El metabolismo de Xenobióticos por los Organismos. Reacciones de Fase I y de Fase II.
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- Ernesto Sandoval de la Fuente
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1 . El metabolismo de Xenobióticos por los Organismos. Reacciones de Fase I y de Fase II. Teresa Donato Centro de Investigación, n, Hospital La Fe Xenobióticos y reacciones de biotransformación Reacciones de Fase I Reacciones de Fase II Regulación del metabolismo de xenobióticos. Influencia de factores exógenos y endógenos. Inducción e inhibición. Consecuencias clínicas. Métodos de estudio del metabolismo de xenobióticos 1
2 Xenobióticos Xenobióticos: Características químicas Xenobióticos: Características químicas cadenas alquílicas saturadas, insaturadas anillos aromáticos halógenos Lipofílicos atraviesan con facilidad las membranas biológicas son excretados a baja velocidad se acumulan en compartimentos hidrofóbicos 2
3 Los xenobióticos en el organismo... Los xenobióticos en el organismo... acceden con relativa facilidad y son difícilmente excretables tienden a acumularse aumentado el riego de toxicidad su eliminación requiere una transformación previa en metabolitos más hidrosolubles y fácilmente excretables Las reacciones de biotransformación o metabolización de xenobióticos......son los procesos enzimáticos a los que se ven sometidos los xenobióticos en el organismo tendentes, en general, a su eliminación y neutralización 3
4 Reacciones de biotransformación Reacciones de biotransformación FAE 1 Oxidaciones, reducciones o hidrólisis que convierten los xenobióticos en metabolitos más polares. FAE 2 Conjugación de los xenobióticos, o sus metabolitos, con moléculas endógenas polares. Reacciones de biotransformación Reacciones de biotransformación Fase I Fase II xenobiótico metabolito polar conjugado EXCRECIÓN 4
5 Los enzimas de biotransformación... Los enzimas de biotransformación... metabolizan compuestos químicos diferentes tienen baja especificidad de sustrato son inducibles por xenobióticos Fase I del metabolismo de xenobióticos Fase I del metabolismo de xenobióticos Oxidación Reducción Hidrólisis Hidratación Isomerización Citocromo P-450 Flavin monooxigenasa Alcohol deshidrogenasa Aldehido deshidrogenasa Xantina oxidasa Citocromo P-450 Esterasas Epóxido hidratasa Isomerasas 5
6 Metabolización de xenobióticos Metabolización de xenobióticos intestino piel pulmón riñón reducción hidrólisis peroxidación FMNoxidación Hígado P450 Tejidos de metabolización Enzimas de fase I Componentes del sistema citocromo P-450 Componentes del sitema citocromo P-450 Componentes del sitema citocromo P-450 NADPH e - Citoplasma FMN Citocromo P450 reductasa FAD Fe P450 e - Citocromo b5 Retículo endoplásmico RH + O 2 + NADPH+ H + ROH + H 2 O + NADP + 6
7 Reacciones de oxidación Reacciones de oxidación monooxigenasa RH + NADPH + O 2 + H + ROH + NADP + + H 2 O oxidasa NADPH + O 2 + H + NADP + + H 2 O 2 peroxidasa RH + LOOH ROH + LOH Mecanismo de catálisis Mecanismo de catálisis OH ubstrato Fe 3+ ubstrato H OH ubstrato Fe 3+ P450 Fe 3+ ubstrato H P450 P450 e - H ubstrato FeO 3+ Fe 2+ ubstrato H P450 H 2 O P450 H ubstrato ubstrato H O 2 H + FeOOH P450 H + e - Fe 2+ O 2 P450 7
