APLICACIÓN DE MÉTODOS DE CONTRIBUCIÓN DE GRUPOS PARA ESTIMACIÓN DE PROPIEDADES DE BIOMOLÉCULAS DE IMPORTANCIA EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA.

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1 APLICACIÓN DE MÉTODOS DE CONTRIBUCIÓN DE GRUPOS PARA ESTIMACIÓN DE PROPIEDADES DE BIOMOLÉCULAS DE IMPORTANCIA EN LA INDUSTRIA ALIMENTARIA. Autores: José M. Reynoso, Romina Beltrán, Vanina Monesterolo. Tutor: Mg. Luis A. Toselli. Faultad Regional Villa María, Universidad Tenológia Naional, Grupo de Investigaión en Simulaión para Ingeniería Químia, GISIQ, Av. Universidad 450, X5900HLR Villa María, Córdoba, Argentina, tel RESUMEN Dada la importania que ha alanzado la simulaión omo herramienta básia para el ingeniero de proesos, resulta neesario respaldarla on buenos datos aera de las propiedades de los omponentes puros utilizados y sus mezlas. Diha informaión se enuentra disponible para un amplio número de ompuestos de apliaión en industrias químias o petroquímias y, en menor medida, para aquellos utilizados en la produión de alimentos. Debido a que su determinaión experimental, en general, es más ostosa resulta de permanente interés el explorar nuevos métodos para orrelaionar y estimar buenos valores de tales propiedades. En éste trabajo se presenta una omparaión de los métodos de ontribuión de grupos (MCG) y se evalúa su apliabilidad asoiada on la produión de alimentos. Su interés radia en que, aún uando éstos no han sido desarrollados para tal fin, se onsideran sufiientemente adeuados para lograr buenas estimaiones. La revisión de los prinipales métodos desarrollada, permite evaluar las ventajas que presentarían en ada aso. Se plantean ejemplos de álulo on el método más simple apliado a moléulas de pequeño y mediano tamaño y se ompara su error frente a datos existentes, reafirmándose la onvenienia de utilizar otros más sofistiados omo Marrero-Gani. INTRODUCCION Uno de los proedimientos para estimar propiedades rítias son los llamados métodos de ontribuión de grupos - MCG. En estos las mismas se relaionan, para una dada sustania, on su estrutura moleular que tiene espeial influenia en el valor de las propiedades termodinámias. Así, ada sustania se onsidera formada por la unión de grupos estruturales definidos onvenientemente predeterminados. A ada uno de ellos se les asigna un determinado valor omo ontribuión o aporte a diha propiedad y se supone que es la misma en todo ompuesto donde esté presente. De esta manera, proporionan la ventaja de rápidas estimaiones sin demasiados requerimientos omputaionales. Dihos métodos han demostrado poseer un valor signifiativo, sin embargo su apliaión para la estimaión de propiedades de maromoléulas ha sido muy limitada y de esaso uso en relaión on los alimentos. MÉTODOS En el presente trabajo se realiza una revisión y omparaión de métodos a efetos de evaluar la posibilidad de apliaión para la industria de alimento en general. Los métodos evaluados fueron: A) Lydersen: éste onsidera 43 grupos químios definidos y ha sido usualmente apliado a la prediión de las propiedades rítias de hidroarburos.

