GUIA DE ESTUDIO Nº 10: Carbohidratos y Lípidos. III.- Objetivos: Clasificar los carbohidratos según su estructura y predecir sus propiedades.

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1 I.- Conceptos básicos: GUIA DE ESTUDIO Nº 10: Carbohidratos y Lípidos Importancia biológica de los carbohidratos. Clasificación de acuerdo a su complejidad: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Propiedades. Estructuras: lineal, cíclica, formación de hemiacetales. Isomería D y L. Monosacáridos de interés en bioquímica humana: pentosas, glucosa, fructosa, galactosa, manosa. Unión glucosídica. Reacciones de hidrólisis y condensación. Disacáridos: sacarosa, maltosa, lactosa. Homopolisacáridos: almidón, glucógeno, celulosa. Polisacáridos de la matriz intercelular: dextranos y levanos. Heteropolisacáridos: ácido hialurónico, condroitín sulfato, heparina. Importancia biológica de los lípidos. Funciones y características generales de los lípidos y sustancias asociadas a lípidos. Clasificación, propiedades y funciones. Ácidos grasos: clasificación, propiedades físicas y químicas, nomenclatura, ácidos grasos esenciales. Lípidos simples: acilglicéridos. Lípidos complejos: fosfolípidos, glucolípidos. Lipoproteínas. Colesterol: clasificación (HDL, LDL, VLDL), origen e importancia funcional. II.- Fundamentación: Los carbohidratos son importantes componentes de los seres vivos. Abundan en tejidos vegetales, en los cuales conforman los elementos fibrosos de su estructura y los compuestos de reserva nutricia. También se encuentran ampliamente distribuidos en tejidos animales, conformando complejas moléculas con diversas funciones. Los lípidos constituyen un conjuntoo heterogéneo de sustancias químicas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos, tanto en los ejidos animales y vegetales como en las células de los microorganismos. Además de la función energética, cumplen una importante función estructural, ya que forman parte de las membranas celulares. Comprender la naturaleza de estass biomoléculas es indispensable para poder interpretar los procesos biológicos que comprometen a los seres vivos y las reacciones que se desarrollan en los mismos. III.- Objetivos: Clasificar los carbohidratos según su estructura y predecir sus propiedades. Predecir las propiedades de los carbohidratos a partir de las interacciones intermoleculares presentes. Conocer las características de los principales carbohidratos de interés desde el punto de vista biológico. Clasificar los lípidos según su estructura y predecir sus propiedades. Predecir las propiedades de los lípidos a partir de las interacciones intermoleculares presentes. Conocer las características de los principales lípidos de interés desde el punto de vista biológico. IV.- Desarrollo: Situación problemática Las caries dentales son uno de los trastornos más comunes. Suelen aparecer en los niños y en los adultos jóvenes, pero pueden afectar a cualquier persona y son la causa más importante de pérdida de los dientes en las personas más jóvenes. Las bacterias suelen estar presentes en la boca y convierten los alimentos en ácidos. Los azúcares y almidones aumentan el riesgo de caries dentales. Las bacterias, el ácido, los residuos de comida y la saliva se combinan en la boca para formar una sustancia pegajosa llamada placa que se adhiere a los dientes y que es más prominente en los molares posteriores, justo encima de la línea de la encía en todos los dientes y en los bordes de las obturaciones. La placa comienza a acumularse en los dientes a los 20 minutos de la ingestión de alimentos, que es el tiempo en el que se presenta la mayor actividad bacteriana. Si la placa no se remueve por completo y en forma rutinaria, las caries no sólo comienzan sino que prosperan.

2 Actividades para pensar el relato: 1.- A qué familia de compuestos pertenecen las sustancias normalmente conocidas como azúcares y almidones? 2.- Cuáles son los alimentos abundantes en este tipo de biomoléculas? 3.- A fin de prevenir la formación de caries, sería conveniente una dieta completamente libre de estas biomoléculas? Justificar brevemente la respuesta. 4.- Las amilasas salivales favorecen la degradación de cierto tipo de carbohidratos. Indicar sobre cuáles sustancias actúan específicamente y explicar brevemente cómo afectan la estructura de las mismas. Actividades complementarias Actividad Nº 1: Si bien la glucosa puede presentar una estructura de cadena abierta, ésta no es la forma predominante de la glucosa en solución acuosa. a) Escribir las dos fórmulas cíclicas de la glucosa y su nomenclatura. b) Señalar el enlace hemiacetálico. c) La glucosa constituye el combustible más importante para el cerebro. Considerando la estructura de la misma, indicar en qué forma se transporta la misma por sangre para llegar a este órgano. Actividad Nº 2: Observar las siguientes estructuras y, para cada una, indicar cuáles corresponden a un carbohidrato. Justificar las elecciones Para los carbohidratos seleccionados en el punto anterior: a) En el caso de los monosacáridos, clasificarlos de acuerdo a la ubicación del grupo carboxilo y de acuerdo al número de átomos de carbono. b) De estar presente el enlace glucosídico, señalar el mismo en la estructura. c) En el caso de los disacáridos, escribir la posible reacción de hidrólisis que generarían Indicar si la figura de la derecha presentará o no carácter reductor. Justificar brevemente la respuesta. Actividad Nº3: Establecer las correspondenciass entre ambas columnas: 1- polímero de la glucosa de origen animal 2- disacárido formado por glucosa y fructosa 3- polisacárido que cumple funciones de reserva en los vegetales 4- disacárido formado por dos unidades de glucosa 5- unidad estructural de la celulosa 6- polisacárido que cumple función de sostén en los vegetales 7- monosacárido con 6 átomos de carbono y un grupo carbonilo terminal 8- carbohidratos que por hidrólisis forman dos moléculas de monosacáridos 9- cetohexosa presente en la miel y en los frutos maduros 10- enzima que hidroliza la lactosa a- almidón b- maltosa c- lactasa d- celulosa e- sacarosa f- aldohexosas g- disacáridos h- glucógeno i- fructosa j- glucosa