8 Enzimas P450 en el hombre Enzimas P450 en el hombre Familias ubfamilias 1A1 1A2 1B A4 3A5 3A7 3A43 4A11 4B1 4F2 4A20 4F3 11A1 11B1 11B2 21A2 2A6 2B6 2A7 2A13 2C8 2D6 2E1 2F1 2J2 2R1 21 2U1 2W1 2C9 2C10 2C18 2C19 Enzimas P450 en el hombre Enzimas P450 en el hombre CYP3A4 CYP1A2 CYP2A6 CYP2B6 CYP3A4 CYP1A2 CYP2A6 CYPC9 CYP2C19 CYP2E1 CYP2D6 CYP2Cs CYP2E1 CYP2D6 Abundancia relativa en hígado Metabolismo de fármacos 8
9 Enzimas de Fase II Enzimas de Fase II Enzima UDP-glucuroniltransferasa UDP-glucosiltransferasa ulfotransferasa Acetiltransferasa Metiltransferasa Glutation -transferasa N-aciltransferasa ustrato endógeno UDP-glucurónico UDP-glucosa 3-Fosfoadenosin-5-fosfosulfato Acetil-coenzima A -adenosilmetionina (AME) Glutation Aminoácidos (gly, gln) Conjugación con glucurónico Conjugación con glucurónico R-OH + HO COOH O OH O-P-O-P-O-CH 2 OH OH OH O O N NH O UDP HO COOH O OR OH OH OH OH R-OH + UDP-glucurónico R-O-glucurónico + UDP R-COOH + UDP-glucurónico R-COO-glucurónico + UDP R-NH 2 + UDP-glucurónico R-NH-glucurónico + UDP R-H + UDP-glucurónico R--glucurónico + UDP 9
10 Conjugación con sulfato Conjugación con sulfato O ATP AP + ATP adenosin-5-fosfosulfato (AP) + PPi 3-fosfoadenosin-5-fosfosulfato (PAP) +ADP R-OH + PAP R-O-O 3 H + PAP R-N-H + PAP R R-N-O 3 H + PAP R Enzimas de Fase II Enzimas de Fase II Enzima UDP-glucuroniltransferasa UDP-glucosiltransferasa ulfotransferasa Acetiltransferasa Metiltransferasa Glutation -transferasa N-aciltransferasa ustrato endógeno UDP-glucurónico UDP-glucosa 3-Fosfoadenosin-5-fosfosultafo Acetil-coenzima A -adenosilmetionina (AME) Glutation Aminoácidos (gly, gln) 10
11 Conjugación con glutation Conjugación con glutation O -C-C- X-CR- NO 2 -R- C = C X NO 2 epóxidos haloalcanos nitroalcanos alquenos compuestos halo o nitroaromáticos γ-glu-cys(h)-gly + xenobiótico γ-glu-cys()-gly xenobiótico Conjugados con glutation: eliminación Conjugados con glutation: eliminación X X X Glu-Cys-Gly Glu Cys-Gly Gly Cys-NH 2 Conjugado con glutation X Acetil-CoA CoA EXCRECIÓN Cys-NH-CO-CH 3 Ácido mercaptúrico 11
12 ustratos endógenos ustratos endógenos Citocromo P-450 Reductasas Oxidasas Ac. grasos, esteroides, esteroles, hormonas tiroideas, leucotrienos, prostaglandinas, vitamina D Esteroides Xantina, neurotransmisores UDP-glucuroniltransferasa ulfotransferasa Acetiltransferasa Metiltransferasa Glutation -transferasa N-aciltransferasa Esteroides, bilirrubina, catecolaminas Esteroides, carbohidratos erotonina Aminas biógenas Esteroides, leucotrienos Ac. biliares Xenobióticos y reacciones de biotransformación Reacciones de Fase I Reacciones de Fase II Regulación del metabolismo de xenobióticos. Influencia de factores exógenos y endógenos. Inducción e inhibición. Consecuencias clínicas. Métodos de estudio del metabolismo de xenobióticos 12
13 Variabilidad interindividual del P450 Variabilidad interindividual del P450 CYP3A4 ACTIVITY (pmol/mg x min) CYP2D6 ACTIVITY (pmol/mg x min) LIVER DONOR LIVER DONOR Regulación del metabolismo de fármacos Regulación del metabolismo de fármacos Factores ambientales fármacos, tabaco, alcohol, polución, agentes químicos, dieta Factores genéticos Polimorfismos Factores multigénicos Errores congénitos FENOTIPO INDIVIDUAL Factores endógenos Edad, sexo Estados hormonales Tratamientos terapéuticos Enfermedades hepáticas Otras enfermedades 13
