ANÁLISIS DE BIODIESEL PREPARADO A PARTIR DE RESIDUOS DE ACEITE DOMÉSTICO, MEDIANTE RMN

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1 Reibido el Aprobdo el ANÁLISIS DE BIDIESEL PREPARAD A PARTIR DE RESIDUS DE ACEITE DMÉSTIC, MEDIANTE RMN * Jun Crlos Cedrón, Arturo Mond, Piero Mendoz RESUMEN Se prepró biodiesel prtir de residuos de eite doméstio, medinte l reión de trnsesterifiión usndo etnol. El rendimiento de l reión fue del 78%, y el produto obtenido fue rterizdo por sus propieddes fisioquímis. Un nálisis detlldo del espetro de H-RMN permitió lulr que l onversión de trigliéridos en ésteres monolquildos fue del 98,82%, lo ul indi que el biodiesel tiene l lidd reomendd. Se propone el método de trnsesterifiión omo un pliión importnte pr produir biodiesel prtir de los residuos de eite. Plbrs lve: Biodiesel, trnsesterifiión, residuos de eite, RMN. ABSTRACT Biodiesel ws prepred from domesti oil wstes, using the trnsesterifition retion with ethnol. Yield ws 78% nd the produt ws hrterized by its physiohemil properties. A detiled nlysis of the H-NMR spetrum indited tht onversion of triglyerides into mono-lkyl esters ws 98.82%, reveling the reommended qulity for the biodiesel. Trnsesterifition n be used s n importnt method to produe biodiesel from domesti oil wstes. Keywords: Biodiesel, trnsesterifition, oil wste, NMR. INTRDUCCIÓN En nuestros tiempos es omún el uso de eites vegetles pr l oión de limentos. Un vez preprds ls friturs, los residuos suelen tirrse por los lvtorios, sin drles ningún trtmiento o desrtándolos deudmente. Es sbid l lt ontminión de gus debido residuos oleosos: un litro de eite es pz de onvertir un millón de litros de gu potble en gu inutilizble. Aunque el problem en ls ss no pree grve, debido ls pos ntiddes que suelen desrtrse, es un grn problem generl si summos todos los residuos que se genern en un iudd muy pobld. Por otro ldo, el uso prolongdo de un mismo eite pr freír puede trer problems pr l slud, l generrse produtos de 2 oxidión dñinos pr l slud, tles omo epóxidos, ldehídos, et. L fbriión de biodiesel surge omo un posibilidd pr provehr los residuos de eite doméstio. El biodiesel es un éster monolquildo de los áidos grsos, que se prepr medinte l reión de trnsesterifiión entre el eite y un lohol, por métodos 3,4 mplimente onoidos (figur ). El produto obtenido puede emplerse omo ditivo de ombustibles, on un vlor eonómio ñdido. El biodiesel suele rterizrse por su 5 densidd, visosidd y otrs propieddes físis, pero result omplido determinr extmente uál es el porentje de onversión de los trigliéridos en ésteres * Universidd de Ingenierí & Tenologí (UTEC). Av. Csnuees 222 Snt Anit, Lim 43 Perú. jedron@ute.edu.pe Rev So Quím Perú. 80 () 204

2 4 Jun Crlos Cedrón, Arturo Mond, Piero Mendoz monolquildos. Y justmente los residuos de monogliéridos y digliéridos en el biodiesel 6 fetn su lidd, debido que suelen preipitr y osionr turbidez en el produto finl. Ls norms internionles reguln el ontenido de mono-, di- y trigliéridos en el biodiesel 7 en un,2% en peso omo máximo. Por tnto, es neesrio tener un método de nálisis rápido y seguro pr medir l lidd del biodiesel. L resonni mgnéti nuler de hidrógeno surge omo un interesnte posibilidd, puesto que se proveh que lguns de ls señles de 8 los ésteres monolquildos no se superponen on ls señles de los gliéridos. En efeto, l RMN h sido usd efetivmente pr el nálisis de reiones de trnsesterifiión de eite, proporionndo un método rápido y senillo, en omprión on otrs ténis 9 nlítis. R R R + 3 CH 3 CH 2 H KH 70 C 3 + H H R CH 2CH 3 H Figur. Reión de trnsesterifiión de un trigliérido on etnol En el presente trbjo se prepró biodiesel prtir de residuos de eite doméstio y se rterizó el produto prtir de sus propieddes fisioquímis y su espetro de H-RMN. PARTE EXPERIMENTAL Preprión de biodiesel Pr l preprión de biodiesel se reoletó eite de soy usdo en l preprión de hmburguess en un lol omeril del distrito de Brrno (Lim, Perú), que fue usdo durnte siete dís. El eite presentó olor mrrón, on lgunos sólidos en suspensión y olor intenso. El eite fue usdo diretmente, sin ningún trtmiento previo. Se disolvió 0,85 g de hidróxido de potsio (KH) en 00 ml de etnol bsoluto 40 C. Un vez disuelt l bse, se ñdió 50 ml de eite y se elevó l tempertur hst 70 C. L mezl se dejó reionr on gitión intens durnte hor. Al bo de ese tiempo, se trsvsó l mezl un per de dentión y se dejó reposr por 24 hors. L fse orgáni fue seprd y lvd tres vees: un vez on HCl l 0,% y dos vees on gu. Luego, el produto obtenido fue lentdo 70 C on gitión, durnte 30 minutos. El produto, trnsprente y de olor más lro que el eite de prtid, fue gurddo en un envse de olor opo y en l osuridd. Se obtuvo 30 ml de produto. Crterizión Se midió, tnto en el eite de prtid omo en el produto obtenido, l densidd y l visosidd. Pr l densidd, se usó un fiol de 0 ml y se pesó el líquido ontenido en un blnz nlíti. Pr l visosidd, se usó un visosímetro stwld, el ul fue librdo usndo gu destild y etnol bsoluto. En el produto obtenido se nlizó el índie de idez medinte titulión on soluión etnóli de KH 0, M, tl omo se desribe en l bibliogrfí. Los espetros de H-RMN se relizron en un equipo Bruker de 300 MHz, utilizndo loroformo deuterdo omo solvente. Rev So Quím Perú. 80 () 204