3 3.2.- Para el compuesto dado: a) Describirlo brevemente considerando el tipo de monómero constituyente y el tipo de uniones presentes. b) Indicar si el mismo será soluble en agua a temperatura ambiente. Actividad Nº 4: La sangre humana tiene una concentración de glucosa de 0,7 a 1,1 g/l. En una persona sana estos valores se mantienen gracias a una hormona: la insulina. Esta hormona ayuda a pasar a la glucosa desde la sangre al interior de las células. Cuando la concentración de la glucosa no puede regularse de manera natural estamos en presencia de una patología que consiste en un contenido anormalmente elevado de azúcar en sangre: la diabetes. La siguiente gráfica muestra la variación de concentración de glucosa en sangre en dos personas distintas (B y C) tras la ingestión de alimentos ricos en azúcar. a) Alguna de estas personas podría ser diabética? Justificar la respuesta. b) Qué acción reguladora realiza la insulina? Indicar la respuesta correcta: Colabora en la digestión de la glucosa. Mantiene constante la concentración de azúcar en sangre. Degrada la glucosa. Consume la energía de la glucosa. c) La insulina se produce en el páncreas. Por lo tanto una persona cuyo páncreas tiene una actividad deficiente deja de producir insulina o la produce en menor cantidad. Qué consecuencias tendría en una persona la disminución de la cantidad de insulina? Indicar la respuesta correcta: Ninguna. La glucosa no se acumularía en la sangre. Las células captarían demasiada glucosa. Las células no obtendrían la glucosa suficiente. Actividad Nº5: Indicar qué tipo de carbohidratos se encuentran presentes en las membranas celulares y explicar brevemente la función que cumplen. Actividad Nº6: Prostaglandinas, mensajeros químicos de la paz y de la guerra Las prostaglandinas constituyen un grupo de compuestos que fueron aislados inicialmente por el fisiólogo sueco Ulf Svante Von Euler ( ) en Como se descubrieron en el semen humano, se las denominó prostaglandinas, creyendo que se originaban como una secreción de la próstata. Más tarde, se comprobó que se encontraban aunque en muy pequeñas cantidades- en todas las células humanas, tanto del hombre como de la mujer. Las prostaglandinas se presentan en la mayoría de los tejidos. Se liberan en forma rápida y en pequeñas cantidades ante cualquier modificación de la membrana celular, ejerciendo una acción reguladora a nivel local, es decir, en la zona donde tuvo lugar la perturbación que originó su síntesis, ya que no suelen desplazarse lejos del tejido que las produce. Su vida media es de un minuto, y una vez cumplida su acción biológica específica, se degradan de inmediato. Se conocen varios tipos de prostaglandinas, todas derivadas de ácidos grasos insaturados. En sus orígenes se definieron dos grupos: las prostanglandinas E, PGE, solubles en éter y las prostaglandinas F, PGF, solubles en solución buffer de fosfato. En la actualidad, se han distribuido en varias clases identificadas con letras mayúsculas A, B, C, D, E, F, G y H, que se diferencian por el estado de oxidación del anillo ciclopentano que contienen. Cada serie o tipo de prostaglandinas comprende numerosos subtipos, denominados PGE1, PGE2, etc. Dos exponentes importantes de la serie E de las prostaglandinas son la PGE1, con una doble unión en la