2 B) Jobak-Reid: utiliza la informaión estrutural básia de una moléula omo una lista de grupos funionales simples, agrega parámetros a estos grupos y alula las propiedades de transporte y termofísias omo una funión de la suma de los parámetros de dihos grupos. Asume que no hay interaión entre los grupos por lo que sólo usa las ontribuiones y no ontribuiones aditivas. Considera 41 grupos químios definidos y ha sido ampliamente usado en la prediión de las propiedades rítias de varios tipos de sustanias. C) Lydersen-Jobak Reid Modifiado: para desarrollarlo, se definieron 39 grupos estruturales y nuevos valores de los parámetros ajustables para los métodos de Lydersen y de Jobak-Reid, obteniendo Lydersen modifiado (Lydersen-m) y Jobak-Reid modifiado (Jobak-Reid-m), respetivamente. Este desarrollo tiene por objeto predeir on menos desviaión las propiedades rítias (Alvarez Valderrama, 2008). D) Marrero-Gani: se onsidera que la estrutura moleular está ompuesta por un onjunto de tres tipos de grupos: de primer, segundo y terer orden. Además, es apaz de tratar on lases de ompuestos que no puede ser ontemplado por otros métodos utilizados. Se fundamenta en que, en omparaión on otros, se ha utilizado un onjunto signifiativamente mayor de datos en el desarrollo de la nueva modalidad, así omo un mayor y más amplio onjunto de grupos (Marrero, Gani- 2001). E) Constantinou-Gani: Una de las apliaiones diretas de este método es la estimaión de propiedades dependientes de la temperatura. Su prediión está basada en la teoría retíulo-fluido. La teoría NRHB (enlae hidrógeno no aleatorio) es una teoría reiente basada en la estimaión de la distribuión no aleatoria del volumen libre en un sistema. (Gani, Constantinou 1996). EVALUACIÓN DE LOS METODOS CONSIDERADOS Atualmente, hay numerosos métodos de ontribuión de grupo para predeir las propiedades rítias de muhos ompuestos. No obstante, algunos no están diseñados para trabajar on estruturas químias omplejas o on isómeros. En el aso de Marrero-Gani, la apliaión de tres niveles diferentes de grupos funionales, uno para la aproximaión de primer orden y dos para las suesivas a fin de perfeionar los ompuestos heteroílios, grandes y omplejos ha onduido a un nuevo método para la estimaión de importantes propiedades físias y termodinámias. En omparaión on otros, este exhibe una mayor preisión y un rango onsiderablemente más amplio de apliabilidad para tratar on ompuestos químios y bioquímios. Inluso en ompuestos orgánios de bajo peso moleular, los grupos de primer orden proveen no sólo un rango amplio de apliaión sino también una mayor preisión. El método Constantinou-Gani es simple y relativamente preiso omparado on los existentes. Las propiedades dependientes de la temperatura predihas tienen una signifiaión importante para el diseño de produtos alimentiios. La prinipal desventaja de éste nuevo método está basada exlusivamente en la estrutura moleular de ada ompuesto orgánio. Este tipo de metodos resulta de importania para el diseño de nuevos produtos por uanto pueden ser apliados aun uando se areza ompletamente de datos experiemntales. En el método de Lydersen-Jobak Reid modifiado se presentan las siguientes ventajas. i) muestra desviaiones menores al método de Lydersen, ii) todos los métodos estudiados presentan desviaiones menores al 6% para T,

3 iii) el Lydersen modifiado disminuye las desviaiones para la P y V, iv) el de Jobak modifiado disminuye las desviaiones para T; v) el llamado método Modifiado de Lydersen-Jobak-Reid está formado por el de Jobak-Reid modifiado para estimar la T y el de Lydersen modifiado para estimar P y V; vi) el método de orreión para isómeros del método modifiado Lydersen-Jobak- Reid mejora las prediiones de P y V. La gran ventaja de Jobak-Reid es que al usar grupos simples se neesitan poos parámetros. Esto permite también, que lo puedan usar personas on onoimientos químios básios. No obstante, los desarrollos más reientes han demostrados que la alidad del mismo es limitada ya que el listado de grupos no ubre sufiientemente las moléulas más omunes y, espeialmente, los ompuestos aromátios no se diferenian de los omponentes ílios normales y esto es un problema grave ya que difieren fuertemente en sus propiedades. RESULTADOS Y DISCUCIÓN DE LOS METODOS PLANTEADOS EN EL CÁLCULO DE PROPIEDADES Se revisó la apliaión de los métodos originales de Lydersen, de Jobak-Reid, Lydersen-m, Jobak-Reid-m y Marrero-Gani para estimaión de propiedades rítias de un ompuesto, a efetos de ompararlas on datos existentes en la bibliografía. En la tabla N 1 se presenta un resumen de los valores obtenidos para el Volumen rítio, V, y pueden observarse de manera omparativa las diferenias porentuales existentes entre los distintos métodos onsiderados y el valor real. En prinipio puede onsiderarse que, para el ejemplo itado, la magnitud del error para alular V es aeptable en todos los asos y se destaa de manera partiular el obtenido apliando Marrero-Gani. Tabla Nº 1: Comparaión de V alulados respeto a los existentes en la bibliografía. Método Valores de CHEMCAD TM Valor Obtenido (m3/mol) (m3/mol) Diferenia (%) LYDERSEN JOBACK-REID 1.047, LYD-J/R MODIF 1.061, MARRERO-GANI 1.053, Del mismo modo se proede a alular las propiedades rítias restantes, además de la temperatura normal de ebulliión, Tb. Los valores de propiedades V, T y P resulta de estrito interés, por uanto permiten la estimaión de otras propiedades físio-químias. Se dispone en la literatura ientífia de orrelaiones para determinar presiones de vapor, (Rudkin, 1961), tal omo: LogP s = A T B C E. 1 En donde los valores de A, B y C son: B = E. 2 s LogP A T 43 A = Log( P ).(T 43 ) (T T ) b E. 3

