H CH 3 p-cresol Ahumado Café, leche, jerez, cacahuetes tostados CH 3 4-etil-fenol Madera leche, café, cacahuetes tostados CH 2 4-vinil-fenol Ahumado Cerveza, leche, cacahuetes tostados Los cresoles se utilizan como desinfectantes, perfumes, agentes conservantes y herbicidas. Se aplican en la industria textil como agentes de limpieza.

14 Madera Quemado Café, leche, carne asada H CH 3 palo santo (sudorífico) guayacol H Condimento Tomate concentrado, cerezas ciruelas, aguardiente CH 3 Eugenia aromaticum (clavo) eugenol

15 Vainilla Vainilla, ron, café, espárragos cocidos, mantequilla H CH 3 pasteles, helados, dulces, crema o natillas CH vanillina rquídea trepadora (liana) Climas tropicales y húmedos Vainilla: vainas verdes que se fermentan y se exponen al sol durante 2 días y guardan en sitio ventilado. Vainilla pompona (Antillas) Vainilla planifolia (México e Indonesia) Vainilla bourbon (Madagascar y Comores) Vainilla tahitensis (Tahiti)