Métodos de Síntesis, Química y Actividad Anticonvulsionante de los Tiadiazoles Resumen
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- Martín Redondo Crespo
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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN QUÍMICA ORGÁNICA III LICDA. DIANA PINAGEL Métds de Síntesis, Química y Actividad de ls Tiadiazles Resumen Jackeline Mrales ( ),Nelia Medina ( ), Kristen Zaldaña ( ), Eva Arreaza( ), Ruth Cazanga( ), Lubia St ( ) La epilepsia es un trastrn prvcad pr el aument de actividad eléctrica de las neurnas en algunas znas del cerebr; está caracterizada pr predminantes e impredecibles mvimients crprales y una serie de cnvulsines, llamadas ataques epiléptics. Las etilgías sn diversas per cmparten mecanisms de excitabilidad y falta de inhibición neurnal, que dan lugar a fenómens de sincrnización neurnal (Lrenz et al, 2008). Hasta el mment la terapia para esta enfermedad cnlleva el us de drgas cm el fenbarbital, fenitína, y carbamazepina, que prducen efects secundaris, que incluyen la neurtxidad. Debid a ell es que se han realizad varias investigacines cn el prpósit del descubrimient y creación de nuevs agentes anticnvulsivs más efectivs y mens tóxics para el tratamient de esta enfermedad, para l que se han estudiad ls tiadiazles. Un agente anticnvulsinante anticnvulsiv sn sustancias que actúan mediante la inhibición de mecanisms excitatris a través de la estimulación de mecanisms inhibitris. Ests tienen la capacidad de mdular la neurtransmisión excitatria e inhibitria al afectar cualquiera de ls numerss sitis de acción: canales iónics, receptres a ls neurtransmisres y metablism de ls neurtransmisres (Mshe, 2002). Cm respuesta a esta búsqueda se han estudiad ls tiadiazles que sn hetercicls, que tienen una estructura de anills de cinc miembrs cn un átm de azufre, ds átms de nitrógen y ds átms de carbn. Existen varis isómers de ls tiadiazles, per el que presenta una mayr actividad farmaclógica es el 1,3,4-tiadiazl. El descubrimient y desarrll de la química de ls tiadiazles está unid al descubrimient de la fenilhidrazina y la hidracina en el sigl XIX. El primer 1,3,4-tiadiazl fue descrit pr Fischer en 1882, per la naturaleza del anill fue demstrada pr Freud y Kuh en 1890; este trabaj fue seguid pr Car Friedrich Gerdeler en Cn la llegada de ls medicaments de azufre y el psterir descubrimient de cmpuest mesiónics aceleró en gran medida la tasa de prgres en el camp de tiadiazl. Ests cmpuests pueden llevar grups mercapt, hidrxil así cm sustituyentes amin y existir en muchas frmas tautméricas. Ls 1,3,4-tiadiazl se dividen en tres subclases: Sistemas armátics que incluye ls tiadiazles neutrs. Sistemas mesiónics ls cuales están definids cm hetercicls de cinc miembrs, ls cuales n sn cvalentes plares y que pseen un sextet de electrnes en asciación cn cinc átms del anill. Sistemas n armátics tal cm el tetrahidr 1,3,4-tiadiazl.