4 cadena hidrocarbonada, y la PGE2, con dos dobles uniones. Numerosas investigaciones han permitido comprobar la acción biológica contrapuesta de estas dos sustancias, por las que se denominan, de manera simbólica, prostaglandinas de la guerra (PGE2) y prostaglandinas de la paz (PGE1). Su acción biológica se resume de la siguiente manera: Acción biológica de las prostaglandinas PGE1 y PGE2 PGE2 (guerra) PGE1(paz) Caso 1: una herida sangrante Estrecha la luz del vaso sanguíneo (para que no se siga Dilata la luz del vaso (se opone al cierre para que circule la perdiendo sangre). sangre normalmente). Forma coágulos (para obturar la herida). Anticoagulante (para que el coágulo o sea demasiado grande) Caso 2: introducción de una espina en el cuerpo Acción inflamatoria (para eliminar el cuerpo extraño). Acción antiinflamatoria (evita que la inflamación se extienda innecesariamente a zonas no afectadas). La PGE1 se sintetiza a partirr del ácido linoleico, y la PGE2 a partir del ácido araquidónico. Ambos ácidos, junto con el ácido linolénico, conforman el grupo de los ácidos grasos esenciales, nutrientes que el organismo no puede sintetizar por sí mismo y debe incorporarlos a partir de la dieta. De la correcta proporción de los dos ácidos en el organismo resultará la mayor o menor producción de estas sustancias y, por lo tanto, la posibilidad de que los mecanismos de la guerra y de la paz resulten armoniosos y equilibrados. A partir de la lectura del relato: Por qué las sustancias mencionadas en este relato reciben el nombre de prostaglandinas? Es correcta dicha denominación? Cuál es la función biológica esencial de las prostaglandinas? La clave de la acción de las prostaglandinas es la síntesis de la molécula mensajera AMPc, en distintas funciones celulares y tisulares. Qué efecto de las prostaglandinas podrían mencionarse considerando lo expuesto en el relato? Teniendo en cuenta lo expuesto en el texto, explicar por qué se llama a la PGE1 y a la PGE2 las prostaglandinas de la paz y de la guerra respectivamente En la actualidad, con las prostaglandinas se elaboran importantes suplementoss dietarios que se utilizan como medicamentos, por ejemplo, para prevenir los ataques cardíacos y las úlceras. a) A partir de qué sustancias se sintetizan las prostaglandinas? b) Por qué estos precursores se consideran nutrientes esenciales? c) Qué funciones cumplen estos nutrientes en el organismo? d) En qué tipos de alimentos es más frecuente encontrar ácidos grasos esenciales? Actividad Nº 7: Analizar la tabla 11-1 presentada en el anexo y: a) Clasificar a los ácidos grasos en saturados e insaturados b) Indicar según los datos presentados cuál será el estado de agregación de los mismos a temperatura ambiente (25º C). c) Clasificarlos según su pertenencia a las familias ω3, ω6 o ω9. d) Identificar cuáles son los llamados ácidos grasos esenciales y explicar brevemente por qué reciben esta denominación El diagrama simplificado muestra la estructura típica del omega 3 y 6. Escribir la formula semidesarrollada de dichos ácidos.

5 7.3.- a) Qué propiedad física de los ácidos grasos se utiliza para diferenciar grasass de aceites? b) Explicar y ejemplificar la reacción de hidrogenación. c) Qué importancia reviste para la salud el consumo de grasas parcialmente hidrogenadas? Actividad 8: Los eicosanoides son compuestos derivados de AG poliinsaturados de 20 átomos de carbono. Nombrar los tres grupos más importantes e indicar su función Describir y ejemplificar el conjunto de compuestos denominados lípidos simples Formular los "triglicéridos" que por hidrólisis liberan: a) ácido oleico, ácido palmítico y glicerina, en proporción 2:1:1 b) ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico y glicerina en proporción 1:1:1: Qué explicación tiene el que algunos "triglicéridos" sean líquidos a temperatura ambiente y otros sean sólidos o semisólidos a la misma temperatura? Actividad 9: a) Qué son los lípidos anfipáticos? Clasificarlos. b) Qué tipo de estructura importante para la funcionalidad biológica conforman? c) Buscar en la biblografía e indicar a las diferencias en la composición de los fosfolípidos y los glicolípidos. d) Clasificar a los glicolípidos y realizar una representación esquemática de su estructura e) Indicar cuáles son los fosfolípidos más importantes que forman parte de las membranas celulares y explicar cuál es la disposición que tienen en las mismas Actividad Nº10: a) Observar el gráfico dado e indicar de qué biomolécula se trata. b) Cuáles son las características estructurales y las propiedades más importantes de la misma? c) Cuál es la diferencia entre el colesterol libre y el esterificado? Señalar sobre qué parte de la molécula se produce la esterificación. d) Describir la estructura del HDL y el LDL, e indicar cuáles son sus funciones más importantes. Indicar si existen otras lipoproteínas y qué función cumplen. e) Que hormonas se sintetizan en nuestro organismo a partir de esta biomolécula? V.- Bibliografía recomendada Angelini y Col. Temas de Química General. Manuales Eudeba Atkins-Jones. Principios de química. Los cambios del descubrimiento. Edit. Panamericana: 3ra edición Blanco. Química Biológica. Edit. El Ateneo: 7ma edición Brown. Química. La ciencia central. Pearson: 9na edición Chang R. Química. McGraw Hill: 7ma edición Strier L. Bioquímica. Edit. Reverté: 4ta edición