11 knúmero de publicación: kint. Cl. 6 : A61K 7/50. Número de solicitud europea: kfecha de presentación :

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1 k 19 OFICINA ESPAÑOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPAÑA 11 knúmero de publicación: kint. Cl. 6 : A61K 7/0 A61K 7/48 C11D 1/83 C11D 1/94 C11D 1/82 C11D 3/ 12 k TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3 86 k Número de solicitud europea: kfecha de presentación : k Número de publicación de la solicitud: k Fecha de publicación de la solicitud: k 4 Título: Composición detergente. k Prioridad: JP 18731/91 k 73 Titular/es: Kao Corporation 1-14-, Nihonbashikayaba-cho Chuo-ku Tokyo, JP k 4 Fecha de la publicación de la mención BOPI: k 72 Inventor/es: Hamada, Hirokazu; Nakagaki, Kiyoko y Itabashi, Masaki ES T3 k 4 Fecha de la publicación del folleto de patente: Aviso: k 74 Agente: Ungría Goiburu, Bernardo En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicación en el Boletín europeo de patentes, de la mención de concesión de la patente europea, cualquier persona podrá oponerse ante la Oficina Europea de Patentes a la patente concedida. La oposición deberá formularse por escrito y estar motivada; sólo se considerará como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de oposición (art 99.1 del Convenio sobre concesión de Patentes Europeas). Venta de fascículos: Oficina Española de Patentes y Marcas. C/Panamá, Madrid

2 DESCRIPCION Antecedentes de la invención 1 2 Campo de la invención La presente invención se relaciona con una composición detergente que es primariamente utilizada sobre la piel y,más concretamente con una composición detergente para humedecer suavemente la piel sin producir un exceso de desengrasado o sequedad después de limpiar. Discusión de los antecedentes: Los detergentes convencionales para la piel son utilizados para eliminar por lavado la suciedad o las manchas producidas por substancias tales como el sebo o el sudor. Desgraciadamente, los detergentes fuertes para la piel producen frecuentemente un desengrasado y una suciedad excesivos por eliminación de muchos de los aceites e hidratantes naturales de la piel. Así, es altamente deseable equilibrarla capacidad limpiadora del detergente con su capacidad para humedecer la piel y dejar una sensación refrescante después de la limpieza, sin dejar una sensación viscosa o pegajosa. Los métodos convencionales de hidratación de la piel después de limpiarla incluyen la aplicación de cosméticos, tales como agua de tocador y una loción lechosa consistente en hidratantes. Otra aproximaciónalaresolución del problema anterior ha sido mezclar el hidratante con el detergente. Se han utilizado hidratantes, incluidos los alcoholes polihídricos, tales como glicerol, propilenglicol y sorbitol. Sin embargo, debido a la presencia sobre la piel de altos niveles de lípidos, tales como lípido intercelular y sebo, es difícil que estos hidratantes hidrosolubles traspasen la capa córnea, incluso cuando se mezclan con el detergente. Adicionalmente, cuando se elimina el detergente por aclarado, también se elimina el hidratante. Más aún, los hidratantes incorporados a un detergente proporcionan a veces una sensación viscosa o pegajosa desfavorable. En consecuencia, se desea una composición detergente que combine un efecto de limpieza con un efecto hidratante suficiente, sin dejar la piel con una sensación desagradable, tal como viscosidad o pegajosidad. EP-A describe una composición cosmética para la piel. 3 Resumen de la invención En consecuencia, un objeto de la presente invención es proporcionar una composición detergente que limpie e hidrate la piel sin dejar en la piel una sensación viscosa o pegajosa. 4 Éste y otros objetos han sido satisfechos por el descubrimiento de que una composición detergente consistente en un derivado del glicerol, un alcohol polihídrico y un surfactante, permitirá a un hidratante penetrar fácilmente en la capa córnea para limpiar e hidratar la piel sin producir viscosidad o pegajosidad. Según un aspecto de la presente invención, se proporciona una composición detergente consistente en: (A) un derivado de glicerol que tiene la siguiente fórmula (I) 0 R 1 -X-CH 2 -CH-CH 2 (I) Z 1 Z 2 donde uno de Z 1 yz 2 representa R 2 -Y- y el otro de Z 1 yz 2 representa -OH y donde R 1 yr 2 representan grupos hidrocarbonados que tienen un número total de átomos de carbono de 13 a y X e Y representan un átomo de oxígeno o -CO-; O (B) un alcohol polihídrico hidrosoluble, y (C) al menos un surfactante seleccionado entre el grupo consistente en un surfactante aniónico, un surfactante anfotéricoyunsurfactantenoiónico, donde el componente (A) y el componente (C) están presentes en una razón de desde 1:2 hasta 1:0 en peso. 2