2 MÉTODOS DE SÍNTESIS DE 1,3,4 - TIADIAZOLES Ls 1,3,4- tiadiazles se pueden sintetizar a partir de diferentes sustrats entre ls cuales están: a. Hidrazina b. Semicarbazida c. Tisemicarbazida d. Tisemicarbazna e. Resina f. Bitiurea PROPIEDADES QUÍMICAS Reaccines térmicas Las reaccines térmicas y fragmentacines ftquímicas de 1,3,4-tiadiazl a menud siguen el patrón de fragmentación bservad en el espectrómetr de masas. Ls cis 2,5-dihidr-1,3,4-tiadiazl 1,1-dióxid (cis-4) se smeten a termólisis a 50 C para dar la azina, cncida también cm la piridina, la cual es sluble en agua y en slventes rgánics y es débilmente básica; mientras que su isómer trans se smete a termólisis a 145 C para dar hidrazida, más azufre mnóxid que se desprprcina en dióxid de azufre. ATAQUES ELECTROFÍLICOS Se dan pr la presencia de ls electrnes π de las instauracines más ls electrnes libres de ls ds nitrógens. Ataque electrfílic al carbn (SEA): la deslcalización de ls electrnes en el anill de 1,3,4-tiadiazl hacen que ls ds únics carbns del anill tengan una carga parcial negativa dándles carácter de nucleófils pudiend ser atacads pr electrófils fuertes, dnde se pueden dar reaccines de nitración, acilación, sulfnación y halgenación. Este ataque se ve favrecid si un de ls carbns está sustituids pr grup dnadr de electrnes. Ataque a ls nitrógens del anill (cuaternización): ls nitrógens del anill sn buens nucleófils que pueden reaccinar cn halgenurs de alquil para dar sales cuaternarias cn una carga neta psitiva, algunas de las cuales se les atribuye tener cierts efects en el SNC que pdrían estar invlucrads en la actividad farmaclógica de ests cmpuests (Delgad, Minguilln & Jglar, 2004). AMINACIÓN Es psible la aminación de cierts tiadiazles directamente a través de un cas de ataque nuclefílic, debid a que en algún arregl electrónic el carbn puede tener carga parcial psitiva siend favrecid un ataque nuclefílic. Ataque nuclefílic: 1,3,4- tiadiazles pueden reaccinar cn nuclefíls fuertes y sufrir un rearregl intramlecular. Sustitución nuclefílica: pr la diferencia entre electrnegatividad del nitrógen sbre el carbn, este puede sufrir varias reaccines nuclefílicas.
3 Otras reaccines: este anill presenta diversas reaccines relacinadas a sus heterátms presentes. Acetilación de 2-amin-1,3,4-tiadiazles Frmación de sales de diazni2-amin-1,3,4-tiadiazles Reducción del anill tiadiazl Rearregls intramleculares. Reacción de cicl-adición Frmación de dímers. ACTIVIDAD ANTICONVULSIVA DE LOS DERIVADOS DE TIADIAZOLES Para cmprbar la actividad bilógica de ls tiadizles se sintetizarn distints cmpuests que se smetiern a ds pruebas específicas que evalúan la acción anticnvulsiva de ls cmpuests químics. Las cuales sn: Máxim electrchque (MES): la prueba se realiza cn ratnes dnde se les aplica una crriente máxim a de mA a través de ds electrds que simulan ser ataques epiléptics, seguidamente se les admin istra una unidad anticnvulsiva dnde se determina el umbral de electrchque para el cual la sustancia es efectiva (Psycgenics, s.f.). Pentilentetrazl subcutáne (ScPTZ): esta prueba cnsiste en administrar pr vía subcutánea este cmp uest que es un estimulante de Sistema Nervis Central que excita la actividad del aminácid GABA q ue cumple un rl imprtante en la neurtransmisión que induce a un ataque tip epiléptic después de 30 minuts de administración, para el cual se utiliza un agente anticnvulsiv y se identifica el cntrl que el cmpuest farmacéutic genera hacia la susceptibilidad de ls ataques (Psycgenics, s.f.). Test de Rendimient Rtard: sirve para evaluar el dañ que han pdid sufrir las células cerebrales a t ravés de clcar a las ratas en un tub cilíndric de 1 pulgada de diámetr que gira a una velcidad de 6rp m, dnde la rata de labratri debe de mantener el equilibri pr largs perids, la inhabilidad para ma ntenerl pr 1 minut en tres prtunidades determina la pérdida limitación de cntrl del mvimient ( Levy et al., 2002). Las estructuras de ls cmpuests sintetizads fuern cnfirmadas pr espectrscpia IR, espectrscpia de resnancia magnética nuclear y análisis elemental de nitrógen y sulfur. ACTIVIDAD COMPUESTO EFECTIVOS PARA LA PRUEBA DE MES 3-arilamin/amin-4-aril-5-imin-D2-1,2,4-tiadiazl COMPUESTOS EFECTIVOS PARA PRUEBA DE ScPTZ Tds ls sintetizads
4 Hipnóticas-sedativas 1,2,4-tiadiazl sustituids Ptentes para la prueba cn una dsis de 100 y 300mg/kg cn acción en 30 minuts. Mens neurtóxica en cmparación dela Fenitína. Leve prtección cntra esta prueba. Iminas (cn sustituyente armátic)-1,3,4-tiadiazl Principalmente ls que presentan clr cm el sustituyente R Ningun 2,5-disustituids-1,3,4-tiadiazl Ptente en dsis de 100mg/Kg (90%), antibacterial y antifúngica Ptentes en dsis de 100mg/Kg Ptente en dsis de 100mg/Kg (70%) 2-amin-5-[4-clr-2-(2-clrfenxy)fenil]-1,3,4-tiadiazl Ls cmpuests sintetizads diern resultads psitivs de prtección para ambas pruebas cn dsis efectivas en un rang entre y 35.33mg/kg.