14 Regulación del P450 Regulación del P450 succinil Co-A + glicina ALA sintetasa ácido d-aminolevulínico ALA deshidratasa porfobilinógeno PBG desaminasa Gen-CYP mrna Polimorfismos POLIMORFIMO Inductores INDUCTORE químicos QUÍMICO eñales inflamatorias Hormonas Dieta, etc. Porfirias Co ++, Pb ++ Citocromo P450 apoproteína protoporfirina IX Fe Ferroquelatasa HEMO CYP Inhibidores INHIBIDORE Inductores del citocromo P450 Inductores del citocromo P450 CYP Inductor modelo Otros inductores 1A2 3-Metilcolantreno Hidrocarburos aromáticos policíclicos 2B6 Fenobarbital Pesticidas 2E1 Etanol Isoniazida, disolventes (acetona, benceno) 3A4 Dexametasona Glucocorticoides Rifamipicina Antibióticos macrólidos 4A Acido clofíbrico Proliferadores de peroxisomas (fibrato) 14
15 Mecanismos de inducción Mecanismos de inducción Metilcolantreno (CYP1A) Fenobarbital (CYP2B) Glucocorticoides (CYP3A) Ac. clofíbrico (CYP4A) hemo Transcripción Traducción Estabilización de mrna Estabilización de proteína Etanol (2E1) TAO (3A) Inducción a nivel transcripcional Inducción a nivel transcripcional Inductor Receptor nuclear CYP Hidrocarburos AhR 1A aromáticos Fenobarbital CAR 2B6 Glucocorticoides PXR 3A4 Proliferadores PPAR 4A1 de peroxisomas 15
16 Receptores nucleares Receptores nucleares Fenobarbital (CYP2B) + Ac. clofíbrico (CYP4A) + Glucocorticoides (CYP3A) + HAP (CYP1A) CAR - CAR PPAR PXR + AhR AhR Hsp90 + CAR RXR + PPAR RXR + PXR RXR + AhR Arnt Hsp90 Promotor del CYP Inhibición de la biotransformación Inhibición de la biotransformación Inhibición de la síntesis de enzimas Reducción n del nivel de enzimas Destrucción del enzima Menor metabolización Inhibición competitiva o no competitiva Menor actividad del enzima Formación de complejos inactivos 16
17 Inhibidores de enzimas P450 Inhibidores de enzimas P450 Inhibición competitiva I I I I I I Inhibición por unión covalente I I Degradación del enzima Unión covalente Inhibición por sustratos suicidas I I I Intermediario reactivo I Factores que regulan el P450 Factores que regulan el P450 Endógenos especie polimorfismo sexo edad hormonas patologías Exógenos nutrientes xenobióticos 17
18 Metabolización de hexobarbital Metabolización de hexobarbital 400 Tiempo (minutos) tiempo de sueño vida media 50 0 ratón rata perro hombre Oxifenbutazona 100 niveles plasmáticos 10 hombre perro horas 18
19 Conjugación de fenol Conjugación de fenol 120 % de excreción total glucurónido sulfato 0 gato hombre rata conejo cerdo Enzimas P450 en hombre vs rata Enzimas P450 en hombre vs rata CYP3A CYP1A CYP2A CYP2B CYP3A CYP1A CYP2A CYP2B CYP2E CYP2D CYP2C CYP2C HOMBRE RATA 19
20 Enzimas P450 en diferentes especies Enzimas P450 en diferentes especies CYPs Hombre Rata Ratón Conejo Perro 1A 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 2A 2B 2C 2D 2E 6,7,13 6,7 8,9,18, ,2,3 1-3,8,12 6,7, ,18 1 4,5,12 9,10,13 9, ,11 4,5 1-5,14-16? 1,2? 11 21? 1 3A 3-5,7 1,2,9,18 11,13,16 6? Factores que regulan el P450 Factores que regulan el P450 especie polimorfismo sexo edad hormonas patologías nutrientes xenobióticos 20