3 Análisis de biodiesel preprdo prtir de residuos de eite doméstio... 5 RESULTADS Y DISCUSIÓN Se trbjó on eite usdo sin ningún trtmiento l muestr (filtrión, neutrlizión, et), on el objetivo de evlur si estos prámetros pueden fetr el rendimiento o l lidd del produto finl. Asimismo, se utilizó etnol en l trnsesterifiión, y que este lohol no es tóxio y tiene un preio reltivmente bjo. El rendimiento de l reión es de 78%, luldo en funión l volumen iniil de eite y l volumen obtenido de biodiesel y sumiendo que el 0 áido grso myoritrio presente en el eite de soy es el áido oleio. L tbl muestr los vlores de densidd, visosidd e índie de idez del eite y del produto finl. Tles resultdos son el promedio de tres mediiones. Tbl. Propieddes fisioquímis del eite de prtid y biodiesel preprdo Propiedd Aeite de prtid Biodiesel Densidd 22 C (g/ml) 0,906 0,869 Visosidd 22 C (P) 68,3 7,5 Índie de idez (mg KH/g) No medido,7 El índie de idez del biodiesel resultó un poo myor lo esperdo, quizá debido que el eite se empleó sin ningún trtmiento previo. Ls vriiones en los vlores de densidd y visosidd son pruebs sufiientes pr onfirmr l trnsformión del eite en biodiesel. Sin embrgo, ess vriiones no nos indin si todos los trigliéridos fueron efetivmente trnsformdos en ésteres monolquildos. Se obtuvo un espetro de H-RMN del biodiesel preprdo (figur 2). En él se observ ls señles esperds pr el produto (dobles enles, hidrógenos de dens rbonds lrgs, et), destndo ls nuevs señles del éster monolquildo. En efeto, el metileno del grupo CH2CH 3 pree omo un udruplete 4,08 ppm. Figur 2. Espetro de H-RMN del biodiesel obtenido (CDCl, 300 MHz) 3 Rev So Quím Perú. 80 () 204

4 6 Jun Crlos Cedrón, Arturo Mond, Piero Mendoz Los trigliéridos tmbién presentn en H-RMN señles representtivs de l estrutur de l glierin (figur 3). En efeto, los hidrógenos H y H produen dos dobles dobletes: uno 4,2 ppm y otro 4,30 ppm (signión intermbible). Ambs señles integrn pr 2 hidrógenos. Por otro ldo, el H pree omo un multiplete 5,35 ppm, uy integrl es b proporionl un hidrógeno. b R R R Figur 3. Señles de l estrutur de glierin en el espetro H-RMN del trigliérido de prtid Por tnto, es posible identifir l preseni de restos de trigliéridos en el biodiesel preprdo. Pr ello, es neesrio mplir el espetro de H-RMN en l zon entre 4,0 y 4,5 ppm (figur 4). En efeto, l her l mpliión, observmos l señl del metileno del grupo CH CH 4,08 ppm omo l más intens. Sin embrgo, mpos más bjos observmos el 2 3 doble doblete de los hidrógenos H del trigliérido, 4,33 ppm. El otro doble doblete, orrespondiente H, está oulto en l señl del CH CH. Entones, l señl 4,33 ppm 2 3 represent los dos hidrógenos H del resto del gliérido y su integrl debe ser proporionl 2. En mbio, l señl 4,08 ppm represent los dos hidrógenos H del gliérido y los dos hidrógenos del CH CH. Luego, si usmos ls integrles propidmente, podremos 2 3 lulr l proporión de gliérido y de éster monolquildo presentes en nuestro biodiesel. Figur 4. Ampliión entre 3,8 y 4,5 ppm del espetro de H-RMN del biodiesel Rev So Quím Perú. 80 () 204