4 B = Log(P ).(T 43).(Tb 43) (T T ) b E. 4 En un trabajo presentado por Valderrama (2008), se proponen otras orrelaiones de interés, de manera partiular, para estimaión de la densidad, se platea: T 1 T ψ = Tb 1 T 27 / M ρl = ( ) V V + M V ( ψ ) E. 5 E. 6 Pudiendo observarse que resulta finalmente una expresión general dependiente de la temperatura (es válido reordar que para éste tipo de euaiones es donde, a priori, podría esperarse una mejor apliaión de los MCG). Considerando que el método de Lydersen resulta más omúnmente apliado y a efetos de simpliidad en el álulo se proedió a su evaluaión para el áido aétio, uyo tamaño de moléula puede onsiderarse pequeño, alulándose sus propiedades rítias y temperatura de ebulliión. Una vez determinadas estas, se estimaron sus valores de presión de vapor a diferentes temperaturas de trabajo. La tabla Nº 2 muestra omparativamente los valores alulados respeto a los existentes en la bibliografía (Perry, 2008). Se observa que en el rango de temperaturas onsiderado se aproximan a los reales on un 6 % de error promedio y éste resulta dereiente en la medida que se inrementa la temperatura hasta alanzarse la ebulliión. De la misma manera se trabajó on el áido oleio, a efetos de onstatar el omportamiento del mismo método, ahora apliado a la estimaión de propiedades de moléulas de tamaño medio, determinándose para éste sus densidades, utilizando la expresión antes itada. Los datos obtenidos se muestran en la tabla N 3, en donde se omparan on los que predien otros modelos disponibles en un simulador omerial omo CHEMCAD TM. Tabla Nº 2: Comparaión de valores alulados de Pv vs. valores reales disponibles para aido aétio. Temperatura Ps alulada Valores de Perry Diferenia (ºC) (atm) (atm)* (%) 50 0,0689 0,079 12, ,1185 0,1316 9, ,2486 0,2632 5, ,52 0,5263 1, , ,66

5 Tabla Nº 3: Comparaión de valores alulados de densidad vs. valores reales disponibles para aido oleio. Temperatura (ºC) CONCLUSIONES: Valores alulados ρ(g/m 3 ) Valores de CHEMCAD TM ρ(g/m 3 ) Diferenia (%) 0 0,98 0, ,54 5 0,977 0, , ,973 0, , ,97 0, , ,967 0, , ,96 0, , ,957 0, , ,953 0, , ,95 0, ,51 De lo expuesto anteriormente, se onluye que: Aún uando se han tratado algunos poos y senillos ejemplos, se ha podido verifiar que el Método de Lydersen, aún uando presenta una onsiderable senillez para su estimaión de valores de propiedades rítias. Sin embargo, su apliaión posterior para la determinaión de otras propiedades presenta un error onsiderable, lo ual limitaría su uso para produtos de alto PM. Se reomienda el uso del método de CG de Marrero-Gani para la prediión de propiedades rítias y de la temperatura normal de ebulliión para ompuestos aromátios. En el aso en que Marrero-Gani arroje resultados insufiientes, se debe reurrir al método de Constantinou-Gani, aunque se debería primero verifiar que todos los grupos químios de los ompuestos seleionados, estén disponibles para el álulo. Si los métodos menionados no pueden aportar datos efiaes o no están disponibles los grupos químios para reproduir la onfiguraión químia, se reomienda usar el método de Jobak-Reid. No obstante, y pese algunas difiultades intrínseas de los métodos, se entiende que su utilizaión en el área de alimentos, aún no esta lo sufiientemente explorada y se presentan omo opiones alternativas que mereen ser onsideradas. Este trabajo onstituye solo una primera aproximaión a diha temátia, evaluándose a futuro la posibilidad de profundizar la investigaión sobre los métodos en uestión. Se prevé una revisión más amplia, y aún la reformulaión de las expresiones propuestas, para una mejor adaptaión al tratamiento de biomoléulas, trabajo que se evalúa a futuro omo alternativo para el desarrollo de la Tesis para aeder al Título de Magister en Tenología de los Alimentos. Se onsidera valiosa su adaptaión para el tratamiento de aeites vegetales, por ejemplo, apliados a la prediión del omportamiento de equilibrios liquidovapor, presiones de vapor, entre otros; de interés partiular en simulaión de proesos.

6 REFERENCIAS Chemstations In, The User Guide Chemad 5.3. Houston, Texas 77042, U.S.A Emmanuel Stefanis, Leonidas Constantinou, Costas Panayiotou. Group-Contribution Method for Prediting Properties of Biohemial and Safety Interest and Temperature- Dependent Properties of Pure Components. Prepared for Presentation at AICHE 2004 Annual Meeting/November 7-12, Austin Convention Center, Austin, TX / Poster Sessión: Thermodynami and Transport Properties Jobak, Reid. Estimation of Pure-Component Properties from Group-Contributions. Chem. Eng. Commun., 57, , (1987). Jorge Marrero, Rafiqul Gani. Group Contribution Based Estimation of Pure Component Properties. Fluid Phase Equilibria (2001) Perry s Chemial Engineers Handbook. 8 th edition Rafiqul Gani, Leonidas Constantinou. Moleular Struture Based Estimation of Properties for Proess Design. Fluid Phase Equilibra 116 (1996) Rudkin, J.; Equation Predits Vapor Pressures. Chem. Eng.: April 17, (1961). Vítor H. Alvarez, José O. Valderrama. Método Modifiado Lydersen-Jobak-Reid Para Estimar Propiedades Crítias de Biomoléulas. Alimentaria, junio (2008).

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