3 Otros diversos objetos, características y ventajas asociadas de la presente invención serán entendidos con mayor amplitud a partir de la siguiente descripción detallada. Descripción de las realizaciones preferidas La composición detergente de la presente invención consiste en: (A) un derivado de glicerol que tiene la siguiente fórmula (I) 1 2 R 1 -X-CH 2 -CH-CH 2 (I) Z 1 Z 2 donde uno de Z 1 yz 2 representa R 2 -Y- y el otro de Z 1 yz 2 representa -OH y donde R 1 yr 2,que pueden ser iguales o diferentes, representa grupos hidrocarbonados que tienen un número total de átomos de carbono de 13 a y X e Y representan un átomo de oxígeno o -CO-; O (B) un alcohol polihídrico hidrosoluble, y (C) al menos un surfactante seleccionado entre el grupo consistente en un surfactante aniónico, un surfactante anfotéricoyunsurfactantenoiónico, donde el componente (A) y el componente (C) están presentes en una razón de peso de 1:2 a 1:0. Los componentes (A), (B) y (C) están presentes en la composición detergente de la presente invención en cantidades de un 0,1-%, 1-90% y 2-% en peso, respectivamente. Los derivados de glicerol del componente (A) están representados por la fórmula (I): 3 R 1 -X-CH 2 -CH-CH 2 (I) Z 1 Z 2 Los derivados de glicerol preferidos son aquéllos que son líquidos a Comás. Además, estos derivados de glicerol pueden ser divididos en dos grupos, incluyendo éteres dialquilglicerilo y diacilgliceroles, dependiendo de si X e Y representan átomos de oxígeno o -CO-. O Se pueden usar éteres dialquilglicerilo, tales como éteres 1,3-dialquilglicerilo, que están representados por la fórmula (II): 4 R 1 -O-CH 2 -CH-CH 2 OH OR 2 (II) 0 donde R 1 yr 2 son como se ha descrito antes. Las combinaciones preferidas de R 1 yr 2 en la fórmula (II) incluyen casos en los que R 1 =R 2 = octilo; R 1 = laurilo, R 2 = metilo; R 1 = miristilo, R 2 = metilo; R 1 = estearilo, R 2 = butilo; R 1 = 2-heptilundecilo, R 2 = metilo; R 1 =oleílo, R 2 = metilo; R 1 =oleílo, R 2 = butilo; R 1 =oleílo, R 2 = octilo; R 1 yr 2 = 2-etilhexilo, y R 1 = 2-etilhexilo, R 2 = octilo. También se pueden usar los diacilgliceroles, tales como 1,2-diacilglicerol y 1,3-diacilglicerol. Estos diacilgliceroles pueden ser obtenidos separando y refinando por procedimientos tales como destilación molecular o extracción con solventes de un éster de ácido graso y glicerol (que no contiene menos de un % de diéster). Dicho éster de ácido graso y glicerol puede ser obtenido por cualquier método convencional, tal como esterificación de un glicerol y un ácido graso, glicerolisis de un glicerol y una grasa/aceite natural animal o vegetal o una grasa/aceite natural animal o vegetal hidrogenados, o glicerolisis de un éster de ácido graso superior y alcohol superior y un glicerol. Alternativamente, se pueden emplear 3