5 Análisis de biodiesel preprdo prtir de residuos de eite doméstio... 7 Como podemos ver en l figur 4, l señl de los 2 hidrógenos H produe un áre proporionl,00, y debe ser igul l que produen los hidrógenos H. Por tnto, l señl de los 2 hidrógenos del metileno tienen un áre proporionl 84,40 (restndo H ). Luego, podemos lulr el porentje en moles de ésteres monolquildos presentes en nuestro produto, el ul será (84,40/85,40) x 00 = 98,82%. Este porentje indi que l preseni de gliéridos en nuestro produto es menor l,2%, lo ul se just on ls norms internionles de este produto. El presente es un método rápido pr el álulo de l onversión de trigliéridos en ésteres lquildos medinte H-RMN, en omprión on los métodos usules de nálisis de derivdos de eites, que involurn proesos más lrgos, omo el trtmiento previo de l 7 muestr (derivtizión) y su posterior mediión por romtogrfí de gses. Aunque el presente método no disrimin si el residuo es un mono-, di- o trigliérido, permite onoer de mner inmedit y on po muestr l ntidd de impurezs en el biodiesel preprdo. Asimismo, el método onfirm que nuestrs ondiiones de trnsesterifiión permiten obtener el produto desedo de mner rápid (un hor de reión) y prtir de retivos omunes. CNCLUSINES Se prepró biodiesel prtir de eite doméstio usdo, on un rendimiento del 78%. Medinte el nálisis por H-RMN del biodiesel obtenido, se determinó que el porentje de onversión de los trigliéridos en ésteres monolquildos fue del 98,82%, vlor que indi un lidd óptim del biodiesel preprdo. Los residuos de eite doméstios pueden ser trnsformdos en biodiesel medinte un reión de trnsesterifiión senill y rápid, on retivos fáilmente sequibles, omo etnol e hidróxido de potsio. Es un propuest eológi pr desrtr deudmente los restos de eite y evitr que puedn ontminr el gu. AGRADECIMIENTS Al señor Pedro Pblo Quiroz, por proporionr el eite pr el presente experimento. BIBLIGRAFÍA. Albrrín P, Gry F, Di Bo V, González M, Tereshuk M, Chuvet S, Gent H. Estudios de rterizión de eites usdos en friturs pr ser utilizdos en l obtenión de jbón. Investigión y Desrrollo 200; 32: Pérez P, Gusberti P, Gllrdo A. Produión de biodiesel prtir de eites usdos de oin esl piloto en l provini de Mendoz. Avnes en Energís Renovbles y Medio Ambiente 2009; 3 (6): Plt V, Kfrov V, Moreno N. Desrrollo de un metodologí de trnsesterifiión de eite en l den de produión de biodiesel prtir de mirolgs. Revist Prospetiv 2009; 7 (2): Korus R, Hoffmn D, Bm N, Peterson C, Drown D. Trnsesterifition proess to st mnufturte ethyl ester of rpe oil. Proeedings of the Biomss onferene of the Ameris: energy, environment, griulture nd industry (NREL) 993; 2: Mrtínez, Sánhez F, Suárez. Produión de ésteres etílios prtir de eite de plm RBD. Revist Ingenierí e Investigión 2007; 27 (2): Rev So Quím Perú. 80 () 204

6 8 Jun Crlos Cedrón, Arturo Mond, Piero Mendoz 6. Adeyemi N, Mohiuddin A, Jmeel A. Biodiesel prodution: mini review. Interntionl Energy Journl 20; 2: MCurry J, Wng C. Anlysis of glyerin nd glyerides in biodiesel (B00) using ASTM D6584 nd N405. Applition HPI/Petrohemils/Polymers Vlhov G. Applition of NMR to the study of olive oils. Prog. Nul. Mg. Res. Sp. 999; 35: Cost P, Blprd M, Mzzuo L, Nsimento M. Quntifition of soyben oil ethnolysis with H NMR. JACS 2004; 8 (2): Kne M, Steele C, Grbu L, MTown C, Hildebrnd D. Erly-mturing soyben ropping system: III. Protein nd oil ontents nd oil omposition. Agron. J. 997; 89 (3): Slinero C, Feás X, Mnsill P, Seijs J, Vázquez-Tto M, Vel P, Sinz M. H-Nuler mgneti resonne nlysis of the triylglieride omposition of old-pressed oil from Cmelli jponi. Moleules 202; 7 (6): Rev So Quím Perú. 80 () 204