21 Efectos del etanol sobre el P450 Efectos del etanol sobre el P450 exposición aguda cirrosis inhibición inhibición exposición crónica inducción Xenobióticos y reacciones de biotransformación Reacciones de Fase I Reacciones de Fase II Regulación del metabolismo de xenobióticos. Influencia de factores exógenos y endógenos. Inducción e inhibición. Consecuencias clínicas. Métodos de estudio del metabolismo de xenobióticos. 21
22 Variabilidad metabólica: consecuencias Variabilidad metabólica: consecuencias Farmacocinéticas: Farmacodinámicas: biodisponibilidad vida media ineficacia terapéutica respuesta exagerada Efectos adversos Aparición de metabolitos tóxicos Variabilidad metabólica: consecuencias Variabilidad metabólica: consecuencias Efecto tóxico Efecto terapéutico in efecto terapéutico CYP CYP CYP LENTO NORMAL RAPIDO 22
23 Paracetamol: PARACETAMOL activación/destoxificación OH Detoxificación Fase II NHCOCH 3 Activación CYP2E1 CYP3A4 CYP1A2 Fase II NHCOCH 3 Activación O + Nucleófilos Macromoléculas NHCOCH 3 O macromoléculas NHCOCH 3 Glucurónido o sulfato NHCOCH 3 OH -glutation TOXICIDAD EXCRECIÓN ACTIVACIÓN DE PRE-CARCINÓGENO Activación de pre-carcinógenos Activación de pre-carcinógenos CYP epóxido hidrolasa Benzo[a]pireno O Benzo[a]pireno-7,8-epóxido OH OH Benzo[a]pireno-7,8-diol CYP O Benzo[a]pireno-7,8-diol-9,10-epóxido OH OH 23
24 Interacciones fármaco-fármacode de origen metabólico Competición por el mismo enzima Inhibición enzimática Inducción de enzimas Fármacos metabolizados por el CYP3A4 Fármacos metabolizados por el CYP3A4 Antidepresivos: Antibióticos: ticos: amitriptilina azitromicina imipramina claritromicina nofozodona clindamicina sertralina dapsona eritromicina Anconvulsivantes: rifampicina carbamacepina clonazepam Anti-VIH: etoxisumida indinavir zonisamida ritonavir saquinavir Analgésicos sicos-anestésicos: sicos: alfentailina Antifúngicos ngicos: etilmorfina ketokonazol fentanil itraconazol lidocaina miconazol Antihipertensivos: amlodipina diltiazem felodipina losartan nircadipina nifedipina Psicotrópicos: alprazolam benzfetamina clozapina diazepam midazolam zolpiden triazolam Quinioterápicos picos: busulfan ciclofosfamida doxorubicina etopósido isofosfamida paclitaxel tamoxifen tenipoxide vinblastina vincristina Inmunosupresores: ciclosporina rapamicina tacrolimus 24
25 Fármacos metabolizados por el CYP3A4 Fármacos metabolizados por el CYP3A4 Antiarrítmicos: amiodarona digoxina propafenona quinidina verapamil Antiulcerosos: lasoprazol omeprazol Opiáceos: codeína morifina Antihistamínicos: astemizol ebastina loratidina mizolastina terfenadina Antiinflamatorios: aceteminofeno meloxicam Otros fármacos: alpidem dextrometorfano etinilestradiol haloperidol metadona lovastatina ondansetron salmeterol simvastatina teofilina terguride warfarina ustratos endógenos: androstenediona cortisol dehidroepiandrosterona estradiol progesterona testosterona Inhibidores/inductores de relevancia clínica Inhibidores/inductores de relevancia clínica CYP Inhibidores Inductores 2D6 3A4 Antiarrítmicos: quinidina, amiodarona Antidepresivos: fluoxetina, sertralina paroxetina Antifúngicos: ketokonazol, fluconazol itraconazol, miconazol Antibióticos macrólidos: eritromicina, claritromicina, troleandromicina Inhibidores proteasa VIH: ritonavir, indinavir, amprenavir Antidepresivos: fluvoxamina, fluoxetina, nefodazona Antiarrítmicos: amiodarona Antituberculosos: rifampin, rifampicina, rifabutin Anticonvulsivantes: fenitoina, fenobarbital, carbamapecina Glucocorticoides: dexametasona Hierba de an Juan 25
