INHIBIDORES DE LA SÍNTESIS PROTEICA BACTERIANA
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- María Concepción Araya Lara
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1 INHIBIDORES DE LA SÍNTESIS PROTEICA BACTERIANA Carlos A. Rodríguez J. MD, MSc Departamento de Farmacología y Toxicología Facultad de Medicina U. de A.
2 MACRÓLIDOS, LINCOSAMIDAS Y CLORANFENICOL
3 El primer macrólido Eritromicina, derivado de Streptomyces erythraeus (Filipinas), 1952.
4 Eritromicina Sensible al ácido gástrico Vida media corta Administración 4 veces al día Acción contra cocos Gram positivos y Gram negativos, y bacterias atípicas
5 Los Otros Macrólidos Derivados semisintéticos: claritromicina, y azitromicina.
6 Claritromicina H 3 C CH 3 O CH 3 OCH 3 HO N Azitromicina H 3 C HO 6 CH 3 O O CH 3 HO H 3 C H 3 C O 1 CH 3 O CH 3 H 3 C N CH 3 O H 3 C Eritromicina OH OCH 3 15
7 Efectos de los Cambios Estructurales Claritromicina: más estable en ph ácido igual de potente contra GP tiene acción contra Mycobacterium spp. mejor perfil farmacocinético
8 Efectos de los Cambios Estructurales Azitromicina: Mayor actividad contra Haemophilus Menor labilidad ante ph ácido Cambios claves en farmacocinética que causan mayor acumulación intracelular Menor eficacia contra GP.
9 Mecanismo de acción
10 Mecanismos de Resistencia Impermeabilidad (intrínseco en BGN). Expulsión activa (plásmidos): Staph. spp. Fenotipo mef (resistencia cruzada). Alteración blanco molecular: CGP y otros. >30 genes erm; metilan el rrna 23S resistencia cruzada MLS B Inactivación enzimática: Enterobacterias. Fosfotransferasa (E. coli), glicosilasas, esterasas (erea, ereb).
11 Espectro Antibacteriano No contra enterobacterias ni P. aeruginosa. Cocos Gram positivos: S. aureus (sólo MSSA) S. pneumoniae, Streptococcus grupos A, B, y viridans: cada vez más resistencia Algunas bacterias Gram negativas: Haemophilus influenzae, Neisseria spp., M. catarrhalis, B. pertussis, H. ducreyi.
12 Espectro Antibacteriano Chlamydia trachomatis, Ureaplasma Chlamydophila pneumoniae, Mycoplasma pneumoniae, Legionella pneumophila. Algunos anaerobios GN (no Bacteroides). Helicobacter pylori (claritromicina) Mycobacterium fortuitum, chelonae, avium, leprae (claritromicina > azitromicina).
13 Datos Farmacológicos Importantes Eritromicina y azitromicina, con estómago vacío Biodisponibilidad: 30% E, 37% A, 50% C Ninguna llega al SNC. Parte pasa activa a heces, alterando flora normal. Relaciones suero:espacio intracelular son 1:10 E, 1:100 C, 1:1000 A. Solamente claritromicina requiere ajuste dosis en IR severa y es embriotóxica.
14 Toxicidad de los Macrólidos Trastornos gastrointestinales (agonistas de receptores de motilina). Eritromicina: 45% Claritromicina: 16% Azitromicina: 12% Ictericia colestásica <1:1000, eritro estolato Elevación aminotransferasas (1-5% claritro). Candida intestinal y genital
15 Interacciones Eritro y Claritro inhiben citocromo P450, aumentando niveles de: carbamazepina, valproato, ergotamina, esteroides, teofilina, anticonceptivos, warfarina, clozapina, benzodiazepinas, cisaprida, ciclosporina. Aumentan biodisponibilidad de digoxina. Antagonismo con bactericidas
16 Indicaciones Clínicas Elección: Legionella, Mycoplasma, Chlamydophila pneumoniae, C. psittaci, Coxiella burnetti: infección respiratoria. Alternativa en H. influenzae, S. pneumoniae RP otitis media, sinusitis, neumonía, meningitis. Bordetella pertussis (tos ferina adulto). Corynebacterium diphteriae. S. pyogenes (celulitis, erisipela, impétigo). H. pylori (claritro + amoxi + omeprazol).