4 métodos enzimáticos convencionales que utilizan lipasa, en lugar de los métodos no enzimáticos anteriores Comoésteres diacílicospreferidos se incluyenéster de di(ácido2-etilhexanoico) yglicerol, éster de ácido dioctanoico y glicerol, éster de ácido dioleico y glicerol, diésteres de ácido mirístico y ácido isoesteárico ramificado en metilo representados por la fórmula (III): CH 3 (CH 2 ) m -CH-(CH 2 ) n -COOH CH 3 (III) donde m y n son números enteros de 4 a y m + n = 14, que tienen una distribución que se centra alrededor de m = n = 7, diéster de {ácido,7,7-trimetil-2-(1,3,3-trimetilbutil)octanoico} yácido mirístico y glicerol (dos de tres grupos -OH del glicerol reaccionan con ácido,7,7-trimetil-2-(1,3,3- trimetilbutil)octanoico y ácido mirístico para formar dos conexiones éster) y diéster de (ácido 2-heptilundecanoico) y ácido mirístico y glicerol. El derivado de glicerol del componente (A) está presente a un nivel de un 0,1 a un % en peso (en adelante se citará como %), preferiblemente de un 0, a un %, más preferiblemente de un 0, a un %, en la composición detergente. El componente (B) puede incluir cualquier alcohol polihídrico hidrosoluble, tal como etilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, glicerol, diglicerol o sorbitol. De éstos, se prefieren particularmente el propilenglicol, el butilenglicol, el etilenglicol, el glicerol y el sorbitol, debido a su alta solubilidad en agua. El componente (B) está presente a un nivel de un 1 a un 90%, preferiblemente de un 1 a un %,más preferiblemente de un a un 2%, en la composición detergente de la presente invención. Mientras que los componentes (A) y (B) pueden ser mezclados en cualquier proporción y temperatura que proporcione una disolución efectiva, se prefiere mezclar el alcohol polihídrico hidrosoluble del componente (B) con el derivado de glicerol del componente (A) en cualquier razón de mezcla a C. El componente (C) es al menos un surfactante elegido entre el grupo consistente en surfactantes aniónicos, surfactantes anfotéricos y surfactantes no iónicos. Como surfactantes aniónicos adecuados se incluyen sulfonato de parafina, sulfonato de α-olefina, sulfonato de alquilbenceno, (polioxietilen)alquil éter sulfato, (polioxietilen)alquil éter carboxilato, fosfato de mono- o dialquilo, isotionato de acilo, N- acilaminoácido, N-acil-N-alquiltaurina, ácido alquilcarboxílico y sales dermatológicamente aceptables de estos compuestos. Como sales adecuadas se incluyen sales de metales alcalinos, tales como sodio o potasio, sales de amonio y sales de amonio orgánico tales como monoetanolamonio, dietanolamonio o trietanolamonio. Como surfactantes anfotéricos adecuados se incluyen surfactantes betaínicos, tales como imidazolio betaína, carbobetaína, sulfobetaína y similares. Como surfactantes no iónicos adecuados se incluyen éter polioxietilenalquílico, éter polioxietilenpolipropilenalquílico, glicósidos de alquilo representados por la fórmula (IV) R 3 O(R 4 O) t G u (IV) 0 donde R 3 representa un grupo alquilo C 8 -C 18, alquilfenilo C 8 -C 18, hidroxialquilo C 8 -C 18 o hidroxialquilfenilo C 8 -C 18 ;R 4 representa un grupo alquilo C 2 -C 4 ;tesunnúmero entero de 0 a ; G representa un grupo derivado de un azúcar reductor C -C 6,yurepresentaunnúmero de 1 a 3. La cantidad de componente (C) presente varía según los tipos de detergente y los requerimientos de la composición detergente y oscila entre un 2 y un %, preferiblemente entre un y un 0%, más preferiblemente entre un y un %. Además, la razón de peso del componente (A) y del componente (C) es 1:2 a 1:0, más preferiblemente 1: a 1:. En la composición detergente de la presente invención, se pueden usar otros varios aditivos detergentes convencionales, además de los enumerados anteriormente, siempre que el aditivo en particular no afecte de forma adversa a la función de la composición detergente. Estos aditivos convencionales pueden incluir 4