26 Xenobióticos y reacciones de biotransformación Reacciones de Fase I Reacciones de Fase II Regulación del metabolismo de xenobióticos. Influencia de factores exógenos y endógenos. Inducción e inhibición. Consecuencias clínicas. Métodos de estudio del metabolismo de xenobióticos. Estudios de metabolización de fármacos Estudios de metabolización de fármacos Parámetros cinéticos: velocidad y grado de metabolización grupos de población (polimorfismos, edad, sexo) Patrón de metabolitos: metabolitos mayoritarios, tóxicos, etc diferencias interespecie Interacciones: Estudios mecanísticos: inhibición del metabolismo inducción de enzimas identificación de enzimas implicados estructura-función estudios de regulación 26
27 Modelos para estudios de metabolismo Modelos para estudios de metabolismo Ensayos clínicos Estudios in vivo Estudios in vitro imulación por ordenador Evaluación de la capacidad metabolizadora Evaluación de la capacidad metabolizadora Métodos directos: Monitorización del fármaco (patologías, fármacos con índice terapéutico bajo) Métodos indirectos: Fármacos modelo que evalúan la capacidad metabolizadora (inducción, polimorfismos) Cóctel de sustratos modelo Análisis de metabolitos en orina Medida del aclaramiento plasmático Tests respiratorios 27
28 Tests respiratorios: 14 C-aminopirina Tests respiratorios: 14 C-aminopirina 14 CH 3 H CH 3 -N N N CH 3 CH 3 -N CYP CH 3 N N CH 3 CH 3 + H 14 CHO NAD + NADH H 14 COOH 14 C-aminopirina 14 CO 2 Aire expirado Fenotipación de actividades P450 Fenotipación de actividades P450 Relación metabólica (sustrato/producto) o velocidad de eliminación de fármacos modelo. CYP ustrato Reacción Tipo de muestra Otros 1A2 Cafeína N-Desmetilación Orina, test respiratorio Teofilina 2A6 Cumarina 7-Hidroxilación Orina Fenacetina s 2B6 Bupropion Hidroxilación Orina 2C9 Tolbutamida Diclofenac Fenitoína Metilhidroxilación 4 -hidroxilación 4 -hidroxilación Orina Orina, sangre angre Naproxeno Ibuprofeno Diazepam 2C19 -Mefenitoína 4 -hidroxilación Orina Imipramina Omeprazol 2D6 Debrisoquina Dexatrometorfano 4-hidroxilación O-Desmetilación Orina Orina Codeína 2E1 Clorzoxazona 6-Hidroxilación Orina, sangre 3A4 Midazolam Eritromicina Nifedipina 6β-hidroxicortisol 1 -Hidroxilación N-Desmetilación Oxidación Metabolito endógeno Orina, sangre Test respiratorio angre angre Alfentanil Lidocaine Triazolam 28
29 Cóctel de substratos Cóctel de substratos CYP Pittsburg GW Cooperstown Zhu Karolinska 1A2 2C9 2C19 2D6 2E1 3A4 cafeina cafeina cafeina cafeina cafeina diclofenac losartan losartan mefenitoina mefenitoina omeprazol mefenitoina omeprazol debrisoquina debrisoquina debrisoquina metoprolol debrisoquina clorzoxazona clorzoxazona clorzoxazona dapsona midazolam quinina midazolam quinina 29
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