5 6-(4-clrfenil)-[1,2,4]-triazl [1,3,4]-tiadiazl Actividad amplia en el espectr en varis mdels y puede ejercer la actividad anticnvulsiva al afectar el sistema GABA cn una ED50 1 de 23.7mg/kg. 2-bifenil-5-amin-1,3,4-tiadiazles Este cmpuest mstró una actividad al 100% cntra la prueba NA 2 1-(R-fenil)-3-[(5-R-fenil)-1,3,4-tiadiazl-2-il]-2-tixdihidrpirimidina-4,6-dinas La neurtxicidad fue evaluada, sin resultads cncluyentes. NA 2 *Las estructuras clcadas sn ls cmpuests que presentarn mayr actividad bilógica crrespndiente a cada síntesis. ED50 1 = Dsis efectiva NA 2 = N aplica La actividad de ls cmpuests sintetizads fuern cmparads cn medicaments que actualmente se utilizan cntra ls ataques epiléptics. Cuyas estructuras sn: Fenitína Fenbarbital Carbamazepina Blquea canales de sdi dependientes de vltaje evitand la activación repetitiva de la membrana. Actúa sbre el receptr GABA, prlngand la apertura de ls canales de clr riginand la hiperplación de la membrana neurnal. Estabilización de las membranas neurnales presinápticas y pstsinápticas, actuand sbre canales de sdi dependientes de vltaje. Efects secundaris Hiptensión, arritmias cardíacas y depresión. Sedación e irritabilidad. Exantema cutáne. Fuente: (Lrenz et al, 2008).
6 Para las síntesis realizadas se cncluyó que: La actividad bilógica de ls tiadiazles se ve aumentada cuand: Ls sustituyentes sn armátics. Ls sustituyentes armáticas están sustituids cn clr. Ls sustituyentes sn aminas primarias secundarias. Ls cmpuests cn núcles de tiadiazl dan lugar a un serie de cmpuests ptentes, representand una nueva clase de anticnvulsivs, cmparándse favrablemente cn la drgas antes mencinadas. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA PRINCIPAL Sharma, B., Verma, A., Prajapati, S. &Kumar, U. (2013). Synthetic Methds, Chemistry, and the Anticnvulsant Activity f Thiadiazles, Internatinal Jurnal f Medicinal Chemistrydi: http//dx.di.rg/ /2013/ REFERENCIAS BIBLIOGRAFICA AUXILIARES Delgad,A., Minguilln, C.&Jglar,J. (2004). Intrducción a la Química Terapéutica. España: Edicines Díaz Sants. Levy,R., Mattsn, R., Meldrum, B., Perucca, E. (2002). Antipileptic Drugs. USA: Lippinct Williams & Williams. Psycgenics.(s.f.). Epilepsy. Recuperad de: Lrenz, P., Mren, A., Lizasain, I., Leza, J., Mr, M., Prtlés, A. (2008). Velázquez: Farmaclgía Básica y Clínica. España: Médica Panamericana. Weissberger, A., A. Klingberg R.A. Barnes, F. Brdy, P.R. Ruby: Pyridine and its Derivatives, Vlume 1, 1960, Interscience Pub., New Yrk
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