17 Indicaciones Clínicas Chlamydia trachomatis: azitro 1 g dosis única Mycoplasma hominis, M. genitalium, U. urealyticum (uretritis, elección) Haemophilus ducreyi (chancroide, elección) MAC: Claritro + Etambutol (tto y profilaxis) M. chelonae, M. marinum, M. leprae.
18 Las Lincosamidas Lincomicina fue purificada en 1962 a partir de Streptomyces lincolnensis. En 1966 se obtuvo un derivado 7-deoxi 7- cloro denominado clindamicina. Mejoró la absorción, la eficacia contra cocos GP aerobios, y la eficacia contra anaerobios, Toxoplasma y Plasmodium.
19
20 Mecanismo de Acción Ribosoma 70S Subunidad 50S rrna 23S Sitio P Impide unión o disocia el aa-trna del sitio P Inhibe la síntesis de proteínas.
21
22 Acción Antibacteriana Aunque linco y clinda son igualmente afines por el sitio P, clinda es más potente contra bacterias Gram(-): Penetra mejor la membrana celular. Clinda es bacteriostático. Excepto contra S. aureus, S. pneumoniae, S. pyogenes, B. fragilis (bactericida). Compite con macrólidos y cloranfenicol por el sitio P.
23 Espectro Cocos Gram(+) aerobios. Corynebacterium diphteriae, C. trachomatis, Gardnerella vaginalis. Anaerobios Gram(+) y Gram(-). P. falciparum, T. gondii, P. jirovecii. No tiene actividad contra: Bacilos Gram(-) aerobios Enterococcus faecium, E. faecalis Clostridium difficile. MRSA (aunque 80-90% MSSA son sensibles).
24 Mecanismos de Resistencia Bacterias alteran sitio P del ribosoma: Metilación del rrna 23S (gen erm): Resist constitutiva o inducible a MLS B. El problema son las cepas inducibles, cuyo fenotipo MR/LS puede confundir. Plasmidos transfieren gen erm.
25 Aspectos Farmacológicos Alimentos sólo retardan pero no disminuyen la absorción desde TGI. Se concentra bien en tejidos, mas no pasa BHE (no usar en meningitis). Niveles terapéuticos en sinovia, pleura, peritoneo, hueso, abscesos, escaras. [Intracelular] = x [extracelular].
26 Aspectos Farmacológicos Vida media h, se prolonga a 8-12 h. en hepatopatía. Metabolismo hepático % sale en bilis, 10-20% en orina. Mata anaerobios en el TGI durante 14 días pos-tto, primera causa de colitis x AB. No es removida por HD ni CAPD.
27 Toxicidad de la Clindamicina Diarrea: 2-30% Colitis por antibióticos: %: Superinfección por Clostridium difficile: Clindamicina: 1.9 casos por 1000 dosis Ampicilina: 2.1 casos por 1000 dosis Cefalosporinas: 1.5 casos por 1000 dosis Hipersensibilidad: hasta 10%. Colapso cardiovascular: por bolos IV. Pancitopenia, elevación enz hep: raro.
28 Usos Clínicos de la Clindamicina Infecciones mixtas, aerobios + anaerobios: Intraabdominales* Pélvicas* Pulmonares Odontogénicas Tracto respiratorio superior* Ulceras en pie diabético* Ulceras de decúbito* Tejidos blandos *Asociado con aminoglicósido o aztreonam
29 Otras Indicaciones Clínicas Infecciones por bacterias Gram positivas: Portadores faríngeos de Streptococcus grupo A. Amigdalitis bacteriana recurrente. Infecciones por Staphylococcus (osteomielitis) MSSA Acné vulgaris (tópico, oral). Toxoplasma gondii (corioretinitis, encefalitis); + pirimetamina. Plasmodium falciparum (de elección en embarazadas) Pneumocystis jirovecii
30 Cloranfenicol Streptomyces venezuelae, Amplio espectro bacteriostático: Gram positivos, Gram negativos, Anaerobios, Rickettsiae, Ehrlichiae, Chamydiae, Espiroquetas, Mycoplasmas. Uso restringido por potencial toxicidad.
31 Mecanismo de Acción Impide formación del puente peptídico al bloquear peptidil transferasa (70S). Síntesis proteica mamíferos: 80S. Mitocondria: 70S, susceptible al cloranfenicol. Bactericida: S. pneumoniae H. influenzae N. meningitidis.