5 reguladores de la viscosidad, tales como polímeros aniónicos, polímeros no iónicos o polímeros catiónicos; acondicionadores; hidratantes distintos de los hidratantes antes mencionados; conservantes; perfumes, y pigmentos. 1 La composición detergente de la presente invención puede ser producida utilizando métodos convencionales. Mientras que la forma física de la presente composición detergente no está restringida en particular, está preferiblemente en forma líquida o cremosa. Ejemplos Habiendo descrito esta invención en general, se puede obtener un mayor entendimiento haciendo referencia a determinados ejemplos específicos, que son aquí facilitados con fines únicamente de ilustración y no pretenden ser limitantes, a menos que se indique de otro modo. Ejemplo 1 Se prepararon composiciones utilizando mezclas de los componentes mostrados en la Tabla 1. Las composiciones fueron utilizadas para limpiar la porción interior de un brazo humano durante un minuto a C. Se midió el valor de conductancia de la piel antes de limpiar y cinco minutos después de limpiar. La Tabla 1 indica los valores de conductancia relativa, así obtenidos con respecto al valor de conductancia medido antes de limpiar, que se considera como un valor de 0. TABLA 1 2 Nombre del componente Compa1 Compa2 Compa 3 Compa4 Pres. 1 3 (1) Diéster de ácido isoesteárico yácido mirístico y glicerol (2) Éster de ácido tri-2-etilhexanoico y glicerol (3) Diestearato de etilenglicol (4) Glucósido de alquilo (C 12 H 2 -O-(G) 1,,G:glucosa) () Éter polioxietilen-sec-tetradecílico (3,3EO) 2, 2, 2, 2, 2, (6) Glicerol 0 (7) Agua Re Re Re Re Re Valor de conductancia (valor relativo) [antes del tratamiento = 0] Compa: muestra comparativa Presente: muestra presente Re: En los Ejemplos 2 a 6, se prepararon composiciones detergentes del mismo modo que en el Ejemplo

6 Ejemplo 2 (Limpiador facial): 1 Fosfato de monolaurilo sal de trietanolamina 2 (%) Ácido láurico, sal de trietanolamina 1 Éster de ácido isoesteárico y ácido mirístico y glicerol 3 Glicerol Dibutilhidroxitolueno 0,3 Perfume 0, 0,0 Ejemplo 3 (Champú corporal): 2 Sulfonato de éter polioxietilenlauril sodio (2 a 3EO) (%) Glicerato de dioleílo Glicerol 1 Dibutilhidroxitolueno 0,3 Perfume 0, 0 Ejemplo 4 3 (Limpiador facial): 4 Fosfato de monolaurilo sal de trietanolamina (%) Éster de di(ácido 2-etilenhexanoico) y glicerol Etilenglicol Sorbitol γ-tocoferol 0,3 Metilparabén 0, Perfume 0, 0,0 0 6

7 Ejemplo (Champú corporal): 1 Glucósido de alquilo (C 12 H 2 -O-(G) 1,3,G:glucosa) (%) Sulfonato de éter polioxietilenlauril sodio (3EO) Éster de ácido dioctanoico y glicerol 0,8 Glicerol Dibutilhidroxitolueno 0,3 Perfume 0, Metilparabén 0,3 0,0 Ejemplo 6 (Champú corporal): 2 3 Ácido láurico, sal de trietanolamina (%) Glucósido de alquilo (C H 21 -O-(G) 2,G:glucosa) Éter 2-etilhexiloctilglicerílico Propilenglicol γ-tocoferol 0,3 Metilparabén 0,3 Perfume 0,6 0,

