CAPITULO 4 RESULTADOS Y DISCUSIÓN. Se obtuvo un nuevo ligante macrocíclico tipo ciclofano mediante una
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- Rafael Redondo Murillo
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1 CAPITUL 4 RESULTADS Y DISCUSIÓ 4.1 Crcterizción del lignte DTPA-DAB Se obtuvo un nuevo lignte mcrocíclico tipo ciclofno medinte un rección de condensción entre dos uniddes DTPA dinhídrido y dos de 4,4 diminobibenzilo. L rección se llevó cbo bj dilución. Se logró seprr un compuesto que se nombro DTPA-DAB. El compuesto es un polvo de color blnco ostión. Con punto de descomposición de 230 C. En l Tbl 4.1 se muestrn los vlores del nálisis elementl clculdo y observdo. Estos vlores conducen l siguiente formul moleculr; C Tbl 41. Dtos del nálisis elementl del lignte DTPA-DAB C % C % % Clculdo bservdo El espectro de infrrrojo del lignte, se muestr en l Figur 4. Se observ un bnd 3275 cm -1 crcterístic de mid, generd por l vibrción de estirmiento, mientrs que l bnd 1515 cm -1 crcterístic de mid II, result del coplmiento de ls vibrciones de flexión en el plno de y estirmiento de C= mid. Se observ demás, un bnd intens 1620 cm -1 crcterístic de l vibrción de estirmiento del crbonilo del grupo ácido, y un bnd 831cm -1 crcterístic de l vibrción de flexión C de benceno p-disustituido. 49
2 En el espectro se encontrron señles crcterístics de los grupos mid, por lo que se puede decir que se llevo cbo l rección, debido que no se encuentrn grupos funcionles de l mteri prim. C C C C C C T r n s m i t n c i (%) C= úmero de ond (cm -1 ) Figur 4.1. Espectro infrrrojo del lignte DTPA-DAB, en KBr. 50
3 El espectro de RM 1 en D 2 del compuesto, se muestr l Figur 4.2 y los desplzmientos y l signción de ls señles se muestrn en l Tbl 2. L signción de los protones se relizó prtir de los desplzmientos químicos (δ), los coplmientos y l integrción de ls señles. El espectro muestr un señl 2.67 ppm, un singlete que integr pr 8 protones y se signó los protones f de los metilenos ( C 2 ) que están entre los nillos romáticos. A 3.16 ppm se observ un triplete que integr pr 8 protones y se signó los protones b1 de los metilenos unidos l átomo de nitrógeno mino. A 3.32 ppm present un singlete que integr pr 8 protones y se signó los protones metilenos 1 de los brzos pendientes crboximetilo, y en 3.46 ppm hy otro triplete que integr pr 8 protones y se signó los protones metilenos b2. En 3.49 ppm hy un singlete que integr pr 8 protones y se signó los metilenos c unidos l crbonilo del grupo mid, y en 3.84 ppm un singlete que integr pr 4 protones y se signó los metilenos 2 del brzo pendiente crboximetilo centrl. A 7.07 ppm se observ un doblete que integr pr 8 protones y se signó los protones e romáticos que están cercnos los metilenos centrles y 7.29 ppm otro doblete que integr pr 8 protones y se signo los protones d del nillo romático cercnos l átomo de nitrógeno mid y que lo desplz cmpo bjo. Con el espectro de RM de 1 se pudieron signr todos los átomos de hidrógeno que componen l molécul del lignte. Medinte l integrción en el espectro de ls áres reltivs de los protones se determinó que l relción de los protones romáticos con respecto los protones lifáticos es de 1:2.75. Esto 51