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33 Mecanismos de Resistencia Inactivación: acetilación Cloranfenicol acetiltransferasa Plásmidos con factores R (multi-r) Salmonella spp, Shigella spp. Alteración del blanco en subunidad 50S (metilación) Impermeabilidad de la pared celular Expulsión activa
34 Toxicidad del Cloranfenicol Síndrome del niño gris: 40% mueren. Toxicidad médula ósea: Dosis-dependiente [ 4 g/d] : reversible. Idiosincrásica (1:25,000 a 1:45,000): fatal Causa el 26% de todas las anemias aplásticas Asociado a leucemias agudas en niños Neuritis óptica Antagonismo con ß-lactámicos y aminoglicósidos
35 Indicaciones del Cloranfenicol De elección: en ningún caso Meningitis bacteriana Fiebre tifoidea C. psittaci C. perfringens Vibrio vulnificus Ehrlichiosis Ricketsiosis
36 AMINOGLICÓSIDOS
37 Desarrollo Selman Waksman The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1952 "ingenious, systematic, and successful studies of soil microbes that have led to the discovery of streptomycin, the first antibiotic remedy against tuberculosis." 1. Streptomyces griseus Streptomycin (1944): 2. Streptomyces fradiae Neomycin (1949).
38 Desarrollo 3. Streptomyces kanamyceticus Kanamycin (1957) 4. Micromonospora purpurea Gentamicin (1963)
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40 Características químicas Altamente hidrosolubles Peso molecular: Daltons A ph fisiológico: carga positiva (catiónicos) Se unen a blancos aniónicos: RNA, LPS, fosfolípidos de membrana Reaccionan con los Beta-lactámicos inactivándose ambos compuestos
41 Mecanismo de acción 1. Unión del AG a la membrana (rápido e independiente de energía). 2. Desplazamiento de Ca ++ y Mg ++, formación transitoria de poros. 3. Transporte a través de la membrana -Fase I (lenta, dependiente de energía) -Fase II (rápida, dependiente de energía) Energía proveniente del gradiente de protones resultante del metabolismo aerobio.
42
43 Mecanismos de resistencia INTRÍNSECA Ausencia de cadena de electrones para generar el gradiente electroquímico: anaerobios ADQUIRIDA Impermeabilidad Eflujo activo
44 Modificación enzimática Acetiltransferasas (AAC): usan acetilcoa Nucleotidiltransferesas (ANT): usan ATP Fosfotransferasas (APH): usan ATP Transmitidas por plásmidos y transposones. Resistencia constitutiva, no inducible. R a un AG no siempre implica R a otro.
45 = Enzimas modificadoras de AG AC AC I AC II AC III H HC-NH 2 O HO OH OH O NH 2 HNCCH(CH 2 ) 2 NH 2 OH OH P I AD CH 2 OH O P II HO NH 2 OH AD AC=Acetilasa AD=Adenilasa P=Fosforilasa
46 Otros Mecanismos de Resistencia Mutaciones ribosomales (raro): Escherichia coli, Mycobacterium tuberculosis -Lys42Asn en proteína S12 (estreptomicina). -Mutación de Adenina 523 en 16S rrna (estreptomicina) Metilación enzimática del rrna 16S Sólo en Streptomyces spp y Micromonospora spp
47 Espectro Bacilos aerobios Gram negativos: Enterobacteriaceae, Pseudomonas aeruginosa, Acinetobacter spp. Cocos aerobios Gram positivos: Staphylococcus, Enterococcus (en combinación) y Streptococcus (en combinación). Micobacterias Otros (Vibrio, Yersinia, Francisella)
48 Propiedades Farmacocinéticas Uso parenteral (IV, IM), no se absorben en el TGI sano. Escasa unión a la proteínas plasmáticas (<10%) Vida media: 2-3 h sujetos normales, se prolonga en falla renal. Excelente distribución a líquidos extracelulares ( sinovial, peritoneal, pleural). No llegan al SNC, próstata, bilis, humor vítreo o espacio intracelular.
49 Aminoglicósidos in vitro: Farmacodinámica Rápida acción bactericida dependiente de la concentración, con PAE. Índice PK/PD: C max /MIC y AUC/MIC Resistencia adaptativa: Refractariedad (horas) a la actividad antibacteriana (reversible) después de una primera exposición.
50 Una dosis diaria: Aminoglicósidos Dosificación 1. Mayor eficacia bactericida: C max / MIC: C max / MIC 8-10 reduce riesgo de resistencia. 3. Menor toxicidad renal. Excepción: Endocarditis por Enterococcus spp.