8 1. Una composición detergente consistente en: REIVINDICACIONES 1 (A) de un 0,1 a un % en peso de un derivado de glicerol que tiene la siguiente fórmula (I) R 1 -X-CH 2 -CH-CH 2 (I) Z 1 Z 2 donde uno de Z 1 yz 2 representa R 2 -Y- y el otro de Z 1 yz 2 representa -OH y donde R 1 yr 2,que pueden ser iguales o diferentes, representan grupos hidrocarbonados que tienen un número total de átomos de carbono de 13 a y X e Y representan un átomo de oxígeno o -CO-; O (B) de un 1 a un 90% en peso de un alcohol polihídrico hidrosoluble, y 2 (C) de un a un 0% en peso de al menos un surfactante seleccionado entre el grupo consistente en un surfactante aniónico, un surfactante anfotérico y un surfactante no iónico, donde el componente (A) y el componente (C) están presentes en una proporción de 1:2 a 1:0 en peso. 2. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (A) es un líquido a C. 3. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (A) es éter 1,3- dialquilglicerílico, representado por la siguiente fórmula (II): R 1 -O-CH 2 -CH-CH 2 OH OR 2 (II) donde R 1 yr 2 son como se ha descrito antes. 4. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (A) es un diacilglicerol.. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (B) es seleccionado entre el grupo consistente en dietilenglicol, etilenglicol, dipropilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, glicerol, diglicerol y sorbitol. 6. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el contenido de componente (C) es de un a un % en peso, en base a la cantidad total de composición detergente. 7. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (A) es seleccionado entre el grupo consistente en éteres de 1,2-dialquilglicerol, éteres de 1,3-dialquilglicerol, 1,2-diacilglicerol y 1,3- diacilglicerol. 8. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (C) es un surfactante aniónico seleccionado entre el grupo consistente en sulfonato de parafina, sulfonato de α-olefina, sulfonato de alquilbenceno, sulfonato de alquiléter, carboxilato de (polioxietilen)alquiléter, fosfato de mono- o dialquilo, isotionato de acilo, N-acilaminoácido, N-acil-N-alquiltaurina, ácido alquilcarboxílico y sus sales dermatológicamente aceptables. 9. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (C) es un surfactante anfotérico seleccionado entre el grupo consistente en imidazolio betaína, carbobetaína y sulfobetaína.. La composición detergente de la Reivindicación 1, donde el componente (C) es un surfactante no iónico seleccionado entre el grupo consistente en éter polioxietilenalquílico, éter polioxietilenpolipropilenalquílico y glicósidos de alquilo representados por la siguiente fórmula (IV) R 3 O(R 4 O) t G u (IV) 8

9 donde R 3 representa un grupo alquilo C 8 -C 18, alquilfenilo C 8 -C 18, hidroxialquilo C 8 -C 18 o hidroxialquilfenilo C 8 -C 18 ;R 4 representa un grupo alquilo C 2 -C 4 ;Tesunnúmero entero de 0 a ; G representa un grupo derivado de un azúcar reductor C -C 6 y u representa un númerode1a la composición de agente limpiador de la Reivindicación 6, donde el componente (A) es un éter 1,3-dialquilglicerílico representado por la siguiente fórmula (III) R 1 -O-CH 2 -CH -CH 2 OH 1 OR 2 (III) donde R 1 yr 2, que pueden ser iguales o diferentes, representan cada uno grupos hidrocarbonados que tienen un número total de átomos de carbono de 13 a NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art del Convenio de Patentes Europeas (CPE) y a la Disposición Transitoria del RD 2424/1986, de de octubre, relativo a la aplicación del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a España y solicitadas antes del , no producirán ningún efecto en España en la medida en que confieran protección a productos químicos y farmacéuticos como tales. Esta información no prejuzga que la patente esté onoincluída en la mencionada reserva. 9