4 concuerd con el número de protones del mcrociclo cundo es 2+2. L estructur propuest tiene 16 protones romáticos y 44 protones lifáticos, lo que d l C 1 b1 C C C 2 b2 C f e d c C c 1 f d e 2 b1 b2 ppm (f1) ppm (f1) Figur 4.2. Espectro de RM 1 del lignte DPTA-DAB en D 2. 52
5 Tbl 4.2. Asignción de picos del espectro de RM 1 del lignte DTPA-DAB δ (ppm) UMER DE SEALES ASIGACI Singlete Triplete Singlete Triplete Singlete Singlete Doblete Doblete f b1 1 b2 c 2 e d relción 1:2.75. En l Figur 4.2 y l Tbl 4.2 se muestr el espectro de 13 C y l signción pr cd átomo de crbono. L signción de los crbonos se relizó prtir de los desplzmientos químicos; ppm se signo l C 1 del crbonilo del ácido, ppm se signó C 2 del crbonilo mid, l C 3 del nillo romático unido l átomo de nitrógeno mid, l C 4 unido l metileno centrl. A y ppm se signó los crbonos C 5 y C 6 del nillo romático respectivmente. Ls señles 58.6, 54.8, 51.9, 49.5 y 35.7 ppm se signron los crbonos metilenos C 7, C 8, C 9, C 10 y C 11 respectivmente. El espectro muestr el número de crbonos que present l estructur propuest. 53
6 1 C C C 9 C C C C ppm (f1) Figur 4.3. Espectro de RM 13 C del lignte DPTA-DAB en D 2 54
7 Tbl 4.3. Asignción de picos del espectro de RM 13 C del lignte DTPA-DAB δ (ppm) UMER DE SEALES ASIGACI C Pr confirmr que el lignte obtenido es 2+2, se llevó cbo el nálisis por espectrometrí de mss. Est técnic permite el nálisis, tnto culittivo como cuntittivo, de sustncis químics orgánics que se encuentrn en concentrciones trz, donde se seprn los iones de cuerdo l relción ms/crg. Puede llevrse cbo medinte impcto electrónico (EI) y de ionizción químic (IC) pr iones positivos y negtivos. En l Figur 4.3 se muestr el espectro de mss del lignte medinte ionizción químic pr iones 55
8 Figur 4.4.Espectro de mss IE positivo del lignte DTPA-DAB 56
9 positivos. Aquí se observ un señl que corresponde l vlor de l ms exct del lignte esperdo 2+2, (1138.5) más un ion positivo +. En l Figur 4.4 se muestr el espectro de mss pr iones negtivos y se observ un señl que corresponde l vlor de l ms exct menos un ion negtivo Titulción de DTPA-DAB Diferentes p El lignte DTPA-DAB tiene grupos queltes del tipo de polimins y policrboxilos, por lo que es importnte conocer los esquems de protonción. Pr esto se relizó un estudio de protonción por resonnci mgnétic nucler diferentes vlores de p. El uso de RM pr l determinción de los esquems de protonción se bs en medir los vlores de desplzmiento químico de los protones inertes unidos átomos de crbono dycentes átomos lábiles como un función del p. Los cmbios de desplzmiento químico de señles de RM con respecto l pd pr DTPA-DAB se muestrn en l Figur 4.5. Al cmbir el p de l solución, se observn desplzmientos pr los protones 2 y b2 en el rngo de pd entre 8 y 10, esto se debe l efecto de desprotección cusdo por l protonción del átomo de nitrógeno mino centrl, lo que indic que es quí donde ocurre l primer protonción. Tmbién se observ un desplzmiento de los protones b1, 1 y c, pero en menor mgnitud. En el experimento únicmente se observó un protonción y se clculó el vlor de pk = 9.8, ls otrs protonciones no se pudieron clculr porque el lignte precipit p 7. 57
10 Figur 4.5. Espectro de ms de de IE negtivo del lignte DTPA-D 58