51 Toxicidad Nefrotoxicidad Ototoxicidad (coclear y vestibular) Bloqueo neuromuscular (dosis altas en bolo IV rápido)
52 Indicaciones Gentamicina y Amikacina: infecciones serias por bacilos aerobios Gram negativos, en combinación con Betalactámicos. Gentamicina y Estreptomicina: en combinación con betalactámicos o glicopéptidos en endocarditis por S. aureus y Enterococcus spp. Estreptomicina: tuberculosis, peste y tularemia Espectinomicina (aminociclitol): tratamiento opcional en gonorrea (1 dosis IM).
53 Dosis estándar 1. Gentamicina: 5-7 mg/kg/día 2. Amikacina: 15 mg/kg/día 3. Estreptomicina 15 mg/kg
54 Aminoglicósidos tópicos Gentamicina: conjuntivitis y otitis externa por Staphylococcus aureus y Pseudomonas aeruginosa. Tobramicina: conjuntivis por Pseudomonas aeruginosa. Neomicina: conjuntivitis y otitis externa por Staphylococcus aureus y Pseudomonas aeruginosa.
55 Uso durante el embarazo Categoría C (FDA) No son teratogénicos Uso según Riesgo / Beneficio (e.g. corioamnionitis) Dosis máximas para compensar gran Vd.
56 Las Tetraciclinas Bacteriostáticos de ampio espectro productos de Streptomyces aureofaciens. Clasificación según la vida media sérica: Clortetraciclina, oxitetraciclina, tetraciclina (8-9 h). Demeclociclina (12-14 h). Doxiciclina, minociclina (16-18 h) Estructura: Núcleo que contiene 4 anillos de benceno ligados.
57 Estructura Química de Tetraciclina OH O OH O OH C-NH =O H 3 C V OH OH N(CH 3 ) 2
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59 Mecanismos de Resistencia Mediada por plásmidos, inducible. Tres mecanismos descritos: Eflujo activo (active efflux). Bloqueo acceso tetraciclina al ribosoma (protección ribosomal). Inactivación enzimática de tetraciclina.
60 Espectro Antimicrobiano Cocos Gram (+): S. aureus (mino, doxi) S. pyogenes (mino, doxiciclina). S. pneumoniae (mino, doxiciclina). Bacterias Gram (-): Enterobacterias H. influenzae Anaerobios Propionibacterium Actinomyces Fusobacterium Otros Helicobacter (Tetra) Chlamydia spp. Mycoplasma spp. Borrelia spp. T. pallidum (Doxi) Leptospira spp.
61 Farmacocinética Biodisponibilidad: clortetraciclina (30%), tetraciclina (70%), doxiciclina (95%) y minociclina (100%). Lácteos y antiácidos bloquean abs. Excelente concentración tisular y fetal. Excreción renal (excepto Doxiciclina).
62 Usos Clínicos Principales Infecciones por Chlamydia trachomatis Alternativa en sífilis Infecciones por Chlamydophila pneumoniae Neumonía adquirida en la comunidad (Doxiciclina) Acné Cólera, Ántrax Infecciones por Rickettsias: Fiebre de las montañas rocosas, tifo
63 Efectos Adversos Hipoplasia permanente del esmalte dental (hasta los 8 años) Náusea, gastritis, úlceras, diarrea, colitis Fotosensibilidad Vértigo (mino), pseudotumor cerebri. Superinfecciones (C. difficile, Candida)
64 Interacciones Antiácidos, bicarbonato, calcio, magnesio, hierro, colestiramina: absorción TGI. Carbamazepina, fenitoína, barbitúricos: Reducen la vida media sérica de doxiciclina. Anticonceptivos + tetraciclinas = Embarazo. Warfarina + tetraciclinas = Hemorragias. Tetraciclinas + Bactericida = Antagonismo. Tetraciclina + vitamina A = HT intracraneana
65 Fuentes Katzung B. Basic and clinical pharmacology. 10th edition 2007, 11th edition McGraw-Hill Brunton L et al (Ed). Goodman & Gilman s the pharmacological basis of therapeutics. 11th edition McGraw-Hill Mandell, Bennett, Dolin (Ed). Principles and practice of infectious diseases. 7th edition 2009, Churchill Livingston. Briggs G. Drugs in pregnancy and lactation. 8th edition Wolters-Kluwer
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