11 C 1 C b1 C C 2 b2 C f e d c C p d e 2 c,b2,1,b1 f ppm Figur 4.6. Gráfic de titulción diferentes p pr el DTPA-DAB. 59
12 Se obtuvo l estructur probble del mcrociclo DTPA-DAB, l cul se muestr en l Figur 4.7, medinte el progrm GAMESS Job: Minimizción (Energí/Geometrí) RF/3-21G Figur 4.7. Posible estructur del mcrociclo DTPA-DAB. 4.2 Crcterizción del lignte Gd(DTPA-DAB) El complejo se obtuvo medinte un rección entre DTPA-DAB y GdCl3. L rección se llevó cbo con gitción mgnétic un tempertur de 40 C. Como producto se obtuvieron dos frcciones, después de purificrls se logró seprr el complejo que se nombró Gd(DTPA-DAB). El complejo es un polvo de 60
13 color blnco. En l Tbl 4.4 se muestrn los vlores del nálisis elementl clculdo y observdo, pr l formul moleculr Gd 2 (C ) Tbl 4.4. Dtos del nálisis elementl del complejo Gd(DTPA-DAB) Gd 2 (C ) % C % % %Gd Clculdo bservdo En l Figur 4.8, se muestrn los espectros de infrrrojo del lignte DTPA- DAB y el complejo Gd(DTPA-DAB). En estos espectros se puede observr que l señl de los grupos crbonilos de los grupos ácido 1620 cm-1 se desplz, de igul mner l de ls señles de los grupos mid, - y C=. En el complejo se precin más fins, debido l rigidez del mismo. En l Figur 4.9 se muestrn los espectros electrónicos de soluciones del lignte DPTA-DAB, del complejo Gd(DTPA-DAB) y del GdCl 3 en gud deionizd. Aquí se observ un mrcd diferenci entre el lignte y el complejo. El lignte DTPA-DAB present un bnd de bsorción 330 nm, que l formrse el complejo Gd(DTPA-DAB) se desplz 250 nm. El GdCl 3 no bsorbe en el rngo de UV, por lo que no present ningun bnd. Únicmente se report l crcterizción del complejo del segundo experimento, debido que en los otros dos el rendimiento fue muy bjo. 61
14 T r n s m i t n c i (%) B A úmero de ond (cm -1 ) Figur 4.8. Espectro de infrrrojo del lignte DTPA-DAB (A) y el complejo Gd(DTPA-DAB) (B). A b s o r b n c i C 250 nm 330 nm B A /nm Figur 4.9. Espectros electrónicos de DTPA-DAB, A Gd(DTPA-DAB), B y GdCl 3, C en de solución. 62
15 4.2.2 Tiempos de Reljción T 1 Se determinron los tiempos de reljción T 1, del gu por RM, en soluciones de D 2 de los complejos de gdolinio diferentes concentrciones, en un espectrofotómetro Bruker Avnce 400 Mz. El T 10 del gu residul en D 2 fué de s. Los vlores de T 1 obtenidos pr ls diferentes concentrciones del complejo están reportdos en l Tbl 4.5, y en l Figur 4.9 están grficdos los vlores de T -1 1 contr l concentrción del complejo. Se puede observr que l umentr l concentrción del complejo, los vlores de T 1 del gu disminuyen, lo cul indic que se tiene un complejo que puede umentr el vlor de l relxtividd y podí ser un gente de contrste en l imgen de resonnci. Tbl 4.5. Dtos de T 1 pr diferentes concentrciones Gd(DTPA-DAB) Gd(DTPA-DAB) (mmoll T 1 (mseg) /T 1-1/T 01 (1/seg) [GdDTPADAB] (mmoll) Figur Gráfic de T 1-1 contr l concentrción del Gd(DTPA-DAB). 63
+ OH. Para la ionización reversible del agua, como para cualquier otra reacción química, podemos escribir su : + =
El gu Clse 7 Aunque grn prte de ls propieddes del gu como disolvente se pueden explicr en función de su molécul sin crg (H 2 O), el pequeño grdo de ionizción del gu en iones hidrógeno e iones hidroxilo
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